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POLMEROS
01) (FUVEST-SP) Qual das molculas representadas adiante tem estrutura adequada polimerizao, formando macromolculas?

02) (FUVEST-SP) O cianeto de vinila pode ser produzido como mostrado adiante. Analogamente, o cido actico pode se adicionar ao acetileno, produzindo um composto insaturado. A polimerizao deste ltimo produz o polmero poli (acetato de vinila).

a) Escreva a frmula estrutural do produto de adio do cido actico ao acetileno. b) D a frmula estrutural da unidade que se repete na cadeia do poli (acetato de vinila).

03) (UNICAMP-SP) O estireno polimerizado formando o poliestireno (um plstico muito utilizado em embalagens e objetos domsticos), de acordo com a equao:

Dos compostos orgnicos relacionados na figura anterior, qual deles poderia se polimerizar numa reao semelhante? Faa a equao correspondente e d o nome do polmero formado.

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04) (FUVEST-SP) Completa-se adequadamente a tabela a seguir se A, B e C forem, respectivamente,

a) polietileno, H3C CH2C e tubulaes. b) polietileno, H2C = CHC e roupas. c) poliestireno, H2C = CHC e tomadas eltricas. d) poliestireno, C6H5 - CH = CH2 e roupas. e) polipropileno, H3C CH2C e tomadas eltricas.

05) (VUNESP-SP) O Dracon, um polmero utilizado em fitas magnticas, sintetizado pela reao entre o cido 1,4benzenodiico e o 1,2-etanodiol, com eliminao de gua. a) Escreva a equao que representa a reao de uma molcula do cido com uma molcula do diol. Utilize frmulas estruturais. b) A que funo orgnica pertence o Dracon?

06) (PUCCAMP-SP) O polmero dacron, usado na fabricao de tecidos, obtido pela condensao de etilenoglicol com cido tereftlico mostrado a seguir

Na estrutura do polmero caracteriza-se a funo a) ter. b) aldedo. c) anidrido de cido. d) cetona. e) ster.

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07) (VUNESP-SP) Os monmeros de frmulas estruturais mostradas so utilizados na obteno de importantes polmeros sintticos.

Escreva a unidade de repetio dos polmeros formados por reaes de condensao (isto , com eliminao de gua) entre: a) cido dicarboxlico e diol; b) cido dicarboxlico e diamina.

08) (FAAP-SP) O isopor, utilizado como isolante trmico, obtido por injeo de gases ao poliestireno, seguida de aquecimento; os gases se expandem e o plstico "incha", produzindo-se assim o isopor. O poliestireno, por sua vez, obtido do estireno que apresenta a frmula estrutural:

Este composto pode ser denominado de: a) naftaleno b) metil-benzeno c) tolueno d) antraceno e) vinil-benzeno

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09) (MACKENZIE-SP) O nome do monmero que origina a borracha natural, que um polmero de adio 1,4 com frmula mostrada na figura adiante, :

a) metil-1,3-butadieno. b) cloreto de vinila. c) eteno (ou etileno). d) 2-cloro-1,3-butadieno. e) propeno (ou propileno).

10) (UFRJ-RJ) Os polmeros so molculas de grande massa molecular e vm sendo cada vez mais utilizados em substituio a materiais tradicionais como, por exemplo, o vidro, a madeira, o algodo e o ao na fabricao dos mais diferentes produtos. Os polmeros so obtidos pela combinao de um nmero muito grande de molculas relativamente pequenas chamadas monmeros. Os monmeros de alguns importantes polmeros so apresentados a seguir:

a) Identifique a funo qumica de cada um dos monmeros apresentados. b) Qual dos monmeros acima apresenta maior carter bsico? Justifique sua resposta.

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11) (UEL-PR) Nilon e borracha sinttica podem ser citados como exemplos de a) hidratos de carbono. b) protenas. c) lipdios. d) polmeros. e) enzimas.

12) (VUNESP-SP) Garrafas plsticas descartveis so fabricadas com o polmero PET (polietilenotereftalato), obtido pela reao entre o cido tereftlico e o etilenoglicol, de frmulas estruturais:

a) Empregando frmulas estruturais, escreva a equao qumica da reao entre uma molcula de cido tereftlico e duas molculas de etilenoglicol. b) Identifique e assinale a funo orgnica formada, na frmula estrutural do produto da reao.

13) (ITA-SP) Considere as afirmaes: I. Protenas so polmeros constitudos por aminocidos unidos entre si atravs de pontes de hidrognio. II. Celuloses so polmeros formados a partir de unidades de glicose. III. Borrachas vulcanizadas contm enxofre na forma de ligaes cruzadas entre cadeias polimricas vizinhas. IV. Polietileno um polmero termofixo. V. Baquelite um polmero muito utilizado na confeco de cabos de panelas. Esto CORRETAS apenas as afirmaes: a) I, II, III e IV. b) I, II, III e V. c) I, IV e V d) II, III e V. e) III e IV.

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14) (MACKENZIE-SP) A frmula do polietileno representada na figura adiante.

O monmero que origina esse polmero: a) o eteno. b) um alqueno (ou alceno) de cadeia carbnica ramificada. c) o metano. d) o etino. e) no pertence funo hidrocarboneto.

15) (FUVEST-SP) Os polisteres so polmeros fabricados por condensao de dois monmeros diferentes, em sucessivas reaes de esterificao. Dentre os pares de monmeros a seguir,

polisteres podem ser formados a) por todos os pares. b) apenas pelos pares II, III e IV. c) apenas pelos pares II e III. d) apenas pelos pares I e IV. e) apenas pelo par IV.

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16) (PUCCAMP-SP) Hoje so conhecidos numerosos polmeros orgnicos com propriedades condutoras de eletricidade. O desenvolvimento tecnolgico desse tipo de materiais de grande interesse, pois podem vir a ser substitutos de metais nos fios condutores. Poliparafenileno um exemplo. Tal polmero

I - formado por macromolculas. II - deve, sob tenso eltrica, apresentar movimentao dirigida de partculas eletricamente carregadas. III - deve ser formado por ons positivos e negativos.

