Nikolas Bezerra Lima dos Santos Reajo, logo solubilizo?

Eis a questo INTRODUO

Nikolas_lima@hotmail.com

Antes de dar incio a um conceito importante que a solubilidade, sua compreenso requer o auxlio de um dos fatores que a determinam, as interaes intermoleculares. Os slidos, lquidos e gases so estados que dependem das interaes entre as molculas ou a sua ausncia. Na natureza, h diferentes formas de duas ou mais molculas interagirem entre si, como, por exemplo, as interaes do tipo on-on, on-dipolo, dipolo-dipolo, foras de van der waals e ligaes de hidrognio(1). Porm, para o entendimento dos resultados dos experimentos que sero mostrados, a anlise se resume somente as interaes dipolo-dipolo, foras de van der waals e ligaes de hidrognio e o que as diferencia, a energia envolvida, sendo classificadas de acordo com a fora em ordem decrescente da seguinte forma: ligaes de hidrognio > dipolo-dipolo > foras de van der waals. (2) A solubilizao de um composto requer a quebra dessas interaes intermoleculares do soluto e do solvente para a formao de novas interaes soluto-solvente (3). Vale ressaltar que, no estgio final, a molcula deve estar no seu estado fundamental de menor energia. Alm desse fator, para que um composto se solubilize em um determinado solvente, as molculas do soluto devem ser solvatadas pelas molculas do solvente. Para os compostos orgnicos, a solubilidade depende tambm de fatores como a quantidade de interaes intermoleculares, o tamanho da cadeia carbnica, a quantidade de grupamentos hidroflicos, a arranjo da cadeia, etc. (2,4). A extrao, um procedimento em que o objetivo central, geralmente o isolamento de certa substncia em uma mistura, que tambm, em certos casos, pode ser tratada como uma purificao. J em uma extrao reativa, o objetivo continua o mesmo, porm, a diferena bsica que o solvente reage quimicamente com determinado componente da mistura para a efetivao do isolamento. Quando se trata de compostos orgnicos, grosso modo, cidos orgnicos fortes e fracos reagem com bases fracas e fortes e bases orgnicas fortes e fracas reagem com cidos fracos e fortes, respectivamente.(5) O objetivo do texto mostrar como as interaes intermoleculares (alm dos outros fatores envolvidos) so importantes para a compreenso e previso da solubilidade de compostos, principalmente orgnicos, em determinados solventes e tambm evidenciar que uma extrao reativa mais eficaz quando se quer separar misturas ntimas onde cada componente apresenta uma certa diferena de carter (mais de uma substncia pode ter o mesmo carter).

PARTE EXPERIMENTAL Segue em anexo.

RESULTADOS E DISCUSSES 1

No experimento que a solubilidade dos diferentes alcois foram testadas em gua com corante azul (apenas para melhor visualizao), os resultados foram os seguintes: COMPOSTO (1)(2)(3)(4)(5)(1) Etanol (2) 1-propanol (3) 1-butanol (4) 2-metil-1-propanol (5) 2-metil-2-propanol (6) 1-pentanol (7) Cicloexanol (8) Acar SOLUBILIDADE EM GUA Miscvel Miscvel Parcialmente miscvel Parcialmente miscvel Miscvel Imiscvel Imiscvel Solvel

