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UNIVERSIDADE DO ESTADO DA BAHIA

DEPARTAMENTO DE CINCIAS DA VIDA/CAMPUS I SALVADOR


CURSO DE FARMCIA

FLVIA MESQUITA COSTA BRAGA






RELATRIO 01 DE QUMICA ORGNICA
RECRISTALIZAO PARA PURIFICAO E MICRODETERMINAO DO
PONTO DE FUSO DA ACETANILIDA








SALVADOR/BA
2014
FLVIA MESQUITA COSTA BRAGA







RELATRIO 01 DE QUMICA ORGNICA
RECRISTALIZAO PARA PURIFICAO E MICRODETERMINAO DO
PONTO DE FUSO DA ACETANILIDA





Atividade solicitada pela
professora Marly
Carvalho, como forma de
avaliao parcial da
disciplina Qumica
Orgnica.






SALVADOR/BA
2014
SUMRIO PGINA

Introduo 04
Objetivo 05
Materiais e Mtodos 06
Resultado e Discusso 09
Concluso 13
Referncias Bibliogrficas 14



















INTRODUO
Recristalizao para purificao de compostos orgnicos
Muitas snteses orgnicas geram como produto final, slidos que na
maioria das vezes esto contaminados com subprodutos ou resduos de
reagentes. A purificao desses slidos orgnicos realizada principalmente
por recristalizao, sendo este o mtodo mais utilizado nos laboratrios e
industrialmente. A recristalizao se baseia na diferena da solubilidade de um
slido em um solvente ou em uma mistura de solventes.
Como o prprio nome indica, a recristalizao consiste em cristalizar
novamente um slido, a partir de sua soluo em um determinado solvente, e,
normalmente, segue as seguintes etapas:
01. Escolha do solvente;
02. Solubilizao do slido a temperatura do ponto de ebulio do solvente;
03. Se necessrio, tratamento com carvo ativo;
04. Filtrao da soluo a quente para remoo das impurezas;
05. Resfriamento da soluo quente para a obteno dos cristais;
06. Filtrao para separar os cristais do solvente e lavagem desses cristais
com pequena quantidade do mesmo solvente frio, para remoo
completamente de impurezas;
07. Secagem dos cristais, geralmente por evaporao;
A etapa mais importante no processo de recristalizao a escolha do
solvente. Um bom solvente no deve reagir com o soluto; deve solubilizar o
mesmo a temperatura elevada (normalmente no ponto de ebulio); deve
solubilizar o soluto muito pouco a temperatura, em geral, entre zero e 25C;
deve ser facilmente removvel dos cristais isolados, deve ter alto poder de
dissoluo para as impurezas baixa temperatura, ou no deve solubiliz-las a
temperaturas altas; deve ter baixo custo e baixa toxicidade, alm de no ser
inflamvel.
Determinao do ponto de fuso da amostra recristalizada
As constantes fsicas de uma substncia qumicas so propriedades
intrnsecas de cada molcula, sendo muitas vezes, empregadas na
determinao do seu grau de pureza ou mesma na sua caracterizao. Em
geral essas constantes esto associadas s foras intermoleculares que cada
substncia est sujeita devido s caractersticas de suas ligaes ou
interaes. Logo, importante ao sintetizar ou analisar uma substncia
orgnica, determinar suas constantes fsicas como forma de comprovar a
obteno do produto desejado ou identificar uma amostra desconhecida.

OBJETIVO
Purificar a acetanilida por recristalizao, determinando rendimento da
reao e avaliar a pureza da acetanilida recristalizada pela determinao do
ponto de fuso.
























MATERIAIS E MTODOS
Tabela 01 - Levantamento dos Reagentes

Nome Quantidade
gua 50mL
Acetanilida Impura 2,0g
Acetanidida Recristalizada 0,1g
leo Mineral 40mL
Carvo Ativo 0,5g

Tabela 02 - Levantamento das Vidrarias

Tipo Capacidade Quantidade
Ertenmeyer 250mL 02
Bquer
Funil
de colo curto
01
Proveta 50mL 01
Vidro de Relgio 01
Basto de Vidro 01
Sistema
de filtrao a Vcuo
01
Capilar 02


