Apostila Pratica

UNVERSIDADE FEDERAL DO PIAU
CENTRO DE CINCIAS DA NATUREZA
Qumica Orgnica Experimental I
Profa. Dra. Mariana Helena Chaves

Prof. Dr. Jos Arimatia Dantas Lopes
Profa. Dra. Antnia Maria das Graas Lopes Cit
Profa. Dra. Nilce Viana Gramosa
2003/1
Relao das Prticas 1o Perodo/2003
1) Segurana em Laboratrios Qumicos 03

2) Equipamentos Bsicos de Laboratrio 06
3) Ponto de Fuso 08
4) Solubilidade 10
5) Recristalizao 13
6) Destilao Simples 15
7) Destilao por Arraste a Vapor 16
8) Extrao do produto Natural Lapachol 18
9) Separao de Pigmentos por Extrao 20
10)Separao de Pigmentos de Folhas Verdes por Cromatografia 22
em Camada Delgada de Slica Gel (CCD)
UFPI/DQ Qumica Orgnica Experimental
11) Separao de Pigmentos Foliares por cromatografia em Papel 24

12)Separao de Pigmentos Foliares por Cromatografia no Giz 25
13)Cromatografia em coluna 27
14)Extrao por Solventes Quimicamente Ativos 29
15)Extrao do LCC 31
16) Extrao do CIDO LAURICO 33
17) Propriedades Fsicas e Qumicas dos ALCANOS E ALCENOS 35
18)Caracterizao de Grupos Funcionais 37
19) Propriedades do LCOOL ETLICO 39
20)Propriedades dos Glicdios 41
21) Sntese da ASPIRINA 43
22) Preparao da ACETANILIDA 45
23)Anlise dos Espectros de I.V. 47
24) Preparao e Propriedades dos SABES 48
25) Preparao do CICLO-HEXENO 50
26) Preparao do ACETATO DE BUTILA 52
27) Preparao do CLORETO DE T-BUTILA 53
AULA NO 1
SEGURANA EM LABORATRIOS QUMICOS
RISCOS MAIS COMUNS:

Uso de substncias TXICAS, CORROSIVAS, INFLAMVEIS, EXPLOSIVAS,
VOLTEIS, ETC...
Manuseio de material de vidro;
Trabalho a temperaturas elevadas;
Trabalho a presses diferentes da atmosfrica;
Uso de fogo;
Uso de eletricidade.
RISCOS QUMICOS:
1- Formas de Agresso por Produtos Qumicos:
Inalao
Absoro cutnea
Ingesto
2- Limites de Tolerncia:
A ao e efeito dos contaminantes dependem de fatores como:

Tempo de exposio;
Concentrao e caracteristicas fsico-qumicas do produto;
Suscetibilidade pessoal;
E outras...
3- Medidas Bsicas de Segurana:
2
A- Medidas relativas s instalaes

B- Medidas relativas s operaes especficas
C- Medidas relativas ao pessoal
A- MEDIDAS RELATIVAS S INSTALAES:
LABORATRIO: Localizao
Instalaes eltricas e hidrulicas
Tubulaes para gases
Capelas
Armazenagem de produtos
TABELAS
PREVINIR E CONTORNAR EMERGNCIAS:

Proteo contra incndios
Chuveiros de emergncia
Lavadores de olhos
Sinalizao de segurana: Cores adequadas, cartazes, placas, etc...
B- MEDIDAS RELATIVAS S OPERAES ESPECFICAS:
Manuseio de produtos qumicos: Pesquisar propriedades qumicas, fsicas e

toxicolgicas (FICHAS E TABELAS)
Rotulagem
Operaes envolvendo produtos volteis e txicos
Operaes com vidrarias
Despejos de resduos
C- MEDIDAS RELATIVAS AO PESSOAL:
Uso de equipamentos de proteo individual (EPI):

Avental
Protetores faciais
culos
Mscaras para gases, etc...
Luvas
Treinamentos peridicos
Normas pessoais de segurana.
ACIDENTES MAIS COMUNS EM LABORATRIOS E PRIMEIROS SOCORROS
QUEIMADURAS
Superficiais: quando atingem algumas camadas da pele.
Profundas: quando h destruio total da pele.
3
A) QUEIMADURAS TRMICAS - causadas por calor seco (chama e objetos

aquecidos)
A1) Tratamento para queimaduras leves - pomada picrato de
butesina, paraqueimol, furacim soluo, etc.
A2) Tratamento para queimaduras graves - elas devem ser cobertas

com gaze esterilizada umedecida com soluo aquosa de
bicarbonato de sdio a 1%, ou soro fisiolgico, encaminhar logo
assistncia mdica.
B) QUEIMADURAS QUMICAS - causadas por cidos, lcalis, fenol, etc.
B1) Por cidos: lavar imediatamente o local com gua em abundncia.

Em seguida, lavar com soluo de bicarbonato de sdio a 1% e,
novamente com gua.
B2) Por lcalis: lavar a regio atingida imediatamente com gua.
Tratar com soluo de cido actico a 1% e, novamente com
gua .
B3) Por fenol: lavar com lcool absoluto e, depois com sabo e gua.
ATENO: No retire corpos estranhos ou graxas das leses - No fure as

bolhas existentes.
No toque com as mos a rea atingida. - Procure um mdico com brevidade.
C) QUEIMADURAS NOS OLHOS
Lavar os olhos com gua em abundncia ou, se possvel, com soro
fisiolgico, durante vrios minutos, e em seguida aplicar gazes
esterilizada embebida com soro fisiolgico, mantendo a compressa, at
consulta a um mdico.
ENVENENAMENTO POR VIA ORAL
A droga no chegou a ser engolida. Deve-se cuspir imediatamente e lavar a boca com
muita gua. Levar o acidentado para respirar ar puro.
A droga chegou a ser engolida. Deve-se chamar um mdico imediatamente. Dar por via
oral um antdoto, de acordo com a natureza do veneno.
INTOXICAO POR VIA RESPIRATRIA
Retirar o acidentado para um ambiente arejado, deixando-o descansar.

Dar gua fresca. Se recomendado, dar o antdoto adequado.
ATENO: "A CALMA E O BOM SENSO DO QUMICO SO AS MELHORES

PROTEES CONTRA ACIDENTES NO LABORATRIO".
BIBLIOGRAFIA:
.
GONALVES, D;WAL, E; ALMEIDA, R.R. Qumica Orgnica Experimental. So Paulo:
MacGraw-Hill, 1988. 269p.
4
SAVARIZ, M. Manual de Produtos Perigosos: Emergncia e Transporte. 2 ed. Porto Alegre:

Sagra - DC Luzzatto. 1994. 264p.
SCHVARTSMAN, S. Produtos Qumicos de Uso Domiciliar: Segurana e Riscos

Toxicolgicos
2ed. So Paulo: ALMED, 1988. 182p.
SEGURANA E SADE NO TRABALHO. 8ed. So Paulo: IOB, 1997.360p.
STELLMAN, J.M.; DAUM. S.M. Trabalho e Sade na Industria II : Riscos Fsicos e Qumicos
e Preveno de
Acidentes. 1ed. So Paulo: E.P.U. e EDUSP, 1975. 148p.
AULA NO 2
EQUIPAMENTOS BSICOS DE LABORATRIO
OBJETIVOS
Familiarizar o aluno com o equipamento de uso mais freqente em laboratrio.
Desenvolver no aluno habilidades para o manuseio e a conservao de
equipamentos de uso rotineiros, em laboratrio.
PROCEDIMENTO:
Identifique cada um dos materiais de sua bancada indicando (se houver)
capacidade e utilidade.
Descreva as propriedades dos reagentes encontrados no laboratrio indicando: cor,
estado fsico, ponto de fuso (ou ebulio), peso molecular e estrutura.
A) MATERIAL DE VIDRO
Tubo de ensaio Vidro de relgio

Tubo capilar Tubo de vidro
Termmetro Junta de vidro esmerilhado
Tubo de Thiele Balo de destilao
2- Pipeta volumtrica Proveta
Pipeta 1- Pipeta graduada
Kitassato Pesa filtro
5
Funil Funil de separao

Frasco conta-gotas Frasco para reagentes
Dessecador Erlenmeyer
Clice graduado Condensador
Balo de fundo redondo Balo Kjeldahl
Bureta Balo de fundo chato ou de Florence
Bquer Basto de vidro
Balo volumtrico
B) MATERIAL DE PORCELANA
Cadinho Funil de Buchner

Cpsula Tringulo
Gral e pistilo
C) OUTROS MATERIAIS
Suporte universal Anel de ferro

Bico de gs (Bunsen) Esptula
Escova para lavagem ou Cepilho Furador de rolhas
Tela de amianto Trompa
Trip Garra Pinas
Pra de borracha Pisseta
D) EQUIPAMENTOS ROTINEIROS:
Banho-maria ou banho de gua Chapa eltrica (aquecedora)

Manta eltrica Bomba de vcuo
Centrfuga Agitador magntico
Estufa
BIBLIOGRAFIA:
FELICSSIMO, A.M.P. et al; Experincias de Qumica. 1ed. So Paulo: Moderna, 1979,

241 p.
GONALVES, D.;WAL E.;ALMEIDA R.R.; Qumica Orgnica
Experimental.1ed.McGrawHill,1988,269p.
SOARES, B. G.; Qumica Orgnica.: Teoria e Tcnicas de Preparao, Purificao e
Identificao de Compostos Orgnicos. 1 ed. Rio de Janeiro: Guanabara, 1988,
322p.
VOGEL, A. I.; Qumica Analtica Qualitativa. 5ed. So Paulo: Mestre Jou, 1981, 665 p.
6
AULA NO 3
DETERMINAO DO PONTO DE FUSO
I - MATERIAL E REAGENTES :
Bico de bunsen Agitador p/ banho Trip
Tela de amianto Esptula Base de ferro
Termmetro -Naftol Tubos capilares
Tubo de vidro cido benzico Vidro de relgio
Bquer de 100 mL Mistura de -naftol e cido benzico (1:1)
Rolha de cortia leo nujol ou vaselina
II PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL:
a) Preparo do tubo capilar:
Ligar o bico de bunsen.
Aqueer na chama do bico de bunsen, uma das extremidades do tubo capilar
fazendo um movimento de rotao nesse tubo, at que aparea um pequeno ndulo
- NESSE MOMENTO O CAPILAR DEVER ESTAR FECHADO.
b) Situao problema:
7
Determinar o ponto de fuso do -naftol, do cido benzico e da mistura de

cido benzico e -naftol na proporo 1:1. Resfriar um pouco o banho antes de
nova determinao.
c) Colocao da amostra dentro do tubo capilar:
1. Colocar a amostra que se quer determinar o ponto de fuso em um vidro de

relgio, iniciando com o -naftol. Pulverizar com a esptula.
2. Manter o tubo capilar o mais horizontal possvel, empurrar sua extremidade
aberta de encontro amostra utilizando-se da esptula, para ajudar a acomodar a
amostra no tubo.
3. Tomar um tubo de vidro grande, colocando-o em posio vertical encostando-
o no cho do laboratrio.
4. Soltar o capilar do extremo superior do tubo de vidro at o cho, com a ponta
fechada voltada para baixo. REPETIR ESTA OPERAO AT QUE SE FORME UMA
CAMADA COMPACTA DA AMOSTRA NO FUNDO DO TUBO CAPILAR
(aproximadamente 1 cm).
d) Determinao do Ponto de Fuso:
1. Introduzir um termmetro em rolha furada at a metade do mesmo.
2. Prender no termmetro, o tubo capilar que j dever est com a amostra a ser
determinada o ponto de fuso, utilizando uma liga, tomando cuidado de deixar a
amostra o mais perto possvel do bulbo do termmetro.
3. Adaptar uma garra base de ferro e fixar o termmetro.
4. Encher o bquer de 100 mL at a marca de 70 mL com leo ou vaselina. .
5. Colocar o agitador do banho de leo dentro do bquer, e a seguir o
termmetro com o capilar. A DISTNCIA ENTRE O BULBO DO TERMMETRO E O
FUNDO DO BQUER DEVE SER DE APROXIMADAMENTE 1 cm.
6. Aqueer lentamente o banho de leo com bico de bunsen agitando
constantemente o leo. Prximo ao ponto de fuso a temperatura do banho deve
aumentar de 2 a 3 graus por minuto.
7. Registrar a temperatura na qual aparece a primeira gota de lquido e a
temperatura na qual desaparece o restante da poro slida. Essa faixa de
temperatura representa o ponto de fuso para a substncia pura usada.
IV - QUESTIONRIO :
1. Que se entende por ponto de fuso? Com que finalidade usado?
2. Procurar na bibliografia indicada o ponto de fuso do -naftol, do cido
benzico. Comparar com os resultados obtidos.
3. Por que se recomenda que a determinao do ponto de fuso seja realizada
inicialmente com o -naftol e no com o cido benzico?
4. Tendo em vista a estrutura molecular do -naftol, do cido benzico,
apresentar uma explicao para as diferenas de seus pontos de fuso.
5. De acordo com o ponto de fuso pesquisado, qual deveria ser a temperatura
em que o cido benzico passaria do estado lquido para o slido ou seja qual seria o
ponto de solidificao o cido benzico?
8
V - BIBLIOGRAFIA:
1. VOGEL, A. I., Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. 3. ed, Rio de Janeiro,
Ao Livro Tcnico SA, 1981. v. 1.
2. Phisical Chemistry HANDBOOK, 57 th Edition.
AULA NO 4
SOLUBILIDADE
I. MATERIAL E REAGENTES
- ter etlico - Estante com 10 tubos de ensaio
- Soluo de NaHCO3 a 5% - 4 Provetas de 10 mL
- Soluo de NaOH a 5% - 4 Pipetas de 1 mL
- Soluo de HCl a 5% - 3 Pipetas de 5 mL ou 10 mL
- cido fosfrico 85% - Pisseta
- cido sulfrico concentrado - Esptula
II. PROCEDIMENTO
Colocar 0,2 mL de soluto, amostra n o 1, em tubo de ensaio limpo e seco.
Adicionar 3 mL e solvente na ordem indicada pelo esquema, comeando com a gua.
Agitar vigorosamente e verificar se foi solvel pela formao de mistura homognea no
primeiro caso e heterognea no segundo. Se a amostra for solvel neste solvente
colocar uma nova quantidade de 0,2 ml do soluto, amostra n o 1, em um novo tubo de
ensaio e adicionar 3 mL de ter. Dependendo da solubilidade no ter, a amostra poder
ser enquadrada no grupo ou
Observao: Quando a amostra for slida usar aproximadamente 0,1 g para 3,0 mL
do solvente. Proceder da mesma maneira com as demais amostras at determinar o
9
grupo a que pertencem. As amostras 1, 2, 3 e 4 no tem N e nem S. A amostra 5 tem

