Qumica Orgnica

Reaes de eliminao

Prof.: Sandro J. Greco

Substituio SN1

Reaes de substituio x eliminao

Eliminao

Mecanismo das reaes de eliminao E1 e E2 rea elimina Eliminao de 1 ordem - E1 Elimina 1

A eliminao ocorre quando o nuclefilo ataca o tomo de hidrognio em vez de atacar o tomo de carbono

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Reaes de eliminao

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Mecanismo das reaes de eliminao E1 e E2 rea elimina Eliminao de 2 ordem E2 Elimina 2 Bases comumente usadas na E2

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Fatores que afetam a eliminao x substituio elimina substitui Basicidade do Nuclefilo Nucle

Reaes de eliminao

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Tamanho do nuclefilo nucle

Temperatura

Substituio duas molculas de reagentes = duas molculas de produto Eliminao duas molculas de reagente = trs molculas de produto Favorece a eliminao

Temperatura

Entropia

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Estrutura dos substratos

Reaes de eliminao

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Solventes polares facilitam a eliminao E1 elimina Estabilizam o carboction carboc

Efeito dos grupos de sada sa

No possuem tomos de hidrognio em posies adequadas posi

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Efeito dos grupos de sada sa

Reaes de eliminao

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E2

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A reao E1 - estereosseletiva e regiosseletiva rea

Reaes de eliminao

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Estereosseletividade

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Regiosseletividade

Reaes de eliminao

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Regra de Saitzeff

Produto de Saitzeff

Produto de Hofmann

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Reaes de eliminao

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A reao E2 pode ser estereoespecfica rea estereoespec

Mecanismo E2 estado de transio anti-periplanar transi anti-

Exemplo

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Eliminao E2 a partir do cicloexano Elimina

Reaes de eliminao

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Eliminao E2 a partir de haletos vinlicos Elimina vin

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A regiosseletividade da reao E2 rea

Reaes de eliminao

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Mecanismo de eliminao E1cb elimina

Mecanismo E1 e no E2

Mecanismo E2

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Outros grupos de sada sa

Reaes de eliminao

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Equao de velocidade da eliminao E1cb

E1cb bimolecular

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Reaes de eliminao
Resumo

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