Trabalho de Qumica 2012

cidos Carboxlicos steres Sais de cidos Carboxlicos

cidos Carboxlicos
Os cidos carboxlicos so compostos que apresentam como grupo funcional a carboxila, que a unio da carbonila com a hidroxila. Em frmulas qumicas, esses grupos so tipicamente representados como COOH ou CO2H.

Frmula Estrutural: Esses compostos so cidos fracos, mesmo assim so os compostos orgnicos mais cidos. Quando tm mais de 10 carbonos, so conhecidos como cidos graxos. No ser humano, esses cidos esto presentes no suor, o que faz com que alguns animais reconheam seus donos apenas pelo cheiro que exalam. Podem ser obtidos pela oxidao de lcoois ou aldedos.

Classificaes e nomenclatura

cidos monocarboxlicos

Identificao So aqueles que apresentam na sua estrutura um nico grupo funcional carboxila, onde R um substituinte orgnico alquila, alquenila, arila ou hidrognio. Apresentam formula geral R - COOH Nomenclatura Oficial: cido (nome da cadeia carbnica derivada do hidrocarboneto) + ICO e vem acompanhado pelo nome do numero de carbonos existentes. ex.: CH3-CH2-COOH (cido propanico) em que PROP usado pela existencia de 3 carbonos, AN por ser uma ligao simples e ICO por estar no grupo carboxila. Usual: Nome, em geral, de origem latina ou grega. Exemplo: CH3 - COOH Nomenclatura oficial: cido etanico (cadeia derivada do hidrocarboneto etano) Nomenclatura usual: cido actico ( do latim acetum que significa azdo)

Principais cidos monocarboxlicos

cido frmico cido actico cido butrico cido acrlico

cido crotnico cido srbico cido benzico cido cinmico cidos graxos

cido propinico

cidos dicarboxlicos

Identificao So os cidos carboxlicos que apresentam na sua estrutura dois grupos funcionais carboxila, onde R um radical orgnico. Apresentam formula geral HOOC - R - COOH Nomenclatura Oficial: cido (nome da cadeia carbnica derivado do hidrocarboneto)DIICO Usual: Nome , em geral,de origem do latim ou do grego. Exemplo: HOOC - CH2 - COOH Nomenclatura oficial: cido propanodiico (cadeia derivada do hidrocarboneto propano ) Nomenclatura usual: cido malnico Nomenclatura usual: cido propanlico Principais cidos dicarboxlicos

cido oxlico

cido adpico cido fumrico cido oftlico cido tereftlico

cido malnico cido succnico cido glutrico

Propriedades
Fsicas

So geralmente cidos fracos, com apenas 1% de molculas RCOOH dissociadas em ons a temperatura ambiente em soluo aquosa. So substncias polares.

Podem, como os lcoois, formar dupla ligaes de hidrognio entre si ou com molculas de outra espcie. Por essa razo, os cidos carboxlicos apresentam praticamente o mesmo comportamento dos lcoois, quanto solubilidade. Os cidos com at 4 carbonos so lquidos incolores, miscveis com a gua. Os cidos de 5 a 9 carbonos so lquidos incolores e viscosos, muito pouco solveis. Os cidos com dez ou mais carbonos so slidos brancos, semelhante cera, insolveis em gua. O cido aromtico mais simples, o cido benzico, por apresentar j elevado nmero de carbonos, no tem aprecivel solubilidade em gua. Os cidos carboxlicos so solveis em solventes menos polares, como o ter, o lcool, o benzeno. Os cidos alifticos tm odor fraco ficando progressivamente de forte e irritante nos cidos frmico e actico. O odor se torna extremamente desagradvel (semelhante manteiga ranosa) nos cidos butrico (4C), valrico (5C) e caprico (6C). Os cidos com mais que 6 carbonos no tm muito odor, por serem pouco volteis. Comparando-se um cido carboxlico e um lcool, ambos com o mesmo nmero de carbonos, o cido ter maior ponto de ebulio, devido formao de duas ligaes de hidrognio e no apenas uma, como no lcool.