Dessas afirmaes, SOMENTE a) I correta. b) II correta. c) III correta. d) I e II so corretas. e) II e III so corretas.

17) (UFRJ-RJ) Um dos maiores problemas ambientais da atualidade o do lixo urbano e, em especial, do lixo plstico. Dentre os plsticos encontrados no lixo podemos citar o polietileno (sacos e garrafas) e o politereftalato de etileno, conhecido como PET (garrafas de refrigerantes). A sntese do polietileno se d pela reao de polimerizao do eteno, segundo a equao mostrada na fig.I

J o PET um polister formado por unidades condensadas de dois monmeros, um dilcool e um dicido, conforme a estrutura mostrada na fig.II.

Um dos processos de reciclagem das garrafas de PET a decomposio do polmero em seus monmeros por intermdio de uma reao de hidrlise. Com base na estrutura do PET, escreva as frmulas estruturais dos seus monmeros.

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18) (UNICAMP-SP) Para se ter uma idia do que significa a presena de polmeros sintticos na nossa vida, no preciso muito esforo. imagine o interior de um automvel sem polmeros, olhe para sua roupa, para seus sapatos, para o armrio do banheiro. A demanda por polmeros to alta que, em pases mais desenvolvidos, o seu consumo chega a 150kg por ano por habitante. Em alguns polmeros sintticos, uma propriedade bastante desejvel a sua resistncia trao. Essa resistncia ocorre, principalmente, quando tomos de cadeias polimricas distintas se atraem. O nilon, que uma poliamida, e o polietileno, representados a seguir, so exemplos de polmeros.

[-NH-(CH2)6-NH-CO-(CH2)4-CO-]n

nilon

[-CH2-CH2-]n

polietileno

a) Admitindo-se que as cadeias destes polmeros so lineares, qual dos dois mais resistente trao? Justifique. b) Desenhe os fragmentos de duas cadeias polimricas do polmero que voc escolheu no item a, identificando o principal tipo de interao existente entre elas que implica na alta resistncia trao.

19) (ITA-SP) Considere as seguintes afirmaes: I. A reao da borracha natural com enxofre denominada de vulcanizao. II. Polmeros termoplsticos amolecem quando so aquecidos. III. Polmeros termofixos apresentam alto ponto de fuso. IV. Os Homopolmeros polipropileno e politetrafluoretileno so sintetizados por meio de reaes de adio. V. Mesas de madeira, camisetas de algodo e folhas de papel contm materiais polimricos. Das afirmaes feitas, esto CORRETAS a) apenas I, II, IV e V. b) apenas I, II e V. c) apenas III, IV e V. d) Apenas IV e V. e) todas.

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20) (PUC-SP) Polmeros so macromolculas formadas por repetio de unidades iguais, os monmeros. A grande evoluo da manufatura dos polmeros, bem como a diversificao das suas aplicaes caracterizam o sculo XX como o sculo do plstico. A seguir esto representados alguns polmeros conhecidos:

Assinale a alternativa que relaciona as estruturas e seus respectivos nomes. a) I-polietileno; II-polister; III-policloreto de vinila (PVC); IV-poliamida (nylon); V-politetra fluoretileno (Teflon); b) I-polister; II-polietileno; III-poliamida (nylon); IV-politetra fluoretileno (Teflon); V-policloreto de vinila (PVC); c) I-poliamida (nylon); II-politetra fluoretileno (Teflon); III-polietileno; IV-policloreto de vinila (PVC); V-polister; d) I-polister; II-politetra fluoretileno (Teflon); III-polietileno; IV-policloreto de vinila (PVC); V-poliamida (nylon); e) I-poliamida (nylon); II-policloreto de vinila (PVC); III-polister; IV-polietileno; V-politetra fluoretileno (Teflon).

21) (PUCCAMP-SP) A baquelite ainda bastante utilizada em utenslios domsticos e materiais eltricos. polmero de condensao, formado pela reao de fenol com formaldedo, ocorrendo "eliminao" de uma substncia composta.

O produto de eliminao, indicado na equao anterior, a) o etanol. b) o gs carbnico. c) a gua. d) o prprio fenol. e) o prprio formaldedo.

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22) (UFSM-RS) Analisando as representaes de polmeros sintticos

assinale a alternativa correta a) (1) e (2) so poliamidas, polmeros de condensao. b) (1) e (3) so polivinilas, polmeros de adio. c) (2) e (3) so polisteres, polmeros de condensao. d) (1) um polivinil, polmero de adio. e) (3) uma poliamida, polmero de condensao.

23) (FUVEST-SP) O monmero utilizado na preparao do poliestireno o estireno. Mostrado na figura adiante.

O poliestireno expandido, conhecido como isopor, fabricado, polimerizando-se o monmero misturado com pequena quantidade de um outro lquido. Formam-se pequenas esferas de poliestireno que, aprisionam esse outro lquido. O posterior aquecimento das esferas a 90C, sob presso ambiente, provoca o amolecimento do poliestireno e a vaporizao total do lquido aprisionado, formando-se, ento, uma espuma de poliestireno (isopor). Considerando que o lquido de expanso no deve ser polimerizvel e deve ter ponto de ebulio adequado, dentre as substncias indicadas na tabela acima, correto utilizar, como lquido de expanso, apenas a) I. b) II. c) III. d) I ou II. e) I ou III.

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24) (UFRJ-RJ) Existem diversos tipos de nilon de acordo com a finalidade de uso. Comercialmente, estas poliamidas lineares so nomeadas em funo do nmero de carbonos na cadeia do monmero. Assim, se dois monmeros so utilizados, o primeiro dgito no nome da poliamida indica o nmero de carbonos na diamina, e o segundo, o nmero de carbonos no cido dicarboxlico. O Nilon 6,6 , por exemplo, obtido a partir do 1,6 diaminohexano e do cido hexanodiico:

a) A partir destas consideraes, d as estruturas dos monmeros para a obteno do Nilon 6,10. b) Na figura acima est representado, de forma incompleta, um segmento da protena da fibrona da seda, uma poliamida de origem animal utilizada como modelo, pela equipe da Du Pont, para descobrir a sntese do nilon, entre 1929 e 1932. Sabendo-se que este segmento formado a partir dos aminocidos alanina (50 %), glicina (33,3%) e serina (16,7%), d as estruturas de X1, X2 e X3 que permitam completar a frmula estrutural desse segmento.