Tabela 03 - Equipamento Utilizado











Nome Quantidade
Placa
Aquecedora
01
Suporte
Universal
01
Guarra 01
Termmetro 01
Papel
de Filtro
02
Esptula 01
Anel
de ltex
01
Aste 01
MTODOS
Parte 1 Recristalizao para purificao de acetanilida
01. Pesou-se 2,0g da acetanilida impura e a colocou em um erlenmeyer de
250ml;
02. Adicionou-se, inicialmente, 30mL da gua;
03. Aqueceu-se a mistura em uma placa aquecedora at ebulio da gua e
dissoluo da acetanilida;
04. Como no houve total dissoluo da acetanilida, adicionou-se quatro
vezes 5mL de gua, esperando atingir o ponto de ebulio at adicionar
novamente, mantendo a ebulio e agitao at completa dissoluo da
acetanilida;
05. Como a soluo apresentou colorao amarelada, adicionou-se
pequena quantidade de carvo ativado, com cuidado e agitao;
06. Enquanto isso se aqueceu outro erlenmeyer e um funil de colo curto,
para efetuar a filtrao a quente;
07. Preparou-se um papel de filtro pregueado de acordo com a orientao
da professora;
08. Montou-se o sistema para filtrao a quente e verteu-se rapidamente a
soluo em ebulio no filtro;
09. Cobriu-se o erlenmeyer com vidro de relgio e deixou-se a temperatura
ambiente, em repouso at resfriar;
10. Colocou-se a mistura em um banho de gelo para propiciar uma maior
formao dos cristais;
11. Montou-se o sistema de filtrao a vcuo, cortando previamente o papel
de filtro;
12. Filtrou-se e lavou os cristais com trs pores resfriadas do solvente j
filtrado;
13. Secou os cristais com papel absorvente e o transferiu para um bquer e
o pesou;
Parte 02 Determinao do ponto de fuso da acetanilida
recristalizada
01. Adquiriu-se amostras da acetanilida pura e impura com a professora e
observou-se as suas caractersticas;
02. Preparou-se dois microtubos capilares, fechou-se uma de suas
extremidade com aquecimento em uma lamparina;
03. Colocou-se um pouco das duas amostras no microtubo capilar,
empacotando-a;
04. Prendeu os dois capilares contendo as amostras ao termmetro com
auxilio de um anel de ltex. Teve-se o cuidado de fazer coincidir a parte
inferior do bulbo do termmetro com o final da extremidade fechada do
capilar. O anel de ltex ficou acima do nvel do banho;
05. Prendeu-se o termmetro em uma garra, de modo que se deixou visvel
a escala do termmetro e permitiu-se que o sistema ficasse aberto
durante o aquecimento;
06. Introduziu-se o termmetro, com os capilares acoplados, num bquer,
contendo leo mineral, que serviu de banho lquido;
07. Iniciou-se o aquecimento de maneira branda;
08. Aqueceu-se o sistema e registrou-se a temperatura no incio e ao final
da fuso;






















