Carlos Corra Agentes de transferncia de fase

Agentes de
transferncia de
fase
Carlos Corra
Departamento de Qumica (FCUP)
Centro de Investigao em Qumica (CIQ)

Carlos Corra Agentes de transferncia de fase

As substncias polares so mais solveis em solventes

polares, com maior capacidade de solvatao;
analogamente, as substncias apolares, ou pouco polares,
so mais facilmente solveis em solventes apolares.

por isso que o cloreto de sdio (inico) muito

solvel em gua e praticamente insoluivel em petrleo.

Analogamente, a parafina insolvel em gua, mas

solvel em petrleo.

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Quando se realizam reaces qumicas, os reagentes

devem, preferentemente, estar na mesma fase para que
o contacto entre eles seja mais fcil.
Reaco
+
Contacto possivel
entre todas as
molculas

Interfase

Contacto s possivel
entre as molculas
prximas da interfase

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O permanganato de potssio, KMnO4, um oxidante

muito utilizado tanto em Qumica Inorgnica (geralmente
em meio aquoso) como em Qumica Orgnica
(geralmente em meio no aquoso).
Exemplificando:
- Doseamento da gua oxigenada comercial com permanganato de
potssio em meio cido:
2 MnO4 + 5 H2O2 + 6 H+

2 Mn2+ + 5 O2 + 8 H2O

- Teste para deteco de ligaes duplas em compostos orgnicos:

2 MnO4 + 5 R-CH=CH-R + 6 H+ + 2 H2O

2 Mn2+ + 5 R-CHOH-CHOH-R

Soluo violeta

Soluo incolor

Agitando uma soluo violeta de KMnO4 aquoso com o alceno,

se a soluo descora sinal da existncia de ligaes C=C.

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Teste de insaturao deteco de ligaes C=C

CLICAR
KMnO4(aq)

Alceno

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Se se pretender efectuar a sntese de certos compostos

orgnicos por oxidao com KMnO4 necessrio que os
reagentes se encontrem na mesma fase.
Como isso possvel se o KMnO4 e o composto
orgnico no so solveis no mesmo solvente?
O diclorometano, CH2Cl2, um solvente muito
utilizado em Qumica Orgnica, mas o permanganato
de potssio no solvel neste solvente.
Para efectuar a reaco em CH2Cl2
termos de usar um
Agente de transferncia de fase

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CLICAR

KMnO4(aq)
Agente de transferncia
de fase

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Fase aquosa

CLICAR

Fase orgnica

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Que se teria passado?

O agente de transferncia de fase um composto do tipo
do brometo de tetrabutilamnio, com uma parte orgnica
(que lhe confere solubilidade em solventes orgnicos) e uma
parte polar (que permite a ligao a partculas polares):

Bu
+
Bu
N

Bu
Br

Bu =

Bu
Parte polar

H2C

H2
C

C
H2

CH3

Parte apolar

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Explicao dos fenmenos

H2O
MnO4

K+

H2O

H2O
MnO4

K+

K+

Br

Fase aquosa - VIOLETA

INCOLOR

Fase orgnica - INCOLOR

VIOLETA

Bu
Bu

Br Bu

N+
Bu

CH2Cl2

Bu
Bu

Br
Bu

N+
Bu
CH2Cl2

MnO4

Bu
Bu
N+

Bu

Bu

CH2Cl2

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O permanganato encontra-se
agora na fase orgnica onde
podem coexistir os compostos
orgnicos que pretendemos
oxidar.

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