N e S.
GRUPO I - Compostos Solveis em gua e ter

Compostos de baixo massa molar, gealmente compostos monofuncionais com cinco
tomos de carbono ou menos: lcoois, aldedos, cetonas cidos, teres, fenis,
anidridos, aminas, nitrilas, fenis polihidroxilados.
GRUPO II - Compostos solveis em gua, mas insolveis em ter

Compostos de massa molar moderada com at seis carbonos e dois ou mais grupos
polares: glicois, lcoois polihidroxilados, cidos hidroxilados, aldedos e cetonas
polihidroxilados (acares), algumas amidas, aminocidos, compostos di e poliamino,
amino lcoois, cidos sulfnicos cidos sulfnicos e sais.
GRUPO IIIA- Compostos solveis em soluo de hidrxido de sdio a 5% e

bicarbonato de sdio a 5%
cidos carboxlicos e sulfnicos, geralmente com 10 carbonos ou menos, tribromofenol
simtrico, 2,4-dinitrofenol e o cido pcrico.
GRUPO IIIB - Compostos solveis em soluo de NaOH a 5% e insolveis em soluo

de NaHCO3 a 5%.
cidos, fenis, imidas, alguns nitroderivados primrios e secundrios, oximas,
mercaptanas e tiofenis, cidos sulfnicos e sulfnicos, sulfricos e sulfonamidas,
algumas cetonas e 3-cetosteres.
GRUPO IV - Compostos insolveis em gua e solveis em HCl a 5%

Aminas primrias, arilalcoilaminas e amidas alifticas secundrias, aminas alifticas e
algumas arilalcoilaminas tercirias, hidrazinas.
GRUPO VA VB E VI - Incluem compostos neutros que no apresentam enxofre e

nitrognio.
GRUPO VA - Compostos neutros, insolveis em gua mas solveis em cido sulfrico

concentrado e cido fosfrico a 85%
lcoois, aldedos, metilcetonas e steres que tem menos do que nove tomos de
carbono, lactonas e steres.
GRUPO VB - Compostos neutros solveis em H 2SO4 concentrado e insolveis em

H3PO4 a 85%.
Cetonas, steres, hidrocarbonetos insaturados.
GRUPO VI - Compostos e insolveis em gua e tambm em outros solventes chaves.

Hidrocarbonetos alifticos saturados, hidrocarbonetos parafnicos cclicos,
hidrocarbonetos aromticos, derivados halogenados destes compostos e sters
diarlicos.
GRUPO VII - Compostos insolveis em gua em HCl a 5% e NaOH a 5%

Compostos neutros que contm enxofre e nitrognios; halognios podem tambm estar
presentes, nitrocompostos, amidas, nitrilas, aminas, nitroso, azo e hidrazo e outros
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produtos intermedirios de reduo de nitroderivados, sulfonas sulfonamidas de

aminas secundrias, sulfetos, e outros compostos contendo enxofre.
III - QUESTIONRIO
1. Qual o significado da expresso semelhante dissolve semelhantes?
2. Benzeno anilina, querosene, no se dissolvem em gua. Por outro lado cido actico
e etanol se dissolvem. Por que?
3. Por que a anilina insolvel em gua e solvel em soluo de HCl a 5%?
4. O cido benzico solvel tanto em soluo aquosa de NaOH a 5% quanto em
NaHCO3 a 5% o p-cresol por sua vez solvel apenas na HaOH a 5% enquanto que o
ciclo-hexanol no solvel em NaOH, nem em NaHCO 3. Como se explicam estes
fatos?
5. Que se entende por calor de soluo?
IV - BIBLIOGRAFIA
1. SOLOMONS, T. W. G. Qumica orgnica. Rio de Janeiro, LTC, 1983. v. 1, 2 e 3.
2. VOGEL, A. I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. 3 ed. Rio de Janeiro,
Ao Livro Tcnico, S.A. 1981, v. 3.
11
AMOSTRA
H2O*
Insolvel Solvel
NaOH* 5% ter*
Solvel Insolvel Solvel Insolvel

Grupo I Grupo II
NaHCO3* 5%
HCl* 5%
Solvel Insolvel
Grupo IIIA Grupo IIIB
Solvel Insolvel
Grupo IV
Presena Ausncia de N e S
de N e S
Grupo VII H2SO4* conc.
Solvel Insolvel
Grupo VI
H3PO4* 85%
Solvel Insolvel
Grupo VA Grupo VB
ESQUEMA PARA CLASSIFICAO DO GRUPO DE SOLUBILIDADE
ATENO! Os solventes esto mercados com asteriscos no esquema. O cido

sulfrico e fosfrico so corrosivos, muito cuidado quando us-los. No os aspire,
mea-os com proveta.
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AULA NO 5
RECRISTALIZAO
I - MATERIAIS E REAGENTES
- cido benzico - Basto de vidro - Base de ferro
- Enxofre - Tela de amianto - Trip de ferro
- Mistura 1:1 de cido benzico e enxofre - Bico de Bunsen - Balana analtica
- Bquer de 250 e 100 mL - Proveta de 100 mL - Placa de Petri
- Funil de vidro sem haste - Papel de filtro - Anel de ferro
- Funil de vidro com haste
II - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
1. Colocar aproximadamente 0,5 g de cido benzico em um bquer de l00 mL.
2. Adicionar aproximadamente 15 mL de gua fria e misturar bem. Observar.
3. Aqueer a mistura e observar.
3.1. O cido benzico solvel em gua fria? E em gua quente?
4. Repitir estes 3 tens, usando enxofre ao invs de cido benzico.
4.1. O enxofre solvel em gua fria? E em gua quente?
5. Pesar 2 g de uma mistura de enxofre + cido benzico (1:1) em um papel
manteiga e transfirir para um bquer de 250 mL.
6. Adicionar 100 mL de gua destilada fria. Misturar bem.
7. Aqueer a mistura usando o bico de bunsen agitando-a de quando em quando
com um basto de vidro.
8. Quando comear a ebulio, colocar o funil de vidro sem haste, emborcado
sobre o bquer. ISSO FEITO PARA AQUECER O FUNIL.
8.1. Por que o funil deve ser aquecido?
9. Enquanto isso, preparar um papel de filtro pregueado, para filtragem da soluo
a quente. Consultar seu professor ou monitor.
10. Preparar a montagem para filtrao.
11. Colocar o papel de filtro no funil, sem adapt-lo com gua.
12. Retirar a mistura em ebulio e filtrar imediatamente.
13. Recolher o filtrado em outro bquer de 250 mL.
14. Observar que substncia ficou retida no papel de filtro.
15. Aps a filtrao se completar, deixar o bquer com o filtrado em repouso,
observar o que acontece quando a soluo vai se esfriando, (para acelerar o
resfriamento colocar na geladeira).
16. Preparar a montagem para uma nova filtrao, desta vez uma filtrao simples,
em funil com haste e sem usar o papel de filtro pregueado. Pesar antes o papel
de filtro.
17. Filtrar a mistura com os cristais formados, tem 15. Lavar com pequena
quantidade de gua fria.
17.1. Por que se deve usar gua fria e em pequena quantidade?
18. Estender o papel de filtro sobre um placa de petri e secar os cristais na estufa a
uma temperatura de aproximadamente 100 oC.
13
19. Depois de seco pesar os cristais.

20. Anotar o peso encontrado e calcular a % de cido benzico recuperado. O
segundo filtratado da etapa 17, tem a denominao de gua me. A partir dessa
gua-me poder-se- ter mais cristais concentrando-se essa soluo por
evaporao e deixando esfriar.
III - QUESTIONRIO
1. Que se entende por recristalizao?
2. Descrever todas as etapas de uma recristalizao.
3. A recristalizao uma operao fsica ou qumica? Por que?
4. Citar algumas caractersticas que um solvente deve apresentar para que seja
empregado na recristalizao.
5. Por que mais indicado que a soluo seja esfriada espontaneamente, aps
aquecida?
6. Citar os mtodos usados para acelerar a cristalizao de uma determinada
substncia.
7. Como possvel determinar o grau de pureza de uma substncia cristalina?
8. Procurar no seu ambiente, situaes em que processos de purificao so
utilizados. Descrever esses processos.
IV. BIBLIOGRAFIA
1. OHLWILER, O. A., Qumica inorgnica. So Paulo, Edgard Blucher Ltda. 1971.
2. VOGEL, A. I., Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa, 3 ed., Rio de
Janeiro, Ao livro Tcnico S.A., 1981. v. 1.
3. SOARES, G. S.; SOUZA, N. A.; PIRES, D. X., Qumica orgnica: teoria e
tcnicas de preparao, purificao e identificao de compostos orgnicos, Rio
de Janeiro, Guanabara S. A. 1988.
14
AULA NO 6
DESTILAO SIMPLES
I. MATERIAL E REAGENTES:
Manta para balo de 250 mL Balo de 250 mL Termmetro 200o
Pedrinhas de porcelana Condensador de Liebig Tolueno
Papel milimetrado Pisseta c/ gua Ciclo-hexano
Proveta de 100 mL Mangueira
II - PROCEDIMENTO:
Preparar 150 mL de uma soluo de ciclohexano em tolueno*, transferir para um
balo de 250 mL e adicionar algumas pedras de porcelanas. Montar uma aparelhagem
para destilao simples e destilar lentamente a soluo, de tal modo que a
velocidade de destilao seja constante e no mais que uma gota do destilado
por 3 segundos. Recolher o destilado em uma proveta graduada. Anotar a
temperatura inicial de destilao, quando as primeiras gotas do destilado alcanarem o
condensador. Continuar a destilao, anotando a temperatura a cada 5 mL do
destilado. A partir destes dados construir um grfico, em papel milimetrado, lanando
na abscissa o volume do destilado aps intervalos de 5 mL e, na ordenada, a
temperatura de destilao observada naquele ponto. Comparar com o grfico obtido na
destilao fracionada.
O melhor grfico obtido se cada 15 o corresponde a 5 cm de papel milimetrado e
cada 5 mL corresponde a 1 cm.
*Observao: Cada grupo trabalhar com uma soluo de ciclo-hexano em tolueno
com concentrao molar diferente (10%, 30%, 50% e 70%)
III. QUESTIONRIO:
1. Por que a destilao simples no usada na separao de lquidos de ponto de
ebulio relativamente prximos?
2. Por que no incio da destilao, o balo deve estar cheio a dois teros de sua
capacidade ?
3. Por que perigoso aquecer um composto orgnico em um aparelhagem totalmente
fechada?
4. Qual a funo da pedra de porcelana porosa, pedra pomes ou bolinhas de vidro em
uma destilao?
5. Por que a gua do condensador deve fluir em sentido contrrio corrente dos
vapores?
6. Em que casos se utiliza condensador refregerado a ar. Justifique.
7. Por que misturas azeotrpicas no podem ser separadas por destilao?
8. Diferenciar destilao simples de destilao fracionada.
I. BIBLIOGRAFIA:
1. SOARES, B.G.; SOUSA, N.A.; PIRES, D.X. Qumica orgnica: teoria e tcnicas de
preparao, purificao e identificao de compostos orgnicos. Rio de Janeiro,
Guanabara. 1988.
2. VOGEL, A.I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. 2. ed. Rio de Janeiro Ao
Livro Tcnico S. A., 1981. V. 1.
15
AULA NO7
DESTILAO POR ARRASTE A VAPOR
- Balo de 125 250 e 500 mL - Rolhas de cortia
- Condensador de Liebig - Tela de amianto
- Erlenmayer de 125 e 250 mL - Funil
- Funil de separao de 125 mL - Manta eltrica
- Flores de camomila ou cascas de laranja - Pedras de porcelana
- Anel de ferro - Trip de ferro
- Bico de Bunsen - Tubos de vidro
- Furador de rolhas - Algodo
II - PROCEDIMENTO:
Transferir 20-40 g de flores de camomila, cravinho, erva doce, canela (pau) ou
cascas de laranja para um balo de 250 mL, conectado aparelhagem para destilao
vapor. Adicionar gua at um tero da capacidade do balo. Colocar pedras de
porcelana. Aquecer o balo (500 mL) gerador de vapor previamente preparado,
colocando gua at dois teros de sua capacidade e adicionando pedras de porcelana.
Manter aquecido, com o uso de uma manta, o balo de destilao mesmo depois que
comear a passar o destilado. Usar chama pequena. Recolher em erlenmeyer a
mistura destilada. Interromper a destilao quando cessar a extrao do leo essencial
ou seja, quando destilar somente a gua. Terminada a destilao, tirar a rolha do
gerador de vapor e desconectar o balo de destilao. Transferir o hidrolato (destilado)
para um funil de separao e recolher a camada de leo em frasco tarado. Pesar e
determinar o rendimento.
Observao: Caso no haja formao bem definida da camada de leo, extrair
trs vezes com diclorometano. Reunir as fase orgnicas em erlenmeyer de 125 mL.
Adicionar aproximadamente 2 g de sulfato de sdio anidro. Agitar, esperar alguns
minutos e filtrar utilizando funil com algodo. Recolher o filtrado em balo de fundo
redondo de 125 mL. Remover o diclorometano em evaporador rotativo, sem aquecer o
banho. Transferir para frasco tarado. Pesar e determinar o rendimento.
III. QUESTIONRIO:
1. Por que o ponto de ebulio da mistura em uma destilao a vapor menor do que
o ponto de ebulio de cada componente puro?
2. Que propriedades deve ter uma substncia para ser arrastvel por vapor?
3. Quais as vantagens de uma destilao a vapor?
4. Quando se deve utilizar a destilao a vapor?
5. Quais os constituintes principais do leo essencial obtido neste experimento?
6. Por que no se deve aquecer o banho durante a remoo do do diclorometano?
7. Por que o diclorometano geralmente, o solvente indicado para a extrao de leos
essenciais de hidrolatos?
IV. BIBLIOGRAFIA:
1. SOARES, B.G.; SOUSA, N.A. da; PIRES, D.X. Qumica orgnica: teoria e tcnicas
de preparao purificao e identificao de compostos orgnicos. Rio de Janeiro,
Guanabara, 1988.
16
2. VOGEL, A. I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. 2. ed., Rio de Janeiro,

