Universidade Federal da Bahia

QUIA17 – Química Orgânica Prática

Docente: Valéria Belli Riatto

RELATÓRIO QUIA17 – SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS

ORGÂNICOS

NAIANA DIAS DOS SANTOS

STEPHANIE DE MOURA CONCEIÇÃO

YASMIN HANNY OLIVEIRA DA COSTA

Outubro de 2019
 1. INTRODUÇÃO

Na Química Orgânica, os compostos orgânicos são subdivididos em duas

categorias principais, ambas inter-relacionadas: a primeira é a solubilidade na qual
uma reação química é a força motriz, geralmente usada para identificar os grupos
funcionais e a segunda é a solubilidade na qual está envolvida a simples
miscibilidade para determinar os solventes apropriados para recristalização, em
casos de análises espectrais e nas reações químicas.

O processo de solubilização é proveniente da interação de um soluto (espécie

que se deseja solubilizar) com um solvente (espécie que dissolve) e pode ser
definida como a quantidade de soluto que consegue ser dissolvida em uma
determinada quantidade de solvente. Pode-se dizer que a solubilidade de uma
substância está intimamente relacionada à sua estrutura molecular, levando em
consideração a polaridade das ligações e da espécie química como um todo.

O momento dipolar é uma propriedade da molécula que resulta da separação

de cargas devido às diferenças de eletronegatividades dos átomos envolvidos nas
ligações. Uma molécula é considerada polar quando o seu momento dipolar é
diferente de zero e, por isso, a mesma sofre interação com compostos também
polares (característica que retifica a máxima “semelhante dissolve semelhante"). Já
os compostos apolares ou fracamente polares são solúveis em solventes apolares
ou de baixa polaridade. Entretanto, a divisão polar/apolar em apenas dois grupos
restritos não deve acontecer, pois a polaridade das moléculas pode variar de zero
até um valor máximo (atingido por substâncias de caráter totalmente iônico, por
exemplo). Portanto, a solubilidade será tão maior quanto maior forem as interações
intermoleculares entre o solvente e soluto.

Como hidrocarbonetos são insolúveis em água por serem apolares, é fácil ter
uma noção superficial sobre os grupos funcionais presentes em uma determinada
substância. Caso a mesma seja solúvel em água, ainda que parcialmente, conclui-se
que o grupo funcional presente na molécula é polar, abrindo assim mais um leque de
opções que deverão ser estudados com cautela para determinar corretamente de
que substância se trata, no caso desta ser desconhecida.
 Compostos ácidos são classificados por intermédio de reações com bases, a
exemplo do hidróxido de sódio 5%. Sua força está relacionada por meio da
solubilidade em bicarbonato de sódio a 5%, pois ácidos fortes solubilizam-se em sua
presença, enquanto os fracos não. Compostos que atuam como base são
detectados por meio da solubilização em HCl a 5%.

O Esquema 1 mostra de forma didática o caminho que deve ser percorrido

para a determinação de uma substância desconhecida baseada em sua
solubilidade. Primeiramente, realiza-se o teste misturando-a com água. A partir do
resultado obtido (se solúvel ou insolúvel), novos testes deverão ser feitos seguindo o
caminho do esquema até que se encontre uma classe de solubilidade (Tabela 1);
Tabela 1: Compostos orgânicos relacionados às classes de solubilidade.

Sais de ácidos orgânicos, hidrocloretos de aminas, aminoácidos,

S2 compostos polifuncionais (carboidratos, poliálcoois, ácidos, etc.).
Ácidos monocarboxílicos, com cinco átomos de
SA carbono ou menos, ácidos arenossulfônicos.
Aminas monofuncionais com seis
SB átomos de carbono ou menos.
Álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, nitrilas e amidas
S1 monofuncionais com cinco átomos de carbono ou menos.
Ácidos orgânicos fortes: ácidos carboxílicos com menos de seis átomos de carbono,
A1 fenóis com grupos eletrofílicos em posições orto e para, -dicetonas.
Ácidos orgânicos fracos: fenóis, enóis, oximas, imidas, sulfonamidas,
A2 tiofenóis com mais de cinco átomos de carbono, -dicetonas,
compostos nitro com hidrogênio em , sulfonamidas.
Aminas aromáticas com oito ou mais
B carbonos, anilinas e alguns oxiéteres.
Diversos compostos neutros de nitrogênio ou enxofre
MN contendo mais de cinco átomos de carbono.
Álcoois, aldeídos, metil cetonas, cetonas cíclicas e ésteres contendo
N1 somente um grupo funcional e número de átomos de carbono entre cinco e nove;
éteres com menos de oito átomos de carbono; epóxidos.
Alcenos, alcinos, éteres, alguns compostos aromáticos
N2 (com grupos ativantes) e cetonas (além das citadas em N1).
Hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila,
I éteres diarílicos, compostos aromáticos desativados.

2. OBJETIVOS

O objetivo desta prática é a determinação da solubilidade de compostos

orgânicos através de um estudo sequencial com solventes, classificando uma
amostra desconhecida segundo sua função química.

3. TOXICOLOGIA

3.1 Hidróxido de Sódio (NaOH)

Inalação: Pode ser perigoso se for inalado. O material é extremamente destrutivo

para os tecidos das membranas mucosas e do trato respiratório superior.

Ingestão: Pode ser perigoso se for engolido. Provoca queimaduras.

Pele: Pode ser perigoso se for absorto pela pele. Causa queimaduras na pele.

Olhos: Causa queimaduras nos olhos.