(6)(7)-

A solubilidade de alcois de at trs carbonos se explica pelo fato da cadeia carbnica ser muito pequena permitindo a solvatao e formando ligaes de hidrognio com gua. Os compostos parcialmente miscveis so explicados pelo fato da cadeia carbnica ser relativamente grande impedindo uma solvatao efetiva, porm, como o nmero de carbonos no to grande, ainda se consegue solvatar uma parte das molculas. J os compostos imiscveis so devido justamente ao tamanho da cadeia carbnica. Por ser muito grande, a solvatao no acontece, e tambm pelo fato do nmero de interaes dipolo induzido-dipolo induzido ser grande entre as molculas do prprio lcool, alm das ligaes de hidrognio entre as hidroxilas, a energia necessria para a quebra das interaes causaria um dficit no final do processo, por mais que a entropia ajudasse. O 2-metil2-propanol miscvel pelo fato da molcula ser compacta, facilitando a solvatao e o acar solvel por ter diversos grupos hidrxi ligados aos carbonos, formando tambm diversas interaes com as molculas da gua. Quando a solubilidade em gua da acetona, hexano e diclorometano foram analisadas, somente o primeiro se mostrou miscvel, pois, na acetona, o oxignio da carbonila permite fazer ligaes de hidrognio com a gua, diferente do hexano e do diclorometano, ambos so apolares, os elementos que os compem no apresentam uma diferena de eletronegatividade significativa e portanto no formaro interaes com as molculas da gua. O diclorometano, quando formado o sistema bifsico em gua, como possui uma densidade maior que a da gua ( 1,3g/cm), a fase inferior. cido benzico, m-nitroanilina, naftaleno e -naftol foram colocados em HCl 10%, NaOH 10%, NaHCO3 5% e em gua, apresentando os resultados que seguem em anexo. O cido benzico, por ser um cido, reage somente com as solues bsicas de hidrxido de sdio e bicarbonato de sdio, sendo insolvel em gua, pois, por mais que faa ligaes de hidrognio com a gua, o grupo fenila impede que a solvatao seja bem sucedida. A m-nitroanilina reage somente com a soluo cida de HCl 10%, por ser bsica devido ao grupo amino (base de Lewis) e no se solubiliza em gua pois, o grupo amino, mesmo fazendo ligaes de hidrognio com a gua, essas interaes so mais fracas 2

que as dos alcois, diminuindo a sua solubilidade (2). O naftaleno no reage com nada nem se solubiliza, pois considerado neutro e sendo apolar, no apresenta interao com a gua. J o naftol, por ser um cido orgnico fraco, reage somente com o HCl 10% e insolvel em gua pois apresenta uma cadeia carbnica muito grande (10 carbonos). Na extrao reativa, a solubilizao da mistura em diclorometano foi necessria pra desfazer a mistura ntima. Ao se adicionar 10,0 mL de HCl 10%, a m-nitroanilina reage, produzindo ons anilinium. Esse processo realizado 3 vezes para que ocorra mxima reao entre a base e o cido. A Fase orgnica separada, agora contendo o naftaleno e o cido benzico, adicionado NaOH 10%, reagindo com o cido benzico, produzindo ons benzoato que fica na soluo aquosa e separada. Para a recuperao da m-nitroanilina e do cido benzico, adicionado, no primeiro caso, adicionado NaOH concentrado, deslocando o equilbrio para a preciptao da m-nitroanilina e na soluo com ons benzoato, adicionado HCl concentrado, deslocando tambm o equilbrio para a preciptao do cido benzico. O banho de gelo necessrio para que o calor liberado no processo no interfira na solubilidade do composto. Ex.: C6H5COOH + NaOH C6 H5COO - + Na+ + H2O HCl (conc.) H+ + ClC6H6N2O2 + HCl [C6H7N2O2]+ + ClNaOH (conc.) Na+ + OH-

CONCLUSO Quando se for analisar a solubilidade de um determinado composto em um determinado solvente, deve-se sempre lembrar que muitos fatores influenciam, principalmente quando os compostos so orgnicos. A extrao reativa, geralmente, bastante eficaz quando os compostos de uma mistura reagem com diferentes solventes, o que facilita o isolamento de cada substncia, porm, nem sempre isso acontece, dessa forma, outros mtodos para a separao so agregados na tarefa para chegar ao objetivo.

BIBLIOGRAFIA (1)- Atkins, P. W.; Jones, L. L.; Princpios de Qumica, 3 Ed., So Paulo: Bookman, 2002. (2)- Vollhardt, C. K. P.; Schore, E. N.; Qumica Orgnica : estrutura e funo, 4Ed., So Paulo: Bookman, 2004. (3)- Constantino, M. G.; da Silva, G. V. J.; Donate, P. M.; Fundamentos de Qumica Experimental, 1 Ed., Edusp, So Paulo, 2003. (4)- Solomons, T. W. G.; Qumica Orgnica Vol. 1, 6 Ed., Rio de Janeiro: Livros Tcnicos e Cientficos, 1996. (5)- Zubrick, J. W.; Manual de sobrevivncia no laboratrio de qumica orgnica, 6 Ed., Livros Tcnicos e Cientficos, Rio de Janeiro, 2005. 3