cidos Graxas trans em alimentos:

formao, consumo e mtodos de anlise

Cphora Maria Sabarense*
Jorge Mancini Filho**

o consumo de lpides e seus efeitos sobre a sade humana tm sido na

atualidade um dos principais pontos de
interesse da pesquisa em nutrio.
O homem apareceu h milhares de
anos. A seleo gentica e a adaptao foram influenciadas
em grande
parte pela disponibilidade de alimentos, que manteve-se relativamente
semelhante. A agricultura comeou a
produzir mudanas na dieta h mais
ou menos 10.000 anos e o padro alimentar talvez tenha sofrido a modificao mais drstica da evoluo humana, mas somente
a partir
da
Revoluo Industrial e particularmente nos ltimos 150 anos maiores mudanas ocorreram tanto na quantidade como no tipo de gordura consumida
(L1CHENSTEIN, 1999).
Dentre as principais mudanas destacam-se a maior eficcia na extrao
de leos vegetais e a descoberta do
processo de hidrogenao. Este tornou
possvel a produo de uma gordura
vegetal que se mantm slida temperatura ambiente, para substituir as
gorduras de origem animal. No entanto, introduziram
na alimentao humana os ismeros geomtricos (cidos
graxos trans) e os ismeros com ligao eis em posio
no-natural
(ismeros de posio) (SIMOPOULOS,
1996).
A popularizao
do processo de
hidrogenao ocorreu na dcada de 30,
com o desenvolvimento da margarina.
Atualmente,
a maior
parte
dos
ismeros trans consumidos atravs da
dieta no necessariamente veiculada pelas margarinas, que tm menor
concentrao de cidos graxos trans
em relao s concentraes encontradas nos primeiros produtos, mas por
meio de leos vegetais parcialmente

hidrogenados utilizados pela indstria

de alimentos
(VAN POPPEL et al.,
1998).
Evidncias experimentais e estudos
epidemiolgicos indicam a possibilidade de um efeito positivo no desenvolvimento de doenas cardiovasculares,
induzidas pelo consumo elevado desses cidos graxos atravs da dieta
(MANCINI-FILHO, 2001). No entanto, os
efeitos negativos dos cidos graxos
trans sobre as funes bioqumicas e
fisiolgicas no organismo humano ainda no foram claramente elucidados.
1 - Hidrogenao
No processo de hidrogenao,
o
leo aquecido exposto sob presso
ao hidrognio
em presena de um
catalisador, em geral o nquel. Essa
mistura agitada para dispersar o hidrognio no leo e produzir uma mistura uniforme entre o catalisador e o
leo. O resultado da incorporao do
hidrognio pelas duplas ligaes dos
cidos graxos uma mudana do estado lquido para o estado semi-slido e
uma maior estabilidade oxidativa do
produto
1995).

(McDONALD

cido
eladico
C18:1 9t

& MOSSOBA,

O contedo

de cido a-linolnico

(8%) do leo de soja causa instabilidade e contribui para o rano oxidativo.

Com o processo de hidrogenao sua
concentrao diminuda. Trs modificaes ocorrem na molcula: 1) a
dupla ligao pode ser modificada para
uma ligao simples 2) a localizao
da dupla pode se movimentar ao longo da molcula do cido graxo e/ou 3)
a configurao
eis da dupla ligao
poder passar para uma configurao
trans (Figura 1)(SIMOPOULOS, 1996).
O leo de soja um dos mais utilizados para a hidrogenao, seguido do
leo de peixe. Durante o processo de
hidrogenao o cido linolico C18:2
9, 12e tem como principais produtos o
cido olico C18: 1 9c, o cido eladico
C18:1 9t e o cido esterico C18:0
(FELDMAN ET AL., 1996). Essas abreviaes indicam, pelo nmero antes dos
dois pontos, o tamanho da cadeia
carbnica do cido graxo, e o nmero
aps os dois pontos, o nmero de duplas ligaes presentes na molcula.
A configurao trans designada segundo a IUPAC1pelo nmero precedido da letra (t), indicando a posio da
dupla ligao trans contando a partir
do grupo carboxlico final da molcu-

cido Olico

C18:1c9

Figura 1 - Estruturas dos cidos graxos de 18 carbonos com variaes da conformao geomtrica.
Na estrutura cis os tomos de hidrognio da dupla ligao encontram-se
do mesmo lado da molcula, enquanto que na estrutura
trans a disposio dos tomos de hidrognio est em lados opostos.

