Food Chemistry 165 (2014) 330-336

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Lipofílico pro fi le da halophyte comestível Salicornia ramosissima

Vera MS Isca uma , Ana ML Seca uma , b , Diana CGA Pinto uma , ⇑ , Helena Silva c , Artur MS Silva uma
uma Departamento de Química & QOPNA, Universidade de Aveiro, Campus de Santiago, 3810-193 Aveiro, Portugal
b DCTD, Universidade dos Açores, Rua Mãe de Deus, 9501-801 Ponta Delgada, Portugal
c Departamento de Biologia e CESAM, da Universidade de Aveiro, 3810-193 Aveiro, Portugal

articleinfo abstrato

Historia do artigo: Salicornia ramosissima J. Woods, é considerada, na Península Ibérica e França, um produto gourmet. No entanto, é um dos menos estudados Salicornia
Recebeu 26 de fevereiro de 2014 espécies. Neste trabalho, GC-MS foi utilizada para, para a primeira hora; caracterizar totalmente o lipofílico per fi l de S. ramosissima e avaliar o
Recebido em forma revisada 19 de maio de 2014 Accepted 20
efeito da irrigação natural e extra no que pro fi le. Os dados obtidos mostraram que os derivados de ácidos aromáticos esteri fi cados e ácidos
de maio de 2014 Disponível on-line 02 de junho de 2014
gordos livres, o álcool gordo, esteróis, e alcanos, sendo o ácido palmítico, tetracosanol e octacosanol os compostos mais abundantes. A
irrigação extra aumenta significativamente ( P < 0,001) o conteúdo de esteri fi ed compostos lipofílicos. Estigmastanol, 24-etil- d ( 22)
-coprostenol, vários álcoois gordos secundários e os ácidos dicarboxílicos foram identificados pela primeira vez em Salicornia gênero. Vários
Palavras-chave:
dos compostos detectados são conhecidos por terem bene fi ts de saúde e os nossos resultados sugerem que S. ramosissima deve ser
Salicornia ramosissima
considerada como uma importante fonte alimentar de fitoquímicos lipofílicos.
Lipofílico pro fi le ácidos
gordos PUFAs esteróis

2014 Elsevier Ltd. Todos os direitos reservados.

1. Introdução utilizado em seco e moído forma como substituto de sal de cozinha (chamado sal verde).

Salicornia ramosissima J. Woods (Chenopodiaceae), é um anual
pioneiro hygrohalophytic, incluídos na espécie agregar
S. europaea agg., amplamente distribuídos nos pântanos salgados e salinas de Ria de Aveiro
(Portugal) e também presentes em muitos salinas da Península ( Castroviejo, 1990; Silva, Caldeira, &
Freitas, 2007 ), Western France ( Jefferies & Gottlieg de 1982 ) E em Sérvia ( Milic' et al., 2011 ). Ele
articulou e caules suculentos aparentemente folheto ess ( Davy, Bishop, & Costa, 2001 ), E cujo
crescimento é óptima a baixa salinidade, embora tolera níveis elevados de salinidade ( Silva et al.,
2007 ). Salicornia género também é bem conhecida pelas suas aplicações como aditivo na produção
de vidro e sabão ( Davy et ai., 2001 ), Como ervas medicinais ( Isca, Seca, Pinto, & Silva, 2014 ) [por
exemplo S. herbácea é amplamente utilizada na Coreia medicina popular para o tratamento de
obstipação, diabetes, doença intestinal, nefropatia, câncer, asma, artrite e hepatite ( Rhee, Park, e
Cho de 2009 )] E também em algumas aplicações na dieta animais domésticos humana e ( Jang, Kim,
Choi, Woo, e Choi de 2007 ).
Tendo em vista o papel fundamental de gorduras alimentares na saúde humana e da doença, a
análise de conteúdo lipofílico e, particularmente, a composição de ácidos graxos tornou-se uma
prioridade de investigação sobre a química de lipídios e caracterização nutricional de Salicornia espécies.
Na verdade, o ácido gordo per fi l de S. bigelovii, S. europaea e seus óleos de sementes de
variedades híbridas são caracterizados por um elevado grau de idos insaturados, principalmente uma-
linolénico e ácido linoleico ( Guil, Torija, Giménez, e Rodríguez, 1996; Lu, Zhang, Wang, Cai, Zhou e
Zhu, 2010; Isca et al., 2014 ). S. ramosissima é uma das espécies menos estudadas e na nossa
pesquisa literatura que apenas encontrado um trabalho onde os autores examinaram as paredes
celulares e relataram a identi fi cação de ácidos ferúlico e ácido acético, monossacáridos, ácido
galacturónico e proteínas ( Renard, champanhês, & Thibault, 1993 ). Portanto, considerando o
crescente interesse na exploração de espontânea

S. ramosissima como um alimento e a falta de informações pormenorizadas sobre a composição

S. ramosissima é conhecido na Inglaterra como '' glasswort roxo '' e em Portugal e Espanha como ''
erva-salada '', onde é considerado um produto gourmet para consumo humano. Por exemplo, as
pontas de galhos frescos são consumidos em saladas frescas e, devido ao seu teor de sal, é
lipofílico, bem como o nosso interesse na busca de nova fábrica e / ou constituintes saudável,
examinamos a lipofílico pro fi le de S. ramosissima. Descreve-se aqui a caracterização química
detalhada das fracções lipofílicas a partir de plantas que cresce em dois diferentes condições de
irrigação por cromatografia gasosa-espectrometria de massa (GC-MS). Cinquenta e sete compostos
foram identi fi cados a partir dos quais onze, são relatadas pela primeira vez na Salicornia gênero.
Este conhecimento pode abrir novas perspectivas para a valorização desta espécie e promover seu
desenvolvimento econômico.

