 Procedimento experimental

Para síntese da chalcona e sua epoxidação utilizamos o procedimento adaptado de [], e para
2,4-Dinitrophenylhydrazone de [].

1. Chalconas (1,3-diphenylpropenone)

Adicionou-se dentro de um Becker ou Erlenmeyer, 10 ml de metanol, seguida de 0,53 ml de

benzaldeído e 0,6 ml de acetofenona, após foi adicionado 1 ml da solução aquosa de NaOH
30% e agitou-se à temperatura ambiente durante 1,5 h, durante o processo foi se observando
a formação de um óleo amarelado, a solução foi deixada em repouso durante um dia para
formação de cristais. Após um dia foi observado à formação de muitos cristais, os mesmos
foram retirados da solução por uma filtração simples e lavados com agua gelada, para retirada
de resíduos de base, e recristalizados com metanol a quente, para a purificação dos mesmos.
Após um dia os cristais recristalizados foram retirados da solução por filtração simples, e foram
secos a temperatura ambiente, e em seguida foi realizado o ponto de fusão utilizando um
equipamento Quimis (figura 1), com um capilar e um termômetro de 300 °C.

Figura 1. Equipamento para medir P.F. da Quimis

2. Chalconas epoxidadas (α,β -epoxicetonas)

O produto recristalizados do processo 1, foi solubilizado em metanol e posto num Becker ou

Erlenmeyer, que foi aquecido em uma manta aquecedora até a total diluição do sólido
amarelado, após adicionou-se 2 ml (por grama de chalcona) de solução de peróxido de
hidrogénio a 30%. Em seguida, a reação foi agitada sob um banho de gelo entre 0 e 2 °C
durante 1,5 h. Foi observado a mudança de coloração de uma solução amarelada pra uma
turvação branca. A solução turva foi deixada em repouso por 1 dia, até total precipitação do
solido branco, que foi filtrado e recristalizado com etanol gelado. Após 1 dia, o produto branco
foi filtrado do resto de solução de etanol e foi seco a temperatura ambiente, e em seguida foi
realizado o ponto de fusão utilizando um equipamento Quimis, com um capilar e um
termômetro de 300 °C.
 3. 2,4-Dinitrophenylhydrazone

Para preparar a 2,4-Dinitrophenylhydrazone foram usados 0,1g de chalcona (1,3-

diphenylpropenone) solubilizado em uma solução quente (50-60 °C) de metanol (3 mL).
Também foi preparada uma solução ácida a quente (50-60 °C) de 2,4-dinitrofenilhidrazina, ela
foi preparada adicionando cuidadosamente o ácido sulfúrico concentrado (0,3 mL) a uma
suspensão de 2,4-dinitrofenilhidrazina (0,12 g) em metanol (5 mL). As duas soluções foram
misturadas a quente e foi agitada durante 2 minutos e deixada esfriar até 25 °C. A 2,4-
Dinitrophenylhydrazone precipitada foi filtrada e seca. O produto bruto pesava 0,18 g (93% de
rendimento) e foi recristalizado a partir de ácido acético. Após 1 dia, o produto foi filtrado e
lavado com agua gelada, qual foi seco a temperatura ambiente, e em seguida foi realizado o
ponto de fusão utilizando um equipamento Quimis, com um capilar e um termômetro de 300
°C.

4. Azoalkenes

Foi pesado 5g da 2,4-Dinitrophenylhydrazone (2,4-D) e transferido para um Becker ou

Erlenmeyer, qual foi solubilizada em clorofórmio, após a total solubilização da 2,4-D gotejamos
3 ml de ácido sulfúrico concentrado, no qual houve a mudança de coloração da solução de
laranja para vermelho sangue. Depois deixado por 1 dia a temperatura ambiente para total
precipitação do produto e secagem do solvente.

 Resultados e Discussão

1. Chalconas

Os resultados do ponto de fusão obtido na síntese da chalcona foram próximos a relatado na

literatura, de 55-57 °C, onde se obteve o P.F. de 55°C pelo equipamento Quimis, assim
caracterizando um produto de ótima pureza, o produto também apresentou cor amarela e
cristais finos característicos de chalconas (figura 1).

Figura 1. Chalconas sintetizadas

 2. Chalconas epoxidadas (α,β -epoxicetonas)

Os resultados do ponto de fusão obtido na síntese da α,β -epoxicetonas foram próximos a

relatado na literatura, de 88-90 °C, onde se obteve o P.F. de 89°C pelo equipamento Quimis,
assim caracterizando um produto de ótima pureza, o produto também apresentou cor branca
característico da perda de cor amarelada da chalcona devido a abertura da conjugação.

3. 2,4-Dinitrophenylhydrazone

Os resultados do ponto de fusão obtido na síntese da 2,4-Dinitrophenylhydrazone foram

diferentes do relatado na literatura, de 244-246 °C, onde se obteve o P.F. de 190°C pelo
equipamento Quimis, possivelmente se deu esse P.F. devido a ser feito antes da recristalização
por ácido acético, o produto também apresentou cor laranja característica, propriedade dada
pela conjugação da molécula 2,4-dinitrofenilhidrazina (figura 3).

Figura 3. 2,4-Dinitrophenylhydrazone sintetizada

4. Azoalkenes

Os resultados do ponto de fusão obtido na síntese da 2,4-Dinitrophenylhydrazone foram

próximos aos relatados nas literaturas, de X °C, onde se obteve o P.F. de X°C pelo equipamento
Quimis, o produto também apresentou a cor vermelho sangue característico (figura 4).
 Figura 4. Solução vermelha do Azoalkenes

 Referencias