CAPTULO I INTRODUO QUMICA ORGNICA

Distribuio em subnveis de energia: 1s2

2s2 2p2
Distribuio em nveis de energia: K = 2,
L=4
Camada de valncia = 4 eltrons
O carbono estabelece 4 ligaes
covalentes simples.

I) BREVE HISTRICO:
1777 Bergman Primeira separao
da Qumica Orgnica e Inorgnica.
Qumica
Inorgnica:
estuda
os
compostos extrados dos minerais.
Qumica
Orgnica:
estuda
os
compostos extrados de organismos
vivos.

2.2) Hibridaes
qumicas:

1807 Berzelius formulou a teoria da

fora
vital

os
compostos
necessitavam de uma fora maior, a
vida, para ser sintetizados.

as

ligaes

1s2 2s2 2p2

Hibridaes: sp3, sp2 e sp.

1828 Wohler derruba a teoria da

fora vital, sintetizando um composto
orgnico (uria) a partir de um
composto inorgnico (cianato de
amnio).

Tipos de
ligao
do
carbono

NH4CNO O = C (NH2)2

Conceito atual: a parte da qumica

que estuda praticamente todos os
compostos do elemento qumico
Carbono (C).
Obs: Existem compostos que possuem
o elemento Carbono que so
estudados na Qumica inorgnica e
denominados como compostos de
transio,
devido
s
suas
caractersticas.

sp3

sp2

sp

4 lig.
sigma
()

3e
1

2e
2

C
ou
=C=

ngulo
entre as
ligaes

109o28

120o

180o

Forma
geomtrica

Tetradrica

trigonal

linear

2.3) Segundo postulado:

Igualdade entre as valncias (as 4
ligaes sigmas de um tomo de
Carbono so iguais).

Exemplos: CO2, CO, H2CO3, HCN, etc.

Cl

HCH

II) CARACTERSTICAS DO TOMO

DE CARBONO:
2.1) Primeiro postulado:

Cl C H

O CARBONO TETRAVALENTE
Nmero atmico (Z) = 6

HCH

Cl
H

H C Cl

IV) CLASSIFICAO DOS TOMOS

DE CARBONO: primrio, secundrio,
tercirio, quaternrio e assimtrico.

2.4) Terceiro postulado: Formao de

cadeias.

Carbono primrio o tomo de

carbono est ligado a, no mximo, um
outro tomo de carbono.
Carbono secundrio o tomo de
carbono est ligado a dois outros
tomos de carbono.

(hormnio: progesterona)

Carbono tercirio o tomo de

carbono est ligado a trs outros
tomos de carbono.

III) FORMULAES: ELETRNICA

(LEWIS),
ESTRUTURAL
E
MOLECULAR.
Eletrnica
(Lewis)

Estrutural
plana

H C H

CH4

Carbono quaternrio o tomo de

carbono est ligado a quatro outros
tomos de carbono.

Molecular

Carbono assimtrico ou quiral o

tomo de carbono possui 4 ligantes
(estruturas completas ligadas ao tomo
de Carbono) distintos entre si. Utilizase smbolos para destacar um carbono
asimtrico em uma estrutura, so eles:
o asterstico (*) ou inseri-se o C
assimtrico em um tringulo.

Observaes:

Carbono
acclicas:

Frmula estrutural: plana, condensada

ou basto.

assimtrico

em

cadeias

R1

Exemplo:

R2

Estrutural condensada:

R3, onde: R1 R2 R3 R4

R4

H3C CH2 O CH2 CH3 ou

C2H5 O C2H5

Carbono
cclicas:

Estrutural em forma de basto:

assimtrico

em

cadeias

Para verificar se um Carbono

pertencente a um ciclo assimtrico,
devemos observar o caminho pelo ciclo
a partir desse C nos dois sentidos
opostos. Se esse caminho for diferente
nos dois sentidos, e os dois tomos ou
radicais no pertencentes ao ciclo e
ligados a esse C tambm forem
diferentes entre si, o C em questo
ser assimtrico ou quiral (C*).
Consideremos os compostos abaixo:

O
A frmula molecular deve expressar
o no de tomos de cada elemento
qumico na molcula. Na Qumica
Orgnica comum representar a
frmula molecular na seguinte ordem:
C, H, O, N, S, e outros, em ordem
decrescente de eletronegatividade.

Cl

(homocclica ou heterocclica)
- Alicclica:
normal ou ramificada (mista)
saturada ou insaturada
homognea ou heterognea
(homocclica ou heterocclica)

O composto 1 cloro 3 ciclopenteno

no possui C*.
Cl

DEFINIES:
a) Cadeia NORMAL: Possui 2
extremidades de carbonos e carbonos
primrios e secundrios.

O composto 1cloro 2ciclopenteno

possui C*.

