OCH3

OCH3
H3CO OCH3

elemicina
estragol

CH2 CH CH2
CH2 CH CH2

salsa
manjericão
OCH
O 3
O OCH3

anetol
miristicina

CHCH2 CHCHCHCH
3 2

Química Orgânica
noz
erva-doce
moscada 2011
 Éteres
Os Éteres são compostos do tipo R-O-R’, onde um
Oxigénio, com hibridação sp3 se liga a dois carbonos.
Note a variação do ângulo da ligação C-O-C com o volume dos grupos
R e R´…
…e compare com os ângulos na molécula de água e numa molécula de
álcool.
O O O O
H3C CH3 (H3C)3C C(CH3)3
H H H CH3
105º 108.5º 112º 132º

Podemos ter éteres cíclicos, onde o átomo de oxigénio integra um anel

(anel heterocíclico)

O O

Química Orgânica
2011
 Éteres
Nomenclatura substitutiva:
Deve ser usada para éteres mais complexos ou com várias
ligações éter. Neste sistema os éteres designam-se como
alquiloxialcanos (alquiloxialcenos, etc.) ou seja, alcanos com um
substituinte alquiloxilo RO
Nomenclatura radicofuncional (ou trivial):
Neste sistema os éteres designam-se como “éteres
alquilalquílicos”, sendo os dois grupos alquilo ligados ao oxigénio
indicados por ordem alfabética
H3CCH O CHH 3CH
CH 2C CH
O CHCH2 OCHCH 2 2CH
CH CH2 O CH3
H3C O CH 2 2 3 3 2 3
etoxietano O
metoxietenometoxietano CH3
(éter etilmetílico) (éter dietílico)
ou metoxietileno 4-etoxi-1,2-dimetoxibutano
(éter metilvinílico) Química Orgânica
2011
 Éteres
CH3 OCH3
CH3 O CH3
H3C O H3C O
2-metoxipropano 2-metoxipentano
1,2-dimetoxietano
(éter metilisopropílico)

H3C OCH3 CH2 OCH3

p-metoxitolueno fenilmetoximetano
(éter benzilmetílico)

Outros exemplos

Química Orgânica
2011
 Éteres
Os éteres são compostos relativamente pouco polares, e apesar dos pares
de electrões não partilhados no oxigénio não podem formar pontes de
hidrogénio intermoleculares, pelo que os seus pontos de ebulição são
idênticos aos dos alcanos de massa molecular relativa equivalente.

Podem no entanto formar pontes de hidrogénio com a água, pelo que a

sua miscibilidade é idêntica à dos álcoois com massa molecular relativa
equivalente.
Propriedades físicas

Química Orgânica
2011
 Éteres
Os éteres são compostos pouco reactivos, bastante estáveis em relação a
bases, oxidantes ou redutores.
A sua inércia química permite que sejam frequentemente usados como
solventes em diversas reacções químicas, pois apresentam uma boa
capacidade de solubilização de uma vasta gama de compostos.

R
Os éteres, apesar de inertes devem serH manuseados
C O com precaução:
 são extremamente inflamáveis
 quando expostos ao ar e à luz podem originar peróxidos
(autoxidação)
O2 e luz

R
H O O C O + R O O C H
Reacções
hidroperóxido dialquilperóxido
Química Orgânica
2011
 Éteres
Clivagem sob a acção de ácidos fortes
Os éteres reagem com ácidos fortes (HI, HBr, H2SO4) com clivagem
das ligações C-O.

CH3CH2 O CH2CH3 HBr CH3CH2OH + CH3CH2Br

HBr

O álcool inicialmente formado pode reagir CH3CH2Br

com HBr para dar mais uma molécula de
Brometo de Etilo

Mecanismo
Mecanismoda
dareacção
reacção
Reacções

Química Orgânica
2011
 Éteres
H
O H-Br O + Br-
H3C CH3 H3C CH3

H Br-
O CH3Br + CH3OH
H3C CH3 SN2
CH3OH H-Br H3C OH2 + Br-

Br-
H3C OH2 CH3Br + H2O
OOmecanismo
mecanismoda dareacção
reacção
até
atééésimples!
simples!
Mecanismo

Química Orgânica
2011
 Éteres

H
O CH3OH + H3C C CH3
H3C C(CH3)3 CH3

Br-
H3C C CH3 (CH3)3CBr
CH3

H C2H5
C2H5 O Br- OH
CH CH3 CH3Br + CH

CH3 CH3

Química Orgânica
2011
 Éteres

OO
? RR

HX
HX

OH
OH
++ XX RR

Química Orgânica
2011
 Éteres
Síntese de Williamson
Os éteres podem ser sintetizados por reacção de um haleto
de alquilo com um anião alquilóxido

R-X + R'-O- R-O-R' + X-

O Na Cl
+

SN2
Alexander William Williamson
(1 May 1824 – 6 May 1904)

- NaCl

O Química Orgânica
2011
 Éteres
Síntese de Williamson - uma aplicação importante

O O
N N N N
OH
Base, O2
O
S S S S
HO O O

O
N N

CO2 + h+
S S
O

Química Orgânica
2011
 Éteres
Síntese de Williamson - uma aplicação importante
OH

O O
O O
OH- 
(CH3)2C C(CH3)2 2CH3CCH3 + h
-Br- C C

Br
-H2O H3C
H3C

A quimioluminescência é a emissão de luz

não acompanhada da emissão de calor em
consequência de uma reacção química.

Química Orgânica
2011
 Éteres
Síntese de Williamson
(CH3)3C OH
Na SN2
- Br- (CH3)3C O CH2CH3
(CH3)3C O + CH3CH2 Br

mas
CH3CH2 O + CH3 CH3CH2 OH
H CH2 C Cl - Cl- +
CH3 H3C C CH2
E2 CH3

Química Orgânica
2011
 Éteres
?
Proponha um procedimento de síntese do 1,1-dimetil-
3-butoxyciclo-hexano, a partir de butanol e 3,3-
dimetilciclo-hexanol.

Considere os esquemas seguintes e indique a estrutura dos compostos A e

B.
OH

i) Na
ii) CH3I
Composto A

NaOH
HO Br Composto B
-Br-
- H2O

Química Orgânica
2011
 Éteres
1,1-dimetil-3-butoxyciclo-hexano
OH

O
OH
butanol 3,3-dimetilciclo-hexanol

HO + Na

O OH

Química Orgânica
2011
 Éteres
Composto A
OCH3

OCH3
OH
O
I
Na + H3C

Química Orgânica
2011
 Éteres
Composto B
O

O Br OH O Br
H

Química Orgânica
2011
 Éteres
?
Considere o esquema seguinte e indique a estrutura dos
compostos 1, 2 e 3.

OH
O
NaOH
Composto 1
-Br-
- H2O

Br

Composto 2 + Composto 3

Química Orgânica
2011
 Éteres
Composto 1 Composto 2 Composto 3
O O
O
O

O O
O
O O
O
OH

Br
Br 

O O

Química Orgânica
2011
Química Orgânica
2011