25) (VUNESP-SP) Esto representados a seguir fragmentos dos polmeros Nilon e Dexon, ambos usados como fios de suturas cirrgicas.

a) Identifique os grupos funcionais dos dois polmeros. b) O Dexon sofre hidrlise no corpo humano, sendo integralmente absorvido no perodo de algumas semanas. Neste processo, a cadeia polimrica rompida, gerando um nico produto, que apresenta duas funes orgnicas. Escreva a frmula estrutural do produto e identifique estas funes.

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26) (VUNESP-SP) Acetileno pode sofrer reaes de adio do tipo:

A polimerizao do acetato de vinila forma o PVA, de frmula estrutural mostrada acima. a) Escreva a frmula estrutural do produto de adio do HC ao acetileno. b) Escreva a frmula estrutural da unidade bsica do polmero formado pelo cloreto de vinila (PVC).

27) (UFC-CE) Determinadas substncias macromoleculares, usadas na fabricao de fibras txteis, fios, membranas de dessalinizadores de guas etc. so obtidas atravs de reao de condensao (com eliminao de H2O sob aquecimento e presso) de dois compostos (monmeros). Uma destas macromolculas, identificada pelo nome de Nomex, tem a estrutura mostrada abaixo:

Assinale a alternativa que indica corretamente os tipos de compostos necessrios para a obteno do Nomex. a) dicido e dilcool b) dister e dilcool c) dihaleto e dister d) dicido e diamina e) bisfenol e diamina

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28) (UNICAMP-SP) Vestibular, tempo de tenses, de alegrias, de surpresas... Nan e Chu formam um casal de namorados. Eles esto prestando o Vestibular da Unicamp 2001. J passaram pela primeira fase e agora se preparam para a etapa seguinte. Hoje resolveram rever a matria de Qumica. Arrumaram o material sobre a mesa da sala e iniciaram o estudo: - Ser que estamos preparados para esta prova? - pergunta Nan. - Acho que sim! - responde Chu. - O fato de j sabermos que Qumica no se resume regra de trs e decorao de frmulas nos d uma certa tranqilidade. - Em grande parte graas nossa professora - observa Nan. - Bem, vamos ao estudo! - Estou com fome - reclama Chu. - Vou fritar um ovo. Ao ver Chu pegar uma frigideira, Nan diz: - Esta no! Pegue a outra que no precisa usar leo. Se quiser usar um pouco para dar um gostinho, tudo bem, mas nesta frigideira o ovo no gruda. Essa histria comeou em 1938, quando um pesquisador de uma grande empresa qumica estava estudando o uso de gases para refrigerao. Ao pegar um cilindro contendo o gs tetrafluoreteno, verificou que o manmetro indicava que o mesmo estava vazio. No entanto, o "peso" do cilindro dizia que o gs continuava l. Abriu toda a vlvula e nada de gs. O sujeito poderia ter dito: "Que droga!", descartando o cilindro. Resolveu, contudo, abrir o cilindro e verificou que continha um p cuja massa correspondia do gs que havia sido colocado l dentro.

a) Como se chama esse tipo de reao que aconteceu com o gs dentro do cilindro? Escreva a equao qumica que representa essa reao.

b) Cite uma propriedade da substncia formada no cilindro que permite o seu uso em frigideiras.

c) Se os tomos de flor do tetrafluoreteno fossem substitudos por tomos de hidrognio e essa nova substncia reagisse semelhantemente considerada no item a, que composto seria formado? Escreva apenas o nome.

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29) (FUVEST-SP) Aqueles polmeros, cujas molculas se ordenam paralelamente umas s outras, so cristalinos, fundindo em uma temperatura definida, sem decomposio. A temperatura de fuso de polmeros depende, dentre outros fatores, de interaes moleculares, devido s foras de disperso, ligaes de hidrognio, etc., geradas por dipolos induzidos ou dipolos permanentes. A seguir so dadas as estruturas moleculares de alguns polmeros.

Cada um desses polmeros foi submetido, separadamente, a aquecimento progressivo. Um deles fundiu-se a 160C, outro a 330C e o terceiro no se fundiu, mas se decomps. Considerando as interaes moleculares, dentre os trs polmeros citados, a) qual deles se fundiu a 160C? Justifique. b) qual deles se fundiu a 330C? Justifique. c) qual deles no se fundiu? Justifique.

30) (FUVEST-SP) Kevlar um polmero de alta resistncia mecnica e trmica, sendo por isso usado em coletes prova de balas e em vestimentas de bombeiros.

a) Quais as frmulas estruturais dos dois monmeros que do origem ao Kevlar por reao de condensao? Escreva-as. b) Qual o monmero que, contendo dois grupos funcionais diferentes, origina o polmero Kevlar com uma estrutura ligeiramente modificada? Escreva as frmulas estruturais desse monmero e do polmero por ele formado. c) Como conhecido o polmero sinttico, no aromtico, correspondente ao Kevlar?

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31) (FATEC-SP) Polimerizao por condensao ocorre quando, no processo de formao das macromolculas, h eliminao de molculas pequenas. Um exemplo desse tipo de polimerizao a produo de polister mostrado na figura adiante. Tambm pode resultar em polimerizao por condensao a interao, em condies adequadas, do seguinte par de substncias:

32) (VUNESP-SP) Certos utenslios de uso hospitalar, feitos com polmeros sintticos, devem ser destrudos por incinerao em temperaturas elevadas. essencial que o polmero, escolhido para a confeco desses utenslios, produza a menor poluio possvel quando os utenslios so incinerados. Com base neste critrio, dentre os polmeros de frmulas gerais

podem ser empregados na confeco desses utenslios hospitalares a) o polietileno, apenas. b) o polipropileno, apenas. c) o PVC, apenas. d) o polietileno e o polipropileno, apenas. e) o polipropileno e o PVC, apenas.