Ao Livro Tcnico S. A., 1981.
3. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONG, D. C. de; et al. Qumica orgnica. 2. ed., Rio
de Janeiro, Guanabara Dois. 1976.
4. SANTOS, C.A. M; TORRES, K.R.; LEONART, R., Plantas medicinais: herbarium,
flora et scientia. So Paulo: cone. 1988
5. ROBBERS, J. E.; SPEEDIE, M. K.; TYLER, V. E. Farmacognosia biotecnologia So
Paulo: Editorial Premier, 1997.
6. SOUSA, M. P.; MATOS, M. E. O.; MATOS, F.J. A.; MACHADO, M. I. L.; CRAVEIRO,
A. A. Costituintes qumicos ativos de plantas medicinais brasileiras. Fortaleza,
EUFC, 1991.
17
AULA NO 8
EXTRAO DO PRODUTO NATURAL LAPACHOL
No presente experimento so utilizados materiais de custo baixo, encontrados

facilmente em lojas comuns. Pode ser executado na sala de aula ou no laboratrio. Ao
realiz-lo, o aluno executa um conjunto de operaes importantes na qumica,
(extrao, filtrao, cristalizao), as quais, associadas ao conhecimento sobre
propriedades cido-base, permitem uma compreenso sobre os processos de extrao
e purificao do lapachol, um produto natural.
1. MATERIAIS E REAGENTES
Material Local de aquisio
- Serragem de Ip Solicitar em qualquer serraria que seja

reservado o p da serra.
- NaOH (soda custica) Supermercados
- HCl (cido muritico) Lojas de material para piscina, de construo
ou mesmo supermercados
- Etanol (lcool etlico) Farmcias ou supermercados
- Bquer de 1 L Vidro de maionese de 500 g ou jarra de
plstico de 1 L
- Papel de filtro Papel de filtro para caf ou pano fino
- Basto de vidro
- Funil de vidro
Nome comercial entre parenteses
II. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Colocar em um bquer de 2 L (jarra de vidro ou plstico) cerca de 100 g de
serragem de ip e adicionar 800 mL de uma soluo aquosa 1% de hidrxido de sdio.
Agitar periodicamente a soluo, vermelho-intensa, do sal sdico do lapachol, com um
basto de vidro ou madeira, por 30 minutos (pode ser deixada tambm por uma noite).
Remover os resduos insolveis por filtrao em papel (filtro de caf) ou pano (pano de
prato ou saco de farinha de trigo). Adicionar lentamente ao filtrado uma soluo de HCL
6 mol/L (pode-se utilizar cido muritico dissolvido a 50% em gua). medida que o
cido vai sendo adicionado, a cor vermelha da soluo vai desaparecendo e comea a
surgir na superfcie o lapachol de cor amarelo-opaca. Quando toda a cor vermelha tiver
desaparecido, pesar um papel de filtro e filtrar novamente a mistura, preferencialmente
a vcuo, tendo o cuidado de lavar o precipitado com gua destilada. Deixar secar o
material slido (~1,5 g) ao sol ou em dessecador. Determinar o rendimento bruto do
lapachol.
Opicional: recristalizar o lapachol em bquer de 100 mL, com 20 mL de etanol a
quente, usando banho-maria ou chapa aquecedora. O rendimento condicionado
espcie de ip utilizada.
Coloque cerca de 0,05 g de lapachol em dois tubos de ensaio. Em um deles

coloque 1 mL de soluo saturada de carbonato de sdio e no outro soluo de
bicarbonato de sdio 5%. Anote suas observaes.
18
III. QUESTIONRIO
1. Pesquisar a estrutura do lapachol e suas atividades farmacolgicas. Em qual dos
grupos de produtos naturais existentes, o mesmo classificado?
2. Escrever a equao da reao do lapachol com o hidrxido de sdio e com
carbonato de sdio.
3. O lapachol mudou de cor utilizando-se:
a) carbonato de sdio (Na2CO3)
b) bicarbonato de sdio (NaHCO3)?
4. O sal de sdio do lapachol uma substncia diferente do lapachol?
5. O lapachol poderia ser usado como um indicador cido-base.
6. Citar alguns exemplos de plantas que voc conhece e que so usadas pela
comunidade para fazer chs ou qualquer outra funo de interesse social, bem
como suas respectivas indicaes de uso popular.
IV. BIBLIOGRAFIA
1. FERREIRA, L. G. Revista Brasileira de Farmcia, 1975, set./out., 156.
2. FERREIRA, V. F. Qumica Nova na Escola, 1996, 4, 36.
3. LIMA, V. A.; BATTAGIA. M.; GUARACHO, A.; INFANTE, A. Qumica Nova na
Escola, 1995, 1, 34.
4. BRUNETON, J. Elementos de fitoqumica y de farmacognosia. Zaragoza, Editorial
Acribia, S.A., 1991.
5. SOUSA, M. P.; MATOS, M. E. O.; MATOS, F.J. A.; MACHADO, M. I. L.; CRAVEIRO,
A. A. Costituintes qumicos ativos de plantas medicinais brasileiras. Fortaleza,
EUFC, 1991.
19
AULA No 9
SEPARAO DE PIGMENTOS VEGETAIS POR EXTRAO
I - INTRODUO
As folhas dos vegetais contm vrios pigmentos, em particular: clorofilas,
xantofilas e carotenos. Como apresentam estruturas diferentes, diferem em suas
caractersticas de solubilidade e, portanto, podem ser extrados, simultaneamente, por
uma mistura de solventes e posteriormente separados entre si mediante a utilizao de
solventes seletivos.
II - MATERIAL E REAGENTES
- ter de petrleo - Erlenmeyers de 125 mL (03)
- Metanol - Erlenmeyers de 50 mL (03)
- Soluo de KOH em MeOH - Funil de Bchner
- Soluo saturada de NaCl - Funil de separao
- HCl concentrado - Papel de filtro
- Nitrito de sdio - Kitasato
- Soluo de cido sulfrico (1:4)
III - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Triturar trs ou quatro folhas de espinafre, ou de uma planta similar (que no
esteja seca) em um almofariz e transferir para um erlenmeyer de 125 mL com o auxlio
de uma mistura de 45 mL de ter de petrleo (p.e. 60 a 70 C ), 5 mL de ter etlico e
15 mL de metanol. Deixar esta mistura em repouso por 30 minutos e em seguida filtrar,
lavando-se o resduo com um pouco da mistura extratora. Recolher o filtrado em um
funil de separao e lavar com gua. OBSERVAO: No agitar demasiadamente
pois poder formar emulso. Deixar o funil em repouso para separar a camada aquosa
inferior. Retirar 10 mL da soluo do extrato e adicionar 5 mL de uma soluo a 10% de
hidrxido de potssio em metanol e observar que na interface se forma uma camada
escura (devida a saponificao das clorofilas e ). A seguir adicionar 10 mL de gua,
agitar a mistura e anotar as cores da camada metanol-gua. Separar a camada
orgnica superior e lavar com 10 mL de gua e em seguida com 10 mL de uma soluo
saturada de cloreto de sdio. Depois extrair a xantofila, adicionando fase orgnica
com um volume igual de metanol a 92%. Separar a fase metanlica e repetir uma vez
mais a extrao com metanol a 92%. Na fase orgnica precipitam os carotenos.
Observar as cores de cada um dos extratos.
IV - PROVAS COLORIDAS
Xantofila: Adicionar a 4 mL da soluo metanlica, 2 mL de cido clordrico
concentrado e observar as mudanas de cores (verde brilhante, a seguir lentamente a
azul pavo, depois prpura e finalmente, incolor).
Carotenos: Adicionar 2 mL do extrato em ter de petrleo a uma mistura de 0,1
g de nitrito de sdio e 3 mL de soluo de cido sulfrico (1:4).
20
V - QUESTIONRIO
1. Escrever a reao de saponificao das clorofilas a e. b.
2. Por que os carotenos permaneceram na fase orgnica, isto no foram extrados
pelo metanol?
3. Que so xantofilas ? D exemplo.
4. O que so carotenos? D exemplo.
5. BOBBLIO, F. O. e BOBBLIO, P.A. "Introduo Qumica de Alimentos". 1992, 2. ed.
Livraria Varela, So Paulo.
V - BIBLIOGRAFIA
1. DOMINGUEZ, J.X.S. Experimentos de qumica orgnica, Mexico, Ed. Limusa, 1980.
2. FINLAY,. H.S.; WADDINGTON, D.J. Organic chemistry through experiment. London,
Mills & Bonn LTDA, 1977.
21
AULA NO 10
SEPARAO DE PIGMENTOS DE FOLHAS VERDES POR
CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA DE SLICA GEL (CCD)
I - MATERIAIS E REGENTES
- ter de petrleo (p.e. 80 100 oC) ou hexano - Bquer de 50 mL
- Etanol - Erlenmeyer de 25 mL
- Acetona - Proveta de 10 mL
- Clorofrmio - Papel de filtro
- Sulfato de sdio anidro - Placa de Petri
- Folhas de espinafre ou chanana - Cubetas ou bquer de 100 mL
- Almofariz - Placas de slica gel
- Pipeta de Pasteur - Capilares
- Funil de separao de 60 mL
a) Preparao do extrato
Colocar em um almofariz 5-10 folhas de espinafre e alguns mililitros de uma
mistura de 2:1 de ter de petrleo (frao de p.e. 80 -100 o C) ou hexano e etanol.
Triturar bem as folhas. Utilizando uma pipeta de Pasteur, e uma bolinha de algodo,
filtrar o extrato, transferindo-o para um funil de separao. Adicionar, igual volume
de gua. Girar lentamente o funil, pois a agitao brusca pode causar a formao
de emulso. Separar e descartar a fase aquosa. Repetir esta operao de lavagem,
por mais duas vezes, sempre descartando a fase aquosa. Transferir a soluo de
pigmentos para um Erlenmeyer e adicionar aproximadamente 2 g de sulfato de
sdio anidro. Aps alguns minutos, utilizando uma pipeta de Pasteur, decantar a
soluo de pigmentos do sulfato de sdio, transfirindo para um bquer. Se a
soluo no estiver fortemente colorida de verde escuro, concentrar parte do ter
de petrleo, usando uma suave corrente de ar.
b) Aplicao da amostra na placa
Utilizando um capilar, aplicar duas ou trs pores da soluo de pigmentos
sobre uma placa de slica (2,5 x 7,5 cm) a 1,0 cm de uma das extremidades. Evitar
a difuso da mancha de forma que seu dimetro no deva ultrapassar a 2 mm
durante a aplicao da amostra. Deixar o solvente evaporar.
c) Desenvolvimento do cromatograma
Preparar uma cuba colocando uma tira de papel de filtro de 4x5 cm e 5 mL de
clorofrmio. Esperar o tempo suficiente para que ocorra a completa saturao.
Colocar cuidadosamente a placa na cuba, evitando que o ponto de aplicao da
amostra mergulhe no solvente. Quando o solvente atingir cerca de 0,5 cm do topo
da placa, remover a placa e marcar a frente do solvente (linha de chegada da fase
mvel). Deixar secar ao ar e observar o nmero de manchas coloridas. Copiar a
placa com as substncias separadas (cromatograma), obedecendo fielmente a
distncia entre o ponto de aplicao e a frente do solvente, bem como a distncia
percorrida por cada substncia, iniciando pelo ponto de aplicao at o centro de
maior concentrao da mancha.
Preparar uma nova cuba usando como eluente uma mistura de CHCl 3 e acetona
(9:1). Esperar que ocorra a saturao completa e efetuar um novo desenvovimento
da placa, tendo o cuidado de no deixar que a frente do solvente atinja a mancha
22
amarela de maior fator de reteno (R f), obtida na primeira eluio. Copiar o