3.2 Ácido Clorídrico (HCl)

Inalação: Pode ser perigoso se for inalado. O material é extremamente destrutivo

para os tecidos das membranas mucosas e do trato respiratório superior.

Ingestão: Pode ser perigoso se for engolido. Provoca queimaduras.

Pele: Pode ser perigoso se for absorto pela pele. Causa queimaduras na pele.

Olhos: Causa queimaduras nos olhos.

3.3 Ácido Sulfúrico (H2SO4)

Pele: As graves queimaduras produzidas pelo contato do ácido sulfúrico com a pele
evoluem com lesões ulceradas de cicatrização lenta, fibrose cicatricial e limitações
funcionais. Extensas queimaduras podem levar à morte.

Ingestão: Sinais de choque como suor frio e pegajoso, pulso rápido, respiração
superficial e inquietação podem aparecer após ingestão ou contato extenso com a
pele.

Olhos: O contato com os olhos produz ulceração profunda da córnea, cerato-

conjuntivite e lesões de pálpebras com graves seqüelas, incluindo cegueira.

3.4 Ácido Fosfórico (H3PO4)

Inalação: Pode ser perigoso se for inalado. A inalação do vapor ou névoa pode
causar tosse, espirros, salivação e dificuldades na respiração. Severas exposições
podem levar à pneumonia química.

Pele: Causa irritações quando em contato com algumas partes do corpo, porém, a
queimadura pode não aparecer imediatamente

Ingestão: pode provocar vômito, dores abdominais, choque, diarreia sanguínea e

severos danos abdominais.

Olhos: Causa danos oculares graves.

3.5 Éter

Perigo mais importante: Inflamável

Efeitos adversos à saúde humana: Pode causar irritação gástrica, no trato
respiratório e ressecar a pele.

4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

I. Uma amostra desconhecida é dada para análise de solubilidade, a qual

é testada em um ou mais dos seguintes solventes: água, éter etílico,
HCl 5%, NaOH 5%, NaHCO3 5%, H2SO4 concentrado, e H3PO4 85%,
seguindo o roteiro apresentado no Esquema 1. (Cada teste se refere
uma amostra + um solvente, nunca mais de um solvente ou mais de
uma amostra será misturado no mesmo tubo). Os compostos sólidos
devem estar finamente pulverizados para facilitar a dissolução.
II. Para cada teste, separe um tubo de ensaio, adicione cerca de 1 mL (~
20 gotas)do solvente a ser usado. Em seguida adicione ~ 6 gotas da
amostra líquida ou com uma espátula uma quantidade equivalente a
um grão de arroz se amostra for sólida.
III. Agite cuidadosamente o tubo de ensaio e anote o resultado. O
desaparecimento do líquido ou do sólido, ou o aparecimento de linhas
de mistura indica que está ocorrendo dissolução. Alguns minutos
podem ser necessários para dissolver o sólido e às vezes um leve
aquecimento pode ajudar a dissolução. Quando um composto colorido
se dissolve, a solução assume esta cor e a mudança de coloração
deve ser considerada como um teste positivo. Um erro comum na
determinação da solubilidade de um composto é usar uma quantidade
muito grande da amostra desconhecida. Portanto, use pequenas
quantidades. Caso a observação lhe traga dúvidas sobre se é solúvel
ou não, adicione mais um pouco da amostra que esta sendo testada
e/ou solvente.
IV. Conforme o resultado siga o esquema 1 para o próximo teste indicado
no fluxograma, separando novo tubo de ensaio, novo solvente e nova
quantidade de amostra, cada resultado deverá melhor se enquadrar
em um dos grupos observados no Esquema 1 e listados na Tabela 1.
5. RESULTADOS E DISCUSSÃO

5.1 Teste de Solubilidade

Seguindo o fluxograma do Esquema 1, obteve-se os seguintes resultados para a

amostra recebida:

Passo I) Amostra + água: INSOLÚVEL.

Passo II) Amostra + NaOH 5%: INSOLÚVEL.

Passo III) Amostra + HCl 5%: INSOLÚVEL.

Passo IV) Amostra + H2SO4 96%: SOLÚVEL.

Passo V) Amostra + H2PO4 85%: SOLÚVEL.

Com esse resultado, foi possível concluir que a classe de solubilidade da

amostra recebida era N1: Álcoois, aldeídos, metil cetonas, cetonas cíclicas e ésteres
contendo somente um grupo funcional e número de átomos de carbono entre cinco e
nove; éteres com menos de oito átomos de carbono; epóxidos. (Tabela 1)

5.1 Teste de Função

Para detectar a qual grupo funcional de fato a amostra se tratava, precisou-se

realizar alguns testes de grupos funcionais.

5.1.1 Teste de Aldeídos e Cetonas

 TESTE COM 2,4-DINITROFENILIDRAZINA - Os aldeídos e cetonas

reagem com a 2,4-dinitrofenilidrazina em meio ácido para dar 2,4-
dinitrofenilidrazonas, usualmente como um precipitado de coloração amarelo-
avermelhada.

Ao adicionar um pouco da amostra junto com a 2,4-dinitrofenilidrazina percebeu-se

que o resultado do teste foi NEGATIVO pela coloração avermelhada transparente
adquirida pelo composto, sem a formação de sólidos. Por conta disso, foi realizado
um novo teste de função.

5.1.2 Teste de Álcoois

6. QUESTIONÁRIO

7. REFERÊNCIAS

RIATTO, Valéria Belli. Química Orgânica QUIA17 – Apostila de Experimentos.

UFBA, Instituto de Química.