REAÇÕES

ORGÂNICAS
PROF. Janine Ferreira
REAÇÕES QUÍMICAS ORGÂNICAS

NH2
calor
NH4CNO C = O

NH2
Cianato de amônio uréia
(inorgânico ou “mineral”) (orgânico)
Surge a Síntese Orgânica !
 REAÇÕES QUÍMICAS ORGÂNICAS

Entendendo alguns mecanismos de RQO

1. A ruptura das ligações.

2. Os ataques eletrofílicos e nucleofílicos ao
reagente orgânico.
3. A formação de novas ligações e de
compostos intermediários.
 Rupturas de ligações
Nas reações orgânicas é muito comum a
formação de grupos intermediários
instáveis, sendo, portanto, de existência
transitória, nos quais o carbono não tem
efetuadas suas quatro ligações.

Estes grupos se originam da ruptura de

ligações entre átomos, que pode ocorrer
de modo homogêneo ou heterogêneo.
 Rupturas de ligações

Ruptura Homolítica

As rupturas homolíticas freqüentemente

ocorrem em moléculas apolares ou com
baixa diferença de eletronegatividade
entre os átomos das ligações e exigem
alta energia.
 Rupturas de ligações

Ruptura Homolítica

Br · · Br Br · + · Br

Ruptura Radical livre

 Rupturas de ligações

Ruptura Homolítica

H H
I I
H–C··H H–C· + ·H
I I
H H
Ruptura Radical livre
 Rupturas de ligações

Ruptura Heterolítica

Quando a ruptura é feita de modo desigual,

ficando o par eletrônico com apenas um
dos átomos da ligação, temos uma ruptura
heterolítica, resultando na formação de
íons.
 Rupturas de ligações

Ruptura Heterolítica

As rupturas heterolíticas freqüentemente

ocorrem em ligações polarizadas, em
presença de solventes polares, à custa de
pouca energia.
 Rupturas de ligações

Ruptura Heterolítica

Br · · Br Br+ + Br –

Ruptura Cátion Ânion

 Rupturas de ligações

Ruptura Heterolítica

H H
I I
H–C··H H–CΘ + H+
I I
H H
Ruptura Carbânion Cátion
 Rupturas de ligações

Ruptura Heterolítica

H H
I I
H – C · · Br H–C + Br-
I I
H H
Ruptura Carbocátion Ânion
 Tipos de reagentes
X · Radical livre (produto da quebra homolítica).

X+ Agente eletrófilo (produto da quebra heterolítica).

X- Agente Nucleófilo (produto da quebra heterolítica).

 Tipos de reagentes

X+ Agente eletrófilo

Os eletrófilos são “deficientes de elétrons”,

funcionam, portanto, como ácidos de Lewis.

São exemplos: H+ , Br+, CH3+, BF3, AlCl3, carbo-

cátions, etc.
 Tipos de reagentes

X- Agente nucleófilo

Os nucleófilos são “fornecedores de elétrons”,

funcionam, portanto, como bases de Lewis.

São exemplos: OH-, CN-,Cl-, carbânions, etc.

Tipos de reações orgânicas

Podem ser por meio de :

- Adição;
- Substituição;
- Eliminação;
- Oxidação-redução.
 REAÇÃO DE ADIÇÃO
✓ Compostos insaturados;
✓ Ciclanos com 3 ou 4 carbonos;
✓ Compostos aromáticos (condições
especiais).
Tipos de reações orgânicas

Um exemplo de reação de adição muito

importante, porém industrial, é a
hidrogenação de óleos, visando à
fabricação de margarinas.
Tipos de reações orgânicas

A presença de insaturação torna o óleo

líquido. Para solidificá-lo, realiza-se
reação de adição catalítica de hidrogênio
(hidrogenação).
 Hidrogenação Catalítica
✓ Ocorrem com o gás hidrogênio em presença de
metais.
✓ São denominadas Reações de Redução.
Hidrogenação Parcial

Hidrogenação Total
 Halogenação
✓ Envolve os halogênios, sendo o cloro (Cl2) e o
bromo (Br2) os mais utilizados.
Ex.:
 Tipos de reações orgânicas

Adição eletrófila

1.ª etapa: o bromo sofre heterólise

Br · · Br Br+ + Br –
 Tipos de reações orgânicas

Adição eletrófila
2.ª etapa: ataque do reagente eletrófilo (Br+) ao
átomo de carbono.
Br
H2C = CH2 + Br+ H2C – C+ – H
H
carbocátion
 Tipos de reações orgânicas

Adição eletrófila

Perceba que esta 2.ª etapa é a determinante

do tipo de reação, isto é, adição eletrófila.
 Tipos de reações orgânicas
Adição eletrófila
3.ª etapa: ataque do reagente nucleófilo (Br-) ao
átomo de carbocátion.
Br Br Br
H2C – C+ – H + Br- H2C – CH2
H
carbocátion
 Haletos de Hidrogênio
(Regra de Markovnikov)
✓O hidrogênio do HX adiciona-se ao
carbono da dupla ou tripla ligação mais
hidrogenado .
 Regra de Karash
(anti-Markovnikov)
REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
✓ Substituição do átomo de hidrogênio da
molécula de um hidrocarboneto por outro
átomo ou grupo de átomos.
✓ As principais reações de substituição são:
halogenação, nitração, sulfonação,
alquilação e acilação.
✓ Esquema geral:
 ORDEM DECRESCENTE DE
FACILIDADE NA SUBSTIUIÇÃO EM
UM HIDROCARBONETO

Cterciário > Csecundário > Cprimário

 Halogenação
✓ Ocorre com halogênios (F2, Cl2, Br2 e I2)
 Nitração
✓ Ocorre com o ácido nítrico (HNO3):
 Sulfonação

✓Ocorre com o ácido sulfúrico (H2SO4):

 Alquilação

✓ Substituição
do hidrogênios do anel aromático
por um ou mais radicais alquila.
 Acilação

✓ Substituição do hidrogênios do anel

aromático por um ou mais radicais acila.
Dirigência em Aromáticos
✓ Principais grupos orto-para dirigentes:
✓ Principais grupos meta dirigentes:
 Reação de Eliminação

✓ Com auxílio de aquecimento e

catalisadores, pode-se obter água
e alcenos (ou éteres) a partir de
um álcool.
Desidratação Intramolecular

Desidratação Intermolecular
 REAÇÕES DE OXIDAÇÃO EM
COMPOSTOS ORGÂNICOS
➢ OXIDAÇÃO
⚫ Ocorre quando há um aumento no número de oxidação do(s)
átomo(s) de carbono na estrutura. Como conseqüência, temos
que há um aumento no número de oxigênios na estrutura e/ou
diminuição no número de hidrogênios da mesma.
Oxidação de Alcenos
✓ Oxidação Branda – Reativo de Bayer (KMnO4/OH- - a
frio)
✓Oxidação Enérgica

✓Ozonólise
Oxidação de Álcoois
✓ Álcool Primário

✓ Álcool Secundário

✓ Álcool Terciário: Não ocorre!

Em Resumo...
Desidratação de Álcoois
Oxidação de Alcenos
Óxido-redução envolvendo
álcoois