cromatograma.
Observao: As manchas observadas no cromatograma, so normalmente
identificadas, em ordem decrescente de valores de R f, como carotenos (duas
manchas laranja), as xantofilas (quatro manchas amarela) clorofila a (azul
esverdeada) e clorofila b (verde).
III - QUESTIONRIO
1. Pesquisar estruturas das clorofilas a e b, xantofilas e carotenos.
2. Qual o estado fsico da fase mvel e da fase estacionria na cromatografia em
camada delgada (CCD)?
3. Qual o mecanismo de separao da cromatografia em camada delgada de
slica gel?
4. Com que finalidade a soluo de pigmentos lavada com gua?
5. Por que o sulfato de sdio anidro adicionado soluo de pigmentos?
6. Que se entende por fator de reteno (Rf)?
7. Dois componentes A e B, foram separados por CCD. Quando a frente do
solvente atingiu, 6,5 cm, acima do ponto de aplicao da amostra, a mancha de
A, estava a 5 cm, a de B a 3,6 cm. Calcular o R f de A e de B. Desenhar esta
placa, obedecendo o mais fielmente possvel as distncias fornecidas. O que se
pode concluir sobre a resoluo das manchas, nesta separao?
IV - BIBLIOGRAFIA
1. ROBERTS, R. M.; GILBERT, J. C.; RODEWALD, L. B. WINGROVE, A. S.,
Modern experimental organic chemistry, 4th ed, Phyladelphia Saunders College
Publishing,1985.
2. COLLINS, C. H.; BRAGA, G. L.; BONATO, P. S., Introduo a mtodos
cromatogrficos, 6. ed, Campinas, Editora da UNICAMP, 1995.
3. DEGANI, A. L. G., CASS, Q. B.; VIEIRA, P. C. Qumica Nova na Escola, 1998. 7,
21.
4. BOBBLIO, F. O.; BOBBLIO, P.A. Introduo qumica de alimentos. 2. ed. So
Paulo: Livraria Varela. 1992.
23
AULA NO 11
SEPARAO DE PIGMENTOS FOLIARES POR CROMATOGRAFIA EM
PAPEL
- Folhas de espinafre ou chanana - Proveta de 100 mL
- ter de petrleo (65-110o) ou hexano - Cubeta
- lcool metlico - Capilares
- Papel absorvente - Papel de filtro
- Almofariz - Pina
- Bquer de 250 mL - Tesoura
Mergulhar cerca de 1g de tecido de folhas frescas (espinafres) durante alguns
minutos em gua a ferver, para matar as clulas. Retirar o material foliar e absorver o
excesso de gua com papel absorvente. Triturar num almofariz usando vrias
quantidades sucessivas de 10 a 15 ml de uma soluo de ter de petrleo e lcool
metlico a 50:1. Triturar muito bem e depois de juntar a ltima poro da mistura de ter
de petrleo e lcool metlico, continue a triturar at restarem apenas alguns mililitros de
solvente. Decantar cerca de 1 ml deste extrato de pigmento para dentro de uma cubeta
e introduzir nele uma tira de papel de filtro ligeiramente mais estreita que o dimetro do
tubo. Observar o desenvolvimento de bandas coradas. A clorofila b adsorvida mais
fortemente do que a clorofila a, os carotenos no so fortemente retidos na fase
estacionria, acompanham o solvente e concentram-se no topo da tira. A medida que o
solvente se evaporar marcar a posio das bandas, identific-las e colar o
cromatograma no seu relatrio.
III - QUESTIONRIO
1. Pesquisar a estrutura das clorofilas e carotenos e justificar a cor observada par
estas substncias.
2. Qual o estado fsico da fase mvel e da fase estacionria na cromatografia em
papel?
3. Qual o mecanismo de separao da cromatografia em papel?
4. Como se define o Rf (fator ou tempo de reteno)?
5. Com base na estrutura molecular, explicar a ordem de Rf observada para as
clorofilas a, b e carotenos na cromatografia em papel.
IV - BIBLIOGRAFIA
1- COLLINS, C. H.; BRAGA, G. L.; BONATO, P. S., Introduo a mtodos
cromatogrficos. 6. ed, Campinas, Editora da UNICAMP,1995.
2- DEGANI, A. L. G.; CASS, Q. B.; VIEIRA, P. C. Qumica Nova na Escola, 1998. 7,
21.
3- BOBBLIO, F. O.; BOBBLIO, P.A. Introduo qumica de alimentos, 2. ed. So
Paulo, Livraria Varela, 1992.
24
AULA NO 12
SEPARAO DE PIGMENTOS FOLIARES POR CROMATOGRAFIA NO
GIZ
I. MATERIAIS E REAGENTES:
Algodo Erlenmeyer Giz
Argola de ferro Cubeta Clorofrmio
Haste de ferro Funil comum ter de petrleo
Tubo capilar Funil de separao Folhas verdes cortadas
II. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

1. Preparao do extrato: Realizar previamente em casa.
Coletar um punhado ( 10 g) de capim ou folhas de outra planta qualquer e com o
auxilio de uma tesoura cortar em pequenos pedaos. Colocar em um vidro bem
limpo. Adicionar um pouco ( 50 mL) de etanol (lcool etlico) ou acetona, tampar e
deixar por mais 24 horas.
2. Partio do extrato e aplicao da amostra no giz (fase fixa): Realizar no

laboratrio.
Utilizando um funil de vidro, filtrar sobre o algodo o extrato preparado previamente.
Colocar o filtrado em um funil de separao, adicionar 10 mL de gua e em
seguida 30 ml de ter de petrleo e agitar levemente, deixar em repouso para
separao das duas fases. Abrir a torneira, separar a fase inferior e descartar.
Concentrar o extrato de ter de petrleo que deve conter os pigmentos foliares e
utilizando um tubo capilar aplicar de 5 a 10 gotas deste extrato em uma barra de
giz, a uma distncia de 1 cm da extremidade que apresenta maior dimetro. As
gotas devem ser superpostas no mesmo local tendo o cuidado de evitar
espalhamento aps a aplicao de cada gota.
3. Corrida da amostra
Colocar 5 mL da mistura ter de petrleo-clorofrmio 20% (fase mvel) em uma
cubeta. Introduzir o giz no interior da cubeta at que a extremidade mais prxima da
aplicao mergulhe no solvente; evitar no entanto, que o nvel do solvente atinja o
ponto de aplicao da amostra. Quando o solvente atingir aproximadamente 1 cm
do topo do giz, remover o giz da cubeta e marcar a frente do solvente (linha de
chegada da fase mvel).
4. Anlise do cromatograma
Analisar o cromatograma, considerando que:
- A clorofila azul-esverdeada;
- o caroteno alaranjado
- a xantofila amarela
4.1 - Medir a distncia do ponto de partida at a frente do solvente e a distncia

percorrida por cada substncia, medida desde o ponto de aplicao at a
zona de maior concentrao da mancha.
25
4.2 - Calcular o fator de reteno (Rf) de cada pigmento e registrar o

cromatograma no relatrio.
Rf1 = dr1/dm
dm = distncia percorrida pela fase mvel
dr1 = distncia percorrida pela substncia.
Observao: A distncia percorrida pela amostra medida desde o seu ponto

de aplicao at o centro da zona de distribuio da mancha, enquanto que para a fase
mvel se mede at o extremo mximo de seu caminho percorrido.
III. QUESTIONRIO:
1. O que cromatograma?
2. Citar trs tipos de cromatografias, indicando a fase fixa e a fase mvel.
3. Que tipo de cromatografia foi utilizada neste experimento ?
4. Pelos valores dos Rf, comparar a polaridade da clorofila, da xantofila e do
caroteno. Relacionar com suas respectivas estruturas.
IV. BIBLIOGRAFIA:
1. COLLINS, C. H.; BRAGA, G. L.; BONATO, P. S., Introduo a mtodos
cromatogrficos. 6. ed , Campinas, Editora da UNICAMP, 1995.
2. DEGANI, A. L. G.; CASS, Q. B.; VIEIRA, P. C., Qumica Nova na Escola, 1998.
7, 25.
3. BOBBLIO, F. O.; BOBBLIO, P.A. Introduo qumica de alimentos. 2. ed. So
Paulo: Livraria Varela, 1992.
26
AULA N0 13
CROMATOGRAFIA EM COLUNA
I MATERIAIS E REAGENTES
Coluna para cromatografia Etanol
Alumina em p Alaranjado de metila
Pipeta de 5 mL Azul de metileno
Conta-gotas gua
cido Actico Slica Gel
A) EMPACOTAMENTO DA COLUNA: Prepare uma coluna para cromatografia

utilizando alumina bsica como fase fixa, da seguinte maneira: em um erlenmeyer,
coloque 15 a 20 g de alumina em clorofrmio (ou diclorometano), at obter uma pasta
fluida, homognea e sem bolhas de ar includas. Encha a tera parte da coluna
cromatogrfica com o mesmo solvente e derrame, ento, a pasta fluida de alumina, de
modo que ela sedimente aos poucos e de forma homognea. Caso haja bolhas de ar
oclusas na coluna, golpeie-a suavemente, de modo a expuls-las. Controle o nvel do
solvente abrindo ocasionalmente a torneira da coluna. Terminada a preparao, o nvel
de solvente (eluente) deve estar 1 cm acima do topo da coluna de alumina.
B) SEPARAO DOS COMPONENTES DE UMA MISTURA: Distribua

homogeneamente sobre o topo da coluna de alumina, com auxlio de uma pipeta ou
conta-gotas, 1 a 3 mL de uma soluo etanlica de alaranjado de metila e azul de
metileno. Aps a adsoro pela coluna, proceda a eluio com etanol, vertendo
cuidadosamente o solvente pelas paredes internas da coluna, tomando cuidado para
no causar distrbios ou agitao na coluna. Ao mesmo tempo, abra a torneira para
escoar o solvente.
Elua todo o azul de metileno com etanol. Elua, primeiro com gua, o alaranjado
de metila retido na coluna e em seguida com uma soluo aquosa de cido actico.
Repita o mesmo procedimento acima utilizando slica gel como fase fixa da
coluna. Observe que a ordem de eluio se inverte, isto , o alaranjado de metila sai
com etanol enquanto o azul de metileno fica retido na coluna.
III - QUESTIONRIO
1- Cite os principais tipos de foras que fazem com que os componentes de uma
mistura sejam adsorvidos pelas partculas do slido:
2- Cite as caractersticas do solvente para lavar ou arrastar os compostos adsorvidos
na coluna cromatogrfica:
3- Fale sobre o princpio bsico que envolve a tcnica de cromatografia:
4- Por qu se deve colocar papel filtro na parede da cuba cromatogrfica?
5- Se os componentes da mistura, aps a corrida cromatogrfica, apresentam manchas
incolores, qual o processo empregado para visualizar estas manchas na placa
cromatogrfica?
6- O que e como calculado o Rf ?
7- Quais os usos mais importantes da cromatografia de camada delgada?
8- A alumina, ou xido de alumnio, tem ao bsica e interage fortemente com
espcies cidas; por sua vez, a slica gel interage com espcies bsicas devido a
27
natureza cida do xido de silcio. Baseado nessas informaes, explique o

comportamento distinto dos dois corantes empregados quando se usa alumina ou slica
como fase fixa. A estrutura dos dois produtos est apresentada abaixo:
N SO3H
CH3 CH3
N S N
+
CH3 CI CH3
N N
Azul de Metileno
Alaranjado
CH3 N de metila
CH3
IV. BIBLIOGRAFIA:
1. VOGEL, A.I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. Rio de Janeiro, Ao Livro
Tcnico S. A, 1985. V. 1.
2. DEGANI, A. L. G.; CASS, Q. B.; Qumica Nova na Escola, 7, 21, 1998
3. SOLOMONS, T.W. G., Qumica orgnica, Rio de Janeiro: LTC, 1983. v. 3.
4. COLLINS, C. H.; BRAGA, G. L.; BONATO, P.S.; Introduo a Mtodos
Cromatogrficos, 6a ed., Ed. UNICAMP, Campinas, 1995.
28
AULA NO 14
EXTRAO POR SOLVENTES QUIMICAMENTE ATIVOS
1. MATERIAIS E REAGENTES:
- Soluo de HCl 10% - Funil de separao de 250 mL
- Soluo de NaHCO3 10% - Funil de Buchner
- Soluo de NaOH 10% e 30% - Funil
- HCl concentrado - Papel de filtro
- Sulfato de sdio anidro - Proveta de 50 e 100 mL
- Xileno - Kitassato
- -naftol - Trompa d' gua
- cido benzico - Balo de 125 mL
- Anilina - Basto de vidro
- Etiquetas - Pisseta com gua destilada
- ter etlico - Esptula
- Diclorometano - Tesoura
- Erlenmeyer de 125 mL (04) - Frasquinhos para amostra
- Cubetas para cromatografia - Bquer
II. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL:

