INSTITUTO FEDERAL DE ENSINO, CINCIA E TECNOLOGIA DO PIAU

DEPARTAMENTO DE FORMAO DE PROFESSORES, LETRAS E CINCIAS

CURSO SUPERIOR DE LICENCIATURA EM QUMICA
MDULO: VIII
DISCIPLINA: QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL
PROFESSOR: DR. JOAQUIM SOARES DA COSTA JNIOR

EXTRAO POR SOLVENTES QUIMICAMENTE ATIVOS

VALTER OLIVEIRA SOUSA

TERESINA, OUTUBRO DE 2014

RESUMO
. Nessa prtica aconteceu a mistura dos seguintes compostos; xileno, cido benzoico,
anilina e -naftol com ter. Os mesmos foram separados com base nas suas
solubilidades em cidos e base. A anilina foi separada com HCl, o cido benzoico com
NaHCO3 e o -naftoldo xileno com NaOH. Aps as separaes dos constituintes foi
realizada a CCD e em seguida foi possvel calcular o rendimento que ficou de
0,083182% para o xileno; 1, 0102% para o-naftol, e para a anilina e cido benzico
n/ao foi possvel calcular o rendimento devido a erros durante a prtica.

1. INTRODUO
A extrao por meio de utilizao de solventes quimicamente ativos depende do
uso de um reagente que reaja quimicamente com o composto a ser extrado, e
geralmente empregado para remover pequenas quantidades de impurezas de um
composto orgnico ou para separar componentes de uma mistura. So normalmente
utilizadas solues aquosas diludas (5%) de hidrxido de sdio ou potssio; soluo 5 a
10 % de carbonato de sdio; soluo saturada de bicarbonato de sdio (cerca de 5%);
solues diludas de cido clordrico ou sulfrico e cido sulfrico concentrado. So
empregadas solues diludas de hidrxido de sdio ou carbonato de sdio ou
bicarbonato de sdio para remover um cido orgnico de sua soluo em um solvente
orgnico ou para remover impurezas cidas presentes num slido ou lquido insolvel
em gua. Esta extrao est baseada no fato que o sal sdico do cido solvel em gua
ou em um lcali, mas insolvel em solvente orgnico. De maneira semelhante um
fenol pode ser removido de sua soluo em solvente orgnico pelo tratamento com
soluo de NaOH. Os cidos clordrico ou sulfrico diludos podem ser empregados na
extrao de substncias bsicas de misturas ou na remoo de impurezas bsicas. O
cido transforma a base em sal solvel em gua. O cido sulfrico concentrado a frio
remove hidrocarbonetos no saturados presentes em hidrocarbonetos saturados ou
lcoois e teres presentes em halogenetos de alcola. No primeiro caso, formam-se
produtos sulfonados solveis, enquanto que no segundo caso, originam-se sulfatos
cidos de alcola ou complexos de adio, solveis no cido concentrado. (VOGEL,
1981).
Para uma extrao liquido-liquido o composto estar dissolvido em um solvente A e
para extra-lo adiciona-se u solvente B, e estes devem ser imiscveis, A e B so agitados
e o composto ento se distribui entre os solventes de acordo com as respectivas

solubilidades, a razo entre as concentraes do soluto em cada solvente denominada

coeficiente de distribuio, este a constante para cada soluto e depende da natureza
dos solventes utilizados (PAVIA et al, 2009).
A gua usada como solvente na extrao liquido-liquido, pois a maioria dos
compostos orgnicos so imiscveis em gua, ale disso, ela dissolve compostos inicos
ou altamente polares. A escolha de um solvente vai depender da solubilidade de
substancia que vai ser extrada e da facilidade com que o solvente possa ser separado do
soluto, na extrao aquosa e a do solvente de orgnica (SOLOMONS et al, 2005).
A tcnica de extrao envolve a separao de um composto, presente na forma de
uma soluo ou suspenso em um determinado solvente. Quando as duas fases da
extrao so lquidos que no se misturam, o mtodo fica conhecido como extrao
liquido-liquido. Nessa tcnica o composto fica distribudo entre os dois solventes e o
sucesso da separao depende da diferena de solubilidade do composto nos solventes
usados (CONSTANTINO et al, 2004).
A extrao por solventes quimicamente ativos envolve a utilizao de uma
substncia que reage com a que ir ser extrada, esta muito usada na separao de
componentes de uma mistura ou na remoo de impurezas de um composto orgnico. O
processo executado mais facilmente se a substancia a ser extrada for cida ou bsica,
por converso em sal, geralmente solvel em fase aquosa (SOLOMONS et al, 2005).
Objetivo: Esta prtica teve como objetivo a extrao por solventes quimicamente
ativos dos compostos: xileno, cido benzico, anilina e -naftol, presentes em uma
mistura com ter etlico.
2. PARTE EXPERIMENTAL
2.1 MATERIAIS E REAGENTES
- Soluo de HCl 10%
- Soluo de NaHCO3 10%
- Soluo de NaOH 10% e 30%
- HCl concentrado
- Sulfato de sdio anidro
- Xileno
- -naftol
- cido benzico
- Anilina
- Etiquetas
- ter etlico
- Diclorometano

