Aula 6 Sntese detergente e aspirina

Introduo:
O detergente tem papel muito importante para a limpeza, pois a gua no
molha muito bem as superfcies onde aplicada e, por isso, no lava
eficientemente. Para aumentar a eficincia da gua na remoo de
manchas e sujeiras de roupas, por exemplo, adiciona-se compostos
denominados que diminuem a tenso superficial, favorecendo o seu
espalhamento e promovendo um contato mais ntimo com a superfcie a
ser limpa. Estes compostos so os principais componentes dos detergentes.
Os tensoativos reduzem a tenso superficial porque suas molculas tm
uma cabea hidroflica (com afinidade com a gua) e uma cauda hidrofbica
(com pouca ou nenhuma afinidade com a gua).
No experimento foi preparado detergente atravs da sulfonao de lcool.
A Sulfonao uma reao orgnica de substituio em que um ou mais
tomos de hidrognio do composto orgnico so substitudos por um grupo
sulfnico do cido sulfrico.
Os fatores que influenciam a sulfonao so: concentrao do agente,
temperatura de reao, tempo de reao, presena de catalisadores, uso
de solventes.
As diferenas bsicas entre o sabo e o detergente so: matria prima e
comportamento no meio ambiente.
Matria prima: sabo (leos e gorduras vegetais e animais), detergente
(hidrocarbonetos provenientes do petrleo).
Comportamento no meio ambiente: sabo (biodegradvel), detergente
(biodegradvel ou no).
Atravs dessas caractersticas notamos diferenas entre eles. O detergente
faz mais espumas facilitando a remoo de gorduras. O sabo no espuma
tanto, mas no agride o meio ambiente.
Parte-ll: Aspirina
A Aspirina (cido acetilsaliclico) um cristal branco, a partir do cido
Saliclico e do Anidrido Actico. A reao acontece na presena de cido
sulfrico que atua como catalisador. So empregadas vrias tcnicas, como
aquecimento em banho-maria, banho-frio, filtrao a vcuo e filtrao
simples, visando-se obter a cristalizao completa.
A aspirina usada como anti-inflamatrio para as artrias, um dos remdios
mais populares mundialmente. Milhares de toneladas so produzidas,
somente nos Estados Unidos.
Os benefcios da aspirina ficam evidentes, de acordo com todas as funes
que ela demonstra, sem falar no seu baixo custo. Provavelmente, o remdio
mais conhecido e mais vendido no mundo inteiro.
Objetivos:
- Preparar detergentes pela sulfonao de lcoois e verificar o tamanho da
cadeia carbnica nas propriedades dos detergentes;
- Preparar aspirina a partir de sua sntese.
Materiais
6 Tubo de ensaio
gua destilada
leo
Bquer de 50 ml
Papel de tornassol
Pipeta
Proveta de 10 ml
Erlenmeyer, de 50 ml
Basto de vidro
Funil de Bchner
Bomba de vcuo
Banho trmico
Reagentes e Toxicidades
OCTANOL

cido Sulfrico

Hidrxido de sdio

Cloreto de clcio

cido saliclico

Anidrido actico

cido fosfrico

Mtodos:
I) Sntese e Propriedades de Detergente:
Em um tubo de ensaio foi adicionado 2ml de lcool n-octanol e 1,5ml de
cido sulfrico concentrado, agitou e deixou em repouso por 10 minutos.
Em seguida, juntou-se a esta mistura 8ml de gua destilada e transferiu-se
para um bquer de 50ml. Com cuidado, foi adicionado 4ml de soluo de
hidrxido de sdio a 25%. Deixou-se esfriar at a temperatura ambiente. O
ph foi medido com papel tornassol e ajustado com soluo de hidrxido de
sdio, gota a gota, at que ficasse levemente alcalino.
Propriedades:
A- Foi colocado 2ml da soluo detergente numa provete de 10ml, tampado
e agitado por 30 segundos e anotou-se a altura da espuma.
B- Colocou-se 1ml do detergente em um tubo de ensaio e adicionou-se
leo, gota a gota e agitou-se levemente at a formao de duas fases.
Anotou-se o nmero de gotas.
C- Foi colocado em um tubo de ensaio 1ml de soluo de detergente e 4ml
de gua, adicionou-se gota a gota de soluo de cloreto de clcio a 60% at
que no houvesse mais a formao de espuma e anotou-se o nmero de
gotas.
II) Sntese da Aspirina
Foram adicionados a um Erlenmeyer de 50ml, 2,08g de cido saliclico. Em
seguida foram adicionados 5 ml anidrido actico. E por fim, com as devidas
precaues, foram adicionadas 5 gotas de cido fosfrico a 85% como
catalizador, e agitou-se o Erlenmeyer para homogeneizar a soluo.
Depois de preparada, colocou-se a soluo em banho-maria
(aproximadamente 75C), realizando pequenas agitaes com um basto
de vidro. Aps um tempo em banho-maria foram adicionados 2ml de agua
destilada, para solubilizar o restante do anidrido actico que estivesse
insolvel.
Aps se passarem cerca de 10 minutos, o Erlenmeyer foi removido do
banho-maria, e nele foram adicionados 20ml de agua destilada. Aps um
perodo de repouso, para que a soluo esfriasse, o Erlenmeyer foi levado
ao banho de gelo para que o processo de cristalizao fosse acelerado e
melhorar o rendimento do produto. Em seguida, com o processo de
cristalizao finalizado, o produto foi filtrado por processo de suco em
um funil de Bchner (em meio esse processo de filtragem, o produto foi
lavado por duas vezes com agua fria).
Por fim o produto foi levado a um dessecador e deixado em repouso por
aproximadamente 24 horas.
Fluxogramas:
A)