Professora do Departamento de Nutrio e Sade da Universidade Federal de Viosa - Minas Gerais.

Professor Titular do Departamento de Alimentos e Nutrio Experimental da Faculdade de Cincias Farmacuticas da Universidade de So Paulo.

la; e o (c) indica os ismeros eis. Dessa forma a abreviao

C18:1 9t
corresponde ao cido octadecenico
trans-D-9 (cido eladico) e a C18:1 9c
configurao eis, ou seja, ao cido
olico.
O cido olico possui uma dupla
ligao na configurao eis, onde os
dois tomos de hidrognio encontramse no mesmo plano na dupla ligao.
Essa disposio dos tomos de hidrognio introduz uma "dobra" na molcula, dificultando a formao de cristais, o que explica por que os leos
so lquidos temperatura ambiente.
J no cido eladico, os tomos de hidrognio, correspondentes dupla ligao, encontram-se dispostos em lados opostos (Figura 1), tornando o
empacotamento da molcula mais facilitado, apresentando caractersticas
fsicas semelhantes s das gorduras
saturadas, por isso a sua presena em
misturas solidifica a gordura temperatura ambiente. As propriedades que
so adquiridas pelos cidos graxos em
funo da presena da estrutura espacial trans esto entre as propriedades dos cidos graxos saturados e as
dos cidos graxos insaturados eis e,
como resultado, tem-se um ponto de
fuso intermedirio,
tornando a mistura semi-slida (Figura 2).
trans
Outros
cidos
graxos
monoinsaturados so formados durante a hidrogenao pela modificao da
posio da insaturao ao longo da
molcula e na maioria das vezes comportam-se biologicamente como o cido eladico (SIMOPOULOS, 1996).
O terceiro
cido graxo formado
resultante
do
processo
de
hidrogenao,
normalmente
em pequena quantidade, o esterico, que
um cido graxo saturado.
A modificao nas propriedades fsico-qumicas dos leos permite que

\/
PF: 13C
Figura 2 - Estruturas

sejam utilizados como matria-prima

para elaborao
de gordura
para
frituras,
margarina e "shortenings".
Estes so fundamentais na produo
de biscoitos e bolos, entre outros produtos de panificao, conferindo-lhes
maciez.
A concentrao

de cidos graxos

trans varia com a extenso e o tipo de

processamento do leo. Geralmente,
margarinas contm menor concentrao de cidos graxos trans do que as
gorduras tcnicas ("shortenings").
Um
dos fatores envolvidos nesta variabilidade a escolha dos ingredientes. No
Brasil, as misturas de leos mais comuns para hidrogenao contm leo
de soja, palma e algodo e o contedo total de ismeros trans nas margarinas varia de 12,3 a 38,1%, nos cremes vegetais de 15,9 a 25,1% e nas
gorduras tcnicas de 30 a 40% (BLOCK
fi: BARRERA-ARELLANO, 1994).
Em estudo mais recente, BASSOet
al. (1999) verificaram que os teores de
cidos graxos trans das gorduras vegetais parcialmente hidrogenadas variam de 10% a 50% e argumentam que
tal variao est relacionada aos leos utilizados, que embora o leo de
soja seja o mais comumente utilizado
no Brasil, na falta deste leo no mercado, o leo de milho ou o de algodo
podem ser utilizados como substitutos
tendo, portanto, como conseqncia
uma falta de padronizao do perfil
de cidos graxos trans nas gorduras e
alimentos que as utilizam como matria-prima.
Durante
o
processo
de
hidrogenao, a isomerizao dos cidos graxos insaturados reduz proporcionalmente os teores de cidos graxos
essenciais.
A mistura de leos hidrogenados e
no hidrogenados promove aumento no
ponto de fuso e uma funcionalidade

