Centro Federal de Educao Tecnolgica de Minas Gerais

Departamento de Qumica
Curso Modular
Qumica Orgnica Prtica

Anlise Qualitativa de Acidos Carboxlicos

Guilherme. S; Guilherme. R; Estevo. A
Curso Tcnico em Qumica, T1, Prof. Vanessa Gregrio Rodrigues.
Belo Horizonte, 22 de abril de 2014.
Introduo
Os cidos carboxlicos so caracterizados pela presena do
grupo carboxila ( -COOH ) ligado a um carbono da cadeia
principal, esses compostos podem ser obtidos pela oxidao
de lcoois e aldeidos, e tambm podem ser utilizados para a
produo de esteres pelo processo de esterificao com
lcoois.
Os acidos carboxilicos so denominados cidos fracos e
quanto possuem uma cadeia carbonica maior que 10
carbonos, so chamados de cidos graxos, que podem ser
encontrados no suor de um ser humano.
Os cidos graxos so muito importantes no estudo de crimes
como assassinato, os acidos deixados para tras nas digitais do
assassino podem ser encontrados com uma tcnica que
envolve o vapor de iodo, porm, tal tcnica no apresenta
reaes quimicas, sendo apenas absoro fisica do vapor de
iodo pelos acidos graxos contidos nas digitais.
O ponto de fuso e ebulio desses compostos so maiores
que os dos alcoois devido a ligao de hidrogenio.
Geralmente esses compostos so encontrados em nosso dia-adia com muita facilidade, como em formigas, que injetam
cido frmico quando picam uma pessoa, deixando uma
sensao de ardencia, ou tambm no proprio vinagre, que
obtido a partir da oxidao do etanol, e bastante usado em
saladas para deixar um gosto levemente cido.
O objetivo desta pratica foi identificar os cidos carboxilicos
a partir de suas caracteristicas fisico-quimicas.
Materiais e Mtodos
Materiais utilizados:
Tubos de ensaio, suporte para tubos de ensaio, bquer, pipeta
de Pasteur, banho maria, fusmetro, tubo capilar, placa de
petri.
Reagentes:
Reativo de Tollens (NaOH, AgNO3, NH4OH, bicromato de
potssio (K2Cr2O7 0,1mol.L-1), H2SO4 concentrado, etanol,
metanol, lcool isoamilico, Soluo de nitrato de prata 5% e
Soluo de cloreto frrico 10%
Densidade / Ponto de fuso / Solubilidade
Determinou-se a densidade das amostras pelo mtodo do
balo volumtrico, anotou-se os valores.
Determinou-se a solubilidade utilizando trs tubos de ensaio
contendo gua, etanol e ter de petrleo.

Determinou-se os pontos de fuso das amostras utilizando um

fusmetro.

Oxidao com reativo de Tollens

Identificou-se dois tubos de ensaio, adicionou a 2 mL da
amostra apropriada.
Adicionou-se 1 mL do Reativo de Tollens a cada um dos
tubos, aqueceu em banho maria.
Oxidao com Bicromato de potssio em meio acido
Identificou-se dois tubos de ensaio, adicionou a 2 mL de cada
amostra em um tubo de ensaio.
Adicionou-se 1 mL de K2Cr2O7 0,1 mol.L-1 e 5 gotas de
H2SO4 concentrado a cada um dos tubos, agitou, aqueceu em
banho maria.
Esterificao com Etanol
Adicionou-se em um tubo de ensaio, 1 mL de cido actico,
observou-se o cheiro e em seguida adicionou-se 2 mL de
etanol e 1 gota de cido sulfrico concentrado.
Levou-se a soluo ao banho maria e em seguida observou-se
o cheiro.
Esterificao com lcool isoamlico
Adicionou-se em um tubo de ensaio, 1 mL de cido actico,
observou-se o cheiro e em seguida adicionou-se 2 mL de
lcool isoamlico e 1 gota de cido sulfrico concentrado.
Levou-se a soluo ao banho maria e em seguida observou-se
o cheiro.
Esterificao com Metanol
Adicionou-se em um tubo de ensaio, 1 mL de cido actico,
observou-se o cheiro e em seguida adicionou-se 2 mL de
metanol e 1 gota de cido sulfrico concentrado.
Levou-se a soluo ao banho maria e em seguida observou-se
o cheiro.
Reao com Nitrato de prata
Adicionou-se em um tubo de ensaio, 1 mL da soluo de
nitrato de prata 5%, 5 gotas de cido sulfurico concentrado e
1 mL de cido acetico.
Agitou-se a soluo e verificou-se a formao de precipitado
branco de acetato de prata.
Reao com Cloreto frrico

