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Qumica Orgnica

TRABALHO 4
IDENTIFICAO DE COMPOSTOS ORGNICOS
Ana Margarida Ruela (62821) e Joo Dias Semedo (62839).

1.RESUMO
No TRABALHO 4 (T4) procedeu-se identificao de um composto orgnico desconhecido
(composto x). Para tal foi utilizada uma srie de testes que permitem avaliar a reactividade qumica da
substncia em estudo.
O composto desconhecido foi identificado, aps a interpretao dos resultados, como guaiacol.

2.INTRODUO TERICA

alifticos, ou
aromticos.

vermelho,

para

compostos

2.1. Srie de testes


2.1.1. Solubilidade
A solubilidade de um dado composto
depende do solvente e da temperatura. Para o T4
utilizou-se como solvente a gua, temperatura
ambiente. So solveis em gua compostos
polares ou com possibilidade de formao de
pontes de hidrognio. Um composto insolvel
se der origem a uma fase quando misturado em
gua.
2.1.2. Ignio
A ignio permite identificar o nvel de
saturao de um composto. Chamas limpas
revelam compostos alifticos simples, com alto
grau de saturao. J uma chama fumegante e
fuliginosa indicadora de polinsaturao, seja
de compostos aromticos ou alifticos com
vrias ligaes duplas.

2.1.5. Teste do iodofrmio


A formao de um precipitado amarelo
ou de uma suspenso leitosa, iodofrmio, ocorre
devido clivagem das cetonas metlicas ou na
presena de lcoois secundrios, que, oxidados
na presena da soluo de iodo, formam cetonas
metlicas.
2.1.6. Teste do FeCl3 para fenis
Este teste efectuado para verificar a
presena de fenis, que formam um complexo
Fe (III), com uma colorao intensa.
2.1.7. Teste do nitrato de crio para lcoois
Efectuado para averiguar a presena de
lcoois, observa-se o rpido aparecimento da
cor vermelha, devido complexao do crio
(IV) na presena dos mesmos.

2.1.3. Teste de Baeyer

2.1.8. Teste de Lucas

A reaco de MnO4-, substncia


prpura, com o composto x, origina MnO2,
cor castanha. Esta reaco s se d na presena
de aldedos, fenis ou alcenos.

Na presena de um lcool, este teste


permite efectuar a sua diferenciao, atravs da
rapidez de formao de um halogeneto de
alquilo. Esta formao mais rpida em lcoois
tercirios que em secundrios, sendo mais
rpida nestes que em lcoois primrios.

2.1.4. 2,4-dinitrofenilhidrazina
Na
presena
de
2,4dinitrofenilhidrazina aldedos e cetonas formam
rapidamente
2,4-dinitrofenilhidrazona,
um
precipitado amarelo, no caso de compostos

2.1.9. Adio de bromo s ligaes duplas


Este teste permite identificar a presena
de ligaes duplas com o desaparecimento da
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cor vermelha do bromo devido formao de
dibrometo, incolor.

4.RESULTADOS

3.PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Os compostos x so aldedos,
cetonas, fenis, lcoois, alcenos e teres (Tabela
1).
Tabela 1 Lista de "compostos x".

Aldedos

2-etilhexanal
ptolualdedo
2-butanona

Cetonas

ciclohexanona
propiofenon
a
acetofenona
fenol

Fenis
guaiacol
1-hexanol
1-propanol
lcoois
2-pentanol
t-butanol
1-octeno
Alcenos
pineno
teres

ter nbutlico
fenetole

A determinao do composto x foi


realizada com recurso a uma srie de reaces
sugerida no protocolo recomendado1. Foram no
entanto feitas duas alteraes ao mesmo, o teste
de ignio foi ignorado por sugesto da docente
alm de que foi adicionado NaOH no teste 6
(mais que uma alterao, trata-se de uma
correco ao protocolo).

Figura 1 Srie de testes utilizada e resultados


obtidos.

5.DISCUSSO
5.1. Reaces

Figura 2 Estrutura do guaiacol.

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Os testes com resultados positivos
foram o teste de Baeyer e o teste do FeCl3 para
fenis. O mecanismo de reaco do teste de
Baeyer encontra-se representado na Figura 3

fenis formam ento um complexo de cor


intensa com o Fe (III) (1).
(1)3 + +
( ) + 3
5.2. Interpretao de resultados
O resultado negativo no teste da
solubilidade permitiu reduzir a lista dos
possveis compostos xi com recurso
bibliografia indicada1.
A mudana para um tom acastanhado
no teste de Baeyer reduziu a busca a aldedos,
fenis e alcenos insolveis em gua.
O resultado negativo na reaco com
2,4-dinitrofenilhidrazina excluiu a hiptese de o
composto x ser um aldedo deixando trs
hipteses, um fenol e dois alcenos.
O teste do FeCl3 para fenis positivo
ento suficiente para determinar o composto,
guaiacol.
Os resultados dos testes foram claros e
no ofereceram margem para dvidas, tendo a
substncia sido identificada com sucesso.
A utilizao deste protocolo apenas
leva a potenciais erros no teste de Lucas, devido
contagem do tempo de reaco, da este ser
complementado com o teste de adio de
bromo,
para
identificao de lcoois
secundrios.

Figura 3 Mecanismo de reaco do teste de


Baeyer.

No caso do teste do FeCl3 para fenis a


reaco ocorre em duas partes distintas,
primeiro h que neutralizar o cloreto de ferro
(III) com uma base (NaOH), ocorrendo a
formao de um precipitado de FeO(OH). Os

A anlise de propriedades a partir deste resultado


seria subjectiva e especulativa, da a necessidade de
recorrer s propriedades dos possveis compostos x
para eliminar candidatos.

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6.CONCLUSO
A srie reaccional sugerida no
protocolo revelou-se extremamente eficaz na
determinao do composto x, tendo
inclusivamente, neste caso, sido possvel
eliminar o teste de ignio sem comprometer o
resultado final.
De notar a correco efectuada ao
protocolo com a adio de NaOH no teste do
FeCl3 para fenis.
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Simo D et al., 2 Semestre 2009, Qumica


Orgnica Laboratrio, IST.

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