⇑ Autor correspondente. Tel .: 351 234 401 407; Fax: 351 234 370 084.

Endereço de e-mail: veraisca@ua.pt (VMS Isca), anaseca@uac.pt (LMA Seca),

diana@ua.pt (DCGA Pinto), hsilva@ua.pt (H. Silva), artur.silva@ua.pt (AMS Silva).

http://dx.doi.org/10.1016/j.foodchem.2014.05.117
0308-8146 / 2014 Elsevier Ltd. Todos os direitos reservados.
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2. Materiais e métodos
2.1. Padrões e reagentes
hidróxido de potássio (aa, P 88% de pureza), NÃO- bis (trimetilsilil) tri fl uoroacetamide (BSTFA)
(99% de pureza), trimetilclorossilano (TMSCl) (99% de pureza), tetracosano (99%), 1-pentadecanol
(99%), 1-eicosanol (98%), ácido linoleico ( P 99%), ácido hexadecanóico ( P 99% de pureza), colesterol
(99% de pureza), ( E) - ácido ferúlico (> 99%), ( E) - ácido cinâmico (> 99%) foram obtidos a partir de
Sigma-Aldrich.
b- Sitosterol (99%), foram adquiridos Fluka Chemie (Madrid, Espanha). piridina ( P 99,5%) e n- aa
hexano, foram adquiridos a partir de Panreac e Acros Organics, respectivamente.
2.2. Material vegetal
porções aéreas de S. ramosissima J. Woods, foram recolhidos em veg-
Estado etative entre Maio e Junho de 2011, na Marinha dos Puxadoiros (40 39 0 22 00 N, 8, 40 0 30 00 W
40 ), Ria de Aveiro, Portugal. Duas amostras de S. ramosissima Foram recolhidas na mesma data,
uma amostra que foi naturalmente irrigadas (NI) e outro que tinha irrigação adicional (IA), utilizando o
canal de água (solução salina) a cada 15 dias. Taxonômico identificação foi realizada por Helena
Silva. Um espécime voucher (AVE 6606) foi depositada no Herbário do Departamento de Biologia,
Universidade de Aveiro, Portugal (AVE).
Antes da extracção, as amostras foram secas em estufa a 60 e cortado em pedaços pequenos
(menos do que 5 mm).
2.3. preparação extractos
Cerca de 100 g de secos e cuted S. ramosissima a partir de cada amostra (NI = 104,8 g, e AI =
103,5 g) foram extraídas separadamente com
n- hexano (na proporção de 1 g: 5 ml), à temperatura ambiente com agitação durante 72 h. Após a
extracção primeiros o solvente é renovado e a extracção continuada por mais 72 h. O solvente das
extracções de hexano combinadas foram evaporadas até à secura a baixa pressão. Os extractos
secos foram obtidos 0,435 g de NI e
0,416 g de AI.
2.4. procedimento de hidrólise alcalina
De modo a detectar indirectamente esteri fi cado compostos (por exemplo, esteri fi cação, ácidos
gordos, triacilglicidos, ésteres de estéril, etc.), a hidrólise alcalina dos extractos de hexano de NI e AI
foram realizados de acordo com a metodologia publicada ( Freire, Silvestre, & Neto, 2002; Oliveira et
al., 2006 ). Brie fl y, cerca de 20 mg de cada extracto foi dissolvido em 10 mL de 1 mol dm 3 KOH em
metanol aquoso a 10%. A mistura foi aquecida a 100 C, sob uma atmosfera de azoto, durante 1 h. A
mistura de reacção foi arrefecida, acidi fi cados com 1 mol dm 3 HCl para pH <3, e extraiu-se três
vezes com diclorometano (3 10 mL). O solvente foi evaporado até à secura e os resíduos, chamado
NI-H e AI-H, foram secos num exsicador.
2.5. Trimetilsilil preparação derivados
Antes da análise por GC-MS, cerca de 20 mg de cada uma das amostras secas (NI, AI, NI-H e
AI-H) foram derivatizados de acordo com uma metodologia conhecida e geralmente utilizado no
nosso departamento ( Oliveira et al., 2006 ). 250 eu L de piridina contendo 1 mg de tetracosano
(padrão interno) foi adicionada a uma 20 mg de cada amostra, estando os grupos hidroxilo e / ou
carboxilo dos presentes compostos convertidos em trimetilsililo (TMS) éteres e / ou ésteres,
respectivamente, pela adição de 250 eu L de BSTFA e 50 eu L de TMSCl. A mistura foi mantida a 70 C
durante 30 min. e, em seguida, injectado no aparelho de GC-MS.
331
2.6. GC-MS Análise
GC-MS análises de cada amostra (NI, AI, NI-H e AI-H) foram realizadas usando um
cromatógrafo de gás de Rastreio (série 2000) equipado com um fi Thermo Scienti c espectrómetro de
massa DSQ II (Waltham, MA). A separação dos compostos foi levada a cabo num DB-1 J & W
coluna capilar (30 m 0,32 mm de diâmetro interior,
0,25 eu m fi lm de espessura), utilizando hélio como gás portador (35 cm s 1).
As condições cromatográficas foram as seguintes: temperatura inicial, 80 C durante 5 min; Taxa de
temperatura, C 4 min 1 até 285 C, que foi mantida durante 10 min; temperatura do injector, 250 ° C;
Temperatura da linha de transferência, 290 C; razão de separação, 01:50. O espectrómetro de massa
foi operado em modo de impacto de electrões (EI) com energia de 70 eV, e os dados foram
recolhidos a uma taxa de 1 s de verificação 1 ao longo de um intervalo de m / z 33-750. A fonte de
iões foi mantida a 250 C. picos cromatográficos foram identificados por comparação da sua espectros