B)

C)
Resultados e Discusses:
I) Sntese e Propriedades de Detergente:
Na primeira etapa da sntese, ao adicionar cido sulfrico no tubo de ensaio
contendo lcool n-octanol, ocorreu uma reao de sulfonao, na qual o
tomo de hidrognio do composto orgnico foi substitudo por um grupo
sulfnico do cido sulfrico e liberando assim uma molcula de gua.
(reao= no roteiro)
Na segunda parte, ocorreu uma reao cido-base, entre o cido octano
sulfnico e hidrxido de sdio.
(reao)
Como a quantidade de hidrxido de sdio no era suficiente para
neutralizar todo o cido presente, mediu-se o ph com papel tornassol. Esse
procedimento ocorreu adicionando-se gota a gota de NaOH at que o
papel, inicialmente vermelho, se tornasse azul, indicando assim que o meio
estava alcalino. Para que isso acontecesse foi necessrio 107 gotas do
hidrxido de sdio.
O procedimento acima descrito, faz-se necessrio, uma vez que trata-se de
um detergente, a soluo no deve estar cida e tambm no muito bsica,
pois ambas causariam irritaes na pele.

A) Reao espumante:
Nessa etapa, foi observada a altura da espuma em uma proveta de 10ml,
que foi de 1,1cm acima da superfcie da soluo de detergente. Substncias
com propriedades detergente, possuem a capacidade de produzir bolhas1,
que so finas pelculas que retm os gases, mas isso no garante o seu
potencial de limpeza. Em alguns casos, a espuma pode, at certo ponto,
estar indicando um potencial de limpeza, j que na presena de ctions
metlicos comprometem a ao de limpeza. Nesse caso, se a espuma se
manter presente, indicara que o potencial de limpeza no est sendo
totalmente comprometido.
1:Estrutura de uma bolha

B) Ao emulsionante:
Uma emulso um sistema coloidal consistindo de dois lquidos imiscveis,
um dos quais est disperso no outro na forma de pequenas gotculas. Uma
emulso estvel aquela que no ir se separar em suas duas fases em um
perodo de tempo.
Agentes tenso ativos podem ser adicionados a uma emulso para aumentar
sua estabilidade e esses so conhecidos como emulsificadores ou agentes
emulsificantes.
Detergente uma substncia tensoativa, isto , substncia capaz de
diminuir a tenso superficial, alterando assim as propriedades interfaciais e
superficiais de um lquido. Essa substncia possui essa caracterstica devido
a sua estrutura, a qual composta por uma parte polar (hidroflica, atrai a
gua) e uma parte apolar (hidrofbica, repele a gua).
O fato dos detergentes removerem as gorduras deve se formao de
micelas. Micela uma estrutura globular formada por um agregado de
molculas anfipticas, ou seja, compostos que possuem caractersticas
polares e apolares simultaneamente, dispersos em um lquido constituindo
uma das fases de um coloide.
Esquema de uma micela.
Cada molcula formadora da micela representada por uma cabea polar
e uma cauda apolar. Assim pequenas particulas de leo (apolar) entram no
interior das micelas, e esta miscvel em gua, por apresentar cabea polar,
isso permite a remoo das gorduras. Quando todas as micelas j estiverem
preenchidas, no mais possvel remover as gorduras.

Foram necessrias 4 gotas de leo para que se formasse as duas fases, ou

seja, para que o detergente no fosse mais capaz de estabilizar a soluo.

C) Ao de Ctions Metlicos:
A partir do experimento observou-se que o detergente mesmo sob
influncia de uma alta concentrao da soluo de ctions metlicos (agua
dura) manteve suas propriedades, mesmo que reduzidas, j que foram
utilizadas x gotas da soluo de cloreto de clcio a 60% para que no
houvesse mais a formao de espuma.
Isso se d pelo fato dos detergentes serem sais de cidos sulfnicos.
Enquanto os sais de cidos carboxlicos (sabonetes) com ons divalentes e
trivalentes (Ca2+ e Fe3+, por exemplo) so insolveis em gua, os sais de
cidos sulfnicos desses mesmos ons so solveis. Assim, os detergentes
so capazes de produzir espuma mesmo empregando-se guas duras1.
1: A gua dura aquela que possui sais de ctions clcio (Ca2+(aq)),
magnsio (Mg2+(aq)) e ferro II (Fe2+(aq)), que so insolveis em gua e
reagem com os nions dos sabes, produzindo compostos insolveis. As
quantidades desses ctions determinam a dureza da gua.
II) Sntese da Aspirina:
Ao adicionar os reagentes e agita-los, foi obtido uma soluo homognea
esbranquiada, mas por no se tratar de uma reao espontnea utilizou-
se o cido fosfrico como catalizador. Aps a adio do cido, observou-se
tambm o aumento da temperatura da soluo, o que caracteriza uma
reao exotrmica.

Figura 1. Reao do cido Saliclico com Anidrido Actico

Com base na equao qumica balanceada, foi possvel calcular o
rendimento da reao, da seguinte maneira:
Como se trata de uma reao 1 x1, antes foi encontrado o nmero de mols
do reagente limitante, que no caso era o cido Saliclico.
n= m/MM
n = 2.08g/ 138,121g/mol
n= 0,0150 mols de C7H6O3
Agora relacionado o nmero de mols do reagente limitante com a equao
qumica temos:

1mol de C7H6O3 --------------------------------------------------- 1 mol de C9H8O4

0,0150 mols de C7H6O3 -------------------------------------> X mols de C9H8O4
X = 0,0150 mols de C9H8O4
Agora relacionando o nmero de mols com a massa molar do cido
Acetilsaliclico, podemos encontrar a massa terica.
n= m/MM reescrevendo a equao, temos que, m= n x MM
m=0,0150mols X 180,15742g/mol
m= 2,7024g de C9H8O4
Agora para encontrar a massa experimental, basta subtrair a massa do
papel filtro da massa total do produto:
MT 302791g papel filtro 0,05140g
Massa do produto = 2,7651g de C9H8O4
Por fim, podemos calcular o rendimento:
2,7024g de C9H8O4 ---------------------------- 100%
2,7651g de C9H8O4-------------------------- X
Rendimento de 102%
Concluso:
O que determina as caractersticas dos sabes e detergente a extenso da
cadeia carbnica. Essa ir proporcionar maior formao de espuma,
viscosidade e dificultara da sua remoo pela agua. Mas como explicado em
aula e em literatura, a espuma no um fator que determina a capacidade
de limpeza de um detergente, e sim um fator esttico, o que determina o
seu fator de limpeza a sua capacidade de formar micelas. Onde
detergentes com menor formao de espuma pode ter melhor ao e
emulsionante e o sofrer menos efeito de ctions metlicos.
Com o experimento da aspirina observou-se que os Fenis no so
totalmente acetilados em soluo aquosa, por serem pouco solveis, por
esse motivo foi utilizado o cido Fosfrico como catalizador. A soluo
tambm foi conduzida ao banho-maria, possibilitando, com aumento da
temperatura, maior solubilidade dos reagente, e tambm, a evaporao do
cido Actico (um dos produtos) por ser mais voltil, contribuindo na
pureza do produto.
O experimento obteve um rendimento relativamente alto, porm sem
testes mais precisos, no h como afirmar que se trata de uma produto cem
por cento puro, o que poderia reduzir esse rendimento.
Referncias:http://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-sulfonacao.htm
http://www.quimicalegal.com/tensoativos-o-que-sao/
http://www.ebah.com.br/content/ABAAAA8X0AG/emulsoes
https://pt.wikipedia.org/wiki/Micela
http://dequi.eel.usp.br/~fabricio/detergente.pdf
http://relaxaromas.blogspot.com.br/2012/01/beneficios-da-aspirina.html