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33) (VUNESP-SP) Considere a seguinte seqncia de reaes:

Com respeito a estas reaes, so feitas as afirmaes: I. X CaC2. II. Y H2C = CH2. III. O produto final o polmero polivinilacetileno. So corretas as afirmaes: a) I, apenas. b) II, apenas. c) I e III, apenas. d) II e III, apenas. e) I, II e III.

34) (VUNESP-SP) Compostos insaturados do tipo:

Podem polimerizar segundo a reao representada pela equao geral:

A borracha natural obtida pela polimerizao do composto para o qual R e R' so, respectivamente, H e CH3. a) Escreva o nome oficial do monmero que d origem borracha natural. b) A reao de polimerizao pode dar origem a dois polmeros com propriedades diferentes. Escreva as frmulas estruturais dos dois polmeros que podem ser formados na reao, identificando o tipo de isomeria existente entre eles.

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35) (UFSCAR-SP) A borracha natural um elastmero (polmero elstico), que obtida do ltex coagulado da Hevea brasiliensis. Suas propriedades elsticas melhoram quando aquecida com enxofre, processo inventado por Charles Goodyear, que recebe o nome de a) ustulao. b) vulcanizao. c) destilao. d) sintetizao. e) galvanizao.

36) (UNICAMP-SP) A Qumica est presente em toda atividade humana, mesmo quando no damos a devida ateno a isso... Esta histria narra um episdio no qual est envolvido um casal de policiais tcnicos, nossos heris, famosos pela sagacidade, o casal Mitta: Dina Mitta, mais conhecida como "Estrondosa" e Omar Mitta, vulgo "Rango". A narrativa que se segue fico. Qualquer semelhana com a realidade pura coincidncia. O frmaco havia sido destrudo pela exploso e pelo fogo. O que, porventura, tivesse sobrado, a chuva levara embora. Para averiguar a possvel troca do produto, Estrondosa pegou vrios pedaos dos restos das embalagens que continham o frmaco. Eram sacos de alumnio revestidos, internamente, por uma pelcula de polmero. Ela notou que algumas amostras eram bastante flexveis, outras, nem tanto. No laboratrio da empresa, colocou os diversos pedaos em diferentes frascos, adicionou uma dada soluo, contendo um reagente, e esperou a dissoluo do metal; quando isso ocorreu, houve evoluo de um gs. Com a dissoluo do alumnio, o filme de plstico se soltou, permitindo a Estrondosa fazer testes de identificao. Ela tinha a informao de que esse polmero devia ser polipropileno, que queima com gotejamento e produz uma fumaa branca. Alm do polipropileno, encontrou poliestireno, que queima com produo de fumaa preta. Tudo isso reforava a idia da troca do frmaco, ou de uma parte dele, ao menos, incriminando o vigia. Pode-se dizer que a diferena entre o poliestireno e o polipropileno, na frmula geral, est na substituio do anel aromtico por um radical metila. Se o poliestireno pode ser representado por representao do polipropileno?

-[CH2CH(C6H5)]-n,

qual a

37) (UEL-PR) A borracha natural obtida de 'Hevea brasiliensis', espcie arbrea comumente chamada de seringueira, de onde extrado o "ltex". O "ltex" uma soluo rica em isopreno, que, sob a ao de um catalisador presente na seringueira, produz a borracha natural, como mostrado na equao abaixo:

As cadeias polimricas da borracha natural, aps serem submetidas a tenses de alongamento moderadas, voltam sua conformao original, porm, em dias muito frios, perdem esta propriedade, tornando-se quebradias. Este fato limitou sua utilizao, at que por volta de 1930 Charles Goodyear descobriu que o aquecimento de borracha natural em presena de enxofre produz, mediante uma reao de adio, um material bastante elstico e insensvel a variaes ordinrias de temperatura. Este processo foi denominado vulcanizao em referncia a Vulcano, o deus do fogo. Com base nas informaes acima, INCORRETO afirmar:

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a) O nmero de tomos de hidrognio no isopreno igual a 8. b) A reao de adio se processa na dupla ligao. c) O isopreno pode ser denominado 2-metil-1,3-butadieno. d) O isopreno uma molcula insaturada. e) Poli(isopreno) inerte ao C2(g).

38) (UFSCAR-SP) A borracha um polmero formado pela condensao do monmero 2-metil-1,3-butadieno, sendo o processo representado pela equao genrica

a) Que tipo de isomeria o polmero formado pode apresentar? Justifique. b) Sabe-se que, em presena do oxidante O3, a borracha atacada quimicamente, tornando-se quebradia. Com base em seus conhecimentos sobre ligaes qumicas em compostos orgnicos, justifique este fato.

39) (UFES-ES) Polietilenotereftalato, o material das chamadas garrafas "PET" de refrigerantes, sintetizado a partir de cido tereftlico e etilenoglicol, como mostrado abaixo:

a) Que grupos funcionais esto presentes no composto A? b) Como voc classificaria as reaes I e II? c) Industrialmente, a sntese de A feita utilizando-se um grande excesso de etilenoglicol. Explique por que isso necessrio.

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40) (FATEC-SP) Orlon, uma fibra sinttica, obtido por polimerizao por adio de um dado monmero, e tem a estrutura a seguir (Fig.I):

O monmero que se utiliza na sntese desse polmero :

41) (FGV-SP) Vulcanizao um processo de produo de borracha comercial, que consiste, basicamente, na: a) polimerizao do isopreno. b) interligao das cadeias dos polmeros da borracha natural por tomos de carbono. c) interligao das cadeias dos polmeros da borracha natural por tomos de silcio. d) interligao das cadeias dos polmeros da borracha natural por tomos de enxofre. e) desidratao da borracha natural seguida de adio de negro de fumo.

42) (UFMG-MG) Considere estas frmulas de dois polmeros:

Os monmeros correspondentes aos polmeros I e II so, RESPECTIVAMENTE, a) propano e cloroetano. b) propano e cloroeteno. c) propeno e cloroetano. d) propeno e cloroeteno.