de massa com a biblioteca espectral equipamento de massa (MS NIST05 biblioteca Base de dados),
com espectros de MS e padrão de fragmentação MS publicada na literatura ( Freire, Silvestre, &
Neto, 2007; Freire et al., 2002; Oliveira et al., 2006; Vilela et al, 2014.; Biblioteca Lipid AOCS ) E com
MS espectros dos compostos de referência obtidos por injecção sob as mesmas condições de
GC-MS. ácido hexanodióico e ácido 2-hidroxioctanco também foram injectados sob as mesmas
condições de GC-MS e os seus espectros de MS utilizado para identificar compostos similares.
Para análise quantitativa, GC-MS foi calibrado com compostos de referência puros,
representativos dos principais componentes lipofílicos extractivos (ou seja, ácido hexadecanóico,
ácido linoleico, pentadecan-1-ol, eicosanol, ácido gálico e colesterol) em relação a tetracosano (o
padrão interno ) após sililação. Os respectivos factores de resposta foram calculados como a média
de três ensaios de GC-MS.
2.7. A análise estatística
Três alíquotas de cada amostra (NI, AI, NI-H e AI-H) foram análises e cada aliquota foi injectado
em duplicado. Os resultados apresentados são a média dos valores concordantes obtidos para cada
amostra (variação de menos do que 5% entre injecções da mesma aliquota e entre aliquotas da
mesma amostra) e expressos como valores médios ± desvio padrão. As comparações dos meios de
valor a partir de diferentes amostras (NI, NI-H, IA, IA-H) foram realizadas usando uma ANOVA a um
factor. foi utilizado pós-teste de Tukey-Kramer. UMA P valor inferior a 0,05 foi considerado
estatisticamente signi fi cativo.
3 Resultados e discussão
O extracto de hexano de S. ramosissima partes aéreas é de 0,4% da planta seca (0,05% com
base no material fresco). Este parece ser um valor mais baixo, mas é maior do que a obtida com S.
herbácea
EU. ( Essaidi et al., 2013 ) E idênticos aos relatados na literatura para a outra Salicornia spp. ( Guil et
al., 1996; Rhee et al., 2009 ). Embora o teor de extraíveis com hexano são bastante variável de
espécie para espécie ( Lu et al., 2010; Radwan, Nazif, e Abou-Setta, 2007; Rhee et al., 2009 ) É
particularmente elevada em óleo de sementes ( Anwar, Bhanger, Nasir & Ismail de 2002 ).
3.1. Não fi esteri ed componentes lipofílicos
Para o melhor de nosso conhecimento, este é o primeiro estudo abordando o fi quantificação
dos constituintes da fração lipofílica de
S. ramosissima partes aéreas. A análise de GC-MS desta fracção (cromatograma Figura 1 dado
como exemplo) permitiu a identificação e quantificação de compostos 57 ( tabela 1 ), Que pertencem
principalmente em ácidos carboxílicos, álcoois de cadeia longa, os esteróis e alcanos
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Figura 1. GC-MS per fi l de extracto lipofílico de Salicornia ramosissima NI-H. Peak identi fi cação como em tabela 1 . A - tetracosano (padrão interno).
famílias ( Figura 2 ). Os compostos hidroxilados foram detectados como derivados de TMS.
As maioria das famílias abundantes são os álcoois de cadeia longa (45,32%) e os ácidos gordos
saturados (31,27%) ( Figura 2 ). Este resultado está de acordo com os relatados por uma espécie
muito fechados de
S. ramosissima, a Sarcocornia fruticosa ( Syn. Salicornia Fruticosa),
em que os ácidos gordos saturados (principalmente ácido palmítico) e os álcoois gordos
(principalmente hentriacontanol e octatriacontanol) são também as classes mais abundantes ( Radwan
et al., 2007 ). Dentro S. ramosissima o ácido gordo mais abundante é também ácido palmítico
(12,08%), enquanto tetracosanol (11,89%) é o álcool de cadeia longa mais abundante. De outros
Salicornia spp. A análise de ácidos gordos, por exemplo, S. europaea EU. ( Guil et al., 1996 ) e S.
bigelovii Torr. ( Anwar et al., 2002 ), Revelou que o ácido linolénico é o principal ácido gordo. Parece
que as diferenças observadas na composição de ácido gordo estão relacionados principalmente com
as espécies e zona morfológica da planta em estudo, mas pode também estar relacionado com as
condições ambientais.
Frequentemente o factor básico de qualidade gordura parece ser a composição de ácido gordo
insaturado. Por outro lado, os ácidos gordos saturados têm demonstrado quer nenhum efeito ou / em
inflamatória efeitos, dependendo do comprimento da cadeia (reforço imunitário- Harrison, Balan, e
Babu de 2013 ).
Sabe-se que os ácidos gordos poli-insaturados (PUFA) X- 3 pode prevenir ou reduzir a doença
cardíaca coronária ( Ignarro, Balestrieri, e Napoli de 2007 ), Prevenir a perda óssea ( Fernandes de
2008 ) E desempenham papéis fisiológicos importantes com diversos bene fi ts de saúde ( De Pablo &