Pesar 1 g de cada um dos seguintes compostos: xileno, -naftol, cido benzico
e anilina. Juntar os quatro compostos em um erlenmeyer de 125 mL e dissolver em 100
mL de ter etlico. (CUIDADO: o ter inflamvel). Passar esta soluo, que aqui
denominaremos "soluo etrea", para um funil de separao e proceder as extraes
com solventes conforme as indicaes abaixo. A cada adio de um novo solvente
extrator, observar sempre a localizao, no funil de separao, das camadas
etrea e aquosa.
1. Extrair a soluo etrea com soluo de HCl a 10%, trs vezes, com pores de 30
mL. CUIDADO: abrir a torneira do funil aps cada agitao. Combinar as fraes
aquosas em erlenmeyer de 125 mL etiquetado e reservar para ser usado
posteriormente.
2. Extrair a soluo etrea com soluo de NaHCO 3 a 10% , trs vezes, com pores
de 30 mL. Combinar as fraes aquosas em erlenmeyer de 125 mL etiquetado e
reserve para ser usado posteriormente.
3. Extrair a soluo etrea com soluo de NaOH a 10% , trs vezes, com pores de
30 mL. Combinar as fraes aquosas em erlenmeyer de 125 mL etiquetado e
reservar para ser usado posteriormente.
4. Lavar a soluo etrea do funil de separao com gua, secar com Na 2SO4, filtrar
para um balo de 125 mL previamente tarado. Evaporar o ter em evaporador
rotatrio ou banho-maria.
5. Neutralizar com NaOH 30% a fase aquosa obtida no tem 1 e extrair com ter
etlico (3 x 30 mL). Juntar estas fases etreas e evaporar o solvente em banho-
maria ou em evaporador rotatrio.
6. Neutralizar com HCl concentrado, DEVAGAR e com agitao branda a fase aquosa
obtida no tem 2. Recuperar o precipitado por filtrao vcuo.
29
7. Neutralizar com HCl concentrado a fase aquosa obtida no tem 3. Recuperar o

precipitado por filtrao a vcuo.
8. Secar todos os compostos slidos entre papis de filtro e depois em dessecador
vcuo. Pesar todos os compostos e calcular a percentagem de material recuperado.
9. Efetuar cromatografia em camada delgada (CCD) de slica da mistura (xileno+cido
benzico+-naftol+anilina) e dos compostos individuais, recuperados da extrao).
Utilizar como eluente diclorometano 100% e como revelador vapores de iodo.
.
OBSERVAO: Se desejar purificar, o cido benzico pode ser recristalizar em
gua e o -naftol em etanol-gua ou gua.
III. QUESTIONRIO:
1. Em que consiste a extrao por solventes quimicamente ativo?
2. Que composto foi extrado nos itens 1, 2 e 3? Escrever as reaes envolvidas em
cada separao incluindo tambm, as dos tens 5, 6 e 7.
3. Que composto foi recuperado da soluo etrea (item 4)?
4. Dispondo-se de ter etlico, solues aquosas de NaOH (10%), NaHCO 3 (10%), HCl
(10%), e concentrado, esquematizar, atravs de fluxograma, todas as etapas
necessrias para separar uma mistura de ciclo-hexanol, ciclo-hexilamina, p-cresol e
cido benzico.
5. Citar algumas aplicaes da extrao por solventes quimicamente ativos.
IV. BIBLIOGRAFIA:
1. VOGEL, A.I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. Rio de Janeiro, Ao Livro
Tcnico S. A, 1985. V. 1.
5. SOARES, B.G.; SOUSA, N.A.; PIRES, D.X. Qumica orgnica: teoria e tcnicas de
preparao, purificao e identificao de compostos orgnicos. Rio de Janeiro,
Guanabara, 1988.
6. SOLOMONS, T.W. G., Qumica orgnica, Rio de Janeiro: LTC, 1983. v. 3.
7. CHAVES, M.H. Qumica Nova, 1997, 20(5), 560.
30
AULA NO 15
EXTRAO DO LCC E SUA APLICAO NA OBTENO DE RESINAS
TIPO FENOL-FORMOL
- Castanhas de caju - Soluo de sulfato crico
- Hexano - Iodo
- Clorofrmio - Aparelhagem Soxhlet
- Acetato de etila - Bquer de 100 mL
-cido actico - Provetas de 10 mL
- Formaldedo - Papel de filtro
- Acetona - Funil
- Hidroxido de sdio (2,2 mol/L) - Cuba cromatogrfica
- Xileno ou tolueno - Placas cromatogrficas de slica
- Pedras de porcelana - Balo de fundo redondo de 250 mL (03)
II- EXTRAO DO LCC

Coletar cerca de 100 castanhas;
Separar as cascas;
Cortar em pequenos pedaos e pesar;
Colocar em aparelhagem Soxhlet;
Extrair com hexano durante 6 horas;
Evaporar o solvente;
Pesar o LCC obtido;
Realizar cromatografia em camada delgada, utilizando slica gel G como fase
estacionria, CHCl3/AcOEt:/H3CCOOH (95:5:2) como eluente iodo e/ou
sulfato crico com revelador.
Comparar os resultados com a literatura.
Observaes:
1) O volume do solvente 2,5 vezes a capacidade do extrator.
2) Adicionar o solvente no extrator Soxhlet, sobre a amostra, at que o
volume atinja o nvel do sifo e esperar a sinfonagem, interrompendo a adio.
Repetir este procedimento e adicionar mais uma poro de solvente at
metade da capacidade do extrator. Conectar o condensador e ligar o sistema.
II- OBTENO DA RESINA CARDOL-FORMOL

Pesar cerca de 8,0 g do LCC em um bquer de 100 mL;
Aquecer o LCC cerca de 45C, em banho-maria;
Adicionar aproximadamente 4,0 mL de formaldedo e 4,0 mL de hidrxido de
sdio 2,2 mol/L, sob agitao;
Acompanhar a reao de 10 em 10 minutos, durante 30 minutos, por
Cromatografia em Camada Delgada (CCD), utilizado placas de slica gel
como adsorvente e CHCl3/AcOEt/H3CCOOH (95:5:2) como eluente;
31
Observar o desaparecimento da mancha na placa cromatogrfica do

constituinte mais polar, o cardol;
Comparar estes cromatogramas com o material de partida (LCC);
Extrair com acetona, os constituintes que no reagiram, durante 6 h; utilizando
aparelhagem Soxhlet;
Filtrar, pesar a resina cardol-formol e calcular o rendimento;
Evaporar a acetona e reservar o resduo no reagente.
III - OBTENO DA RESINA CARDANOL-FORMOL

Pesar o resduo no reagente;
Adicionar formaldedo e soluo de hidrxido de sdio, mantendo a proporo
resduo/formaldedo/NaOH igual a 1:2:0,35 mol;
Adicionar o solvente: xileno ou tolueno;
Acompanhar a reao de hora em hora por cromatografia em CCD;
Observar, ao final da reao, o desaparecimento da mancha relativa ao
cardanol;
Extrair com acetona, em aparelhagem Soxhlet, cerca de 6 horas, o cido
anacrdico que no reagiu;
Filtrar e pesar a resina cardanol-formol e calcular o rendimento;
Evaporar a acetona e pesar o cido anacrdico.
IV- QUESTIONRIO
1. Citar vantagens e desvantagens da extrao em Soxhlet.
2. Qual o significado da sigla LCC?
3. Pesquisar a estrutura e composio dos principais constituintes do LCC.
4. Apresentar justificativa para os fatores de reteno (R f) observados para os
constituintes principais do LCC.
5. Com que finalidade adicionado cido actico na eluio dos componentes do
LCC?
6. Justificar a ordem de reatividade dos componentes do LCC para a formao das
resinas cardol-formol e cardanol-formol. Por que o cido anacrdico no polimeriza?
V - BIBLIOGRAFIA
1. CIT, A. M. G. L.; MOITA NETO, J. M.; LOPES, J. A. D. Qumica- Boletim da
Sociedade Portuguesa de Qumica, 1998, 68, 38
2. LIMA, S. G.; MACEDO, A. O. A.; CIT, A. M. G. L.; MOITA NETO, J. M.; LOPES, J.
A. D. Anais Assoc. Bras. Quim., 1997, 46(3), 220.
3. Bliblioteca Virtual do Estudante Brasileiro ( http://www.bibvirt.futuro.usp.br), 1998 Frutas do
Brasil-Acervo Caju.
4. MOTH, C. G.; MILFONT Jr., W. N. Revista de Qumica Industrial, 1994, 695, 15.
5. GONSALVES, A. M. D. A. R.; COSTA, A. M. B. S. R. C. S.; COSTA, M. F. G. S. Rev.
Port. Qum., 1980, 22, 97.
6. TYMAN, J. H. P.; JOHNSON, R. A.; MUIR, M.; ROKHGAR, R. JAOCS, 1989, 66(4),
553.
32
AULA NO 16
EXTRAO DO CIDO LURICO
CONSTANTES FSICAS: Agulhas incolores, P.F. 44o C; P.E. 225o C/100 mm; 176oC/15
mm; arrastvel por vapor dgua.
SOLUBILIDADE: Insolvel em gua; solvel em ter etlico e benzeno. Solubilidade
em etanol: 26% a 0o C; 134% a 21o C
APLICAES: Intermedirio qumico
A matria prima utilizada para a obteno de cido lurico ser o leo de

babau. A composio percentual dos cidos graxos no produto de hidrlise deste leo
a seguinte:
cido laurico H3C(CH2)10COOH 44-46%
cido mirstico H3C(CH2)12COOH 15-20%
cido olico H3C(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 12-18%
cido palmtico H3C(CH2)14COOH 6-9%
cido caprlico H3C(CH2)6COOH 4-7%
cido cprico H3C(CH2)8COOH 3-8%
Acido esterico H3C(CH2)16COOH 3-6%
cido linolico H3C(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 1-3%
- leo de babau - Balo de fundo redondo de 250 mL
- lcool etlico - Condensador de refluxo
- Hidrxido de potssio - Becker de 500 mL
- H2SO4 concentrado - Funil de decantao de 500 mL
- Papel indicador de pH - Proveta de 50 mL
- Na2SO4 anidro - Erlenmeyer de 250 mL
A uma soluo de 6 g de KOH em 60 mL de lcool etlico, em balo de fundo
redondo de 250 mL provido de condensador de refluxo, adicionar 30 g de leo de
babau e alguns fragmentos de porcelana. Depois de refluxar por 2 horas, transferir
para um becker de 500 mL, resfriar e adicionar 180 ml de gua, misturando com
cuidado, para no formar espuma.
Acidular com soluo fria de 6 mL de H2SO4 concentrado (d: 1,84) em 20 mL de
gua, at pH 4 (o que necessrio para que se liberte completamente um cido
orgnico de seu sal alcalino). Verificar o final da reao com papel indicador de pH.
Transferir a um funil de decantao de 500 mL e separar a camada aquosa da massa
de cido sobrenadate, que ento lavada por duas vezes, com 30 mL e gua morna e
cada vez, agitando cautelosamente em movimentos circulares, para evitar a formao
de emulso.
33
O cido lurico bruto assim obtido separado cuidadosamente da fase aquosa.

Se apresentar aspecto turvo, remover a unidade agitando com alguns fragmentos de
Na2SO4 anidro. Pesar para o clculo do rendimento bruto.
III - REAO E CONFIRMAO.

A presena de cido graxo no produto bruto pode ser confirmada pela adio,
em tudo de ensaio, de soluo aquosa a 10% de Na 2CO3. H formao de espuma, por
agitao, pela formao de soluo de sabo.
REAGENTES:
Usando a composio mdia do leo de babau e a massa molecular de seus
componentes, podemos calcular de forma aproximada a massa molecular mdia de
seus cidos graxos (MMA):
[(45x200+17x228+15x282+7x256+5x172+5x144+4x284+2x280)]
_______________________________________________________________________________
=
(45+17+15+7+5+5+4+2)
Considerando que o triacilglicerol formado a partir de uma molcula de glicerol

e trs molculas de cidos graxos, podemos calcular a massa molecular mdia dos
triacilgliceris (MMT) contidos no leo de babau e, a partir da, o nmero de moles, em
mdia, (NM) contidos em 30 g do leo de babau:
MMT = 38+(3.MMA) e NM = 30/MMT = 0,043
O nmero de moles de KOH utilizado foi 6/56= 0,11 mol , ou seja,

aproximadamente 3 vezes o NM.
IV - QUESTIONRIO:
1. Que se entende por: a) solvlise? b) hidrlise? c) alcolise?
2. Escreva a equao, mostrando o mecanismo, para obteno de cidos graxos a
partir do leo de babau, e calcule o rendimento terico de cido lurico.
3. O que saponificao? Escreva a equao para esta reao e compare com a
equao da reao de obteno do cido lurico.
4. O que esterificao? Escreva o mecanismo para esta reao.
5. Que processo de separao deve ser usado para purificar o cido lurico?
6. Descreva como feita, normalmente, a determinao da composio percentual e a
identificao dos cidos graxos de um triglicerdeo.
V - BIBLIOGRAFIA
1. VOGEL, A.I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. 2. ed. Rio de Janeiro, Ao
Livro Tcnico S.A., 1980. v.1.
2. MANO, E.B.; SEABRA, A. P. Prticas de qumica orgnica. 3. ed. So Paulo,
EDART, 1987.
3. SOLOMONS, T.W.G. Qumica orgnica, Rio de Janeiro, LCT, 1983. v.3.
4. VIANNI, R.; BRAZ-FILHO, R. Acidos graxos naturais: importncia e ocorrncia em
alimentos. Qumica Nova, 1996 19(4), 181.
34
5. MORETTO, E. FATT, R. Tecnologia de leos e gorduras vegetais na indstria de