Exemplos:
V)
CLASSIFICAO
COMPOSTOS ORGNICOS:

DOS

Compostos binrios: possuem

elementos qumicos. Exemplo: CH4

Compostos ternrios: possuem 3

elementos qumicos. Exemplo: CH3Cl
Compostos quaternrios: possuem 4
elementos qumicos.
Exemplo: CH3 CO O Na (acetato de
sdio)

b) Cadeia RAMIFICADA: Possui 3 ou

mais extremidades de carbonos e/ou
carbonos tercirios e/ou quaternrios
(quebra na seqncia da cadeia
carbnica).

VI) CLASSIFICAO DE CADEIAS

CARBNICAS:

Exemplos:

ABERTA, ACCLICA OU
ALIFTICA
- Quanto disposio dos tomos:
normal ou ramificada
- Quanto ao tipo de ligao: saturada
ou insaturada
- Quanto natureza dos tomos:
homognea ou heterognea

c)
Cadeia
SATURADA:
Apenas
ligaes sigmas () entre os tomos de
carbono.
Exemplo:

FECHADA OU CCLICA
- Aromtica:
mononuclear ou polinuclear (isolada ou
condensada)
normal ou ramificada (mista)
homognea ou heterognea.

d) Cadeia INSATURADA: Presena de

ligaes pi () entre os tomos de
carbonos.
Exemplo:

i)
Cadeia
HOMOCCLICA:
O
heterotomo, ainda que exista, no
deve estar inserido no ciclo.

e) Cadeia HETEROGNEA: Presena

de heterotomo ( um tomo diferente
de carbono entre carbonos).

Exemplo:

Exemplo:

j)
Cadeia
HETEROCCLICA:
O
heterotomo deve estar inserido no
ciclo.

f) Cadeia HOMOGNEA: Ausncia de

heterotomo.
Exemplos:

Exemplo:

g) Cadeia AROMTICA: Presena de

ciclo com 6 tomos de carbonos e
duplas alternadas (anel aromtico).

k) Cadeia MISTA: aquela que

apresenta pelo menos um ciclo e uma
extremidade
(cadeia
fechada
+
ramificada).

Exemplo:

h) Cadeia ALICCLICA: Qualquer ciclo

que no seja o anel aromtico.
Exemplo:

Observaes:
As cadeias cclicas, aromticas ou
alicclicas, podem ser classificadas em:
a) Alicclica, Monocclica.
Exemplo:

b) Aromtica, Bicclica, Binuclear

(ncleos isolados).
Exemplo:

c) Aromtica, Tricclica, Binuclear

(ncleos isolados)
Exemplo:

d) Aromtica, Policclica, Polinuclear

(ncleos condensados)

3) (UERJ/1999) Uma mistura de

hidrocarbonetos e aditivos compe o
combustvel denominado gasolina.
Estudos revelaram que quanto maior o
nmero
de
hidrocarbonetos
ramificados, melhor a "performance"
da gasolina e o rendimento do motor.
Observe as estruturas dos
hidrocarbonetos a seguir:

EXERCCIOS
INTRODUO QUMICA
ORGNICA
QUESTES OBJETIVAS
1) (UERJ/1997) Na composio de
corretores do tipo Liquid Paper, alm
de hidrocarbonetos e dixido de titnio,
encontra-se a substncia isocianato de
alila, cuja frmula estrutural plana
representada por:
CH2 = CH CH2 - N = C = O
Com relao a esta molcula,
correto afirmar que o nmero de
carbonos com hibridao sp2 igual a:
(a) 1
(b) 2
(c) 3
(d) 4

O hidrocarboneto mais ramificado

o de nmero:
(a) IV

2) (UERJ/1998) "O Ministrio da Sade

adverte: fumar pode causar cncer de
pulmo."
Um dos responsveis por esse mal
causado pelo cigarro o alcatro, que
corresponde a uma mistura de
substncias aromticas, entre elas
benzeno, naftaleno e antraceno.

(b) III

(c) II

(d) I

4) (UERJ/1999) O tingimento na cor

azul de tecidos de algodo com o
corante ndigo, feito com o produto
natural ou com o obtido sinteticamente,
foi o responsvel pelo sucesso do
"jeans" em vrios pases.
Observe a estrutura desse corante:

Nessa substncia, encontramos um

nmero
de
ligaes
pi
()
correspondente a:

As frmulas moleculares dos trs

hidrocarbonetos
citados
so,
respectivamente:

(a) 3

(a) C6H12 , C12H12 , C18H20

(b) C6H12 , C12H10 , C18H18
(c) C6H6 , C10H10 , C14H14
(d) C6H6 , C10H8 , C14H10

(b) 6

(c) 9

(d) 12

5) (UFRRJ/1999) A estrutura do
Geraniol, precursor de um aromatizante
com odor de rosas, est colocada a
seguir.

