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4th Edio
Paula Yurkanis Bruice
Captulo 15
Aromaticidade
Reaes do
benzeno
Introduo
Substncias como o benzeno so encontradas em
plantas.
Os qumicos o denominaram tais substncias como
aromticas em razo de seu aroma agradvel, hoje este
significado est relacionado sua estrutura qumica.
A regra de Hckel
Para uma substncia cclica planar ser aromtica, sua
nuvem ininterrupta deve conter (4n+2) eltrons ,
onde n um nmero inteiro qualquer.
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Hidrocarbonetos aromticos
Hidrocarbonetos monocclicos com ligaes simples e
duplas alternadas so chamados de anulenos.
A piridina aromtica
O pirrol aromtico
O furano aromtico
Exemplos
aromticas
de
substncias
heterocclicas
Antiaromaticidade
Uma substncia antiaromtica se for uma substncia
cclica planar com um anel ininterrupto de tomos o qual
contm orbitais p, e a nuvem deve conter um nmero
par de pares de eltrons .
(c)
ction
Nomenclatura
de
monossubstitudos
benzenos
Halogenao do benzeno
O catalisador regenerado.
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Nitrao do benzeno
Sulfonao do benzeno
cido sulfrico fumegante (uma soluo de SO3 em
cido sulfrico) ou cido sulfrico concentrado usado.
Alquilao
benzeno
de
Friedel-Crafts
do