PF: 72C

dos cidos graxas de 18 carbonos

PF: 44C
e seus respectivos

ponto

de fuso.

que contribuem para elevar o nvel de

cidos graxos polinsaturados nas margarinas e reduzir o teor de cidos graxos
trans (ACKMAN fi: MAG, 1998).
Outros fatores que determinam a
composio em cidos graxos das gorduras so as condies empregadas
durante o processo de hidrogenao.
Seletividade o termo utilizado para
descrever as condies utilizadas.
Quando a seletividade baixa formase um pouco ou quase nenhum cido
graxo trans, porque todos os cidos
graxos so hidrogenados
na mesma
proporo. No entanto, forma-se um
produto rico em cido esterico, isto
, muito saturado e com um ponto de
fuso muito alto. Quando condies de
alta seletividade
so utilizadas, tais
como aumento da temperatura,
limitao da quantidade de hidrognio,
reduo da presso e agitao e aumento da concentrao do catalisador,
os cidos graxos contendo mais de duas
duplas ligaes so hidrogenados primeiro, promovendo a modificao desejada, mas com pequenssima formao de cido esterico (McDONALD fi:
MOSSOBA, 1995).
A seletividade pode formar muito
cido graxo trans ou ismeros de posio e que por razes de funcionalidade so desejveis. No entanto, sob o
ponto de vista nutricional muito se tem
debatido a respeito dos efeitos que
eles podem causar ao organismo.
O uso do leo de peixe para
hidrogenao
resultar
em cidos
graxos trans de cadeias com 20 e 22
tomos de carbono em vez de 18 tomos, como predomina nos leos vegetais hidrogenados (EMKEN, 1995).
Alm disso, os leos marinhos contm uma concentrao elevada de cidos graxos polinsaturados
de cadeia
longa w-3, a maioria deles com 5 e 6
duplas ligaes, dentre os quais o cido eicosapentaenico
(EPA) e o cido
docosahexaenico
(DHA), que esto
presentes em maior concentrao.
Esses cidos graxos so tambm suscetveis oxidao, a qual pode ser
reduzida
pelas
condies
de
hidrogenao seletiva que promovem
uma maior estabilidade ao leo, embora ocorra a formao de maior variedade de ismeros, quando comparado com os leos vegetais hidrogenados,
principalmente
o de soja (ACKMAN fi:
MAG, 1998).

Caderno de Tecnoloaia de Alimentos & Bebidas

2 - Consumo de cidos graxas trans

Alm da hidrogenao industrial,

ainda o processo de biohidrogenao

realizado pelas bactrias do trato digestivo de ruminantes.

Por essa razo, os

cidos graxos trans so tambm encontrados no leite, carne e gordura destes

animais. Em geral, so encontrados nas
concentraes de 2 a 7%. O cido graxo

trans produzido mais comum o cido

trans vacnico, 18: 1 11-t.
Embora o consumo desses ismeros
possa ocorrer atravs da ingesto de
produtos lcteos ou que contenham gordura e carne de origem bovina e caprina,
foi com a maior variedade de produtos
base de gordura parcialmente
hidrogenada no mercado que se verificou, ento, um aumento no consumo de
cidos graxos trans (BAYARD,1995).
Outra razo para o aumento do consumo foi, nos primeiros anos da dcada de 30, a substituio da manteiga e
outros produtos animais pela margarina (fonte mais importante de cidos
graxos trans), principalmente por pessoas que tiveram algum comprometimento coronrio, como, por exemplo,
angina ou infarto do miocrdio (KRISETHERTON & YU, 1997).
Estima-se que o consumo nos EUA
varie
de 2,6g/dia
a 12,8g/dia
(FELDMAN et a1.1996) da gordura
diettica diria, j na Europa este valor um pouco menor, apresentando
um valor estimado entre 0,1 g/ dia a
5.5g/dia (LARQU et alo, 2001). A diminuio no consumo desses ismeros
na Europa vem ocorrendo desde que
foram descritos efeitos desfavorveis
em relao aos cidos graxos trans da
dieta sobre as lipoprotenas
s ricas
(KATAN et aI., 1995) e as possveis associaes destes com doenas cardacas coronarianas.
Num estudo multicntrico
realizado na Europa (trTRANSFAIR Study")
envolvendo 14 pases, foram coletadas
e analisadas, no perodo de 1995 a
1996, amostras de alimentos
que
corresponderiam
a 95% do total de
gordura consumida de cada pas. Os
resultados indicaram que o consumo
de cidos graxos trans atravs da margarina menor em relao aos demais
produtos, uma vez que h uma tendncia de reduzir os seus teores de
cidos graxos trans,

82

substituindo-os

por cidos graxos saturados com 12 a

16 carbonos na cadeia e/ou por cidos
graxos insaturados eis (ARO et aI.,
1998; VAN POPPEL et aI., 1998).
Contudo, o mesmo no tem ocorrido com a gordura vegetal parcialmente hidrogenada utilizada pela indstria
de alimentos e para frituras em estabelecimentos
comerciais,
principalmente do tipo "fast food".
A estimativa de consumo controvertida, pela falta de padronizao das
tcnicas de coleta de informao do
consumo, tcnicas de anlise e as prprias variaes individuais (LARQU et
aI., 2001), mas indiscutvel a presena dos cidos graxos trans numa
extensa variedade de alimentos. Alm
disso, h ainda uma grande controvrsia entre os estudos com cidos graxos
trans que propem estabelecer no
somente relaes causais com doenas, mas tambm identificar
as concentraes que poderiam ser consideradas imprprias.
3 - Anlise dos cidos graxas trans.

A coluna SP-2560 de 100 m x 0,25

mm d. i. considerada como a coluna
mais eficiente para a anlise dos cidos graxos trans das gorduras vegetais
parcialmente
hidrogenadas e de gorduras de ruminantes
(RATNAYAKE,
1998, WOLLF & PRECHT, 2002).
Porm, o seu uso inclui um passo
preliminar para a separao dos cidos graxos de 18 carbonos por meio da
cromatografia de camada delgada impregnada com nitrato de prata para
suprimir
sobreposies
de cidos
graxos trans com outros cidos graxos
eis. Alm disso, se as temperaturas
operacionais no so otimizadas, as
separaes usando as colunas capilares longas no sero muito diferentes
das obtidas com colunas pequenas (50m). Com essas combinaes de mtodos analticos
e as condies
operacionais aperfeioadas (geralmente, usando temperaturas bastante baixas), podem ser obtidos dados adicionais para a maioria
dos ismeros
individuais (WOLLF & PRECHT, 2002).
A resoluo obtida usando somente as colunas capilares polares incompleta, pois o C18:1 9c pode se sobrepor a outros ismeros de posio e
tambm aos seus correspondentes
trans (Figura 3). Isto ocorria quando
se utilizavam colunas pequenas para
a determinao dos cidos graxos antes das colunas capilares longas e de
pequeno dimetro tornarem-se universalmente disponveis no incio da dcada de 1980 (Precht & Molkentin,
2001). As quantidades de alguns cidos graxos eis em materiais que poderiam conter cidos graxos trans, obtidos com colunas empacotadas, eram
superestimadas, uma vez que os picos
identificados como C18:1 e C18:2 tor-

A anlise dos cidos graxos tanto

dos alimentos como para os tecidos
animais no simples. Tradicionalmente o contedo de cidos graxos trans
era determinado
por tcnicas
de
espectroscopia do infravermelho,
mas
que no permitia a quantificao dos
cidos graxos individualmente.
Atualmente, possvel ser realizada uma
anlise discriminatria
completa utilizando a cromatografia
gasosa combinada com outras tcnicas, principalmente a cromatografia
de camada
delgada impregnada com nitrato de
prata,
espectroscopia
do
infravermelho,
e espectrometria
de
navam-se altos porque os ismeros do
massa. Outras tcnicas que requerem
-<
~ '(~ ~
~
equipamentos especiais podem ser inN
..
cludas, tais como a ressonncia magntica nuclear e a cromatografia com
E ~
fluido supercrtico (RATNAYAKE,1998).
~
A cromatografia gasosa uma ferramenta analtica amplamente utilizada para a anlise de cidos graxos em
leos, gorduras e lipdios. Os cidos
~
graxos so analisados como steres
::
::;; II
5~
""',...,.
.......
metl icos. Portanto, so necessrias
pelo menos duas etapas de preparo da
amostra: uma extrao dos lipdios
Figura 3 - Resultado de uma anlise de extrato
totais dos tecidos vegetais ou animais
lipidico
por cromatogratia
gasosa. RegiO em
e esterificao
dos cidos graxos
destaque indicando a sobreposio dos picos dos
(RATNAYAKE, 1998).
ismeras C 18: 1.

_11

INGR~J2!~_~U~

e~
cido olico e do cido linolico

eram

eludos juntos nessas condies.

Os ismeros com duplas ligaes
nas posies 4 -15 eis e trans coeluem
com o C18: 1 9c em colunas empacotadas. Nas primeiras publicaes esses
cidos graxos foram identificados
e
quantificados como cido olico. J o
pico do C18:2 continha,
alm do
9c,12c-18:2, todos os ismeros trans
do C18:2 com pelo menos uma dupla
ligao trans (exceto o cido linolico
conjugado) (WOLLF & PRECHT, 2002).
Um procedimento alternativo, mas
pouco utilizado, a ressonncia magntica nuclear (RMN), a qual permite
uma anlise dos ismeros trans mais
simplificada
do que a cromatografia
gasosa, principalmente
para o cido
eladico. Esta tcnica proporciona uma
melhor resoluo para os ismeros do
C 18: 1.
A ressonncia magntica nuclear
foi utilizada por MIYAKE & YOKOMIZO
(1998) para determinar a composio
de gordura
vegetal
parcialmente
hidrogenada a fim de reduzir o tempo
de anlise, pois elimina as etapas preliminares de preparo da amostra, sendo a anlise realizada diretamente
com a gordura hidrogenada
em clorofrmio deuterado.

dissolvida
MIYAKE &

YOKOMIZO (1998), selecionando os sinais obtidos do carbono olefnico (carbono da dupla ligao) e medindo as
reas individuais dos picos do espectro de RMN, verificou que os resultados da composio foram coincidentes aos obtidos por cromatografia
gasosa das mesmas amostras com uma
diferena de apenas 5%, sugerindo
ento que a RMN fosse utilizada como
um mtodo rpido de anlise para as
gorduras hidrogenadas.
Outros estudos com ressonncia
magntica nuclear (GUNSTONE, 1993,
GUNSTONE et al., 1994) verificaram
que muitas informaes
sobre os
ismeros podem ser obtidas a partir
dos sinais emitidos pelos tomos w1,
w2, w3, carbonos olefnicos e allicos
da cadeia carbnica.
GUSTONE (1993), analisando 20
espectros de amostras de gorduras
hidrogenadas, verificou alguns sinais
comuns entre elas e glicerdios sintticos (trielaidato e trioleidato), em que
os sinais dos carbonos allicos (carbonos adjacentes dupla ligao), isto
, o C8 e C11 so lidos entre 27,3 a

"11

INGR~J2t~!\II~

5 - Referncias
+

C8

::

ACIDO OltlCO
ri

I
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~~..,"-'
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consumidor medida que os resultados permitiro uma rotulagem dos alimentos mais adequada quanto ao tipo
de gordura.
necessrio, portanto,
que esforos sejam ainda empreendidos no sentido de avaliar o real nvel de consumo dos cidos graxos trans pela
populao brasileira e tambm obter
mais informaes
sobre os cidos
graxos trans no organismo humano, a
fim de poder enquadr-los numa categoria especfica e determinar as suas
recomendaes dietticas.

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estudos j realizados, ainda existem
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trans, respectivamente.
Os sinais dos carbonos allicos dependem principalmente se eles so adjacentes a uma dupla ligao eis ou trans e pela
posio da dupla onde o esteroismero
aparece na cadeia carbnica.
Os sinais dos carbonos C8 e C11 permitem com certa segurana afirmar que
o sinal a 32,6 e 32,7 ppm seja o cido
eladico, porque os demais ismeros
trans do C18:1 so melhor identifica-

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