Em relao molcula, pode-se

afirmar que:

Na estrutura do agente laranja, anterior,

esto presentes:

(a) apresenta 30 ligaes sigmas () e

2 pi ().
(b) um hidrocarboneto de cadeia
insaturada.
(c) os carbonos trs e quatro da cadeia
principal apresentam hibridaes sp3 e
sp2, respectivamente.
(d) dos dez carbonos, quatro so
trigonais e seis so tetradricos.
(e)
apresenta
cadeia
acclica,
ramificada, heterognea e insaturada.

(a) 4 ligaes e 1 cadeia aromtica.

(b) 3 ligaes e 1 cadeia aromtica.
(c) 1 cadeia mista e 9 ligaes sigma.
(d) 1 cadeia heterognea e 5 carbonos
secundrios.
(e) 1 cadeia aromtica e 12 ligaes
sigmas.
8) (UFRS/2000) A fumaa liberada na
queima de carvo contm muitas
substncias cancergenas, dentre elas
os benzopirenos, como, por exemplo,
a estrutura:

6) (UERJ/2000) Na fabricao de
tecidos de algodo, a adio de
compostos do tipo N-haloamina confere
a eles propriedades biocidas, matando
at bactrias que produzem mau
cheiro.
O grande responsvel por tal efeito
o cloro presente nesses compostos.

Sua cadeia carbnica corresponde a

um:
(a)
hidrocarboneto,
insaturado,
aromtico, com ncleos condensados.
(b)
hidrocarboneto,
alicclico,
insaturado,
com
trs
ncleos
condensados.
(c) heterocclico, saturado, aromtico.
(d)
ciclo
homogneo,
saturado,
aromtico.
(e) alqueno, insaturado, no aromtico.

A cadeia carbnica da N- haloamina

acima
representada
pode
ser
classificada como:
(a) homognea, saturada, normal.
(b) heterognea, insaturada, normal.
(c) heterognea, saturada, ramificada.
(d) homognea, insaturada, ramificada.
7) (UNIRIO/2000) O agente laranja ou
2,4-D um tipo de arma qumica
utilizada na Guerra do Vietn como
desfolhante, impedindo que soldados
se escondessem sob as rvores
durante os bombardeios.

9)

(PUCRJ/2001) Uma forma de

verificar
se
um
composto
apresenta dupla ligao carbonocarbono (C=C) reagi-lo com
solues
diludas
de
permanganato de potssio (uma
soluo violeta), pois essas
causam o seu descoramento.
Assim, das possibilidades abaixo,
assinale aquela que contm
APENAS compostos que vo
descorar uma soluo diluda de
permanganato de potssio.

Analise as afirmativas I, II e III,

observando sua relao com a
molcula do propeno H3C CH = CH2.
I) Apresenta um carbono hibridizado sp
e dois sp2.
II) Apresenta oito orbitais moleculares
sigma e um pi.
III) uma molcula plana. Todos os
oito tomos esto no mesmo plano por
causa dos hbridos sp.
Assinale a opo que contm a
proposio correta:

(a) CH3CH2CH3 e CH3CH2CH2OH

(b) CH3CHCH2 e CH3CH2CH2OH
(c) CH3CHCH2 e CH3COCH3
(d) CH3CH2CH3 e CH3COCH3
(e) CH3CHCH2 e CH2CHCH2OH

(a) somente a I correta

(b) somente a I e a II so corretas
(c) somente a II correta
(d) somente a II e a III so corretas
(e) somente a III correta

10) (PUCRJ/2002) Um grupo de

compostos, denominado cidos graxos,
constitui a mais importante fonte de
energia na dieta do Homem. Um
exemplo destes o cido linoleico,
presente no leite humano. A sua
frmula estrutural simplificada :

12) (UFV/2004) Muitos inseticidas

utilizados na agricultura e no ambiente
domstico pertencem classe de
compostos denominados piretrides.
Dentre
os
muitos
piretrides
disponveis comercialmente, encontrase a deltametrina, cujo ismero mais
potente tem sua frmula estrutural
representada a seguir:

CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH
Sua cadeia carbnica classificada
como:
(a) Aberta, normal, saturada
homognea.
(b) Aberta, normal, insaturada
heterognea.
(c) Aberta, ramificada, insaturada
heterognea.
(d) Aberta, ramificada, saturada
homognea.
(e) Aberta, normal, insaturada
homognea.

e
e
e
Com relao frmula apresentada
acima, assinale a afirmativa incorreta:

e
e

(a) Existe um carbono quaternrio.

(b) O composto apresenta dez ligaes
pi.
(c) O composto possui trs carbonos
assimtricos.
(d) O composto possui sete carbonos
quaternrios.
(e) O composto possui quinze carbonos
com hibridao sp2 e um carbono sp.