alimentos. So Paulo, Livraria Varela, 1998.
AULA NO 17
PROPRIEDADES FSICAS E QUMICAS DOS ALCANOS E ALCENOS
Gasolina (C5-C10) Tetracloreto de carbono (CCl4) Esptula
Querosene (C12-C15)) cido sulfrico concentrado Basto de vidro
Parafina (C21-C40) Sol. de NaOH - diludo Vidro de relgio
Vaselina (C18-C30) Sol. de KMnO4 a 0,5% Pipeta de 5 e 10 mL
Hexano gua de bromo Proveta de 5 mL
Ciclo-hexano Tubos de ensaio Pipeta de Pasteur
Ciclo-hexeno Suporte p/tubos de ensaio
II. PROCEDIMENTO:
ALCANOS
Colocar 1 mL de gasolina, 1 mL querosene e 1 mL vaselina em tubos de ensaio
(uma substncia em cada tubo). Em um vidro de relgio colocar um pouco de
parafina.
a) Propriedades fsicas:
1. Examinar as amostras das substncias acima comparando-as quanto ao odor,
viscosidade e volatilidade.
2. Comparar quanto a inflamabilidade tocando com o basto de vidro em cada
uma e levando chama do bico de Bunsen (cuidado no aproxime a chama dos
recipientes contendo as amostras).
O que voc observa em relao a cada uma das propriedades fsicas acima, a
medida que aumenta o nmero de tomos de carbono nos alcanos?
3. Colocar 1 mL de ciclo-hexano em um tubo de ensaio e adicionar 2 mL de
gua. Observar se h dissoluo. Caso contrrio comparar as densidades.
4. Repetir o tem 3, usando 1 mL de CCl4, ao invs de gua. Observar
5. Repeta os tens 3 e 4, usando gasolina ao invs de ciclo-hexano. Anotar suas
observaes.
b) Ao da Soluo permanganato de potssio:
Colocar 1 mL de hexano em um tubo de ensaio e adicionar 2 mL de soluo de
KMnO4 a 0,5%. Agitar levemente por um pouco de tempo. Observar se ocorre
alguma reao.
c) Ao da Soluo de gua de bromo:
Colocar 1 mL de hexano em 2 tubos de ensaio e adicionar 1 mL de gua de
bromo. Agitar bem os tubos e guardar um deles em lugar escuro. Expor o outro tubo
ao sol (ou segurar perto de uma lmpada eltrica forte 150-220 W). comparar os 2
tubos aps 15 minutos.
35
ALCENOS
a) Ao da gua de bromo:
Colocar 2 mL de gua de bromo em um tubo de ensaio e adicionar ciclo-hexeno
gota a gota, agitando. Fazer este teste na capela e observar se ocorre alguma
reao.
b) Ao do permanganato de potssio:
Colocar 1 mL de soluo de KMnO4 a 0,5% em um tubo de ensaio e adicionar
algumas gotas de soluo diluda de NaOH. Adicionar o ciclo-hexeno, gota a gota,
agitando. Fazer este teste na capela e registrar o resultado.
c) ao do cido sulfrico concentrado:
Colocar 1 mL de ciclo-hexeno em um tubo de ensaio e adicionar 3 gotas de
H2SO4 concentrado. Observe o que acontece. Houve formao de algum
precipitado?
Aguardar 5 minutos e a seguir adicionar 3 mL de gua. Anotar suas
observaes.
Baseado nos resultados obtidos, formular as reaes qumicas que ocorreram.
Consultar a bibliografia recomendada.
III. QUESTIONRIO
1. Quais os tipos de reaes que ocorrem com os alcanos? Exemplificar.
2. Quais os tipos de reaes que ocorrem com os alcenos? Exemplificar
3. O que se pode concluir a respeito da reatividade dos alcanos e alcenos.
Exemplificar.
4. Por que os alcanos podem ser usados como solventes orgnicos na realizao de
medidas, reaes e extraes de materiais.
5. Escrever e equao da reao que ocorre quando um alceno tratado com uma
soluo de bromo em tetracloreto de carbono. Comparar com a reao ocorrida
quando se usa gua de bromo ao invs de Br 2/CCl4.
6. Indicar reaes que poderiam ser usadas para distinguir um alcano de um alceno.
Explicar com um exemplo.
IV. BIBLIOGRAFIA
1. VOGEL, A. I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. 2. ed, Rio de Janeiro
Ao Livro Tcnico S. A, 1981. v. 1.
2. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, D. C. et al. Qumica orgnica. 2. ed, Rio de
Janeiro, Guanabara Dois, 1978.
3. SOLOMONS, T.W.G. Qumica orgnica. Rio de Janeiro, LCT, vol. 2. 1983.
36
AULA NO 18
CARACTERIZAO DE GRUPOS FUNCIONAIS
- Conta gotas (3) - Reagente de LUCAS - lcool t-butlico
- Pipeta de 5 mL (8) - Iodeto de potssio-iodo - Glicose
- Tubo de ensaio (8) - Nitrato de prata 5% - Acetona
- Hidrxido de amnio 10% - Metanol - lcool etlico
- NaOH 5% e 10% - Formol

a) Teste de Lucas:
Adicionar 3 a 4 gotas de lcool t-butlico a 30 gotas do reagente de LUCAS em
um tubo de ensaio. Agitar a mistura vigorosamente. Deixar em repouso e observar o
que acontece. Repetir o mesmo processo, usando lcool etlico.
b) Teste de Tollens:
- Preparao do reagente de TOLLENS:
Em um tubo de ensaio, colocar 2 mL de uma soluo a 5% de AgNO 3. Em
seguida adicionar uma gota da soluo a 10% de NaOH. Agitar o tubo e juntar
soluo de NH4OH a 10%, gota a gota, com agitao, at que o precipitado de
hidrxido de prata se dissolva totalmente, obtendo-se uma soluo transparente.
Agitar o tubo e deixar em repouso por 10 minutos.
- Substncias a serem testadas: formol, acetona, e glicose.
Em um tubo de ensaio muito limpo, colocar 0,5 mL (aproximadamente 10
gotas) de formol e adicionar 0,5 mL do reagente de TOLLENS recentemente
preparado. Repetir o processo usando acetona e depois e glicose. (Quando a
amostra for slida usar aproximadamente 10 mg).
c) Teste do Iodofrmio:
Substncias a serem testadas: lcool etlico, metanol e acetona.
Em um tubo de ensaio, colocar 2 mL de gua, 5 gotas de lcool etlico e 0,5 mL
do reagente iodeto de potssio-iodo. Adicionar soluo a 5% de hidrxido de sdio
at que a soluo fique amarela clara. Agitar e esperar cerca de 2-3 minutos. Se no
ocorrer nenhuma modificao, aquecer o tubo a 60 oC. Registar suas observaes.
Repetir o processo usando metanol e depois acetona.
Observaes:
1. O reagente iodeto de potssio-iodo preparado, dissolvendo-se 10 g de iodeto
de potssio e 5 g de iodo em 50 mL de gua.
2. O reagente de LUCAS preparado, dissolvendo-se 22,7 g de cloreto de zinco
anidro em 17,5 g de cido clordrico concentrado com resfriamento
37
III. QUESTIONRIO:
1. O que reagente de LUCAS ?
2. At quantos carbonos na molcula de lcool, o teste de LUCAS deve ser
utilizado? Por que?
3. O que reagente TOLLENS ? Como se identifica que este teste foi positivo?
4. Que tipo de substncia dar teste positivo com o reagente de TOLLENS ?
5. Que tipo de grupamentos podem ser identificados atravs da reao do
iodofrmio? Por que os compostos que contm o grupo -CHOHCH 3 apresentam
teste positivo?
6. Escreva a equao e o mecanismo da reao de formao do iodofrmio.
IV. BIBLIOGRAFIA:
1. VOGEL, A. I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. 2. ed., Rio de
Janeiro, Ao Livro Tcnico S.A., 1980. v.1 e 3.
2. SOLOMONS, T.W. G. Qumica orgnica. LCT, Rio de Janeiro. 1985. v. 2.
3. MORRISON, R. T.; Boyd, R. N. Qumica orgnica. 12. ed, Lisboa Fundao
Gulbekiam. 1996.
38
AULA NO 19
PROPRIEDADES DO LCOOL ETLICO
- Bico de Bunsen - Pina de madeira - Tubo em U
- Bquer de 100 mL - Cadinho de porcelana - Vidro de relgio
- Proveta de 10 ml - Sol. de KMnO4 a 10% - lcool etlico
- Pipeta de 5 e 10mL - Tubos de ensaio - cido actico
- Proveta de 25 e 50 mL - Sol. de K2Cr2O7 1 M - Gasolina
- Basto de vidro - Tringulo de porcelana

1. Em uma proveta de 50 mL, colocar 20 mL de gua. Adicionar 20 mL de lcool
etlico, medido em outra proveta. Agitar com um basto de vidro. Registrar o volume
final observado e explicar o resultado obtido.
2. Repetir o item a, usando gasolina ao invs de gua.
3. Colocar cerca de 5 mL de lcool etlico em um bquer. Juntar um pequeno pedao
de sdio (fornecido pelo professor) cobrir o bquer com vidro de relgio. Observar.
4. Colocar cerca de 2 mL de soluo de K 2Cr2O7 em um tubo de ensaio. Juntar cerca
de 1 mL de H2SO4 1:1 e em seguida 5 gotas de lcool etlico. Observar.
5. Colocar uma gota da soluo de KMnO 4 em um tubo de ensaio. Juntar 3 mL de
H2SO4 1:1 e em seguida 5 gotas de lcool etlico. Agitar, aquecer com chama
pequena, at ebulio. Observar se ocorre alguma modificao.
6. Colocar 5 mL de lcool em um cadinho de porcela. Inflamar o lcool. Esperar que
todo lcool se queime. Deixar o cadinho esfriar e observar se ficou resduo no
cadinho.
7. Colocar 5 mL de etanol em um tubo de ensaio e adicionar lentamente 2 mL de
H2SO4 concentrado. Em seguida, juntar 5 mL de cido actico, adaptar um tubo em
U e aqueer em bico de Bunsen, fazendo passar os vapores do produto formado
por um tubo de ensaio contendo gua destilada. Observar o odor.
* BASEADO NOS RESULTADOS, FORMULAR AS REAES QUMICAS QUE

OCORRERAM.
III. QUESTIONRIO:
1. O etanol que muito solvel em gua, tambm adicionado gasolina dos carros.
Como voc explica isto?
1. Quais os principais tipos de reaes que ocorrem com os lcoois ? Exemplificar.
2. Pesquisar a solubilidade dos lcoois em gua e mostrar sua relao com a estrutura.
3. Qual o produto da oxidao de um lcool secundrio com o K 2Cr2O7?
39
4. Descrever mtodos usados industrialmente na preparao do lcool etlico

5. O que se entende por lcool absoluto? E lcool anidro ?
6. Por que a oxidao dos lcoois com K 2Cr2O7 no um mtodo eficiente na
preparao de aldedos de alto peso molecular ?
7. A causa de muitos acidentes nas estradas o uso de bebidas alcolicas pelos
motoristas. O instrumento popularmente conhecido com bafmetro apesar de
prtico e eficiente ainda pouco utilizado. Este instrumento tem como funo, nos
tipos mais simples (descartveis), detectar se o nvel de lcool est acima ou abaixo
do limite legal (0,8 g/mL de sangue). Qual o princpio qumico deste instrumento?
Explicar. Escrever a equao da reao qumica que ocorre.
8. No incio do experimento, tens a e b foram preparadas duas misturas: lcool/gua e
lcool/gasolina. Descreva procedimentos que poderiam ser empregados para
separar os componentes destas misturas.
IV. BIBLIOGRAFIA:
1. VOGEL, A. I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. 2. ed., Rio de Janeiro
Ao Livro Tcnico S. A., 1981.
2. BRAATHEN, C. Qumica Nova na Escola, 1997, 5, 3.
40
AULA NO 20
PROPRIEDADES DOS GLICDIOS
I - MATERIAIS E REAGENTES:
cido clordrico conc. e 2,0 M Soluo de amido Bquer de 50 mL
Reagente de Fehlling A e B Soluo de iodo Pipeta de 5 mL
Soluo de hidrxido de sdio 5% Papel indicador de pH Pipeta de Pasteur
Soluo de glicose a 2% Bico de Bunsen Proveta de 10 mL
Soluo de sacarose a 5% Pina de madeira Tubos de ensaio
Soluo de maltose a 2% Trip de ferro
II - PROCEDIMENTO:
Propriedades da GLICOSE
Colocar 2 mL do reagente de Fehling A e 2 mL do reagente de Fehling B em um tubo
de ensaio. Agitar. Juntar 1 mL de soluo de glicose, aquecer e observar. Caso haja
reao escrever a equao.
Propriedades da SACAROSE
- Colocar 2 mL do reagente de Fehling A e 2 mL do reagente de Fehling B em um tubo
de ensaio. Agitar. Juntar 1 mL de soluo de sacarose. Aquecer e observar. Caso haja
reao escreva a equao.
- Colocar 10 mL de soluo de sacarose 5% em um bquer de 50 mL. Juntar 1 mL de
soluo de HCl a 2 M. Ferver a soluo cuidadosamente durante 3 minutos.
- Esfriar. Juntar soluo a 5% de NaOH, at alcalinizar a soluo (controlar com papel
indicador).
de ensaio. Agitar. Juntar um 1 mL dos produtos da hidrlise de sacarose. Aquecer.
Observar. Houve reao? Por que? Procurar descrever o que ocorreu.
Propriedades da MALTOSE
de ensaio. Juntar 1 mL da suluo de maltose. Aquecer. Observar. Houve reao? Por
que? Procurar descrever o que ocorreu.
Propriedades do AMIDO
de ensaio. Agitar. Juntar 1 ml da soluo de amido. Aquecer. Observar. O amido
redutor? Por que?
- Colocar 2 mL da soluo de amido em um tubo de ensaio. Juntar 2 gotas de soluo
de iodo. Agitar. Anotar suas observaes.
41
- Colocar 20 ml de soluo de amido e 1 mL de cido clordrico concentrado em um