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43) (FUVEST-SP) Ao cozinhar alimentos que contm protenas, forma-se acrilamida (amida do cido acrlico), substncia suspeita de ser cancergena. Estudando vrios aminocidos, presentes nas protenas, com o -aminogrupo marcado com nitrognio-15, verificouse que apenas um deles originava a acrilamida e que este ltimo composto no possua nitrognio-15. Dados:

a) D a frmula estrutural da acrilamida. b) Em funo dos experimentos com nitrognio-15, qual destes aminocidos, a asparagina ou o cido glutmico, seria responsvel pela formao da acrilamida? Justifique. c) Acrilamida usada industrialmente para produzir poliacrilamida. Represente um segmento da cadeia desse polmero.

44) (UFPI-PI) O PVC (Policloreto de vinila), cuja estrutura parcial dada a seguir, um dos principais plsticos utilizados na fabricao de tubulaes hidrulicas.

Escolha a alternativa que apresenta a estrutura do material de partida para a produo do PVC.

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45) (MACKENZIE-SP) Em dois "conteiners", usados para coleta de lixo reciclvel, l-se SOMENTE INORGNICOS no primeiro SOMENTE ORGNICOS no segundo Desta forma, no primeiro e no segundo "conteiners", podem ser colocados, respectivamente: a) restos de comida e ferros de construo. b) latinhas de alumnio e garrafas de cerveja. c) embalagens de plstico tipo PET e cascas de coco. d) latinhas de alumnio e embalagens de plstico tipo PET. e) cascas de coco e resduos de construo (areia e cimento).

46) (UFU-MG) Polmeros so macromolculas orgnicas construdas a partir de muitas unidades pequenas que se repetem, chamadas monmeros. Assinale a alternativa que apresenta somente polmeros naturais. a) Celulose, plstico, poliestireno. b) Amido, protena, celulose. c) Amido, nilon, polietileno. d) Plstico, PVC, teflon.

47) (FUVEST-SP) Constituindo fraldas descartveis, h um polmero capaz de absorver grande quantidade de gua por um fenmeno de osmose, em que a membrana semipermevel o prprio polmero. Dentre as estruturas

aquela que corresponde ao polmero adequado para essa finalidade a do a) polietileno. b) poli(acrilato de sdio). c) poli(metacrilato de metila). d) poli(cloreto de vinila). e) politetrafluoroetileno.

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48) (FUVEST-SP) Para aumentar a vida til de alimentos que se deterioram em contacto com o oxignio do ar, foram criadas embalagens compostas de vrias camadas de materiais polimricos, um dos quais pouco resistente umidade, mas no permite a passagem de gases. Este material um copolmero, (frmula na figura 1) e produzido por meio de um processo de quatro etapas, esquematizado a seguir (figura 2).

a) Dentre os compostos, vinilbenzeno (estireno), acetato de vinila, propeno, propenoato de metila, qual pode ser o monmero X? D sua frmula estrutural. (ver figura 3) b) Escreva a equao qumica que representa a transformao que ocorre na etapa Y do processo.

49) (UFRJ-RJ) Um brinquedo que se tornou popular no Rio de Janeiro um balo preto confeccionado com um saco de polietileno bem fino. A brincadeira consiste em encher parcialmente o balo com ar atmosfrico (massa molar igual a 28,8 g/mol), fech-lo e deix-lo ao Sol para que o ar em seu interior se aquea. Dessa forma, o ar se expande, o balo infla e comea a voar quando sua densidade fica menor do que a do ar atmosfrico. A reao para obteno de polietileno a partir da polimerizao de eteno representada a seguir.

nC2H4 (C2H4)n
Considere que, no polmero utilizado para a confeco desses bales, o nmero de unidades monomricas repetidas seja igual a 2000 (n = 2000). Sabendo que 14 g de polietileno so usados para confeccionar um balo de pequeno porte, determine o nmero de mols de eteno necessrios para obter esta quantidade de polmero e o nmero de mols de polietileno utilizados na confeco do balo. (Dados: C = 12; H = 1)

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50) (UNIFESP-SP) O etino uma excelente fonte de obteno de monmeros para a produo de polmeros. Os monmeros podem ser obtidos pela reao geral representada pela equao na figura 1, onde se pode ter X = Y e X Y. Esses monmeros podem se polimerizar, segundo a reao expressa pela equao na figura 2.

Dentre as alternativas, assinale a que contm a combinao correta de XY e das frmulas do monmero e do polmero correspondentes.

51) (FUVEST-SP) Alguns polmeros biodegradveis so utilizados em fios de sutura cirrgica, para regies internas do corpo, pois no so txicos e so reabsorvidos pelo organismo. Um desses materiais um copolmero de condensao que pode ser representado pela figura 1.

Dentre os seguintes compostos da figura 2 os que do origem ao copolmero citado so

a) I e III

b) II e III

c) III e IV

d) I e II

e) II e IV

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52) (FGV-SP) O nilon-66, estrutura representada na figura, um polmero de ampla aplicao na indstria txtil, de autopeas, de eletrodomsticos, de embalagens e de materiais esportivos.

Esse polmero produzido a partir da reao do cido hexanodiico com a 1,6-diamino-hexano, formando-se tambm gua como subproduto. Quanto classificao do polmero nilon-66 e ao tipo de reao de polimerizao, correto afirmar que se trata de a) polister e reao de adio. b) polister e reao de condensao. c) poliamida e reao de adio. d) poliamina e reao de condensao. e) poliamida e reao de condensao.

53) (UFRJ-RJ) Muitas peas de plataformas martimas para explorao de petrleo so fabricadas com compsitos polimricos base de polisteres insaturados; esses polisteres so misturados com microesferas ocas de vidro, formando estruturas rgidas, leves e resistentes. a) A principal matria-prima utilizada na fabricao das microesferas ocas de vidro o SiO2. D o nome dessa substncia. b) A figura a seguir representa um polister insaturado:

Escreva a estrutura em basto dos dois monmeros que reagem entre si para formar essa resina polister.