Adicionou-se em um tubo de ensaio, 0,1g de cido saliclico e

1 mL da soluo de cloreto frrico 10%.
Agitou-se a soluo e verificou-se a formao de um silido
roxo, que indica a presena de OH fenlica no composto.
O acido actico no consegue reduzir a soluo de AgNO 3

Resultados e Discusso
As diferenas nos valores na densidade apesar de pequenas
podem ser vinculadas a erros executados na medio ou
condies da mesma, como temperatura, a solubilidade em
agua est relacionada com a interao de hidrognio realizada
entre os cidos e a gua, no caso do saliclico sua cadeia
aromtica muito extensa o torna um composto de carter
apolar, pois o mesmo, possui uma parte muito apolar, e uma
parte muito polar. Como os cidos carboxlicos caracterizamse pela presena da carbonila, suas molculas interagem por
meio de ligao de hidrognio. Essa interao intermolecular

formando no tubo somente um precipitado branco.

Esterificao
Na esterificao a hidroxila se une ao hidrognio da outra
molcula, transformando o acido carboxlico mais o lcool
em um sal Ester e gua.
A reao apresentou um odor caracterstico parecido com
odor da fruta ma.
A reao apresentou um odor caracterstico parecido com
odor da fruta banana.

extremamente forte, sendo necessria grande energia para

quebr-la. Isso explica os elevados pontos de fuso
encontrados para os cidos saliclico e oxlico diidratado
A reao apresentou um odor caracterstico parecido com
odor do Gelol.

Oxidao

O acido frmico oxida reduzindo o NOx do Cr que altera sua

cor da soluo deixando de ser alaranjada para se tornar azul

esverdeada.
O acido actico no consegue reduzir o Cr, j que o C se
encontra com NOx +3 , no observando reao e alterao na
soluo.

Reao com Nitrato de prata

O nitrato de prata um sal solvel em solventes polares. Na
reao entre este sal e o cido actico necessrio o uso de
um catalisador, o H2SO4, e tambm deve ser realizada
quente. cidos carboxlicos liberam o H+ que est ligado
hidroxila para o meio e h a formao de um sal orgnico e
um cido inorgnico. Desta forma, o cido actico liberou o
H+ e a prata, do nitrato de prata, entrou em seu lugar,
formando o acetato de prata e o NO3formou o cido ntrico.
A evidencia da reao a formao de precipitado, j que os
sais de prata, com exceo do nitrato de prata, so insolveis.
Reao com Cloreto Frrico
O Cloreto Frrico reage com acido saliclico, que libera H+ e
por substituio formam um solido roxo e acido clordrico.

Concluso
O acido frmico reduz a prata a transformando em um
"espelho de prata" dentro do tubo de ensaio.

Foi possivel analisar e reconhecer todos os resultados obtidos

e entender suas implicaos relacionado as estruturas e
propriedades fisicas e quimicas desses acidos. atravez da
pratica foi possivel perceber a importancia desses acidos em

nosso dia-a-dia, e tambm a importancia historica como o

acido actico e o acido formico.
Referncias Bibliogrficas
1.

Acesso
em
14
de
abril
de
2015:
http://www.brasilescola.com/quimica/principais-acidoscarboxilicos.htm
2. MACHADO, Ana Maria; VIDIGAL, Maria Cristina;
SANTOS, Miriam Stassun. Qumica Orgnica Prtica. Belo
Horizonte: Centro Federal de Educao Tecnolgica de Minas
Gerais, reviso, 2007.26 p.

Anexos
Tabela 09 - testes fsicos para cidos carboxlicos
Acido

Estrutura

Frmico
Actico

Saliclico
Oxlico
Diidratado

Densidade (g/mL)
Encontrado Tabelado
1,188
1,220
1,056
1,049
Ponto de fuso (oC)
Encontrado Tabelado
150-160
158-160
186-187
101-103

gua
M
M

Solubilidade
Etanol
M
M

ter
I
I

I
PM

M
M

I
I

Tabela 10 - testes qumicos para cidos carboxlicos

Acido

Frmico
Actico
Saliclic
o

Oxida
o com
Bicroma
to

Teste
de
Tollens

+
***

+
+
***

Esterificao
Etanol
***
+
***

Isoamli
co
***
+
***

Metanol
***
***
+

Reao
com
AgNO3

Reao
com
FeCl3

***
+
***

***
***
+