28/03/2015

Qumica Orgnica I
Prof. Jorge Luiz de O. Domingos

(DQO/IQ/UERJ)

qo1uerj@gmail.com

EMENTA
A qumica dos compostos de carbono.
Ligaes qumicas
Estereoqumica e Anlise conformacional.
Funes orgnicas e Isomeria.
Efeitos eletrnicos e propriedades fsicas
Intermedirios reativos.
Aromaticidade.
cidos e bases em qumica orgnica.
Aplicaes da termodinmica e da cintica em sntese orgnica.

Bibliografia
MORRISON, R.; BOYD, R. Qumica orgnica. 16 ed. Lisboa: Fundao Calouste
Gulbenkian, 2011.
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. Qumica orgnica. 10 ed. Rio de Janeiro: Livros
Tcnicos e Cientficos, 2012.
CLAYDEN, J. et al. Organic chemistry. New York: Oxford, 2001
COSTA, P. R. R. et al. cidos e bases em qumica orgnica. Porto Alegre:
Bookman, 2005.
McMURRY, J. Qumica orgnica. 6. ed. So Paulo: Thomson, 2005.

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Pginas Internet
Em Sntese - www.emsintese.com.br
Classical Organic Reactions - www.chempensoftware.com/organicreactions.htm
Organic Chemistry Portal - www.organic-chemistry.org/namedreactions/
IUPAC - www.iupac.org
IUPAC Compendium of Chemical Terminology
old.iupac.org/publications/compendium/index.html
Brasil Escola - Quimica Orgnica
http://www.brasilescola.com/quimica/quimica-organica.htm

Peridicos
Qumica Nova na Escola - qnesc.sbq.org.br/online
Journal of Chemical Education - www.pubs.acs.org

Programas para desenhar estruturas qumicas

ACD-Chemsketch
www.acdlabs.com/resources/freeware/chemsketch/

MDL IsisDraw
www.fileden.com/files/2010/9/13/2968808/Software_educativo/SymyxDraw4.0_AE.zip

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CALENDRIO DE AVALIAES

1 PROVA 14/05/2015
2 PROVA 09/07/2015
2 CHAMADA 16/07/2015
PROVA FINAL 23/07/2015

Reatividade / Propriedades Fsicas

Fatores estereo-eletrnicos

C2H2Cl2
(Ponto de ebulio ?)

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A QUMICA DOS COMPOSTOS DE CARBONO

LIGAES QUMICAS
ESTRUTURAS DE LEWIS
Representao dos eltrons da camada de valncia de um tomo ou de
um on simples so representados por pontos colocados ao redor do smbolo
do elemento. Cada ponto representa um eltron
n = 1
1 eltrons
n = 1
2 eltrons
n = 2
4 eltrons
N

n = 1
2 eltrons
n = 2
5 eltrons

n = 1
2 eltrons
n = 2
6 eltrons
F

n = 1
2 eltrons
n = 2
7 eltrons

Ligaes inicas X ligaes covalentes

Perda, ganho ou compartilhamento de eltrons para apresentar octeto

- Compostos Inicos (Sais)

- Compostos Diatmicos Covalentes

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- Compostos Poliatmicos Covalentes

H2O

H2S

PCl3

NH3

CH4
H

N
H

Cl

P
Cl

Cl
H

C
H

Evoluo modelos atmicos

Orbital - Indica a regio de mxima probabilidade de encontrar o eltron
s

p
3 orbitais

d
5 orbitais
f
7 orbitais

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Hibridizao

Processo de formao de orbitais eletrnicos hbridos

Combinao de n orbitais diferentes para obteno de n orbitais de
mesma simetria

Torna disponvel orbitais para a formao das ligaes, o que pode
no ser possvel nos orbitais atmicos, e a simetria ideal para a distribuio do
substituintes em torno do tomo

Ligaes covalentes

Resultam da sobreposio entre orbitais hbridos ou orbitais
hbridos/atmicos

11

-Ligao Covalente :
* Exemplo 1 Metano (CH4)
H

n = 1
1 eltrons
n = 1
2 eltrons
n = 2
4 eltrons

1s1
1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0
Somente duas valncias livres !