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54) (UERJ-RJ) O polmero denominado KEVLAR apresenta grande resistncia a impactos. Essa propriedade faz com que seja utilizado em coletes prova de balas e em blindagem de automveis. Observe sua estrutura.

A reao qumica de obteno desse polmero tem como reagentes dois monmeros, um deles de carter cido e outro de carter bsico. a) Indique a classificao dessa reao de polimerizao b) Considerando o monmero de carter bsico, apresente uma equao qumica completa que demonstre esse carter na reao com o cido clordrico.

55) (UFMG-MG) Diversos materiais polimricos so utilizados na fabricao de fraldas descartveis. Um deles, o poliacrilato de sdio, responsvel pela absoro da gua presente na urina; um outro, o polipropileno, constitui a camada que fica em contato com a pele. Analise a estrutura de cada um desses dois materiais:

Considerando-se esses dois materiais e suas respectivas estruturas, CORRETO afirmar que a) o poliacrilato de sdio apresenta ligaes covalentes e inicas. b) o poliacrilato de sdio um polmero apolar. c) o polipropileno apresenta grupos polares. d) o polipropileno tem como monmero o propano.

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56) (FGV-SP) Na tabela, so apresentadas algumas caractersticas de quatro importantes polmeros.

Polipropileno, poliestireno e polietileno so, respectivamente, os polmeros a) X, Y e Z. b) X, Z e W. c) Y, W e Z. d) Y, Z e X. e) Z, Y e X.

57) (UEL-PR) O teflon [-CF2-CF2-]n um polmero de alto peso molecular que possui aplicao tecnolgica muito abrangente na sociedade moderna em funo de suas propriedades de baixo coeficiente de atrito, baixa aderncia, alta inrcia qumica e por no apresentar baixo ponto de fuso (amolece acima de 350 C). aplicado em ceras, lubrificantes, tintas, frigideiras antiaderentes e como revestimento anticorrosivo, em diversas situaes, na indstria. Estas propriedades podem ser explicadas pela anlise do tipo de suas ligaes qumicas e pelas propriedades dos tomos envolvidos. Com base no texto e nos conhecimentos sobre o tema, correto afirmar: a) A propriedade anti-aderente pode ser justificada pela presena de tomos de flor por toda a cadeia polimrica, que so tomos relativamente pequenos e com o valor mais alto de eletronegatividade da tabela peridica. b) Sendo o flor um tomo relativamente pequeno, ele pode escorregar facilmente entre as engrenagens, diminuindo o coeficiente de atrito. c) O teflon no funde, apenas amolece, devido fora da ligao inica entre os tomos de flor e carbono. d) O teflon possui grande inrcia qumica devido ao fato das ligaes qumicas envolvidas em sua molcula serem muito fracas. e) O teflon no apresenta interaes tipo van der Waals entre suas molculas por no apresentar hidrognio em sua molcula.

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58) (UNIFESP-SP) Os polmeros fazem parte do nosso cotidiano e suas propriedades, como temperatura de fuso, massa molar, densidade, reatividade qumica, dentre outras, devem ser consideradas na fabricao e aplicao de seus produtos. So apresentadas as equaes das reaes de obteno dos polmeros polietileno e nilon-66.

a) Quanto ao tipo de reao de polimerizao, como so classificados os polmeros polietileno e nilon-66?

b) A medida experimental da massa molar de um polmero pode ser feita por osmometria, tcnica que envolve a determinao da presso osmtica () de uma soluo com uma massa conhecida de soluto. Determine a massa molar de uma amostra de 3,20 g de polietileno (PE) dissolvida num solvente adequado, que em 100 mL de soluo apresenta presso osmtica de 1,64 10-2 atm a 27 C. Dados: = iRTM, onde i (fator de n=van't Hoff) = 1 R = 0,082 atm.L.K-1.mol-1 T = temperatura Kelvin M = concentrao em mol.L-1

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59) (VUNESP-SP) O Kevlar, um polmero de excepcional resistncia fsica e qumica, tem a unidade bsica de repetio representada a seguir.

Na reao de condensao entre os reagentes precursores, ocorre a formao do polmero e a eliminao de gua como subproduto. Identifique as funes orgnicas dos dois reagentes precursores.

60) (UNIFESP-SP) As garrafas PET so um dos problemas de poluio citados por ambientalistas; sejam depositadas em aterros sanitrios ou at mesmo jogadas indiscriminadamente em terrenos baldios e cursos d'gua, esse material leva cerca de 500 anos para se degradar. A reciclagem tem sido uma soluo vlida, embora ainda no atinja nem metade das garrafas PET produzidas no pas. Pesquisadores brasileiros estudam o desenvolvimento de um plstico obtido a partir das garrafas PET, que se degrada em apenas 45 dias. O segredo para o desenvolvimento do novo polmero foi utilizar em sua sntese um outro tipo de plstico, no caso um polister aliftico, para acelerar o processo de degradao. O polmero PET, poli(tereftalato de etileno), obtido a partir da reao do cido tereftlico com etilenoglicol na presena de catalisador e em condies de temperatura e presso adequadas ao processo

a) D a frmula estrutural do PET. Em relao estrutura qumica dos polmeros citados, o que pode estar associado quanto biodegradabilidade dos mesmos?

b) O etanol semelhante ao etilenoglicol. Dentre esses dois lcoois, qual deve apresentar menor presso de vapor e qual deve apresentar menor temperatura de ebulio? Justifique.

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61) (UFRS-RS) As protenas so polmeros naturais formados atravs de ligaes peptdicas que se estabelecem quando o grupo amino de um aminocido reage com o grupo carboxila de outro. Considere a estrutura primria das protenas, representada a seguir,

onde R1, R2 = H ou substituintes. Com base nessa estrutura, conclui-se que as protenas so a) poliacrilonitrilas. b) poliamidas. c) polisteres. d) policarbonatos. e) polissacardeos.