Qumica

Reagem com bases para formar carboxilatos sais, nos quais o hidrognio do grupo -OH substitudo por um ion metlico. Deste modo, cidos etanicos/acticos reagem com bicarbonato de sdio para formar etanoato sdico (acetato de sdio), dixido de carbono e gua: CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2 + H2O

Grupos carboxila tambm reagem com grupos amina para formar ligaes peptdicas e com lcoois para formar steres.

Aplicaes dos cidos Carboxlicos

Os cidos carboxlicos encontram numerosas aplicaes na indstria e no laboratrio, mas sem dvida os mais representativos so os cidos frmico e actico. Veja os seus principais usos: cido frmico: Tingimento e acabamento de tecidos Produo de cido oxlico e outros produtos orgnicos Desinfetante em medicina e na produo de bebidas Fabricao de polmeros

cido actico: Produo de acetato de vinila (plstico PVA) Produo de anidrido actico e cloreto de vinila, importantes em snteses orgnicas Fabricao de steres, importantes como solventes, em perfumaria e essncias artificiais Produo de acetato de celulose (fibras txteis artificiais) Na fabricao do vinagre

steres
steres so compostos orgnicos produzidos atravs da reao qumica denominada de esterificao: cido carboxlico e lcool reagem entre si e os produtos da reao so ster e gua. Suas molculas possuem o grupo acilato (COO) ligado a dois radicais orgnicos(iguais ou no) ou a um radical orgnico e um hidrognio. O grupo acilato dispe-se na cadeia carbnica como um grupo carbonilo ligado ao oxignio (heterotomo). Assim, a frmula geral dos steres RCOOR:

Mtodos de preparao
Esterificao
Os steres podem ser preparados a partir da reao cido (geralmente orgnico) com um lcool (o hidrognio do cido R-COOH substitudo por um grupo alquilo R") ou um cloreto ou anidrido de cido com lcool ou fenol. Na prtica, de uma maneira genrica, a velocidade das reaes de esterificao acelerada pela presena de ons H+, por isto, adiciona-se um pouco de HCl, por exemplo, que atuar como catalisador. Numa reao de esterificao nunca se obtm 100% de rendimento em ster e gua, pois somente uma parte do lcool e do cido reagem, obtendo-se um equilbrio com as quatro espcies qumicas: lcool, cido carboxlico, ster e gua. CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O Como uma prtica laboratorial, para catalisar a sntese do ster adicionado um catalisador cido, por exemplo, o cido sulfrico, em um balo de vidro. A soluo contendo o cido sulfrico e os componentes deve ficar sob aquecimento por uma hora. A fim de a mistura no evaporar, deve-se adaptar um condensador de Allihn (um condensador de refluxo) ao balo com mangueiras conectadas gua em seu interior para que ocorra o resfriamento do tubo. Aps a reao lavar o produto com gua, neutralizar o cido sulfrico com uma soluo de bicarbonato de sdio saturada e ento separar o ster, que separa da gua e forma uma camada menos densa, que pode ser separada da camada aquosa inferior.

 Processo Petroqumico
Obteno de steres a partir da reao de cidos com alcenos: Exemplo: cido propanico + propeno propanoato de isopropila CH3-CH2-COOH + CH2=CH-CH3 CH3-CH2-COO-CH(CH3)-CH3 Os steres tambm podem ser preparados a partir da reao de um cloreto ou anidrido de cido com lcool ou fenol.

Propriedades
Fsicas
Em geral, lquidos volteis, incolores, de odor agradvel queles que apresentam massas moleculares menores. Lquidos viscosos, xaroposos e gordurosos aqueles que massas moleculares mdias. Slidos com aspecto de cera aqueles que apresentam as maiores massas moleculares. Praticamente no apresentam polaridade molecular. Insolveis em gua, entretanto, solveis em lcool. Como no apresentam pontes de hidrognio possuem pontos de fuso e ebulio inferiores aos dos cidos e lcoois de mesma massa molecular.