11) (UFF/2004) O propeno obtido a

partir do leo cru durante o processo
de refino da gasolina. O craqueamento
de hidrocarbonetos origina o propeno
e, quando necessrio, pode tambm
ser
obtido
pela
desidrogenao
cataltica do propano.

13) (UFRS/2005) O limoneno um

composto orgnico natural existente na
casca do limo e da laranja. Sua
molcula est representada a seguir.
Em relao estrutura da
capsaicina, considere as afirmativas a
seguir.
I.
Apresenta
cadeia
carbnica
insaturada.
II. Apresenta trs tomos carbono
tercirio.
III. Apresenta possibilidade de formar
ligaes (ponte) de hidrognio.
IV. Apresenta um ciclo de 6 tomos de
carbono
sp2
com
eltrons

ressonantes.

Sobre essa molcula, correto

afirmar que ela:
(a) aromtica.
(b) apresenta frmula molecular C10H15
(c) possui cadeia carbnica insaturada,
mista e homognea.
(d) apresenta 2 carbonos quaternrios.
(e) possui somente 2 ligaes duplas e
8 ligaes simples.

Esto corretas apenas as

afirmativas:
(a) I e II.
(b) I e IV.
(c) II e III.
(d) I, III e IV.
(e) II, III e IV.

14) (PUCRS/2005) A frmula estrutural

que representa corretamente um lcool
com cadeia carbnica aliftica e
insaturada :

16) (UFRS/2005) O limoneno um

composto orgnico natural existente na
casca do limo e da laranja. Sua
molcula est representada a seguir:

15) (UEL/2005) Voc j sentiu o ardido

de pimenta na boca? Pois bem, a
substncia responsvel pela sensao
picante na lngua a capsaicina,
substncia ativa das pimentas. Sua
frmula estrutural est representada a
seguir.

Na figura, o carbono quiral que essa

molcula possui representado pelo
nmero:
(a) 1.
(b) 2.
(c) 3.
(d) 4.
(e) 5.

17) (PUCMG/2006) Os carboidratos

so assim chamados porque possuem
frmula emprica CH2O, o que sugere
um "hidrato de carbono" existem
normalmente em equilbrio entre a
forma de cadeia aberta e cclica. Dois
importantes carboidratos so a glicose
e a frutose, cujas estruturas abertas
so representadas a seguir.

19)
(UEL/2007)
Dentre
os
componentes do cigarro, encontram-se
a nicotina que interfere no fluxo de
informaes entre as clulas, a amnia
que provoca irritao nos olhos e o
alcatro, formado pela mistura de
compostos como o benzopireno, o
crizeno e o antraceno, todos com
potencial
cancergeno.
Sobre
o
benzopireno, cuja estrutura qumica
apresentada a seguir, correto afirmar
que a molcula formada por:

Sobre as duas estruturas,

INCORRETO afirmar que:

(a) Cadeias aromticas com ncleo

benznico.
(b) Arranjo de cadeias carbnicas
acclicas.
(c) Cadeias alicclicas de ligaes
saturadas.
(d) Cadeias carbnicas heterocclicas.
(e) Arranjo de anis de ciclohexano.

(a)
possuem
frmula
molecular
C6H12O6.
(b) so polares e devem, portanto, ser
solveis em gua.
(c) possuem carbonos assimtricos.
(d) as duas estruturas possuem
carbonilas e so, portanto, cetonas.

20) (UFPEL/2007) Considerando a

metionina e a cistena, assinale a
afirmativa
correta
sobre
suas
estruturas.

18) (UFG/2006) "... o arranjo dos

ligantes ao redor do tomo de carbono
tetradrico..."
Van't Hoff, 1874

Dos carbonos numerados na

molcula representada, qual deles
corresponde
a
um
carbono
assimtrico?

(a) Ambos os aminocidos apresentam

um tomo de carbono cuja hibridizao
sp2 e cadeia carbnica homognea.
(b) Ambos os aminocidos apresentam
um tomo de carbono cuja hibridizao
sp2, mas a metionina tem cadeia
carbnica heterognea e a cistena,
homognea.

(a) 1
(b) 2
(c) 3
(d) 4
(e) 5

10

(c) Ambos os aminocidos apresentam

um tomo de carbono cuja hibridizao
sp2 e cadeia carbnica heterognea.
(d) Ambos os aminocidos apresentam
os tomos de carbono com hibridizao
sp e cadeia carbnica homognea.
(e) Ambos os aminocidos apresentam
os tomos de carbono com hibridizao
sp, mas a metionina tem cadeia
carbnica homognea e a cistena,
heterognea.

GABARITO: EXERCCIOS
1B
2D
3D
4C
5D

6C
7A
8A
9E
10 E

11 C
12 D
13 C
14 C
15 D

16 B
17 D
18 C
19 A
20 B

11