62) (PUC-PR) As embalagens "longa vida" renem, em uma nica embalagem, vrios materiais: 75 % de papel, 20 % de plstico e 5 % de alumnio. O papel garante estrutura embalagem. O polietileno protege contra umidade externa, oferece aderncia entre as camadas e impede o contato do alimento com o alumnio. O alumnio evita a entrada de ar e luz, perda do aroma e contaminaes. Fonte: Kit Resduos, Secretaria de Estado do Meio Ambiente e Recursos Hdricos - SEMA, 2006 Qual a afirmao INCORRETA? a) A reao de adio soma de molculas pequenas (monmeros) todas iguais entre si. b) O polietileno usado para confeco de toalhas, cortinas, sacos plsticos, rolhas, baldes, canecas, garrafas, canos plsticos etc. c) Esse polmero vinlico, o seu monmero apresenta o grupo vinila (CH2 = CH -). d) O polietileno, o polipropileno, o poliestireno, o teflon, o polister e o nilon so polmeros de adio. e) O polietileno largamente utilizado como isolante eltrico.

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63) (FGV-SP) O polipropileno (PP), um termoplstico commodity, uma das resinas que apresentou maior crescimento no consumo, nos ltimos anos, devido sua grande versatilidade em inmeras aplicaes. O monmero utilizado para obteno do PP est representado na alternativa:

64) (FUVEST-SP) Nos polmeros supramoleculares, as cadeias polimricas so formadas por monmeros que se ligam, uns aos outros, apenas por ligaes de hidrognio e no por ligaes covalentes como nos polmeros convencionais. Alguns polmeros supramoleculares apresentam a propriedade de, caso sejam cortados em duas partes, a pea original poder ser reconstruda, aproximando e pressionando as duas partes. Nessa operao, as ligaes de hidrognio que haviam sido rompidas voltam a ser formadas, "cicatrizando" o corte. Um exemplo de monmero, muito utilizado para produzir polmeros supramoleculares, conforme figura 1.

No polmero supramolecular, conforme figura 2, cada grupo G est unido a outro grupo G, adequadamente orientado, por x ligaes de hidrognio, em que x , no mximo, a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5

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65) (FUVEST-SP) O polmero PET pode ser preparado a partir do tereftalato de metila e etanodiol. Esse polmero pode ser reciclado por meio da reao representada por:

em que o composto X : a) eteno. b) metanol. c) etanol. d) cido metanoico. e) cido tereftlico.

66) (UNIFESP-SP) Novos compsitos, que podem trazer benefcios ambientais e sociais, esto sendo desenvolvidos por pesquisadores da indstria e universidades. A mistura de polietileno reciclado com serragem de madeira resulta no compsito "plsticomadeira", com boas propriedades mecnicas para uso na fabricao de mveis. Com relao ao polmero utilizado no compsito "plstico-madeira", correto afirmar que seu monmero tem frmula molecular: a) C2H4 e trata-se de um copolmero de adio. b) C2H4 e trata-se de um polmero de adio. c) C2H4 e trata-se de um polmero de condensao. d) C2H2 e trata-se de um polmero de adio. e) C2H2 e trata-se de um copolmero de condensao.

67) (UDESC-SC) A qumica de materiais est cada vez mais presente no dia a dia de um atleta. Uma variedade muito grande de materiais pode ser encontrada em centros esportivos, como uma simples palmilha ou o mais avanado tecido para confeco de mai utilizado na natao. Dentre os materiais empregados na confeco de artigos esportivos, destacam-se os polmeros, presentes na maioria das modalidades esportivas. Em relao aos polmeros: a) Defina-os. b) Apresente trs exemplos.

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68) (UDESC-SC) O poli(tereftalato de etileno), PET, um termoplstico muito utilizado em garrafas de refrigerantes. Esse composto pode ser obtido pela reao qumica representada pela equao:

Em relao aos compostos A, B e C e ao tipo de reao de polimerizao, pode-se afirmar que o composto C : a) Um polister, produzido pela policondensao de um hidrocarboneto aromtico e um dilcool. b) Uma poliamida, produzida pela policondensao de uma diamina aromtica e um dilcool. c) Um politer aromtico, produzido pela poliadio de um dister e um dicido carboxlico. d) Um polister, produzido pela policondensao de um dister e um dilcool. e) Um polmero vinlico, produzido pela poliadio de monmeros vinlicos.

69) (UNICAMP-SP) A cada quatro anos, durante os Jogos Olmpicos, bilhes de pessoas assistem tentativa do Homem e da Cincia de superar limites. Podemos pensar no entretenimento, na gerao de empregos, nos avanos da Cincia do Desporto e da tecnologia em geral. Como esses jogos podem ser analisados do ponto de vista da Qumica? As questes a seguir so exemplos de como o conhecimento qumico ou pode ser usado nesse contexto. Um mai produzido com material polimrico foi utilizado pela maioria dos competidores de natao em Beijing. Afirma-se que ele oferece uma srie de vantagens para o desempenho dos nadadores: reduo de atrito, flutuabilidade, baixa absoro de gua, ajuste da simetria corporal e melhoria de circulao sangunea, entre outras. O tecido do mai um misto de nilon e elastano, esse ltimo, um copolmero de poliuretano e polietilenoglicol. a) A cadeia do poliuretano a que se refere o texto est parcialmente representada a seguir. Preencha os quadrados com smbolos atmicos, selecionados entre os seguintes: H, F, U, C, N, O, Sn.

b) O nilon, que tambm forma o tecido do mai, pode ser obtido por reaes entre diaminas e cidos dicarboxlicos, sendo a mais comum a reao de hexametilenodiamina e cido adpico. De acordo com essas informaes, seria possvel utilizar o cido ltico, citado na questo n. 3, para se preparar algum tipo de nilon? Justifique.

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70) (UFSCAR-SP) Um dos mtodos de produo de polmeros orgnicos envolve a reao geral da figura 1, onde X pode ser H, grupos orgnicos alifticos e aromticos ou halognios. Dos compostos orgnicos cujas frmulas so fornecidos na figura 2 podem sofrer polimerizao pelo processo descrito:

a) I, apenas.

b) III, apenas.

c) I e II, apenas.

d) I, II e IV, apenas.

e) II, III e IV, apenas.