Qumicas
Hidrlise uma reao qumica, em que um dos reagentes a gua. Atravs desta reao grandes molculas como os lpidios, por exemplo, so decompostos em molculas menores que os constituem. H basicamente dois tipos de hidrlise de steres: cida e bsica. A hidrlise cida ocorre em meio cido e um processo reversvel, gerando um lcool e um cido carboxlico: R-COO-R1 + HOH R-COOH + HO-R1

A hidrlise bsica, ou saponificao, realizada em meio bsico. Trata-se de um processo irreversvel, gerando lcool e um sal de cido carboxlico: R-COO-R1 + BOH(aq) R-COO-B+ + HO-R1 Onde BOH uma base, por exemplo, KOH. Saponificao a reao de um ster com uma base originando um sal orgnico e um lcool. Exemplo: Etanoato de metila + NaOH etanoato de sdio + lcool metlico CH3-COO-CH3 + NaOH [CH3-COO][Na] + CH3-OH

Ou seja, a reao orgnica descrita ocorre quando misturamos algum tipo de Ester (gordura vegetal ou animal; leos; essncias de frutas, flores e madeira; nas ceras de carnaba e abelha, etc....) com hidrxido de sdio (soda custica) ou potassa custica, que pode ser encontrada na cinza vegetal. O calor produzido ao misturar-se os leos ou gorduras, um lcali e gua pura suficiente para iniciar-se a reao qumica. Essa reao pode originar um sal orgnico e um lcool. A saponificao pode ser aplicada em:

produo de flavorizantes para a produo de refrescos, doces, pastilhas, xaropes, balas e etc. produo de sabes; como medicamentos; produo de perfumes e cosmticos; na alimentao. Resumindo: saponificar converter um corpo graxo em sabo ou em outras substncias.

Ocorrncias
Existem trs classificaes para os steres, eles podem se encontrar na forma de essncias, leos ou ceras, dependendo da reao e dos reagentes.

Essncias
steres nessa forma so obtidos atravs da reao com cidos e lcoois de cadeia curta. Este produto de steres muito usado em indstrias de alimentos, ele permite a atribuio de diferentes sabores e aromas aos produtos artificiais. Sabe aquele sabor e aroma de frutas que encontramos em gomas de mascar, refrescos artificiais, gelatinas, bombons, qual a substncia responsvel por este efeito? So as essncias de steres, os flavorizantes tambm conhecidos como aromatizantes. Veja os exemplos: Antranilato de metila: alimentos com sabor artificial de uva possuem esse aromatizante do grupo de steres, os refrescos de uva so um exemplo. Acetato de pentila: constituinte do aroma artificial de banana. Etanoato de butila: essncia que confere o sabor de ma verde s balas e gomas de mascar. Butanoato de etila: esse ster confere o aroma de abacaxi a alimentos. Metanoato de etila: responsvel pelo aroma artificial de groselha. Acetato de propila: o sabor artificial de pra das gomas de mascar se deve presena deste ster.

 leos
Os produtos derivados de steres neste estado so muito usados no nosso dia-a-dia. Tambm na forma de gorduras, esto presentes em nossa alimentao, a seguir exemplos de steres na forma de leos e gorduras: ster dos cidos linolico e olico: leo de soja presente na refeio diria. Os steres que derivam apenas de um lcool, como a glicerina ou propanotriol, como o prprio nome j diz, trata-se de um lcool com trs hidroxilas, a reao acontece com trs cidos, sendo assim, o produto ser um trister. Esse produto corresponde ao leo de soja, j citado, azeite de oliva, manteiga ou margarina. Estearina: encontrado na gordura animal conhecida como sebo, matria prima para a fabricao de sabonetes e sabes.