RESULTADO E DISCUSSO
Aps a escolha da gua como solvente orientada pela professora, que
atende aos pr-requisitos de no reagir com o soluto, solubilizar a quente e
solubilizar muito pouco a temperatura ambiente, alm do baixo custo e no ser
inflamvel houve a preocupao de efetuar a pesagem da acetanilida impura
(soluto) obtendo os 2,0g solicitados pelo procedimento afim de posteriormente,
com clculos matemticos simples, obter-se o rendimento da recristalizao
que confere a efetividade do mtodo utilizado.
Ao transferir o soluto pesado para erlenmeyer por esta ser uma vidraria
que no oferece grande perda do solvente quanto este atingir a sua
temperatura de ebulio evitando assim a precipitao pela evaporao do
solvente, ao contrrio do bquer que possui uma abertura com maior superfcie
de contato com o ambiente, foi adicionado 30mL de gua para atuar como o
solvente, solubilizando a acetanilida impura muito pouco a frio, no decorrer do
aquecimento e aps a gua atingir a sua temperatura de ebulio observou-se
a presena de uma superfcie oleosa e alguns slidos em suspenso. Ao
detectar a presena desses, adicionou-se paulatinamente 5mL do solvente,
agitando a fim de obter-se a total dissoluo do soluto. Essa adio totalizou
uma quantidade de 20mL a mais do solvente.
Esse cuidado de solubilizar o soluto no solvente no utilizando um
excesso desse ltimo porque, justamente, esse excesso de gua pode
dificultar a recristalizao do slido ao final do processo, sendo preciso ento
evaporar parte do solvente para que haja a formao dos cristais.
A cor em uma soluo com um soluto branco indica a presena de
impurezas. Em geral, essas impurezas coloridas, bem como substncias
resinosas ou outras indesejveis podem ser removidas pelo tratamento da
substncia sob recristalizao com carvo ativo e como a soluo apresentou
colorao amarelada, adicionou-se pequena quantidade de carvo ativo, com
cuidado e agitao. O carvo ativo adsorve sob sua superfcie, pois por
apresentar muitas ligaes mltiplas e um grande nmero de heterotomos,
sendo que os tomos de oxignio em particular, esto presentes em forma de
grupos hidroxila, que pode interagir com as impurezas formando ligaes de
hidrognio.
A adio do carvo ativo foi realizada no incio da recristalizao, pois se
fosse adicionado com a soluo a quente poderia ter havido a projeo da
mesma ou a adsoro no s das impurezas mas tambm do produto
desejado. Houve a preocupao com a quantidade a ser utilizada de carvo
ativado, pois uma vez usado em excesso ele pode se agregar ao produto
fazendo com que tanto slidos brancos como amarelos adquiram colorao
acinzentada.
Talvez se durante o aquecimento do sistema com a temperatura
uniforme houvesse a presena de uma agitao mais vigorosa poderia reduzir
a quantidade de solvente adicionado posteriormente uma vez que com a ajuda
da cintica poderia propiciar uma total solubilizao da acetanilida sem
necessariamente haver a adio de mais solvente, consequentemente,
diminuindo a perda de material na saturao da gua-me maximizando ainda
mais o rendimento da reao.
No decorrer da filtrao a quente utilizou-se um funil de colo curto
impedindo-se que a substancia se cristalizasse no colo do funil. Outro fator que
tambm diminuiu esse inconveniente foi promoo do aquecimento prvio do
sistema de filtrao, assim como a formao de pregas no papel de filtro para
favorecer a velocidade do escoamento da soluo com ajuda da gravidade.
Para evitar perdas do recristalizado, poderamos termos lavado o papel de filtro
com uma quantidade do solvente quente para que este solubilize o
recristalizado e o escoado para o erlenmeyer. A soluo foi vertida rapidamente
sobre o sistema de filtrao para evitar a cristalizao do soluto, evitando
perdas tambm.
Aps a filtrao, notou-se que havia, no erlenmeyer, vestgios de carvo
ativado, indicando que ao verter, a soluo passou por for fora do papel de filtro
passando para a soluo sem ser retido. Ento houve a necessidade de
aquecer mais um pouco a soluo, e efetuar uma nova filtrao acarretando
assim em mais perdas de cristais.
Com a filtrao bem sucedida e sem vestgios de carvo ativo ou de
qualquer outra impureza, tampou-se o erlenmeyer com vidro de relgio e
deixou o sistema a temperatura ambiente, em repouso at resfriar, ao chegar a
temperatura ambiente, a soluo foi posta em um banho de gelo induzindo a
recristalizao. Esperou-se um tempo at inseri-la ao banho de gelo porque
caso o resfriamento seja muito rpido, os cristais formados sero amorfos,
pequenos e impuro, principalmente por conta da impregnao da sua rede
cristalina pela fcil adsoro das impurezas da soluo. Em uma recristalizao
lenta, que seria a ideal, os cristais so bem mais definidos, grande e puros e
ela no muito utilizada por causa do fator tempo, com isso para obter-se
cristais mais puros, deve-se efetuar mais de uma recristalizao como garantia.
A parte final da recristalizao ocorreu com a filtrao dos cristais
obtidos, por meio da filtrao a vcuo para acelerar o processo e aps a
filtrao a vcuo o slido foi seco em um papel absorvente, onde ficou retido
uma parte dos cristais acarretando em perda e transferido para um bquer
onde se obteve o peso dos cristais para efetuar o clculo do rendimento. Ao
pesar o produto da recristalizao, constatou-se que obtive-se 1,52g de slido
recristalizado, entretanto sabe-se que, como no houve tempo suficiente para
secagem acarretando ao valor encontrado no s a acetanilida recristalizada
como gua tambm.
Clculo de rendimento:
2,0g de acetanilida impura ------------------- 100% da amostra total
1,52g de acetanilida recristalizada ------------------- x% da amostra pura
2,0g . x% = 100% . 1,52g
2,0x= 152
x=


