O cido acetilsaliclico uma substncia ativa no medicamento
conhecido como aspirina, esta substncia pertence ao grupo de substncias antiinflamatrias no esterides, sendo eficazes no alvio de dor, febre e inflamao, ou seja, tem propriedades antitrmicas, antiinflamatrias e analgsicas. Para a sntese do acido acetil saliclico (figura 1), necessrio que ocorra uma acetilao do cido saliclico(I). A acetilao consiste na esterificao da funo fenol do cido saliclico com anidrido actico(II), sendo que o cido actico (III) eliminado. Para que a reao ocorra, utiliza-se gotas de cido sulfrico como catalisador. Na sntese dessa substncia e de outras, percebemos a importncia de produtos petroqumicos, pois ela utiliza produtos como o fenol que obtido industrialmente atravs do benzeno sendo ento o material de partida para a sntese do acido saliclico. O cido saliclico (cido hidrobenzico) um composto bifuncional. Sendo tambm um fenol (hidroxibenzeno) e um cido carboxlico e, na presena de anidrido actico, forma-se cido acetilsaliclico (aspirina).
Figura 1. Sntese do cido acetil saliclico
Sntese um processo no qual ao reagir dois ou mais reagentes
diferentes naturais ou no se obtm um produto com caractersticas distintas, no caso do cido acetilsaliclico a sua sntese ocorre a partir da acetilao do cido saliclico que consiste na esterificao da funo fenol do cido saliclico com o anidrido actico sendo que o acido actico eliminado durante o processo sendo que necessria a utilizao de acido sulfrico como catalisador que reage com o anidrido actico primeiro para torn-lo mais reativo para a reao seguinte com o acido saliclico pois sem o catalisador a reao ocorreria porm o tempo para que essa reao ocorrer seria muito maior. steres so uma classe de substncias qumicas largamente encontrada na natureza. Os steres mais simples tendem a apresentar odores agradveis. Em muitos casos, os sabores e fragrncias caractersticos de flores e frutas devem-se que apresentam a funo ster em sua estrutura. Uma exceo importante so os leos essencias. As qualidades organolpticas (sabores e odores) de frutas e flores devem-se, frequentemente, a misturas complexas nas quais predomina um ster. Fabricantes de alimentos e de bebidas utilizam estes steres como aditivos para intensificar o sabor ou o odor de sobremesas e bebidas. Muitas vezes, tais odores ou sabores no tem uma base natural como o princpio do suco de frutas, o acetato de isopentenila. Um pudim instantneo que tenha o sabor de Rum pode jamais ter chegado perto da bebida alcolica. Seu sabor pode ser mimetizado pelo acrscimo de formiato de etila e propionato de isobutila, juntamente com alguns outros componentes minoritrios. O sabor e o odor naturais no so exatamente reproduzidos, mas podem convencer muitas pessoas. Frequentemente, somente uma pessoa treinada, com um alto grau de percepo gustativa, um provador profissional, pode diferenciar um sabor natural e a formulao do flavorizante. Na figura 2, podemos observar um exemplo da aparelhagem utilizada na sntese do acetato de n-propila.
Figura 2. Exemplos de aparelhagem utilizada para retirar a gua do meio racional em
reaes de esterificao OBJETIVOS
O objetivo destes experimentos sintetizar o cido acetilsaliclico (cido
acetil saliclico) atravs da acetilao do cido saliclico e a purificao do produto obtido atravs do processo de recristalizao e tambm estudar a influncia da concentrao de certos reagentes no deslocamento do equilbrio qumico da reao de obteno do acetato de n-propila. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
CONSTANTINO, Maurcio Gomes. Fundamentos de Qumica Experimental.
So Paulo: Editora da Universidade de So Paulo, 2004.
SHREVE, R. N.; BRINK JR, J. A. Indstrias de processos qumicos. 4. ed.
Rio de Janeiro: Guanabara, 1974.
SOARES, B. G. et al. Qumica orgnica teoria e tcnicas de preparao,
purificao e identificao de compostos orgnicos. Rio de Janeiro : Guanabara, 1988.