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Conceitos Gerais
Ricardo Fernandes
Natal, RN
Fevereiro , 2015
Conceitos Gerais 1
1.Introdução
Química Orgânica: é a química dos compostos de
carbono.
• DNA;
• Proteínas;
• Enzimas;
• Aminoácidos;
• Carboidratos;
• Lipídeos...etc
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2. A teoria estrutural na Química
Orgânica
1. Os átomos dos compostos orgânicos podem
formar número fixo de ligações.
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2.1 Importância das Fórmulas
Estruturais
Isomerismo: diferentes compostos com mesma
fórmula molecular, isômeros.
Quando dois compostos são isômeros um do outro
são chamados de compostos isoméricos.
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2.2 Ligaões Químicas: A Regra do
Octeto
Átomos sem configuração de um gás nobre
geralmente se ligam a outros átomos para produzir tal
configuração porque essas configurações são
altamente estáveis.
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2.2.1 Ligações Iônicas
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2.2.1 Ligações Iônicas
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2.2.1 Ligações Covalentes
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2.3 Estruturas de Lewis
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2.4 Exceções à Regra do Octeto
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2.5 Carga Formal
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2.6 Ressonância
Teoria de Ressonância:
Sempre que uma molécula ou íon puder ser
representado por duas ou mais estruturas de Lewis,
que diferem apenas nas posições dos elétrons, duas
coisas são verdadeiras:
1. Nenhuma das estruturas, que chamamos de
estruturas de ressonância ou contribuinte de
ressonância será uma representação correta para
a molécula ou íon.
2. A molécula ou íon real estará bem mais bem
representada por um híbrido dessas estruturas.
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Regras:
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5. Estruturas de ressonância equivalentes contribuem
igualmente para o híbrido.
6. Quanto mais estável uma estrutura, maior a
contribuição para o híbrido.
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3. Modelo VSEPR ( Repulsão dos pares de Elétrons da Camada de
Valência)
N.º de pares de electrões na Pares não ligantes Distribuição mais favorável Geometria Exemplos
camada de valência para os pares de electrões
5 0 B PCl5, SbCl5
B
A B A Bipirâmide trigonal
B
B
B
6 0 B B SF6, SeF6
A
B B Octaédrica
B
A
6 2 B B XeF4
B
A
B
Quadrangular plana
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4. TLV(Teoria da Ligação de Valência)
Orbitais s
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Orbitais p
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Orbitais d
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Orbitais f
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Ligação s
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Ligação p (pi).
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Uma ligação s é mais forte do que uma p, em virtude
da superposição de topo ser superior à superposição
lateral – critério da superposição máxima.
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Hibridização sp3
C - 1s2 2s2 2p 1 2p 1 2p 0
6 x y z
hibridação
s p sp3
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z z z z
x x x x
y y y y
hibridação
z z z z
x x x x
y y y y
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Hibridização sp3 - Metano
hibridização
s p sp2 p
z z
x x
y hibridação
y
z z
z z
x x x x
y y y y
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Três orbitais sp2 + orbital p
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Hibridização sp2 –Eteno (ligação dupla)
A ligação dupla entre os dois átomos de carbono é, pois, formada por uma
ligação s e outra p, dizendo-se que tem multiplicidade dois. A superposição
lado a lado da ligação p impede a rotação da ligação C-C.
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Hibridização sp
2 2 1 1 0
6C - 1s 2s 2px 2py 2pz
hibridização
s p sp p
z z z z
hibridação
x x x x
y y y y
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Hibridização sp –Etino (ligação tripla)
A ligação tripla entre os dois átomos de carbono é, pois, formada por uma ligação s
e duas p, dizendo-se que tem multiplicidade três. A superposição lado a lado das
ligações p impede a rotação da ligação C-C, o que não condiciona a geometria dado
que as ligações s fazem ângulos de 180º, pelo que a molécula é linear.
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Comprimento das Ligações do Etino, Eteno e Etano.
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5. TOM(Teoria do Orbital Molecular)
Segundo a Teoria dos Orbitais Moleculares, a
sobreposição de dois orbitais atômicos leva à formação de
dois orbitais moleculares: uma orbital molecular ligante
(s ou p), de menor energia, e um orbital molecular
antiligante (s* ou p*), de maior energia.
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Formação de Orbitais Moleculares s1s e s*1s
s*1s
Energia
1s 1s
s1s
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Para os orbitais 2s teremos um diagrama e formas semelhantes,
simplesmente os valores de energia serão mais elevados.
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Molécula H2
H H2 H
s*1s
Energia
1s 1s
s1s
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Formação de Orbitais Moleculares s2px e s*2px
s*2px
s*2px
Energia
2px 2px
s2px s2px
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Formação de Orbitais Moleculares p2py e p*2py
p*2py
Energia
p*2py
2py 2py
p2py
p2py
kdh
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Átomo Molécula Átomo
s*2px
p*2py p*2pz
s2px
2px 2py 2pz 2px 2py 2pz
Energia relativa dos Orbitais
Moleculares para elementos
dos 1.º e 2.º Períodos
p2py p2pz
s*2s
Energia 2s 2s
s2s
s*1s
1s 1s
s1s
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Preenchimento de orbitais moleculares de valência em moléculas diatómicas de
elementos do 2.º Período
Li2 B2 C2 N2 O2 F2
s*2px
p*2py p*2pz
s2px
p2py p2pz
s*2s
s2s
CONFIGURAÇÕES ELECTRÔNICAS
Li2: (s1s)2 (s*1s)2 (s2s)2
B2: (s1s)2 (s*1s)2 (s2s)2 (s*2s)2 (p2py)1 (p2pz)1
C2: (s1s)2 (s*1s)2 (s2s)2 (s*2s)2 (p2py)2 (p2pz)2
N2: (s1s)2 (s*1s)2 (s2s)2 (s*2s)2 (p2py)2 (p2pz)2 (s2px)2
O2: (s1s)2 (s*1s)2 (s2s)2 (s*2s)2 (s2px)2 (p2py)2 (p2pz)2 (p* 2py)
1
(p*2pz)1
F2: (s1s)2 (s* 1s)2 (s2s)2 (s*2s)2 (s2px)2 (p2py)2 (p2pz)2 (p* 2
2py) (p* 2pz)
2
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Ordem de Ligação
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Estabilidade de Dienos Conjugados
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Estrutura e Estabilidade do Benzeno
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Comprimento das ligações:
Simples (C-C): 154 pm
Dupla (C=C): 133 pm
Benzeno: 139 pm (todas iguais)
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