x = 76%
De acordo com o clculo, a recristalizao obteve um rendimento de
76%, o que relativamente bom. Entretanto no se deve esquecer que o
produto ainda estava bastante mido o que indica que o rendimento foi inferior
ao encontrado no clculo.
Aps o processo de recristalizao foi realizado a determinao do
ponto de fuso da acetanilida tanto pura quanto impura a fim de se comparar
os dois valores, uma vez que o ponto de fuso uma constante fsica
intrnseca a cada substncia e, portanto empregada para detectar o seu grau
de pureza ou ate mesmo na sua caracterizao.
As duas amostras da acetanilida, a impura meio amarelada e a pura
branquinha passaram previamente por uma pulverizao a fim de obter a
amostra mais finamente dividida. Enquanto isso foi preparado dois microtubos
capilares atravs do aquecimento em uma lamparina fechando uma de suas
extremidades para que assim, o slido no entre em contato com o banho uma
vez que a parte aberta fica para cima. O termmetro foi acoplado a garra e
posto centralizado no bquer contendo o leo mineral utilizado para o banho de
modo que a conveco do calor fosse mais homognea aos dois capilares
presos pelo anel de ltex ao termmetro bem perto do seu bulbo por ser a
estrutura que detecta a variao de temperatura.
O anel de ltex foi posto acima do banho para que com o aquecimento
ele no ficasse frouxo perdendo a sua utilidade. O aquecimento ocorreu de
maneira branda e de modo que houve agitaes permitindo a homogeneizao
da temperatura no sistema e propiciando a corrente de conveco.
Uma preocupao com o slido utilizado na deteco a ausncia da
presena de gua, ou seja, necessariamente o slido precisou ser bem seco
para que no houvesse a interferncia da gua no ponto de fuso e por isso foi
utilizada a amostra padro e devidamente seca.
Durante a tomada do ponto de fuso a amostra padro, detectou-se uma
variao muito pequena no momento inicial at o final em que o cristal
comeou a fundir, ao contrrio da acetanilida impura que teve uma variao de
3C como pode ser visto na tabela 04.

Tabela 04 Ponto de fuso das duas amostras de acetanilida





Segundo a literatura, a temperatura de fuso da acetanilida de 113C,
indicando que a temperatura encontrada para amostra padro totalmente
coerente uma vez que se trata de um mtodo ultrapassado com vrias
variantes que podem interferir na deteco do ponto de fuso. Com isso
observou-se que a temperatura de fuso da amostra impura obteve uma
variao muito maior do que a amostra pura e tambm a substancia ter fundido
a uma temperatura inferior ao valor terico. Isso acontece porque as impurezas
contidas no arranjo do cristal slido ocasionam a diminuio do ponto de fuso
da substancia devido a uma deficincia nas foras intermoleculares no cristal.











Substncia Temp. 1
(C)
Temp. 2
(C)
Acetanilida
impura
107 110
Acetanilida
padro
112,5 113,5
CONCLUSO
A juno das duas prticas foi de muita utilidade para saber mais sobre
o processo de recristalizao que muito eficiente na purificao de compostos
orgnicos inicialmente impuros, aprendendo a tcnica e o manuseio das
vidrarias envolvidas com o mtodo. Este permitiu que a acetanilida fosse
purificada de maneira satisfatria, e isto pode ser comprovado pelo resultado
obtido pela prtica que se sucedeu: a de determinao do seu ponto de fuso,
com uma faixa razoavelmente boa 112,5 113,5C, sendo o valor terico de
113C, determinando que a pratica atendeu o seu objetivo, uma vez que a
propriedade fsica determinada indica o grau de pureza da substncia.




















REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
ZUBRICK, J. W. Manual de Sobrevivncia no Laboratrio de Qumica
Orgnica. Guia de Tcnicas para o Aluno. Rio Grande do Sul. LTC. 2005;