bquer de 50 ml. Colocar o bquer na tela de amianto e aquecer a soluo com chama
pequena, apenas suficiente para manter a ebulio. (no deixar secar. Juntar gua se
necessrio)
- Cinco minutos aps a ebulio retirar 2 mL da soluo, colocando 1 ml em dois tubos.
Com um dos tubos fazer o teste com reagente de Fehling. Esfriar o outro tubo e
adicionar soluo de iodo.
- Repetir a operao anterior, com intervalo de cinco minutos, por mais de trs vezes.
Durante a hidrlise do amido a prova de Fehling intensificada ou enfraquecida?
_______Porque?
______________________________________________________________________
_______________________________
Durante a hidrlise do amido, a prova com iodo intensificada ou enfraquecida?
_____________Porque?
______________________________________________________________________
_________________________
Reagente de FEHLING
Soluo A: dissolvem-se 34,65 g de sulfato de cobre em gua e leva-se a 500 mL.
Soluo B: dissolvem-se 173 g de tartarato de potssio e sdio (sal de Rochelle ou sal
de Seignette) e 125 g de KOH em gua destilada e dilui-se a 500 mL.
III - QUESTIONRIO
1. O que reagente de Fehling? Qual a diferena entre este reagente e o de
Benedict
2. Que tipos de grupamentos podem ser identificados usando o reagente de Fehling?
3. Qual a frmula estrutural dos carboidratos: glicose, frutose, sacarose, maltose e
amido?
4. Explicar a razo da colorao adquirida pelo amido quando em presena da
soluo de iodo.
5. Por que o amido aps hidrlise apresenta teste positivo com o reagente de Fehling?
6. Mostrar atravs de suas estruturas a diferena entre acar redutor e no redutor
Exemplificar.
7. Indicar quais tomos de carbono na sacarose so carbonos acetais. Escrever uma
equao equilibrada para a hidrlise da sacarose em glicose e frutose.
8. Quantos moles de gua so necessrios por mol de sacarose?
IV - BIBLIOGRAFIA
1. SOLOMONS, T.W G., Qumica orgnica. Rio de Janeiro: LTC, 1983. V. 2.
2. AMARAL, L. Qumica orgnica. So Paulo: Editora Moderna Ltda,1981.
4. HART, A.; SHUETZ, R. D. Qumica orgnica. Rio de Janeiro, Editora Campus LTDA,
1983.
MORITA, T.; ASSUMPO, R. M. V. Manual de solues, reagentes &
solventes. 2. ed, So Paulo: Edgard Blcher LTDA.,1972.
42
AULA NO 21
SNTESE DO CIDO ACETILSALICLICO - (ASPIRINA)
I. MATERIAL E REAGENTES
- Bequer de 250 e 100 mL - Etiquetas
- Basto de vidro - Placa de Petri
- Kitazato de 250 e 125 mL - Pisseta
- Esptula - cido saliclico (C7H6O3)
- Pipeta de Pasteur - cido sulfrico (H2SO4)
- Funil de Bucher - Anidrido actico (C4H6O3)
- Proveta de 25 e 10 mL - Erlenmeyer de 125 mL
- Papel de filtro
II. PROCEDIMENTO
Pesar em bequer de 100 mL, cerca de 3,0 g de cido saliclico, adicionar 6 mL
de anidrido actico e juntar 6 gotas de H 2SO4 concentrado. CUIDADO: Anidrido actico
e cido sulfrico causam graves queimaduras. Aquea o bquer em banho-maria, a 50-
60o durante 10 minutos, agitando a mistura de vez em quando, com um basto de
vidro. Remover o bquer do banho-maria e adicionar 30 mL de gua destilada. Deixar o
bquer esfriar ao ar para que se formem os cristais. Se os cristais demorarem a surgir,
resfrie em banho de gelo para acelerar a cristalizao e aumentar o rendimento do
produto. Filtrar sob suco utilizando funil de Buchner e lavar duas vezes com 5 mL de
gua gelada.
OBSERVAO: A prxima etapa s dever ser realizada, caso no seja feita a
purificao da aspirina.
Secar a aspirina, ao ar ou na estufa a 50 oC, pesar o produto e determinar o
rendimento percentual da reao.
III. PURIFICAO DA ASPIRINA

Dissolver o produto bruto em bquer de 100 mL usando 10 mL de lcool etlico,
aquecendo em banho-maria. Verter a soluo alcolica quente sobre 22 mL de gua
quente contida em um bquer de 100 mL. Caso haja precipitao, dissolver por
aquecimento em banho-maria. Deixar em repouso na geladeira. Cristais sobre a forma
de agulha sero obtidos. Filtrar em Buchner, lavar com alguns mL de gua gelada e
depois com alguns de lcool gelado. Secar ao ar ou em estufa a 50 o . Pesar e
determinar o redimento da aspirina. Obter o espectro de infravermelho do material de
partida (cido saliclico) e do produto obtido (AAS). Comparar os dois espectros
observando as modificaes que ocorreram e fazer a atribuio dos principais sinais.
QUESTIONRIO
1. Escrever a equao da reao de obteno da ASPIRINA.
2. Que tipo de reao se verifica na obteno da ASPIRINA?
3. Qual a finalidade da adio de cido sulfrico concentrado?
43
4. Por que, na determinao do ponto de fuso da ASPIRINA, no se encontra um

valor real?
5. Calcular o rendimento terico de ASPIRINA se 1,0 kg de cido saliclico usado com
2,0 kg de anidrido actico?
5. Quais as principais mudanas observadas no espectro de infravermelho do cido
saliclico quando comparado ao espectro do cido acetilsaliclico?
V. BIBLIOGRAFIA
1. MANO E.B.; SEABRA, A.P. Prticas de qumica orgnica. 3. ed, So Paulo, Edgard
Blcher LTDA, 1987.
2. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONG, D. C. de; et al. Qumica orgnica. 2. ed., Rio
de Janeiro, Guanabara Dois. 1976.
3. SILVERSTEIN, R.M.; BASSLER, G.C.; MORRIL, T.C., Identificao espectromtrica
de compostos orgnicos. 5. ed, Rio de Janeiro, Guanabara Koogan S. A. 1994.
44
AULA NO 22
PREPARAO DA ACETANILIDA
- Anilina - Bquer de 250 mL
- Anidrido actico - Provetas de 10 e 25 mL
- Acetato de sdio anidro - Papel de filtro
- cido actico glacial - Funil de Buchner
- Pisseta com gua destilada - Kitassato
- Basto de vidro - Pina metlica
Em um bquer de 250 mL, em capela, fazer uma suspenso de 1,25 g de
acetato de sdio anidro e pulverizado, em 5 g de (4,8 mL) de cido actico glacial.
Acrescentar, com agitao, 4,65 g (4,6 mL) de anilina e, finalmente, 5,5 g (5,1 mL) de
anidrido actico, em pequenas pores.
Adicionar mistura, com agitao, 25 mL de gua. Resfriar, filtrar em Buchner
vcuo e lavar com gua gelada. Secar ao ar ou em estufa a 50 oC, pesar e calcular o
rendimento.
Determinar o ponto de fuso da acetanilida obtida e comparar com o descrito na
literatura.
OBSERVAO: Nas condies da reao, forma-se o produto monoacilado; se houver

aquecimento prolongado, haver diacetilao.
III - REAO DE CONFIRMAO

Em tubo de ensaio, colocar alguns cristais de acetanilida e adicionar 1 mL de
soluo aquosa a 20% (v/v) de HCL. Observar a insolubilidade do produto.
Paralelamente, em outro tubo, repetir o ensaio com uma gota de anilina, ao invs de
acetanilida; observar a solubilizao da anilina, em contraste com o comportamento da
acetanilida.
Caractersticas dos Reagentes:
- ANILINA
d = 1,022 4, 65 g = 1,6 mL M.M. = 93, 12
ANIDRIDO ACTICO
d =1,080 5,5 g = 5,1 mL M.M. = 102,05 P.E. = 139 oC
45
Caractersticas da Acetanilida:
P. F = 113 - 115 oC Kb = 1 x 10 -13 M.M. = 135,16

Solubilidade:
Em gua.................................................................97,5% a 20 oC, 178% a 60 oC
Em CHCl3....................................................................Solvel
IV - QUESTIONRIO
1. Sugerir um mecanismo para a reao de formao da acetanilida.
2. Qual a funo do cido actico e do acetato de sdio?
3. Como se denomina a reao desenvolvida na formao da acetanilida?
4. Por que anilina solvel em soluo aquosa de cido clordrico e acetanilida no ?
5. Citar outros mtodos para a obteno da acetanilida.
VI - BIBLIOGRAFIA
1. SOARES, G. S.; SOUZA, N.A. PIRES, D. X., Qumica orgnica: teoria e tcnicas de
preparao, purificao e identificao de compostos orgnicos, Rio de Janeiro,
Guanabara S. A., 1988.
2. MANO E. B.; SEABRA, A. P. Prticas de qumica orgnica. 3. ed, So Paulo,
Edgard Blcher LTDA., 1987.
3. SOLOMONS, T.W. G. Qumica orgnica. Rio de Janeiro, LCT, 1983. vol. 3.
46
AULA NO 23
ANLISE DOS ESPECTROS DE I.V.
cido acetil saliclico
30
25
Transm itncia %
20
15
10
4000 3000 2000 10 00 0
-1
N m ero de ondas / cm
cido saliclico
30
25
Transm itncia %
20
15
10
5 3245,9 cm
-1
0 -1
1660,5 c m
40 00 3 50 0 30 00 2 50 0 20 00 1 50 0 1 0 00 50 0
-1
N m ero de ondas / cm
47
AULA NO 24
PREPARAO E PROPRIEDADES DOS SABES
I. MATERIAIS E REAGENTES:
- Bico e Bunsen - Sol. de CaCl2 0,1 M
- Trip de ferro - Sol. de HCl 3 M
- Basto de vidro - Sol. de MgSO4 0,1 M
- Bquer de 100 e 250 mL Erlenmeyer de 250 mL
- Buretas de 25 mL (2) - Sol.alcolica de fenoftalena 1%
- Condensador de refluxo - cido clordrico (HCl) 0,5 N
- Adaptador de borracha - Gordura ou leo
- Tubo de ensaio (05) - Tela de amianto
- NaOH (pastilhas) - Sol. alcolica de KOH 4%
- Chapa aquecedora

Preparao do Sabo de Sdio:
1. Pesar 1,5 g de NaOH. dissolver num tubo de ensaio, em 2 mL de gua.
2. Pesar 5 g de leo, em um bquer de 100 mL
3. Aquecer brandamente o leo.
4. Juntar ao leo, em pequenas pores, a soluo de NaOH, sempre agitando com
basto de vidro e esperando que termine a reao de cada poro para juntar
uma nova. CUIDADO PODE ESPIRRAR.
5. Aps ter juntado toda soluo de NaOH, continuar o aquecimento por mais 5
minutos.
6. Desligar o bico de Bunsen. Deixar o sabo formado e retir-lo do bquer.
7. Lavar as mos com um pedao do sabo obtido.
Propriedade dos Sabes:
1. Colocar aproximadamente 2 g do sabo obtido em um bquer de 250 mL. Juntar
100 mL de gua. Aquecer at a ebulio. Deixar esfriar a mistura.
O sabo de sdio foi solvel em gua?
2. Colocar 5 mL de soluo aquosa de sabo em um tubo de ensaio, juntar 1 mL de
HCl a 3 M. Agitar e observar.
2. Colocar 5 mL da soluo de sabo em um tubo de ensaio. Juntar 1 mL de
soluo de MgSO4 a 0,1M. registrarvar suas observaes.
Houve formao de algum precipitado?
4. Colocar 5 mL da soluo aquosa de sabo em um tubo de ensaio, juntar 1 mL de
soluo de CaCl2 a 0,1 M. Agitar e registrar suas observaes.
Baseado nos resultados obtidos formular as reaes qumicas que ocorrem
48
ndice de Saponificao:
1) Pesar em um erlenmeyer 2 g de leo, adicionar com o auxilio de uma bureta, 20 mL
de soluo alcoolica de hidrxido de potssio a 4%. Adaptar o erlenmeyer a um
condensador de refluxo. Aquecer ebulio branda em placa aquecedora durante
30 minutos. Resfriar um pouco. Adicionar 2 gotas de indicador fenolftalena. Titular
com HCl 0,5 N at desaparecer a colorao rsea.
2) Fazer uma prova em branco colocando todos os reativos com exceo da amostra.
A diferena entre os nmeros de mL de HCl gastos nas duas titulaes equivalente a
quantidade de KOH gasto na saponificao.
Clculo do ndice da saponificao de Kosttstorfer (IS):
IS = V.F.28
P
V = diferena de mL de HCl 0,5 N gasto nas duas titulaes

