Nome Nº Série Ensino Turma

a
NOTA
2 Médio
Disciplina Professor Natureza Código / Tipo Trimestre / Ano Data
Química 2 Regina Apostila Ap / I
Tema Valor da avaliação
Nomenclatura de hidrocarbonetos insaturados -------

Regras para nomenclatura de alcenos e alcinos

As regras descritas na apostila anterior para alcanos, continuam valendo para os

hidrocarbonetos em geral mas com algumas modificações.

1 – Encontrar a cadeia principal

1.1 – A cadeia principal será aquela que contiver o maior número de carbonos possível desde
que a insaturação faça parte dela.
1.2 – Se houver mais de uma cadeia principal com o mesmo número de carbonos, escolher a
que tiver o maior número de ramificações (quanto mais parecer uma árvore de natal,
melhor).
1.3 – Se ainda assim houver mais de uma opção, escolher a mais reta possível. Esse critério
deve ser utilizado em último caso.

2 – Numeração da cadeia principal

1.1 – A cadeia principal deverá ser numerada de modo que a insaturação possua o menor
número possível.
1.2 – Se a insaturação ficar com a mesma numeração na cadeia principal, então as
ramificações ficarão com os menores números possíveis.

3 – Nomes das ramificações

Continuam valendo as mesmas regras dos alcanos.

4 – Finalização do nome do composto

InfixoTipo de
O nome do composto será finalizado com o nome da ligaçãoanSimplesenDuplainTriplaad
cadeia principal, a posição da insaturação, o respectivo ien2 duplasadiin2 triplas
infixo e, por último o sufixo, que no caso dos
hidrocarbonetos, é o “o”.

Exemplos:
Posição da insaturação

CH3 — CH ═ CH — CH3 Sufixo – indica

BUT — 2 — EN O que o composto
é um
hidrocarboneto.

Prefixo –
indica 4 Infixo – indica
carbonos dupla ligação
entre carbonos

470349739.doc
1
 Ramificaçõe
s em ordem
CH ≡ C — C(CH3)2 — CH3 alfabética Posição da insaturação

Sufixo – indica
3,3 - DIMETIL – BUT – 1 – IN O que o composto
é um
hidrocarboneto.

Prefixo – Infixo – indica

indica 4 tripla ligação
carbonos entre carbonos
Segundo a IUPAC, a terminação dos alcadienos é adieno. A cadeia principal deve ser a mais
longa possível e engloba, obrigatoriamente, as duas ligações duplas, que devem receber a menor
numeração possível.

CH3 ─ CH ═ CH ─ CH(CH3) ─ C(CH3) ═ C(CH3) ─ CH3

CH3 CH3
| |
Sufixo – indica
CH3 ─ CH ═ CH ─ CH ─
6 5 4 3
C ═ C
2
Posição das que o composto
duas duplas Indica
| | é um
dois
H3C 1CH3 hidrocarboneto.

2,3,4 ─ TRIMETIL ─ HEPTA ─ 2,5 ─ DIENO

Prefixo –
indica 7 Infixo –
carbonos indica dupla
ligação entre
carbonos

Regras para nomenclatura de ciclanos e ciclenos

Prefixo Infixo Sufixo Tipo de ligação no ciclo

an Simples
Ciclo Prop, but... en o
Dupla

1 – A cadeia principal
A cadeia principal é o próprio ciclo.
2 – Numeração da cadeia principal (ciclo)

1.1 – O ciclo deverá ser numerado de modo que as ramificações possuam os menores números
possíveis e poderá ser no sentido horário ou anti-horário.
1.2 – Se o ciclo apresentar uma insaturação, esta deverá ficar entre os números 1 e 2, no
sentido em que as ramificações fiquem com os menores números possíveis.

1.3 Existindo duas ou mais ramificações, devemos numerar os carbonos do ciclo, partindo da
ramificação mais simples e percorrendo o ciclo no sentido horário, ou anti-horário, de
modo que as demais ramificações fiquem com os menores números possíveis.

470349739.doc
2
3 – Nova ramificação
Vinil → — CH ═ CH2 → — C2H3
Não confundir o vinil com o etil, que possui a fórmula —C 2H5, que é uma ramificação saturada.

4 – Finalização do nome do composto

O nome do composto será finalizado com o nome da cadeia principal (que é o ciclo), começando
com o nome ciclo.
A posição da insaturação não aparece no nome, pois ele sempre estará na posição 1.

Prefixo Posição Infixo Sufixo Tipo de ligação no ciclo

-------- an Simples
Ciclo Prop, but... o
en Dupla

4 1— CH3
1 – metil – 2 – vinil – ciclobutano
3 2
C2H3 –
5 4
3
6 — C2H5 3 – etil – ciclo – hexano
1 2
Hífen
obrigatório
antes da letra H
Dê a nomenclatura oficial, segundo a IUPAC, dos compostos abaixo:

1)
CH3 CH2
| ║
CH3 —C – CH3 C – CH3 CH3
| | |
CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH – CH3

2)
CH3 – CH – CH3 CH3
| |
CH3 – CH2 – C – CH – CH2 – CH
║ |
CH3 – C – CH3 CH3

3)
CH3 – CH – CH3 CH3
| |
CH2 – CH2 – C – CH2 – CH
| | |
C ≡ CH CH2 CH3
|
CH2 – CH3

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3
4) CH3 – CH – CH2 – CH3 CH3
| |
CH3 – CH = CH – C – CH – CH = CH – CH
| | |
CH3 CH – CH3 CH3
|
CH2 – CH3