Cienfuegos, 2000; Fernandes de 2008 ), enquanto X- 6 têm em inflamatória (propriedades Fernandes
de 2008 ). No entanto, de acordo com a Harris et al. (2009) , reduzir X- 6 PUFAs de admissão (níveis
recomendados são 5-10% de energia) que contribuiu para aumentar o risco de doença cardíaca
coronária, mas gordo superior poli-insaturados ácidos ingestão não estão associados a efeitos ciais
beneficios e pode, teoricamente, aumentar o risco de peroxidação lipídica ( Becker et al., 2004 ) Ou
resultar na resistência do hospedeiro reduzida para certos tipos de infecções bacterianas.
Dentro Salicornia ramosissima 9,2% do total de ácidos carboxílicos con-
tenda é ácidos gordos insaturados e os AGPI são 4,9%, sendo o ácido linoleico, um X- 6, o mais uma
abundante ( tabela 1 ). Estas figuras mostram que o S. ramosissima tem uma fracção lipofílica com um
baixo nível de ácidos gordos insaturados em comparação com outros Salicornia spp. ( Guil et al.,
1996; Lu et al., 2010; Radwan et al., 2007 ). O essencial poliinsaturados X- 6 e X- proporção de 3
ácidos gordos ( X- 6 / X- 3, correspondem neste estudo para o rácio linoleico / linolénico) detectado na
fracção lipofílica de S. ramosissima é 2,35. Esta relação é muito interessante uma vez que um X- 6 / X-
3 proporção inferior a 5 está associado com uma significativa diminuição na cardiovascular, cancro,
em inflamatória e doenças auto-imunes ( Simopoulos de 2008 ), Contribuindo para uma inflamatória
mais anti-in fl do que um estado inflamatória pro-in fl. Além disso, ele é idêntico ao obtido para o rácio S.
herbácea caules, utilizado como alimento na Tunísia ( Essaidi et al., 2013 ), E muito mais baixos do
que os observados em partes aéreas ( Radwan et al., 2007 ) Ou no óleo de sementes ( El-Mallah,
Murui, El-Shami, 1994; Anwar et al., 2002 ) do
Sarcocornia fruticosa ( Syn. Salicornia fruticosa).
Dois trans- ácidos gordos, palmitelaidic e octadec-11-enóico, foram detectados na fracção
lipofílica de S. ramosissima partes aéreas, atingindo um teor total de 0,89% e correspondendo a
2,5% do total de ácidos carboxílicos ( tabela 1 ). Tanto quanto se sabe, a ocorrência deste tipo de
ácidos graxos não foi relatado em Salicornia
gênero. Desde uma propriedade pró-aterogênico foram demonstrados para trans- ácidos graxos ( Mozaffarian,
Aro, e Willett de 2009 ), Essa descoberta deve ser levado em conta na avaliação global do S.
ramosissima bene fi ts. Mais comuns são o cis ácidos gordos mono-insaturados, por exemplo, os
ácidos oleicos e palmitoleico foram encontrados em 1,6% do teor total de ácidos carboxílicos ( tabela
1 ) E foram encontrados anteriormente em outras espécies, S. herbácea ( Essaidi et al., 2013 ) e S.
brachiata Miq. [Realmente este nome é sinônimo de Halosarcia indica
(Willd.) Paul G.Wilson] ( Eganathan, Subramanian, Latha, e Rao de 2006 ). Estes ácidos gordos,
embora não são essenciais, estão geralmente relacionadas com propriedades importantes, tais
como inibidor de AChE ( Ren, Houghton, e Hider de 2006 ), Envolvido em processos
imunomoduladores ( De Pablo e Cienfuegos, 2000 ) E eficaz na redução da concentração de
colesterol LDL sérico ( Becker et al., 2004 ). A classe menor de ácidos carboxílicos foram detectados
os ácidos dicarboxílicos (4% do total). Azelaico e ácidos subérico são os mais abundantes os ( tabela
1 ), Sendo importante destacar que este é o primeiro relatório sobre a identi fi cação de diácidos em Salicornia
genus embora existam relatórios sobre a sua identificação em outras espécies de plantas ( Freire et
al., 2002 ). Os ácidos dicarboxílicos podem ser formados pela oxidação de ácidos gordos de ligações
duplas. Levando em consideração que as condições de extração, derivação e de análise utilizados
neste trabalho não são oxidantes queridos é altamente improvável que estas diácidos são artefatos e
não metabolitos da planta. actividades biológicas interessantes têm sido atribuídas a este tipo de
ácidos carboxílicos, por exemplo actividade antimelanogenic exposição ácido azelaico ( Yu & Kim,
2010 ), Málico e succínico Os ácidos têm signi fi cativa antiplaquetária actividade ( Zhang, Zhao, e
Bian de 2013 ), Enquanto que o ácido subérico é um agente anti-séptico não tóxico ( Rajanandkumar,
Prabu, & Mohan de 2013 ). Como mencionado acima, o de cadeia longa de álcoois são uma outra
família importante que caracteriza a lipofílico per fi l de S. ramosissima. Alcan-1-óis, com cadeias
mesmo (C entre 16 e C 30)
são predominantes e a maioria dos mais abundantes (C 22, C 24, C 26 e
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tabela 1
lipofílico composição dos extractos de Salicornia ramosissima a partir de diferentes condições de irrigação (mg / 100 mg de compostos detectados) (média ± SD).