- Funil de separao de 250 mL

- Funil de Buchner
- Funil
- Papel de filtro
- Proveta de 50 e 100 mL
- Kitassato
- Trompa d' gua
- Balo de 125 mL
- Basto de vidro
- Pisseta com gua destilada
- Esptula
- Tesoura

- Erlenmeyer de 125 mL (04)

- Cubetas para cromatografia

- Frasquinhos para amostra

- Bquer

2.2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

ETAPA 1: Pesou- se 1 g de cada um dos seguintes compostos: xileno, -naftol, cido
benzico e anilina. Juntou- se os quatro compostos em um erlenmeyer de 125 mL e
dissolveu- se em 100 mL de ter etlico. Passou- se esta soluo, que aqui denominamos
"soluo etrea", para um funil de separao e procedeu- se as extraes com solventes
conforme as indicaes abaixo. A cada adio de um novo solvente extrator, observouse sempre a localizao, no funil de separao, das camadas etrea e aquosa.
ETAPA 2: Extraiu- se a soluo etrea com soluo de HCl a 10%, trs vezes, com
pores de 30 mL, tendo o cuidado de abrir a torneira do funil aps cada agitao.
Combinou- se as fraes aquosas em erlenmeyer de 125 mL etiquetado e reservou- se
para ser usado posteriormente.
ETAPA 3: Extraiu- se a soluo etrea com soluo de NaHCO3a 10% , trs vezes,
com pores de 30 mL. Combinou- se as fraes aquosas em erlenmeyer de 125 mL
etiquetado e reservou- se para ser usado posteriormente.
ETAPA 4: Extraiu- se a soluo etrea com soluo de NaOHa 10% , trs vezes, com
pores de 30 mL. Combinou- se as fraes aquosas em erlenmeyer de 125 mL
etiquetado e reservou- se para ser usado posteriormente.
ETAPA 5: Lavou- se a soluo etrea do funil de separao com gua, depois secou- se
com Na2SO4. Filtrou- se para um balo de 125 mL previamente tarado. Evaporar o
ter em evaporador rotatrio ou banho-maria.
ETAPA 6: Neutralizou- se com NaOH 30% a fase aquosa obtida no tem1e extraiu- se
com ter etlico (3 x 30 mL). Juntou- se estas fases etreas e evaporou- se o solvente em
evaporador rotatrio.
ETAPA 7: Neutralizou- se com HCl concentrado, devagar e com agitao branda a fase
aquosa obtida no tem 2. Recuperou- se o precipitado por filtrao vcuo.
ETAPA 8: Neutralizou- se com HCl concentrado a fase aquosa obtida no tem 3.
Recuperou- se o precipitado por filtrao a vcuo.
PASSO 9: Secou- se todos os compostos slidos em papis de filtro. Pesou- se todos os
compostos e calculou- se a percentagem de material recuperado.
PASSO 10: Efetuou- se a cromatografia em camada delgada (CCD) de slica da mistura
(xileno+cidobenzico+-naftol+anilina) e dos compostos individuais, recuperados

da extrao). Utilizou- se como eluente diclorometano 100% e como revelador

vapores de iodo.
3. RESULTADOS
A tabela 01, a seguir apresenta a massa das amostras, bem como e o teor dessas
amostras.
Tabela 01: Massa das amostras e o teor dessas amostras.
Amostra
xileno
cido benzoico
anilina
-naftol

Massa
1, 0334 g
1, 0053 g
1, 0083 g
1, 0034 g

Teor
0,83182%

1,0102%

Como se pode observar na tabela, no foi possvel calcular o rendimento do cido

benzico e da anilina.
Aps as separaes dos constituintes foi realizada a Cromotografia em Coluna
Delgada (CCD). A seguir est apresentada na Imagem 01, o resultado da CDC, aps ser
reveladas com vapores de iodo.

Imagem 01: Cromotografia em Coluna Delgada (CCD)

A CDC gerou manchas marrons. As numeraes 1, 2, 3, 4 e 8, referem-se

respectivamente s substncias: cido benzico, Xileno, Naftol, Anilina e a mistura.
Isso mostrou que a tcnica de separao de misturas com solventes quimicamente ativos
foi eficiente, pois a CCD as mistura estavam devidamente separadas.
4. DISCUSSO
A extrao a transferncia de um soluto para um solvente, onde o soluto passa de
um solvente para o outro, devido a sua solubilidade ser maior no primeiro do que no
segundo (GONALVES et al, 1988).