71) (UFSCAR-SP) Uma poro representativa da estrutura do polmero conhecido como Kevlar, patente da DuPont, mostrada na figura a seguir.

A estrutura pode ser descrita como sendo formada por longas fibras polimricas, aproximadamente planares, mantidas por ligaes covalentes fortes e cada fibra interagindo com suas vizinhas atravs de ligaes hidrognio, representadas por linhas interrompidas na figura. Devido ao conjunto dessas interaes, o polmero muito resistente a impactos, propriedade que aproveitada na confeco de coletes prova de bala. a) Escreva as frmulas estruturais dos dois reagentes utilizados na sntese do Kevlar, identificando as funes orgnicas presentes nas molculas de cada um deles. b) Transcreva a poro representativa da frmula estrutural da fibra polimrica em destaque na figura (dentro dos colchetes). Assinale e identifique a funo orgnica que se origina da reao de polimerizao.

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GABARITO
01) D 02)

03)

04) B 05) a)

b) ster 06) E

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07)

08) E 09) A 10) a) I - hidrocarboneto II - amina III - ster IV - aldedo b) II, pois funo amina (par de e- disponvel no N) 11) D 12) a) A reao entre uma molcula de cido tereftlico e duas molculas de etilenoglicol uma esterificao como mostrada na figura I adiante:

b) A funo orgnica formada denominada ster. O grupo funcional est esquematizado na figura II. 13) D

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14) A 15) E 16) D 17)

18) a) O polmero mais resistente trao o nilon, devido ao fato de as atraes intermoleculares entre as suas cadeias polimricas (Pontes de H) serem mais intensas que no polietileno (Dipolo Induzido). b) Observe a figura a seguir:

O principal tipo de interao entre essas cadeias polimricas so as pontes de hidrognio. 19) A 20) C 21) C 22) D 23) A 24) a)

b) X1 = H; X2 = CH3; X3 = CH2OH

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25)

26)

27) D 28) a) A reao recebe o nome de polimerizao e pode ser assim representada:

b) O teflon resistente a altas temperaturas e pode ser utilizado no revestimento de peas metlicas, tais como panelas e frigideiras. c) polietileno 29) a) O polipropileno, esse polmero apresenta como nico tipo de interaes moleculares as foras de disperso, dessa maneira sua temperatura de fuso 160C. b) O poli (cido-3-aminobutanico), esse polmero apresenta ligaes de hidrognio ao longo da estrutura de suas macromolculas, dessa maneira sua temperatura de fuso 330C. c) A baquelita, esse polmero apresenta estrutura tridimensional com entrelaamento de cadeias, o que no permite a separao das cadeias sem a quebra de ligaes covalentes.

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30) Observe as frmulas estruturais a seguir:

c) Os nilons 31) C 32) D 33) A 34) a) 2 - metil - 1,4 - butadieno (isopreno). b) Observe as frmulas estruturais a seguir:

Esses polmeros apresentam isomeria geomtrica. 35) B

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36)

37) E 38) a) Apresenta isomeria geomtrica b) O3 liga-se ligao dupla do polmero, e por hidrlise produz aldedo ou cetona tornando o polmero quebradio. 39) a) ster e lcool b) I. Esterificao II. Polimerizao c) Para garantir o rendimento da reao que pode ser comprometido por possveis reaes paralelas, por exemplo, desidratao intermolecular do lcool. 40) E 41) D 42) D 43) a) A frmula estrutural da acrilamida :

44) A 45) D

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46) B 47) B 48) a) X pode ser o acetato de vinila

49) So necessrios 0,5 mol de eteno para obter 14g desse polmero. O nmero de mols de polietileno = 0,25 10-3 mol. 50) B 51) A 52) E 53) a) O nome da substncia SiO2 xido de silcio (IV). b) Os monmeros que reagem entre si para formar a resina polister so:

54) a) Classificao: polimerizao por condensao. b) Observe a equao a seguir:

55) A 56) D 57) A

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58) a) De acordo com as equaes dadas, temos: Polietileno: polmero de adio e Nilon-66: polmero de condensao. b) Dados: m = 3,20 g; V = 100 mL = 0,1 L; = 1,64 10-2 atm; T = 27 C = 300 K. X = massa molar = iRTM M = n/V; M = m/(X V). = i R T m/(X V) 1,64 10-2 = 1 0,082 300 3,20/(X 0,1) X = 48000 g/mol. A massa molar da amostra 48000 g/mol. 59) Voltando para trs a partir da unidade bsica de repetio do Kevlar, teremos na figura 1 os dois reagentes precursores. A reao de polimerizao dada na figura 2.

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60) a) Observe a formao do PET a partir do cido tereftlico e do etilenoglicol na figura 1:

Em relao estrutura qumica dos polmeros citados, notamos que no caso um polister aliftico a cadeia aberta e no PET a cadeia aromtica, logo, conclumos que a diferena entre eles est na cadeia carbnica. Esta diferena na estrutura das cadeias dos dois polmeros est relacionada ao tempo de degradao, que no caso do PET de 500 anos. b) Observe as estruturas dadas (figura 2):

Podemos notar que o etilenoglicol possui dois grupos OH, logo este composto faz maior quantidade de ligaes de hidrognio (pontes de hidrognio) do que o etanol. Isso significa que as foras intermoleculares presentes no etilenoglicol so maiores do que as presentes no etanol. Quanto maiores as foras intermoleculares, menor a presso de vapor do composto e maior a temperatura de ebulio e vice-versa. Logo, o etilenoglicol tem menor presso de vapor e o etanol menor temperatura de ebulio.

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61) B 62) D 63) D 64) D 65) B 66) B 67) a) Polmeros so macromolculas formadas pela interligao de unidades bsicas chamadas monmeros. b) Exemplos: polietileno, policloreto de vinila, baquelite. 68) D 69) a) Observe o cadeia a seguir:

b) No. O cido ltico no poderia ser usado para produzir um tipo de nilon, pois conforme o texto da questo, a reao requer um cido dicarboxlico e o cido ltico um cido monocarboxlico. 70) D 71)