Pico Composto NI AI

NI NI-H AI AI-H

Ácidos graxos saturados

3 Nonanóico (C 9: 0) d 0,21 ± 0,01 0,10 ± 0,01 0,15 ± 0,004 0,16 ± 0,03
4 2-Hydroxyheptanoic d nd 0,12 ± 0,01 nd 0,11 ± 0,03
5 Decanóico (C 10: 0) um 0,12 ± 0,01 0,08 ± 0,01 0,10 ± 0,01 0,20 ± 0,02
10 Láurico (C 12: 0) um 0,20 ± 0,03 0,27 ± 0,01 0,16 ± 0,01 0,29 ± 0,02
15 Mirístico (C 14: 0) a, b 0,88 ± 0,01 1,69 ± 0,13 1,40 ± 0,06 1,72 ± 0,03
17 Pentadecanóico (C 15: 0) d 0,14 ± 0,01 0,42 ± 0,15 0,27 ± 0,04 0,36 ± 0,04
23 Palmítico (C 16: 0) a, b, c 12,08 ± 0,28 18,21 ± 1,07 15,32 ± 0,35 16,84 ± 0,10
25 Heptadecanóico (C 17: 0) b, d 0,24 ± 0,07 0,29 ± 0,04 0,20 ± 0,01 0,35 ± 0,04
32 Esteárico (C 18: 0) a, b 1,00 ± 0,07 2,07 ± 0,15 1,45 ± 0,03 2,02 ± 0,12
35 Eicosanóico (C 20: 0) um 1,04 ± 0,04 1,34 ± 0,04 1,19 ± 0,07 1,51 ± 0,05
37 Heneicosanoic (C 21: 0) d 0,43 ± 0,07 0,55 ± 0,07 0,35 ± 0,05 0,82 ± 0,07
40 Docosanóico (C 22: 0) a, b 2,67 ± 0,13 3,24 ± 0,11 3,02 ± 0,09 3,57 ± 0,19
42 Tricosanóico (C 23: 0) b, d 1,40 ± 0,06 1,06 ± 0,08 1,46 ± 0,13 1,02 ± 0,08
44 Tetracosanóico (C 24: 0) a, b 3,02 ± 0,07 3,51 ± 1,72 2,56 ± 0,04 3,02 ± 0,05
47 Hexacosanóico (C 26: 0) a, b 1,88 ± 0,20 1,07 ± 0,09 1,03 ± 0,02 1,17 ± 0,03
49 Octacosanoic (C 28: 0) um 4,37 ± 0,22 1,84 ± 0,24 2,10 ± 0,08 2,43 ± 0,04
57 Tricontanoic (C 30: 0) um 1,57 ± 0,12 0,71 ± 0,17 0,92 ± 0,15 0,76 ± 0,01