F = fator do HCl 0,5 N
P = nmero de grama da amostra
III - QUESTIONRIO
1. Que componentes qumicos esto presentes nos leos e gorduras?
2. O que so os triglicerdeos?
3. Pesquisar a estrutura dos cidos olico e esterico e montar a estrutura da trioleina
e da triestearina.
4. Como definido o ndice de saponificao? Qual a relao entre o ndice de
saponificao e a massa molecular mdia dos cidos graxos que compem o
triglicerdeo?
5. Pesquisar a composio dos cidos graxos que compem os triglicerdeos do leo
de coco e do leo de soja e relacionar com os seus respectivos ndices de
saponificao.
6. Qual a equao geral da saponificao de um trister de cido graxo com NaOH?
7. Quando um ster sofre hidrlise em meio cido quais os compostos orgnicos
(funes) que se formam?
8. Por que a gua dura imprpria para a lavagem de roupas?
9. Qual a diferena entre sabo e detergente?
10. O que ndice de saponificao? Qual a relao entre o ndice de saponificao e
a massa molecular mdia dos cidos graxos que compem o triglicerdeo?
11. .Como se dar a ao de limpeza do sabo?
12. Que um detergente biodegradvel?
IV. BIBLIOGRAFIA
1. MELO, R. Como fazer sabes e artigos de toucador. So Paulo: Icone, 1985.
2. SOLOMONS, T.W.G. Qumica orgnica. Rio de Janeiro, LTC, 1983. V.3.
3. VOGEL, A. I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa, 2. ed. Rio de Janeiro,
Ao Livro Tcnico S.A., 1980. v.2.
3. HART, H.; SCHBETZ, R.D. Qumica orgnica. Rio de Janeiro, Editora Campus
Ltda, 1983.
49
4. MORETTO, E. FATT, R. Tecnologia de leos e gorduras vegetais na indstria de

alimentos. So Paulo, Livraria Varela, 1998.
AULA NO 25
PREPARAO DO CICLO-HEXENO
- Balo de fundo redondo de 100 mL (2) - Papel de filtro
- Coluna de fracionamento - Termmetro
- Condensador de Liebig - Tubo de ensaio
- Erlenmeyer de 125 mL (2) - cido sulfrico concentrado
- Pedrinhas de porcelana - gua de bromo
- Proveta de 5 e 25 mL - Ciclo-hexanol
- Esptula - Soluo saturada de cloreto de sdio
- Funil de separao - Sulfato de sdio anidro
- Manta eltrica - Pipeta de Pasteur
- Adaptadores de destilao
II - PROCEDIMENTO:
Em um balo de fundo redondo de 100 ml, colocar 20 g de ciclo-hexanol (d=0,94
3
g/cm ) e 0,6 ml de cido sulfrico concentrado, adicionar 2 a 3 fragmentos de porcelana
porosa e agitar bem. Ajustar ao balo uma coluna de fracionamento, um condensador
de Liebig, um adaptador e um balo coletor. Aqueer o balo em uma manta, de tal
modo que a temperatura na extremidade superior da coluna no exceda a 100C.
Adaptar ao balo coletor, um banho de gelo. Parar a destilalo quando restar apenas
um pouco de resduo e o odor de anidrido sulfuroso for aparente. Transfirir o
destilado para um pequeno funil de separao.
Adicionar ao destilado cerca de 4 mL de soluo saturada de cloreto de sdio e
2 ml de soluo de carbonato de sdio a 10% e agitar livremente. Deixar que as duas
camadas se separem e escorra a camada inferior aquosa. Despeje o ciclo-hexeno,
pela boca do funil de separao, para o interior de um erlenmeyer seco. Adicionar 3 a
4 g de sulfato de sdio anidro, agitar por 2-3 minutos, e deixar em repouso por 15
minutos com agitao ocasional. Filtrar o produto seco, usando pepel de filtro
pregueado.
III - REAO DE CONFIRMAO:

Dissolver, em um tubo de ensaio , algumas gotas de ciclo-hexeno e CCl 4, e
adicionar 1 gota de soluo a 20% de bromo em cido actico. Registrar suas
observaes e justificar.
IV. QUESTIONRIO:
3. Que se entende por desidratao?
2. Escrever o mecanismo para a reao de obteno do ciclo-hexeno a partir do ciclo-
hexanol.
3 Com que finalidade so usadas soluo saturada de NaCl, soluo de CaCO 3 e
Na2SO4 anidro.
50
4. Quais seriam os produtos da reao de eliminao do 4-metil-2-pentanol?

5. Os lcoois podem sofrer eliminao de gua em meio cido com formao de
alceno ou substituio nucleoflica com formao de ter. Discutir as condies que
favorecem cada um dos casos e escrever o mecanismo para a formao do ter.
6. Por que o ciclo-hexeno preparado e paralelamente destilado?
7. Como se explica que o tratamento do ciclo-hexeno, com soluo de bromo em CCl 4
, considerado um teste de confirmao da presena da insaturao? Por que no
se costuma usar gua ao invs de CCl4?
IV. BIBLIOGRAFIA:
1. MANO, E. B.; SEABRA, A. P. Prticas de qumica orgnica. 2. ed. So Paulo
EDART. 1977.
2. SOARES, B.G.; SOUSA, N.A.; PIRES, D.X. Qumica orgnica: teoria e tcnicas
de preparao, purificao e identificao de compostos orgnicos. Rio de
Janeiro, Guanabara,1988.
3. SOLOMONS, T.W. G. Qumica orgnica. Rio de Janeiro: LCT, 1983. v. 1.
51
AULA NO 26
PREPARAO DO ACETATO DE BUTILA
I. MATERIAIS E REAGENTES
cido actico Sol. de bicarbonato de sdio a 5% Argola de ferro
cido sulfrico conc. Balo de fundo redondo de 250 mL Condensador
lcool n-butlico Pedrinhas de porcelana Proveta de 25 mL
Bquer de 100mL Funil de separao Pipeta de 5 mL
Manta eltrica
II. PROCEDIMENTO
Em um balo de fundo redondo de 250 mL adicionar 9,25 g (12,5 mL) de lcool
butlico, 14,99 g (15,5 mL) de cido actico e 0,45 g (0,25 mL) de cido sulfrico
(H2SO4) concentrado.
CUIDADO! NO ASPIRAR OS CIDOS. Medir o volume de H 2SO4 com pipeta
graduada de 5 mL, a qual, por simples imerso trar uma quantidade maior que a
desejada.
Montar o sistema de refluxo. Colocar no balo algumas pedras de ebulio e
aqueer a mistura reagentes por 15 minutos. Terminado o perodo de aquecimento,
deixar esfriar e transferir a mistura reacional para o funil e separao. Acidionar 15 mL
de gua, fechar e agitar, tendo o cuidado de segurar a tampa e a torneira. Com o funil
em posio horizontal abrir a torneira para dar sada aos gases desprendidos pela
agitao. Repetir o processo de agitao diversas vezes. Colocar o funil na argola de
ferro e deixar em repouso at que as fases orgnica e aquosa se separem nitidamente.
Retirar a tampa do funil e abrir a torneira para dar sada a fase aquosa, desprezando-a.
Repetir todo o processo de lavagem acima descrito, com mais 15 mL de gua, depois
com 6 mL de soluo aquosa a 5% de NaHCO 3, e, finalmente, com 15 mL de gua.
Por fim passar o produto obtido, do funil para o bquer previamente tarado. Pesar e
calcular o rendimento percentual da reao.
III. QUESTIONRIO
1. Com que finalidade foi usado a soluo aquosa a 5% de NaHCO 3 na elaborao da
reao?
2. Que se entende por esterificao e por transesterificao? Pesquisar na bibliografia
o mecanismo da reao de esterificao de Fischer.
3. Como se chama a reao no sentido inverso da esterificao ?
4. O oxignio da gua (H2O) formada na esterificao provm de qual dos reagentes?
Como isso pode ser comprovado ? E se o lcool fosse tercerio?
5. Qual o inconveniente apresentado na esterificao de Fischer?
6. Com que finalidade, costuma-se retirar a gua formada durante a esterificao de
Fischer? Explicar usando o princpio de Le Chatelier.
IV. BIBLIOGRAFIA
1. VOGEL, A.L. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. 2. ed., Rio de Janeiro,
Ao Livro Tcnico S. A, 1981. v. 1.
52
2. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, D. C. et al. Qumica orgnica. 2. ed, 2. Rio
de Janeiro, Guanabara Dois, 1978.
AULA NO 27
PREPARAO DO CLORETO DE t-BUTILA
- cido clordrico concentrado - Proveta de 25 e 100 mL
- lcool t-butlico - Manta eltrica de 125 mL
- Sol. alcolica de AgNO3 a 5% - Esptula
- Sol. bicarbonato de sdio a 5% - Termmetro de 100o C
- Sulfato de sdio anidro - Tubo de ensaio
- Balo de fundo redondo de 125 mL (02) - Papel de filtro
- Pedrinhas de porcelana - Pipeta de 1 mL
- Condensador de Liebig - Funil
- Funil de separao de 250 mL - Anel de ferro
- Erlenmayer de 125 mL - Garras
II - PROCEDIMENTO:
Em um funil de separao colocar 25 g de lcool t-butlico e 85 mL de cido
clordrico concentrado e agitar a mistura, de vez em quando, durante 20 minutos. Aps
cada agitao, afrouxar a rolha para aliviar qualquer presso interna. Deixar a mistura
em repouso por alguns minutos, at que as camadas estejam nitidamente separadas.
Retirar e abandonar a camada cida. Lavar o halogeneto com 20 ml de soluo de
bicarbonato de sdio a 5% e, depois, com 20 mL de gua destilada. Secar o produto
com cloreto de clcio anidro ou sulfato de sdio anidro. Decantar o lquido seco por
meio de um funil com papel de filtro pregueado para um balo de 125 mL. Adicionar 2-3
pedaos de porcelana porosa e destilar. Coletar a frao que destilar entre 49 e 51C.
II - TESTE DE CONFIRMAO:
Agitar em um tubo de ensaio, 0,1 mL do halogeneto com 2 gotas de soluo
alcolica de nitrato de prata e aqueer em banho-maria. O aparecimento do precipitado
branco indica a presena do cloreto de t-butila.
III - QUESTIONRIO:
01. Determinar o rendimento obtido aps destilao.
02. Escrever o mecanismo para a reao de obteno do cloreto de t-butila.
03. Este mtodo poderia ser empregado na obteno do cloreto de butila? Explique
sua resposta.
04. Qual a ordem de reatividade dos cidos halogendricos e dos lcoois na
reao de preparao de haletos de alquila?
IV - BIBLIOGRAFIA:
1. MANO, E. B.; SEABRA, A. P. Prticas de qumica orgnica. 3. ed. So Paulo:
EDART, 1987.
2. SOLOMONS, T.W. G. Qumica orgnica. LCT, Rio de Janeiro. 1993. v. II.
3. VOGEL, A. I. A Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. 2. ed. Rio de
Janeiro, Ao Livro Tcnico S.A., 1980. v.1.
53
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UNVERSIDADE FEDERAL DO PIAU

CENTRO DE CINCIAS DA NATUREZA

Qumica Orgnica Experimental I

Profa. Dra. Mariana Helena Chaves

Relao das Prticas 1o Perodo/2003

1) Segurana em Laboratrios Qumicos 03

11) Separao de Pigmentos Foliares por cromatografia em Papel 24

RISCOS MAIS COMUNS:

A ao e efeito dos contaminantes dependem de fatores como:

3- Medidas Bsicas de Segurana:

A- Medidas relativas s instalaes

A- MEDIDAS RELATIVAS S INSTALAES:

PREVINIR E CONTORNAR EMERGNCIAS:

B- MEDIDAS RELATIVAS S OPERAES ESPECFICAS:

Manuseio de produtos qumicos: Pesquisar propriedades qumicas, fsicas e

C- MEDIDAS RELATIVAS AO PESSOAL:

Uso de equipamentos de proteo individual (EPI):

ACIDENTES MAIS COMUNS EM LABORATRIOS E PRIMEIROS SOCORROS

A) QUEIMADURAS TRMICAS - causadas por calor seco (chama e objetos

A2) Tratamento para queimaduras graves - elas devem ser cobertas

B) QUEIMADURAS QUMICAS - causadas por cidos, lcalis, fenol, etc.

B1) Por cidos: lavar imediatamente o local com gua em abundncia.

ATENO: No retire corpos estranhos ou graxas das leses - No fure as

ENVENENAMENTO POR VIA ORAL

INTOXICAO POR VIA RESPIRATRIA

Retirar o acidentado para um ambiente arejado, deixando-o descansar.

ATENO: "A CALMA E O BOM SENSO DO QUMICO SO AS MELHORES

SAVARIZ, M. Manual de Produtos Perigosos: Emergncia e Transporte. 2 ed. Porto Alegre:

SCHVARTSMAN, S. Produtos Qumicos de Uso Domiciliar: Segurana e Riscos

SEGURANA E SADE NO TRABALHO. 8ed. So Paulo: IOB, 1997.360p.

Tubo de ensaio Vidro de relgio

Funil Funil de separao

Cadinho Funil de Buchner

Suporte universal Anel de ferro

Banho-maria ou banho de gua Chapa eltrica (aquecedora)

FELICSSIMO, A.M.P. et al; Experincias de Qumica. 1ed. So Paulo: Moderna, 1979,

Determinar o ponto de fuso do -naftol, do cido benzico e da mistura de

1. Colocar a amostra que se quer determinar o ponto de fuso em um vidro de

grupo a que pertencem. As amostras 1, 2, 3 e 4 no tem N e nem S. A amostra 5 tem

GRUPO I - Compostos Solveis em gua e ter

GRUPO II - Compostos solveis em gua, mas insolveis em ter

GRUPO IIIA- Compostos solveis em soluo de hidrxido de sdio a 5% e

GRUPO IIIB - Compostos solveis em soluo de NaOH a 5% e insolveis em soluo

GRUPO IV - Compostos insolveis em gua e solveis em HCl a 5%

GRUPO VA VB E VI - Incluem compostos neutros que no apresentam enxofre e

GRUPO VA - Compostos neutros, insolveis em gua mas solveis em cido sulfrico

GRUPO VB - Compostos neutros solveis em H 2SO4 concentrado e insolveis em

GRUPO VI - Compostos e insolveis em gua e tambm em outros solventes chaves.

GRUPO VII - Compostos insolveis em gua em HCl a 5% e NaOH a 5%

produtos intermedirios de reduo de nitroderivados, sulfonas sulfonamidas de

Solvel Insolvel Solvel Insolvel

ESQUEMA PARA CLASSIFICAO DO GRUPO DE SOLUBILIDADE

ATENO! Os solventes esto mercados com asteriscos no esquema. O cido

19. Depois de seco pesar os cristais.

2. VOGEL, A. I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. 2. ed., Rio de Janeiro,

No presente experimento so utilizados materiais de custo baixo, encontrados

Material Local de aquisio

- Serragem de Ip Solicitar em qualquer serraria que seja

II. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Coloque cerca de 0,05 g de lapachol em dois tubos de ensaio. Em um deles

III - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

amarela de maior fator de reteno (R f), obtida na primeira eluio. Copiar o

II. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL