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INTRODUO

O cido acetilsaliclico uma substncia ativa no medicamento


conhecido como aspirina, esta substncia pertence ao grupo de substncias
antiinflamatrias no esterides, sendo eficazes no alvio de dor, febre e
inflamao, ou seja, tem propriedades antitrmicas, antiinflamatrias e
analgsicas.
Para a sntese do acido acetil saliclico (figura 1), necessrio que
ocorra uma acetilao do cido saliclico(I). A acetilao consiste na
esterificao da funo fenol do cido saliclico com anidrido actico(II), sendo
que o cido actico (III) eliminado. Para que a reao ocorra, utiliza-se gotas
de cido sulfrico como catalisador.
Na sntese dessa substncia e de outras, percebemos a importncia de
produtos petroqumicos, pois ela utiliza produtos como o fenol que obtido
industrialmente atravs do benzeno sendo ento o material de partida para a
sntese do acido saliclico. O cido saliclico (cido hidrobenzico) um
composto bifuncional. Sendo tambm um fenol (hidroxibenzeno) e um cido
carboxlico e, na presena de anidrido actico, forma-se cido acetilsaliclico
(aspirina).

Figura 1. Sntese do cido acetil saliclico

Sntese um processo no qual ao reagir dois ou mais reagentes


diferentes naturais ou no se obtm um produto com caractersticas distintas,
no caso do cido acetilsaliclico a sua sntese ocorre a partir da acetilao do
cido saliclico que consiste na esterificao da funo fenol do cido saliclico
com o anidrido actico sendo que o acido actico eliminado durante o
processo sendo que necessria a utilizao de acido sulfrico como
catalisador que reage com o anidrido actico primeiro para torn-lo mais reativo
para a reao seguinte com o acido saliclico pois sem o catalisador a reao
ocorreria porm o tempo para que essa reao ocorrer seria muito maior.
steres so uma classe de substncias qumicas largamente encontrada
na natureza. Os steres mais simples tendem a apresentar odores agradveis.
Em muitos casos, os sabores e fragrncias caractersticos de flores e frutas
devem-se que apresentam a funo ster em sua estrutura. Uma exceo
importante so os leos essencias. As qualidades organolpticas (sabores e
odores) de frutas e flores devem-se, frequentemente, a misturas complexas
nas quais predomina um ster.
Fabricantes de alimentos e de bebidas utilizam estes steres como
aditivos para intensificar o sabor ou o odor de sobremesas e bebidas. Muitas
vezes, tais odores ou sabores no tem uma base natural como o princpio do
suco de frutas, o acetato de isopentenila. Um pudim instantneo que tenha o
sabor de Rum pode jamais ter chegado perto da bebida alcolica. Seu sabor
pode ser mimetizado pelo acrscimo de formiato de etila e propionato de
isobutila, juntamente com alguns outros componentes minoritrios. O sabor e o
odor naturais no so exatamente reproduzidos, mas podem convencer muitas
pessoas. Frequentemente, somente uma pessoa treinada, com um alto grau de
percepo gustativa, um provador profissional, pode diferenciar um sabor
natural e a formulao do flavorizante.
Na figura 2, podemos observar um exemplo da aparelhagem utilizada na
sntese do acetato de n-propila.

Figura 2. Exemplos de aparelhagem utilizada para retirar a gua do meio racional em


reaes de esterificao
OBJETIVOS

O objetivo destes experimentos sintetizar o cido acetilsaliclico (cido


acetil saliclico) atravs da acetilao do cido saliclico e a purificao do
produto obtido atravs do processo de recristalizao e tambm estudar a
influncia da concentrao de certos reagentes no deslocamento do equilbrio
qumico da reao de obteno do acetato de n-propila.
REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

CONSTANTINO, Maurcio Gomes. Fundamentos de Qumica Experimental.


So Paulo: Editora da Universidade de So Paulo, 2004.

SHREVE, R. N.; BRINK JR, J. A. Indstrias de processos qumicos. 4. ed.


Rio de Janeiro: Guanabara, 1974.

SOARES, B. G. et al. Qumica orgnica teoria e tcnicas de preparao,


purificao e identificao de compostos orgnicos. Rio de Janeiro :
Guanabara, 1988.

VOGEL, A.I.; Practical Organic Chemistry, 5a. ed. Longman, 1989.

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