Total 31,27 ± 0,19 36,57 ± 0,72 31,68 ± 0,22 36,35 ± 0,52

Os ácidos gordos insaturados

20 Palmitelaidic (C 16: 1 ( 9 E)) uma 0,20 ± 0,03 0,49 ± 0,01 0,73 ± 0,01 0,63 ± 0,04
21 Palmitoleico (C 16: 1 ( 9 Z)) uma 0,40 ± 0,04 0,42 ± 0,06 0,32 ± 0,02 0,58 ± 0,02
28 Linoleico (C 18: 2 ( 9 Z, 12 Z)) abc 1,25 ± 0,19 2,58 ± 0,04 1,73 ± 0,03 2,38 ± 0,27
29 Linolénico (C 18: 3 ( 9 Z, 12 Z, 15 Z)) uma 0,53 ± 0,11 0,53 ± 0,05 0,48 ± 0,06 0,75 ± 0,13
30 Octadec-11-enóico (C 18: 1 ( 11 E)) b 0,69 ± 0,12 1,42 ± 0,08 0,82 ± 0,01 1,46 ± 0,11
31 Oleico (C 18: 1 ( 9 Z)) a, b 0,22 ± 0,01 0,44 ± 0,05 0,50 ± 0,09 0,54 ± 0,12

Total 3,29 ± 0,03 5,88 ± 0,03 4,58 ± 0,12 6,34 ± 0,37

diácidos
2 succínico uma 0,14 ± 0,02 nd 0,11 ± 0,01 nd
7 Málico uma 0,29 ± 0,03 0,06 ± 0,02 0,31 ± 0,02 0,11 ± 0,02
11 sub�ico uma 0,34 ± 0,05 0,11 ± 0,01 0,18 ± 0,01 0,18 ± 0,02
12 azeláico b, d 0,48 ± 0,03 0,89 ± 0,05 0,41 ± 0,01 1,03 ± 0,03
Total 1,25 ± 0,09 1,06 ± 0,08 1,01 ± 0,02 1,32 ± 0,03

Total de ácidos graxos 35,81 ± 0,12 43,50 ± 0,63 37,26 ± 0,34 44,01 ± 0,79

álcoois
1 glicerol uma 0,17 ± 0,02 0,06 ± 0,01 0,13 ± 0,02 0,28 ± 0,01
9 Tridecan-2-ol de Anúncios nd 0,18 ± 0,01 nd 0,25 ± 0,02
13 Pentadecan-2-ol de Anúncios 0,37 ± 0,04 0,33 ± 0,06 0,23 ± 0,01 0,24 ± 0,02
18 hexadecanol a, b 0,09 ± 0,01 0,50 ± 0,07 0,18 ± 0,01 0,42 ± 0,04
19 Heptadecan-2-ol de Anúncios 0,16 ± 0,02 0,09 ± 0,01 0,12 ± 0,01 0,07 ± 0,01
22 heptadecanol a, b 0,11 ± 0,01 0,99 ± 0,12 0,41 ± 0,05 0,59 ± 0,02
26 octadecanol a, b 0,60 ± 0,05 2,96 ± 0,18 1,30 ± 0,04 1,99 ± 0,10
27 fitol uma 0,18 ± 0,07 0,90 ± 0,23 0,15 ± 0,01 0,67 ± 0,07
34 eicosanol abc 2,07 ± 0,06 5,32 ± 0,21 3,70 ± 0,10 4,19 ± 0,18
38 docosanol a, b 7,38 ± 0,13 9,22 ± 0,18 8,63 ± 0,25 8,15 ± 0,20
41 Triacosanol uma 0,79 ± 0,10 0,87 ± 0,06 0,62 ± 0,02 0,77 ± 0,02
43 tetracosanol a, b 11,89 ± 0,55 7,96 ± 0,50 11,16 ± 0,45 8,40 ± 0,22
45 Pentacosanol uma nd nd 0,63 ± 0,15 0,51 ± 0,10
46 hexacosanol a, b 6,93 ± 0,06 3,85 ± 0,31 5,90 ± 0,27 4,35 ± 0,06
48 octacosanol a, b 9,23 ± 0,58 4,58 ± 0,04 6,38 ± 0,52 5,01 ± 0,05
54 triacontanol a, b 5,35 ± 0,06 2,88 ± 0,30 3,29 ± 0,13 3,46 ± 0,38

Total 45,32 ± 0,31 40,69 ± 1,37 42,83 ± 0,23 39,35 ± 0,08

esteróis
50 estigmasterol a, b 3,71 ± 0,10 2,05 ± 0,12 3,08 ± 0,05 2,38 ± 0,04
51 24-Etil- d ( 22) -coprostenol d 1,07 ± 0,25 0,62 ± 0,14 0,81 ± 0,04 0,64 ± 0,11
52 b- sitosterol a, c 3,17 ± 0,07 2,64 ± 0,22 3,41 ± 0,09 2,91 ± 0,31
53 estigmastanol b 2,21 ± 0,07 2,18 ± 0,25 2,75 ± 0,26 2,23 ± 0,05
55 Stigmast-7-en-3-ol b 1,64 ± 0,07 1,21 ± 0,09 1,55 ± 0,03 1,39 ± 0,12

Total 11,80 ± 0,35 8,70 ± 0,82 11,60 ± 0,34 9,55 ± 0,53

compostos aromáticos
6 Vanilin uma 0,15 ± 0,01 0,09 ± 0,01 0,14 ± 0,01 0,09 ± 0,01
8 ácido cinâmico c tr tr tr tr
16 Ácido ferúlico abc nd 0,15 ± 0,02 nd tr
24 ácido isoferúlico uma nd 1,74 ± 0,09 nd 0,59 ± 0,06

Total 0,15 ± 0,01 1,98 ± 0,12 0,14 ± 0,01 0,68 ± 0,06

( Continua na próxima página)

334 VMS Isca et al. / Food Chemistry 165 (2014) 330-336

Tabela 1 ( contínuo)

Pico Composto NI AI

NI NI-H AI AI-H

alcanos
33 Tricosane uma 1,07 ± 0,03 0,95 ± 0,10 1,08 ± 0,07 1,09 ± 0,01
36 pentacosano uma 1,19 ± 0,05 1,08 ± 0,08 1,44 ± 0,08 1,50 ± 0,13

Total 2,26 ± 0,05 2,03 ± 0,15 2,52 ± 0,14 2,59 ± 0,12

Outras
14 6,10,14-Trimethylpentadecan-2-ona uma 1,09 ± 0,10 0,84 ± 0,12 1,03 ± 0,06 0,92 ± 0,05
39 glicerol monopalmitato a, b, d 0,69 ± 0,02 nd 1,43 ± 0,09 nd
56 Triterpeno (unidenti fi cado) d 2,85 ± 0,16 2,25 ± 0,26 3,16 ± 0,11 2,83 ± 0,17
Total 4,63 ± 0,23 3,09 ± 0,16 5,62 ± 0,01 3,75 ± 0,12

Os compostos foram identificados por: (a) comparação de todos os MS de seus derivados TMS com os GC-MS espectrais biblioteca; (B) comparação com espectros encontrada na literatura; (C) comparação com padrões sililados puros; (D)
interpretação do espectro MS padrão de fragmentação. DP - desvio padrão.

nd - não detectado. Tr -
Traços.
NI - hexano extrato obtido de Salicornia ramosissima naturalmente irrigada. NI-H - Extrair NI após hidrólise alcalina. AI - hexano extrato obtido de Salicornia
ramosissima que teve de irrigação adicional a cada 15 dias. AI-H - Extrair AI após hidrólise alcalina.

Figura 2. quantidade total de cada classe de compostos em cada amostra analisada.

C 28) representam 78,2% do total ( tabela 1 , Figura 2 ). Alcan-2-ois, que foram detectados como
componentes menores tem dois aspectos interessantes, apresentar um número ímpar de átomos de
carbono na sua cadeia e foram detectados para o primeiro tempo no Salicornia gênero. Os álcoois de
cadeia longa têm sido relacionados com importantes efeitos benéficos para a saúde, tais como
anti-angiogénico ( Thippeswamy, Sheela, & Salimath de 2008 ), Como mediadores nos processos
inflamatórios no metabolismo do colesterol e ( Ferna'ndez-Arco et al., 2009; Hargrove, Greenspan, e
Hartle de 2004 ), E de protecção contra a peroxidação lipídica ( Menéndez et al., 2002 ).
Os esteróis são a terceira maior classe abundante de compostos identificados na fracção
lipofílica de S. ramosissima ( 11,80%,
tabela 1 , Figura 2 ) Sendo o estigmasterol e b- sitosterol os dois mais abundantes os, tanto fi cados
previamente identificados em outras Salicornia spp. ( Radwan et al., 2007; Salt & Adler, 1985 ). Por
outro lado, estigmastanol e 24-etil- d ( 22) -coprostenol (também conhecido como stigmast-22-en-3-ol)
foram identificados pela primeira vez em fi neste género. Os esteróis detectado em S. ramosissima são
derivados de 24-ethylcholesterol, que é característica de plantas Chenopodiaceae ( Sal
e Adler, 1985 ). esteróis de plantas são conhecidos por ter efeitos na saúde benéfico ( Vanmierlo,
Husche, Schott, Pettersson, & Lütjohann de 2013 ), De modo que a presença destes esteróis como
fitoquímicos lipofílicos no
S. ramosissima irá aumentar o seu valor como plantas comestíveis.
3.2. Esteri fi ed componentes lipofílicos
Os compostos esteri fi cados são detectados indirectamente, primeiro os extractos foram
submetidos a hidrólise alcalina e depois analisada por GC-MS. A análise dos resultados ( tabela 1 )
Mostrou que mais de 70% dos ácidos insaturados biosintetizadas são esteri fi cado. É importante
destacar que, estatisticamente, o conteúdo de ácido gordo insaturado antes (3,29%) e depois
hidrólise (5,88%) é diferente ( P < 0,001).
O tridecan-2-ol alifático e ácido 2-hydroxyheptanoic foram detectados apenas depois de hidrólise
alcalina, indicando que estes compostos estão presentes na forma esteri fi cado. A presença de
glicerol e ácido 2-hydroxyheptanoic sugere a possivelmente de ambos os compostos estar
envolvidos na estrutura de poliéster de cutina.
 VMS Isca et al. / Food Chemistry 165 (2014) 330-336
derivados do ácido alguns portadores de anéis aromáticos foram identificados em S.
ramosissima extracto de hexano, mas o seu teor é mais signi fi de escala nas amostras que foram
submetidos a hidrólise alcalina. Isto sugere que elas estão presentes como derivados de éster. O
ácido isoferúlico é o contribuinte principal desta classe de compostos. A presença deste tipo de
ácidos é importante porque exibem efeitos supressores na produção de Proin inflamatória
mediadores, tais como NO e PGE2, assim como nos seus genes reguladores ( Dilshara et al., 2014 ).
3.3. Efeito da irrigação adicional sobre lipofílico pro fi le
A fim de estudar o efeito da irrigação na lipofílico pro fi le,
S. ramosissima amostras de espécimes cultivados sob diferentes condições de irrigação (AI -
irrigação adicional a cada 15 dias) foram colhidas na mesma data (ver Secção 2). O rendimento da
fracção lipofílica obtido foi de aproximadamente 0,42% (w / w seco base). Este fi mostra Gure que as
condições de irrigação não afetam o conteúdo de substâncias lipofílicas extraíveis com hexano (veja
a fi parágrafo primeiro da Seção 3). O teor de compostos mensuráveis ​por GC-MS do extracto de
hexano de NI (87,10 ± 0,16 mg / 100 g planta seca) e amostras de IA (87,19 ± 1,03 mg / 100 g de
vegetais secos) não é estatisticamente diferente ( P> 0,05). Por outro lado, se se comparar as
amostras e NI NI-H Concluiu-se que os compostos mensuráveis ​em NI-H sobe ligeiramente (90,74 ±
0,88 mg / 100 g planta seca) e é estatisticamente diferente ( P < 0,05). O teor de compostos
analisáveis ​na amostra AI-H é estatisticamente diferente ( P < 0,001) a partir do conteúdo em todas as
outras amostras e apresentou um aumento de 44% (125,67 ± 0,56 mg / 100 g planta seca). Estes
resultados sugerem que, sob irrigação adicional, S. ramosissima espécimes aumentar
significativamente a biossíntese de esteri fi ed compostos alifáticos. Também parece que a irrigação
adicional estimula a produção de a-pentacosanol cadeia longa de álcool gordo ( tabela 1 ). Aumentar
a água no solo pela irrigação adicional não teve efeito sobre o teor de ácido graxo saturado, nem em
livre [NI -
31,27%; AI - 31,68% ( P> 0,05)] ou na forma de esteri fi cação (NI - 36,57%; AI
- 36,35%) ( P> 0,05). No entanto, o teor de gordo insaturado
ácidos (livre e esteri fi cado) aumentou sob condições adicionais de irrigação [NI - 3,29%; AI - 4,58%
( P < 0,001)] atingindo o valor máximo nas amostras de irrigação adicional após hidrólise alcalina (AI-H
- 6,34%).
4. Conclusões
No presente estudo, a avaliação do lípido pró fi l de S. ramo-
sissima é relatado. Os resultados mostram que: (a) 57 Os compostos foram identificados e
quantificados, eles pertencem aos ácidos gordos (não, mono e poli-insaturados), álcoois, esteróis e
famílias aromáticas; (B) dois esteróis, três álcoois secundários, dois trans- ácidos gordos e um
hidroxiácido, foram aqui identificados para o primeiro tempo em Salicornia
gênero; (C) todos os compostos foram detectados principalmente numa livre formwith a excepção do
ácido 2-hydroxyheptanoic, tridecan-2-ol, ácidos ferúlico e isoferúlico whichmay existir exclusivamente
na forma esteri fi cado; (D) as variações no teor em água do solo durante o crescimento de S.
ramosissima não influenciam o lipofílico per fi l, detectar apenas um aumento de esteri fi ed
compostos alifáticos e a produção de pentacosanol; (E) o S. ramosissima tem vários fitoquímicos
(esteróis, ácidos graxos mono e poliinsaturados, ácidos dicarboxílicos e álcoois) cujo conteúdo estão
dentro dos limites considerados saudáveis ​por várias organizações internacionais. A variabilidade na
composição e a disponibilidade desta informação são importantes para avaliar o seu potencial como
complemento alimentar e para ajudar as pessoas a optar por produtos mais saudáveis. Apesar
dessas evidências, aconselhamos que um nutricional completa pro fi le deve ser obtido, a fim de
apoiar uma recomendação para o consumo humano.
335
Reconhecimentos
Nós gostaríamos de agradecer a Fundação para a Ciência e Tecnologia (FCT, Portugal), a
União Europeia, QREN, FEDER, COMPETE, para financiar a Unidade de Química Orgânica
Research (QOPNA) (Projeto de pragas-C / QUI / UI0062 / 2013; FCOMP -01-0124-FEDER-037296),
Center for Environmental Studies andMarine (CESAM) e da Rede Nacional de RMN Português
(RNRMN). Os autores também desejam agradecer generosa contribuição de José MG Pereira para
as fotografias originais de S. ramosissima na região de Aveiro (Ecomuseu da Troncalhada, 40 38 0 32.32
00 N, 8, 39 0 47.52 00 W).
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