Nesta prtica quatro substancias o xileno, -naftol, anilina e cido benzico foram
misturados e diludos com ter que segundo PAIVA et. al. (2009) um dos solventes
extratores mais usados.
A primeira separao ocorreu com adio de HCl a mistura desses compostos com
ter. O HCl reagiu apenas com a anilina.Neste caso o HCl removeu as impurezas
bsicas, como as aminas, aqui a anilina. A anilina ao reagir com HCl foi convertida a
um sal catinico, o cloreto de anilinio (PAVIA et al, 2009). Sal esse solvel em gua.
Na mistura do xileno, -naftol como o cido benzico possuem propriedades
cidas, ento necessrio usar a diferena de acidez, existente entre eles, para separlos (GONALVES et al, 1988).
Quando agita a soluo etrea com bicarbonato de sdio, apenas o cido
benzico reage com o bicarbonato de sdio ( GONALVES et al, 1988).
Isso acontece, porque de acordo com (PAVIA, et. al, 2009), os fenis
possuem acidez 105 vezes menor que os cidos carboxlicos, ento a separao do naftol (fenol) do cido benzico, consegue ser realizada com uma base fraca, como o
NaHCO3, pois ela no suficiente bsica para desprontonar os fenis, no caso o naftol. A base deve ser bem selecionada para que no haja, tambm, a desprontonao
do -naftol, pois caso acontea o -naftol formar um sal solvel e no se separar do
cido benzico (PAVIA et. al. 2009).
Aps a extrao do cido benzico na forma de benzoato de sdio, na mistura
resta apenas o xileno e o -naftol, onde a separao realizada com NaOH que de
acordo com GONALVES et. al. (1988), uma base forte e capaz de desprontonar o naftol.
As separaes realizadas com cidos a bases foram possveis devido s formaes
de sais solveis. Ento para recuperar os compostos neutros foram necessrios realizar
neutralizaes.
A neutralizao do sal de -naftol e do benzoato de sdio foi realizada com HCl,
Nestes dois casos o HCl tornou as solues cidas, que pde ser comprovada com o
papel de tornassol. Assim o cido benzico e o -naftol se separam de suas respectivas
solues, formando uma camada separada (PAVIA et. al. 2009).
A neutralizao da anilina foi realizada com NaOH, base forte. Assim que a
separao das substancias da mistura foi concluda, foi realizada a cromatografia em
camada delgada (CCD). As substancias por no serem fluorescentes, foram reveladas
com vapores de iodo, que ideal para revelao de substancias orgnica, gerando

manchas marrons. A sua grande vantagem que o iodo, por se aderir apenas fisicamente
as substancias, pode ser eliminado aps aquecimento, isso quando as substancias so
saturadas. O que no o caso, pois estas substancias so insaturadas e por isso a
revelao destrutiva, pois o iodo se soma as insaturaes (COLLINS et. al, 2006).
A CCD mostrou que a tcnica de separao de misturas com solventes
quimicamente ativos foi eficiente, pois a CCD as mistura estavam devidamente
separadas.
5. CONCLUSO
A extrao por solventes quimicamente ativos separou os constituintes da mistura,
xileno, -naftol, anilina e cido benzico de forma eficiente, como foi comprovada pela
CCD realizada logo aps a separao, que mostrou qualitativamente a separao dos
constituintes da mistura.

6. REFERENCIAS BIBLIOGRFICA
COLLINS, C.H.; BRAGA, G.L.; BONATO, P.S., fundamentos de cromatografia,
1ed-so Paulo, Ed. Unicamp, 2006.
CONSTANTINO, M.G.,SILVA, G. V. J., DONATE, P. M.; Fundamentos de qumica
experimental, vol. 1, 4 editora: EDUSP, So Paulo, 2004.
GONALVES, DANIEL; WAL, EDUARDO; ALMEIDA, ROBERTO RIVA DE.
Qumica orgnica e experimental, editora: McGraw, So Paulo-SP; ano 1988.
PAVIA, D.L.;LAMPMAN, G. M.; KRIZ, G. S. ENGEL,R. G.; Qumica orgnica
experimental : tcnicas de escala pequena, 2 edio, editora: Bookman, Porto
Alegre, 2009.
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B.; Qumica Orgnica 1, Vol. 1, 8 Ed, LTC
editora: Rio de Janeiro, 2005.
VOGEL, A. I., Qumica Orgnica: anlise orgnica qualitativa. 3. Ed, Rio de
Janeiro, Ao Livro tcnico AS, 1981. V.1
QUESTIONRIO
1. Em que consiste a extrao por solventes quimicamente ativo?
Resposta
um solvente ou uma mistura de solventes que reagem com o composto que se quer
extrair, transformando- o em uma substancia solvel no solvente.

2. Que composto foi extrado nos itens 1, 2 e 3? Escrever as reaes envolvidas

em cada separao incluindo tambm, as dos tens 5, 6 e 7.
Resposta
Item 1: cloreto de anilinio
Item 1

Para uma posterior neutralizao obter a anilina

Item 2

Para uma posterior neutralizao obter o cido benzico

Item 3

Depois da neutralizao obter o -naftol

3. Que composto foi recuperado da soluo etrea(item 4)?
Resposta
o xileno
4. Dispondo-se de ter etlico, solues aquosas de NaOH (10%), NaHCO3 (10%),
HCl (10%), e concentrado, esquematizar, atravs de fluxograma, todas as
etapas necessrias para separar uma mistura de ciclo-hexanol, ciclohexilamina, p-cresol e cido benzico.
5. Citar algumas aplicaes da extrao por solventes quimicamente ativos.
Resposta
Na separao de um composto, presente na forma de uma soluo ou suspenso em
um determinado solvente e na remoo de impurezas.