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1.
2.
3.
4.
5.
a)
CCl4
i) OsO4 , t-BuOOH
b)
ii) Na2S2O 3
CH3
H2 , Pd-C
c)
6.
A seguir so apresentadas as projees de Fischer para trs carboidratos. Responda as questes que
se seguem:
a) Complete os quadros com as frmulas dos compostos indicados.
CHO
H
H
HO
H
CHO
OH
OH
H
OH
CH2OH
D-glicose
1
HO
HO
H
H
L-glicose
2
CHO
H
H
OH
OH
CH2OH
D-manose
3
H
HO
HO
H
L-manose
4
OH
H
H
OH
CH2OH
D-galactose
5
L-galactose
6
b)
c)
d)
e)
f)
Explique o significado e a origem das letras D e L antes dos nomes dos compostos?
Dos compostos listados, quais formam pares de enantimeros?
A D-glicose diasteroismero dos seguintes compostos: ___________________________
Represente a projeo de Fischer para qualquer outro ismero da D-glicose.
Os carboidratos acima representados so denominados hexoxes, pois possuem seis tomos de
carbonos cada. Qual o nmero de carbonos assimtricos presentes na D-galactose?
g) Considerando que a numerao dos carboidratos comea no carbono carbonlico, qual a
configurao absoluta dos carbonos 2 e 4 da L-manose?
O
H2N CHC OH
CH2
O
H2N CHC OH
HN
Fenilalanina
CH3
Triptofano
H2N CHC OH
CH2
CH2
S
CH3
O
H2N CHC OH
CH2
Metionina
Leucina
Alanina
CHCH3
CH3
OH
a)
b)
HO
H2N
OH
HO
H
c) HO
H
H
OH
H
OH
H2N
d)
NH2
10. Represente frmulas estruturais para compostos que apresentem as seguintes caractersticas
estruturais:
a) O menor alcano quiral.
b) Um aminocido que apresente dois carbonos assimtricos.
c) Um composto quiral que apresente uma hidroxila e um grupo CN.
d) Um composto meso derivado do ciclopropano.