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12A Prof.

Jorge Sarilho
Joana Ferreira 3Perodo

Luciano Carvalho 2013/2014


Mariana Coelho Qumica
Pedro Silva

Ttulo: Atividade Laboratorial 3.4. "Identificao e Sntese de Substncias com Aromas e


Sabores Especiais"

Objetivo: Sintetizar o ster etanoato de octilo

Fundamentao Terica

Na qumica orgnica, os steres resultam frequentemente da condensao (uma reao


que produz gua) de um cido carboxlico e de um lcool. Ao processo d-se o nome
de esterificao.

Os steres so compostos extremamente comuns. Por exemplo, os leos vegetais, como


o azeite, so misturas de diversos steres derivados de cidos carboxlicos de cadeia
longa. Muitos destes compostos apresentam um odor muito caracterstico, muitas vezes
agradvel, sendo, portanto, largamente utilizados na indstria alimentar como
aromatizantes artificiais.

Neste trabalho, iremos proceder sntese do ster etanoato de octilo. Para isso,
utilizaremos, como cido carboxlico, o cido actico glacial (cido etanico), e como
lcool, o lcool octlico (1-octanol).

Para podermos sintetizar este ster, necessitamos da tcnica de aquecimento em refluxo,


que consiste na associao de um condensador ao recipiente de aquecimento, sem perda
de lquido (o vapor obrigado a condensar, escorrendo para o recipiente). Apesar de ser
utilizado um condensador, nem sempre necessrio ligar a gua, pois a simples
circulao de ar no interior deste suficiente para provocar o arrefecimento desejado. Esta
tcnica utilizada, pois um lquido sujeito a aquecimento prolongado acaba por se perder
por vaporizao, o que diminui o rendimento da atividade.

C8H11OH + CH3COOH CH3-COO-CH2-(CH2)6CH3 + H2O


12A Prof. Jorge Sarilho
Joana Ferreira 3Perodo

Luciano Carvalho 2013/2014


Mariana Coelho Qumica
Pedro Silva

Material/Reagentes/Equipamento
Balo de fundo redondo cido actico glacial Hotte
Condensador de Liebig 1-octanol Manta de aquecimento
Suporte universal cido sulfrico concentrado Balana digital (0,01g)
Noz Hidrogenocarbonato de sdio
Garra gua destilada
Balo de diluio
Reguladores de ebulio
Vidro de relgio
Esptula
Gobel
Funil
Funil de decantao
Argola metlica
Erlenmeyer
Pipeta graduada
Proveta
Material para destilao fracionada

Perigos/Regras de Segurana
cido actico: R10, R35, S1/2, S23, S26, S45
1-Octanol: R36, S26
cido sulfrico: R35, S1/2, S26, S30, S45

Procedimento

Na hotte, adicionar a um balo de fundo redondo de 250mL reguladores de ebulio


(pedaos de porcelana), juntamente com 18mL de cido actico, 26mL de 1-octanol e 2mL
de cido sulfrico concentrado (que adicionado lentamente, gota a gota).

Durante cerca de 35 minutos, proceder ao aquecimento em refluxo destes reagentes,


misturando-os.

Afastar o balo de fundo redondo do calor, deixando que este arrefea at temperatura
ambiente.

Adicionar 5g de hidrogenocarbonato de sdio a 100mL de gua destilada, para ser usado


como agente neutralizante dos cidos excedentes reao de sntese.

Depois de a mistura obtida ter arrefecido, transferir para um funil de decantao, e


adicionar a esta mistura cerca de 40mL de gua destilada.
12A Prof. Jorge Sarilho
Joana Ferreira 3Perodo

Luciano Carvalho 2013/2014


Mariana Coelho Qumica
Pedro Silva

Lavar o balo de fundo redondo com gua destilada para remover pores da mistura, e
transferir esta gua para o funil de decantao.

Agitar vigorosamente, e deixar repousar at formao de duas fases.

Aps remover a fase aquosa, soluo amarela na parte inferior do funil, transferir a fase
orgnica para um Erlenmeyer.

Realizar o mesmo processo (colocar gua no funil de decantao, obtendo-se novamente


duas fases) para a lavagem, com a soluo de hidrogenocarbonato de sdio a 5%, at que
no haja mais formao de dixido de carbono (proveniente da reao com os cidos
livres).

Realizar uma destilao fracionada da amostra obtida, de modo a aumentar o seu grau de
pureza.

Sugesto: Para verificar a pureza do ster obtido, pode determinar-se o seu ponto
de fuso (-38C) e de ebulio (211C), ou ainda a massa volmica (0,873g/cm 3).

http://www.chemicalforums.com/index.php?topic=10300.0