UNIVERSIDADE TECNOLÓGICA FEDERAL DO PARANÁ

DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA QUÍMICA

BACHARELADO EM ENGENHARIA QUÍMICA

GIOVANNA R. RIBEIRO DE MELLO

RAÍFE BRANDÃO
THAÍS FRONTINI CARA

TRIFLURALINA (TREFLAN)

PONTA GROSSA
2018
 GIOVANNA R. RIBEIRO DE MELLO
RAÍFE BRANDÃO
THAÍS FRONTINI CARA

TRIFLURALINA (TREFLAN)

Artigo apresentado para obtenção de nota

parcial da disciplina Indústria de Processos
Químicos 1 do curso de graduação em
Engenharia Química apresentado à
Universidade Tecnológica Federal do Paraná.
Orientadora: Me. César Augusto Canciam

PONTA GROSSA
2018
 SUMÁRIO

RESUMO............................................................................................................ 1
INTODUÇÃO ...................................................................................................... 2
MERCADO, PRODUÇÃO E UTILIZAÇÃO ......................................................... 4
MATÉRIA PRIMA, PRODUTOS, SUBPRODUTOS E RESÍDUOS .................... 6
ETAPAS ENVOLVIDAS E FLUXOGRAMA DO PROCESSO ............................ 7
TRATAMENTO E REAPROVEITAMENTO DOS RESÍDUOS............................ 9
CONSIDERAÇÕES FINAIS ............................................................................. 10
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS ................................................................. 11
 RESUMO

COLOCAR TEXTO.

Palavras-chaves: COLOCAR TEXTO.

 1. INTRODUÇÃO

De acordo com EPA 1996, a trifluralina foi inicialmente registrada nos Estados
Unidos em 1963 para ser usada como um herbicida seletivo pré-emergente.

No Brasil, a trifluralina é o herbicida mais vendido para o controle de ervas

daninhas de folha estreita, visto que mais de nove milhões de litros por ano são
usados no tratamento de cinco milhões de hectares para soja, algodão e feijão
(GIRACCA et al, 1991).

A trifluralina é um herbicida pré-emergente usado para controlar gramíneas

anuais e infestantes de folhas largas em uma variedade de culturas alimentares
e também é atualmente registrado para uso não alimentar, incluindo locais de
uso residencial. É um herbicida dinitroaniliníco que entra nas plantas através do
desenvolvimento de raízes e impede que as células vegetais se dividam e se
desenvolvam (inibidor meristemático). (EPA 1996).

O herbicida é formulado como um líquido, podendo ser um concentrado

emulsionável, concentrado granular, fluido, concentrado solúvel/líquido,
concentrado solúvel/sólido e grânulos dispersíveis em água (EPA 1996).

A trifluralina é tipicamente aplicada inativa, semi-inativa, no pré-plantio, pré-

transplantio e pós-plantio; pode também ser aplicada em uma pré-emergência,
pós-emergência, ou durante a pós-colheita como um tratamento incorporado ao
solo. A sua aplicação pode ser realizada por meio de equipamentos aéreos,
espalhadores granulares tracionados, espalhadores push-type e espalhadores
comerciais de relva granular (EPA 1996).

Cabe ressaltar um possível contaminante durante a produção de trifluralina,

conhecido pelo nome usual de nitrosamina ou pela sigla NDPA. Esse
contaminante é altamente cancerígeno e cada país deve regular a concentração
permitida na trifluralina (EPA 1996).

De acordo com informações disponíveis em EPA 1996, as propriedades da

trifluralina no meio ambiente sugerem que essa é moderadamente persistente e
não móvel, desde que o solo esteja em um ambiente microbiologicamente ativo.
Embora a trifluralina não tenha aplicações aquáticas diretas, a contaminação de
água superficial pode ocorrer devido a pulverização e, em alguns casos, por meio
do escoamento superficial.
 2. MATÉRIAS-PRIMAS

O benzotrifluoreto também é importante na produção de pesticidas. A chave

intermediário, 4-cloro-3,5-dinitro benzotrifluoreto, é obtido por dinitração de 4-
clorobenzotrifluoreto. A reação com aminas secundárias dá trifluralina,
profluralina e benfluralina (Siegemund, G. et al).

Trifluralina, (a, a, a-trifluoro-2,6-dinitro-N, N-dipropil-p-toluidina), forma

cristais amarelo-alaranjados que são pouco solúveis em água, bastante solúveis
em metanol e hexano, e facilmente solúveis em acetona, clorofórmio,
acetonitrilo, tolueno e acetato de etilo (EFSA: ‘‘Trifluralin’’, Scientific Report 28
(2005) 1–77).

A trifluralina é um sólido cristalino amarelo-alaranjado com um ponto de fusão

de 42-49 °C. É praticamente insolúvel em água (<1 ppm), mas é prontamente
solúvel em solventes orgânicos como acetona, xileno ou naftas aromáticas
(Müller, F., & Applebyki, A. P.).

Figura 1: Fórmula química da trifluralina. Fonte: U.S. EPA.

A trifluralina é produzida por nitração de 4-cloro-trifluorotolueno, seguido

por tratamento com dipropilamina. É um herbicida seletivo do solo usado como
pré-emergência para o controle de gramíneas anuais e ervas daninhas de folhas
largas em muitas culturas, devido a sua capacidade de inibição da divisão celular
(U.S. EPA, Reregistration Eligibility Decision for Trifluralin, 1996).