* Estrutura 3D

- 4 substituintes
- Geometria tetradrica (~109)

12

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- Hibridizao sp3 :

1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0

1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1

1s2 2(sp3)1 (sp3)1 (sp3)1 (sp3)1

13

-Ligao Covalente :
* Exemplo 2 Amnia (NH3)

NH3
n = 1
1 eltrons
N

n = 1
2 eltrons
n = 2
5 eltrons

1s1
N

1s2 2s2 2px1 2py1 2pz1
Substituintes a 90!

* Estrutura 3D

- 4 substituintes
- Geometria tetradrica (~109)
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- Hibridizao :

1s2 2s2 2px1 2py1 2pz1

1s2 2(sp3)2 (sp3)1 (sp3)1 (sp3)1

15

-Ligao Covalente :
* Exemplo 3 gua (H2O)
n = 1
1 eltrons
n = 1
2 eltrons
n = 2
6 eltrons

1s1
1s2 2s2 2px2 2py1 2pz1
Substituintes a 90

* Estrutura 3D
-4 substituintes (2 tomos / 2 pares de e-)
-Geometria tetradrica (~108)

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- Hibridizao :

1s2 2s2 2px2 2py1 2pz1

1s2 2(sp3)2 (sp3)2 (sp3)1 (sp3)1

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-Hidridizao sp3
4 substituintes ; Geometria tetradrica

* Orbitais atmicos

* Orbitais hbridos

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- Ligaes covalentes duplas :

Exemplo 1 : Eteno
n = 1
1 eltrons
n = 1
2 eltrons
n = 2
4 eltrons
1s1

1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0
Somente duas valncias livres !

* Estrutura 3D

- 3 substituintes
- Geometria trigonal
planar (120)

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- Hibridizao sp2 carbono :

1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0

1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1

1s2 2(sp2)1 (sp2)1 (sp2)1 2p1

20

10

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21

- Ligaes covalentes duplas :

Exemplo 3: Formaldedo

n = 1
2 eltrons
n = 2
6 eltrons

O
H

1s2 2s2 2px2 2py1 2pz1
Substituintes a 90

* Estrutura 3D

- 3 substituintes
- Geometria trigonal
planar (~120)
22

11

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- Hibridizao sp2 para oxignio :

1s2 2s2 2px2 2py1 2pz1

1s2 2(sp2)2 (sp2)2 (sp2)1 2p1

23

24

12

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-Hibridizao sp2
3 substituintes
Geometria trigonal planar

* Orbitais atmicos

* Orbitais hbridos

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-Ligaes covalentes triplas :

-Exemplo 1 : Etino

HC CH

n = 1
1 eltrons
n = 1
2 eltrons
n = 2
4 eltrons

1s1
1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0
Somente duas valncias livres !

* Estrutura 3D

- 2 substituintes
- Geometria linear (~180)

26

13

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- Hibridizao sp carbono :

1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0

1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1

1s2 2(sp)1 (sp)1 2p1 2p1

27

28

14

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-Ligaes covalentes triplas :

-Exemplo 2 : cido Ciandrico

HCN

n = 1
2 eltrons
n = 2
5 eltrons

1s2 2s2 2px1 2py1 2pz1
Substituintes a 90!

* Estrutura 3D
- 2 substituintes
- Geometria linear (~180)

29

- Hibridizao sp nitrognio :
1s2 2s2 2px1 2py1 2pz1

1s2 2(sp)2 (sp)1 2p1 2p1

30

15

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-Ligaes covalentes mltiplas :

-Exemplo 1 : Dixido de carbono
n = 1
2 eltrons
n = 2
4 eltrons

CO2
O

n = 1
2 eltrons
n = 2
6 eltrons

1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0

1s2 2s2 2px2 2py1 2pz1
* Estrutura 3D
- 2 substituintes
- Geometria linear (~180)
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-Hibridizao sp
2 substituintes; Geometria linear

* Orbitais atmicos

* Orbitais hbridos

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H
N

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- REPRESENTAES DE ESTRUTURAS

C2H6

CH3CH3
Condensada

Lewis

Kekul

Cunha
Estrutural espacial
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- REPRESENTAES DE ESTRUTURAS
Linha
Desenhar cadeia como linhas em zigue-zague
No representar tomos de hidrognio; apenas quando ligados a
heterotomos
Lembrar da valncia do carbono (tetravalente)
Heterotomos so representados

* Respeitar ngulos de ligao tomos !!!!

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Exerccios
Represente as estruturas abaixo na frmula de basto

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