Ceras
Quando lcoois com elevado nmero de carbonos reagem com cidos surge uma nova forma de steres; as ceras. As mais conhecidas so a cera de abelha e a cera de carnaba, elas servem para fabricar velas, graxas para sapatos, ceras para pisos, entre outras.

Sais de cidos Carboxlicos

Os sais orgnicos derivados de cidos carboxlicos so obtidos atravs de reaes de neutralizao, tambm denominadas salificao. Nesse tipo de reao, um cido, que no caso o cido carboxlico, reage com uma base, originando sal e gua. Observe o exemplo genrico abaixo:

Observe que um nion, proveniente do cido carboxlico, une-se a um ction metlico ou amnio (NH4+), fornecido pela base. Assim, o grupo funcional que distingue os sais derivados de cidos carboxlicos exatamente o nion carboxilato:

O cido carboxlico pode se regenerar em meio aquoso, visto que esses sais so inicos e, na presena de gua, sofrem hidrlise.

Nomenclatura
A nomenclatura dos sais derivados de cidos carboxlicos feita a partir do nome do nion, mudando a terminao ico do cido carboxlico correspondente por ato. Posteriormente, usa-se o seguinte esquema: Nome do nion + de + Nome do ction = Nome do sal Veja o exemplo abaixo de como isso se aplica:

Questes resolvidas
1. (enem-2009) Sabes so sais de cidos carboxlicos de cadeia longa utilizados com a finalidade de facilitar, durante processos de lavagem, a remoo de substncias de baixa solubilidade em gua, por exemplo, leos e gorduras. A figura a seguir representa a estrutura de uma molcula de sabo. Em soluo, os nions do sabo podem hidrolisar a gua e, desse modo, formar o cido carboxlico correspondente. Por exemplo, para o estearato de sdio, estabelecido o seguinte equilbrio: CH3(CH2)16COO + H2OCH3(CH2)16COOH + OH Uma vez que o cido carboxlico formado pouco solvel em gua e menos eficiente na remoo de gorduras, o pH do meio deve ser controlado de maneira a evitar que o equilbrio acima seja deslocado para a direita. Com base nas informaes do texto, correto concluir que os sabes atuam de maneira A)mais eficiente em pH bsico. B)mais eficiente em pH cido. C)mais eficiente em pH neutro. D)eficiente em qualquer faixa de pH. E)mais eficiente em pH cido ou neutro

2.O composto representado pela frmula

H HO C CH3 COOH

I. apresenta as funes lcool e cido carboxlico. II. formado por molculas planas. III. possui frmula mnima CHO . Dessas afirmativas (a) apenas I correta. (b) apenas II correta. (c) apenas III correta. (d) apenas II e III so corretas. (e) todas so corretas.

3.(UFLavras-MG) O butirato de etila, largamente utilizado na indstria, a molcula que confere sabor de abacaxi a balas, pudins, gelatinas, bolos e outros. Esse composto classificado como a) lcool b) ster c) aldedo d) cido e) cetona

4. (UFV-MG) O herbicida conhecido como dicamba tem a estrutura:

As funes oxigenadas presentes no composto so: a) b) c) d) e) Aldedo e ter cido carboxlico e ter Cetona e lcool ster e lcool cido carboxlico e fenol

5. Os aldedos de alto peso molecular tm odores agradveis e so usados na fabricao de perfumes, cosmticos, sabes. O citral, por exemplo, tem forte sabor de limo e usado como aromatizante ctrico, conhea sua frmula estrutural:

a) qual o nome cientfico do citral? 3,7-dimetil-2,6-octadienal b) qual a frmula molecular desse composto? C10H16O c) o citral possui apenas carbonos primrios? no, o citral possui tambm carbonos secundrios, como o localizado na extremidade inferior da molcula. 6.(UFPeI-RS) As essncias artificiais so destinadas ao uso, em perfumaria e saboaria, para a composio de perfumes de flores. Assim, a essncia artificial de rosas constituda de geraniol, citronelol, formiato de citronelila, butirato de citronelila etc.