É comercializada na forma de concentrado emulsionável e, também,

grânulos. Pode ser encontrada com os nomes usuais “treflan”, “zeltoxone”, “tri-
4”, “trifsan”, “trilin”, “triplen”, entre outros.
 Sua decomposição em meia-vidas é de 181 dias no solo, 0,4 dias
fotoliticamente e 5,5 dias quando sedimentada em água, porém é estável à ação
hidrolítica (U.S. EPA, Reregistration Eligibility Decision for Trifluralin, 1996).

Segundo GIRACCA et al (1991), Esse herbicida é utilizado em cerca de

200 mil hectares na sucessão trigo-soja vide a economia observada durante a
sua incorporação ao solo e sua possibilidade de utilização no sistema de plantio.
 3. ETAPAS ENVOLVIDAS E FLUXOGRAMA DO PROCESSO

Colocar texto
 4. RESÍDUOS E SUBPRODUTOS

Segundo Rodrigues e Almeida (1998), a degradação da trifluralina ocorre

por via química, microbiana e fotólise.

A degradação química promove dealquilação do grupo amino, redução do

grupo nitro a amino, oxidação parcial do grupo trifluorometil a carboxi e,
subseqüentemente, a degradação em fragmentos menores. A degradação
microbiana pode ocorrer em condições aeróbicas e anaeróbicas. No entanto,
observa-se que a degradação ocorre, principalmente, em condições
anaeróbicas, como as observadas em solos de drenagem insuficiente, quando
as chuvas são sucessivas. Em condições anaeróbicas, em um mesmo período
de tempo, 98% da trifluralina degrada-se, enquanto que em condições aeróbicas
só se decompõe 25% do produto. Dentre os fungos com capacidade de degradar
o herbicida trifluralina temos o Sclerotium rolfsii, Aspergillus niger, Fusarium sp
e Tricoderma sp (RODRIGUES e ALMEIDA, 1998).

A contaminação da água pela trifluralina pode ocorrer, eventualmente, por

lixiviação de sedimentos, durante a limpeza de equipamentos ou por derrames
acidentais. No entanto, somente 0,5% da quantidade aplicada no solo é lixiviada
e pode vir a contaminar fontes aquíferas. Essa porcentagem representa uma
contaminação muito baixa da água, representando concentrações menores que
1.0 µg L -1. Consequentemente, o herbicida trifluralina não é comumente
detectado em águas superficiais (GROVER e col, 1997; ZIMMERMAN e col,
2000).

De acordo com Grover e col (1997), a trifluralina é muito volátil, tendo até
25% do produto deteriorado através do ar, o que explica o fato de ser encontrado
baixas concentrações do herbicida no ar.

5. DESTINAÇÃO DOS RESÍDUOS

O herbicida trifluralina deve ter residual no solo, pois ele age com o tempo
conforme a planta vai crescendo, sendo utilizado na fase de germinação da
semente.
 Em caso de contaminação de efluentes com esse tipo de herbicida é
utilizado tratamentos com ferrato de potássio (K2FeO4). Devido a capacidade de
oxidação desse composto, que em reação com a trifluralina favorece a
precipitação e floculação.

6. CONSIDERAÇÕES FINAIS
COLOCAR TEXTO!
 7. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

Müller, F., & Applebyki, A. P. (2011). Weed Control, 2. Individual Herbicides.

Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry.

Roose, P., Eller, K., Henkes, E., Rossbacher, R., & Höke, H. (2015). Amines,
Aliphatic. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 1–55.

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EFSA Scientific Report (2009) 327, 1-111. Disponível em: <
https://efsa.onlinelibrary.wiley.com/doi/pdf/10.2903/j.efsa.2009.327r>. Acesso
em 14 out 2018.

Registration Eligibility Decision – Trifluralin. EPA 738-R-95-040, April 1996.

Disponível em:
<https://archive.epa.gov/pesticides/reregistration/web/pdf/0179.pdf>. Acesso em
14 out 2018.

Siegemund, G., Schwertfeger, W., Feiring, A., Smart, B., Behr, F., Vogel, H.,
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Industrial Chemistry, 1–56.

GIRACCA, Ecila Maria Nunes; ANTONIOLLI, Zaida Inês; PASQUALETTO,

Antonio; HOFF, Flávio; MIOTTI, Jorge. Efeito da trifluralina sobre a atividade
biológica em dois solos. Cienc. Rural vol.21 no.3 Santa Maria Sept./Dec. 1991.
Disponível em: < http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0103-
84781991000300005&lng=en&nrm=iso>. Acesso em 15 out 2018.

Rodrigues, B. N.; Almeida, F. S. Guia de herbicidas, 1998. Sánchez-Galán, S.;

Linde, A. R.; Izquierdo, J. I.; García-Vázques, E., 1998- Micronuclei and
Fluctuating asymetry in brow trout (Salmo trutta): complementary methods to
biomonitor freshwater ecosystems.

Grover, R.; Wolt, J. D.; Cessna A. J.; Schiefer, H. B., 1997- Environmental fate
of trifluralin. Ver. Environ. Contaminante toxicológico.

Fernandes. C. C. Thaís – Investigação dos efeitos tóxicos, mutagênicos e

genetóxicos do herbicida trifluralina, utilizando Allium cepa e Oreochromis
niloticus como sistema de teste. 2015. Disponível em: <
https://repositorio.unesp.br/bitstream/handle/11449/87698/fernandes_tcc_me_r
cla.pdf?sequence=1> Acesso em 16 out 2018.

Wilde, L. Marcelo, 2006. Tratamento de efluente da produção de trifluralina por

oxidação-coagulação com ferrato de potássio e processos combinados.

EM ORDEM ALFABÉTICA!!!!!!!!