A nomenclatura oficial para o citronelol : a) 2,6 dimetil octanol b) 3,7 dimetil octanol c) 2,6 dimetil-6-octeno-1-ol d) 3,7 dimetil-6-octeno-1-ol e) 2,6 dimetil-3-octeno-1-ol 7.(FUVEST 2010) Em um experimento, alunos associaram os odores de alguns steres a aromas caractersticos de alimentos, como, por exemplo:

Analisando a frmula estrutural dos steres apresentados, pode-se dizer que, dentre eles, os que tm cheiro de: ma e abacaxi so ismeros. banana e pepino so preparados com lcoois secundrios. pepino e ma so heptanoatos. pepino e pera so steres do mesmo cido carboxlico. pera e banana possuem, cada qual, um carbono assimtrico. 8.(PUC-RIO 2008)O cido ltico, obtido a partir da fermentao do leite, possui a seguinte frmula estrutural:

A seu respeito, est correto afirmar que: possui carter bsico devido presena de duas hidroxilas; na reao com hidrxido de clcio produz o lactato de clcio de

frmula: as ligaes que ocorrem entre os tomos de carbono e de hidrognio so de natureza inica; o nmero de oxidao mdio do carbono zero; na sua combusto completa ocorre formao de monxido de carbono e gua.

9. (Covest-2007- mod.) Analise as estruturas abaixo:

Julgue como VERDADEIRAS ou FALSAS as afirmativa a seguir a respeito dos compostos acima: a) A estrutura A apresenta duas funes orgnicas: lcool e cido carboxlico, ligadas a um anel aromtico. Falso: A estrutura A apresenta duas funes orgnicas: fenol e cido carboxlico, ligadas a um anel aromtico. b) O composto B tambm apresenta duas funes orgnicas: cetona e ster.

Falso: O composto B tambm apresenta duas funes orgnicas: cetona e ter. c) O composto C uma amina terciria: trietilamina. As aminas apresentam um carter bsico em razo do par de eltrons livre do nitrognio. Verdadeiro: O composto C uma amina terciria: trietilamina. As aminas apresentam um carter bsico em razo do par de eltrons livre do nitrognio. d) O composto D um aldedo.

Verdadeiro: O composto D um aldedo. e) Se misturarmos os compostos A e C, em um solvente orgnico, dever ocorrer a formao de um sal orgnico. Verdadeiro: Se misturarmos os compostos A e C (cido + base) em um solvente orgnico dever ocorrer a formao de um sal orgnico. 10. U. Salvador-BA A estrutura acima representa essncia de limo, largamente utilizada na indstria de alimentos. Em relao a essa estrutura, pode-se afirmar: a) Apresenta grupamento carboxila.

b) Tem cadeia aberta e heterognea. c) Possui ligaes inicas e covalentes. d) No possui ismeros. e) um aldedo insaturado 11. UFPI Amburosdeo (Phytochemistry 50, 71-74, 2000), cuja estrutura dada abaixo, foi isolada de Amburana cearensis (imburana-de-cheiro ou cumaru) na busca pelo princpio ativo responsvel pela atividade antimalrica da mesma. Escolha a alternativa que apresenta quatro funes orgnicas presentes no Amburosdeo B.

a) Fenol; Cetona; cido carboxlico; lcool. b) Cetona; ter; ster; lcool. c) Cetona; ter; cido carboxlico; lcool. d) Fenol; ter; ster; lcool. e) Fenol; Cetona; ter; lcool. 12. UEMS A aspirina (cido acetil-saliclico) analgsico usado para combater a dor de cabea, tem a seguinte frmula estrutural:

Pode-se afirmar que a aspirina possui as funes orgnicas: a) aldedo e ster. b) cido carboxlico e ter. c) cido carboxlico e ster. d) cetona e cido carboxlico. e) aldedo e cetona.