5)
CH3 CH2 – CH3
| |
CH – CH – C – CH2 – CH3
| | | |
CH3 CH3 CH3 CH3

6) CH = CH2 CH3
| |
CH3 – C – CH – CH – CH3
| |
CH3 – CH2 CH = CH2

7)
CH3 CH2 – CH3 CH2 – CH2 – CH3
| | |
CH – CH – CH = C – CH – CH3
| |
CH3 CH3

8)
CH3 CH = CH2
| |
CH – C – CH – CH2 – CH2 – CH3
| | |
CH3 CH3 CH2 – CH2 – CH3

9)
CH3 – CH – CH3 CH3
| |
CH3 – C – CH2 – C – CH = CH2
| |
CH3 CH3

10)
CH3 CH2 – CH3
| |
CH – CH – CH – CH2 – CH – CH3
| | |
CH3 CH = CH2 CH3 – CH – CH3
470349739.doc
4
11) CH3 – CH2 CH3 – CH2
| |
CH – C = C – CH2
| | |
CH3 CH3 CH2 – CH3

12) CH3 CH3 CH3

| | |
C –C –C – CH – CH2
III | | |
CH CH2 CH2 CH3
| |
CH3 CH2 – CH3

13) CH3
|
CH2
|
CH3 – CH – CH – CH2 – CH2
| ║
CH3 CH
|
CH3

14) CH3
|
CH3 CH3 C = CH2
| | |
CH – C = CH – C – CH3
| |
CH3 CH2
|
CH2 – CH3

15) CH3
|
CH3 CH2 – CH3 CH3
| | |
CH3 – C – CH – CH – C≡C
| |
CH3 CH3

16) CH3
|
CH3 – C – CH3 CH3
| |
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH3
470349739.doc
5
17)
CH3 – CH – CH3 CH3
| |
CH2 – CH2 – C – CH2 – CH
| | |
CH3 CH2 CH3
|
CH2 – CH3

18)
CH3 – CH – CH2 – CH3
|
CH3 – CH2 – CH2 – C
║
CH2

19)
CH3 CH = CH2
| |
CH – CH – C – CH – CH3
| | | |
CH3 CH3 CH3 CH3

20) CH3
|
CH3 – C =C – CH – CH3
| |
CH3 – CH2 CH2 – CH3

21)
CH3 CH2 – CH3 CH2 – CH2 – CH3
| | |
CH – C = CH – C — CH2
| | |
CH3 CH3 – CH2 CH3

22)
CH3 CH3 CH3
| | |
CH – C – CH – CH2 – CH – CH3
| | |
CH3 CH3 CH2 – CH2 – CH3

23)
CH3 – CH – CH3 CH
| ║
CH3 – C – CH2 – C
|
CH3
470349739.doc
6
24)
CH3 CH2 – CH3 CH3
| | |
CH – CH – CH – CH2 – CH – CH2
| | |
CH3 CH2 – CH3 CH3 – CH – CH3

25)
CH = CH – CH3
|
CH2 – C – CH2 – CH3
| |
CH2 CH2 – CH3
|
CH3

26) CH3 CH3

| |
CH2 – CH – CH – CH2 – CH
| | |
CH3 – CH CH3 CH3
|
CH3 – CH2

27) CH3 CH3

| |
CH = CH – C –– CH – CH2
| | | |
CH3 CH2 CH CH3
| ║
CH3 CH –– CH3

28) CH3 CH3

| |
CH3 – CH C – CH3
| ║
CH3 – C ═ C – C – C – CH3
| | |
CH2 CH3 CH2 – CH2 – CH3
|
CH3

29)
CH3 CH3 – CH – CH3
| |
C ≡ C – CH2 – C – CH – CH2 – CH3
| |
C CH3
III
CH3 – CH2 – C

470349739.doc
7
 30) CH3
|
CH3 CH3 – C – CH3
| |
CH3 – CH – CH – C – CH2 – C ≡ CH
| |
C CH2 – CH2
III |
CH CH3 31) CH3 CH3 CH3
| | |
CH3 CH CH2 CH3 – CH
| II | |
CH3 – CH – C – C – CH = CH – CH
| | |
CH3 – CH2 – CH CH3 CH3 – CH
| |
CH3 CH3

32) 33) CH3

CH3 | CH3
| |
CH3 – CH2 – – C – CH3 – CH – CH3
|
—
CH3 CH = CH2

34) 35)
CH3 – – CH = CH2 CH2 = CH – – CH2 – CH2 – CH3
|
CH3
– CH = CH2 CH3 – CH –
|
CH3

36) 37) CH3

CH2 – CH3 |
| CH3 – – CH2 – CH – CH3

CH3 CH3 –
|
CH3 – C – — CH – CH3
| |
CH3 CH3

38)
CH3
470349739.doc
8
 |

CH2 — CH —

CH3 — CH2 —

470349739.doc
9
Nome Nº Série Ensino Turma
a
NOTA
2 Médio
Disciplina Professor Natureza Código / Tipo Trimestre / Ano Data
o
Química 2 Regina Apostila Ap / I 2 / 2007
Tema Valor da avaliação
Respostas dos exercícios de hidrocarbonetos -------

1) 3-isobutil-2,6,7,7-tetrametil-oct-1-eno
2) 3-etil-4-isopropil-2,6-dimetil-hept-2-eno
3) 5-isopropil-7-metil-5-propil-oct-1-ino
4) 4,8-dimetil-4,5-disec-butil-nona-2,6-dieno
5) 3-etil-2,3,4,5-tetrametil-hexano
6) 3-etil-4-isopropil-3-metil-hexa-1,5-dieno
7) 3-etil-8-isopropil-2-metil-oct-4-eno
8) 3-isopropil-3-metil-4-propil-hept-1-eno
9) 3,3,5,5,6-pentametil-hept-1-eno
10) 4-etil-3-isopropil-6-metil-oct-1-eno
11) 5-etil-3,4-dimetil-oct-4-eno
12) 3-etil-3,4,5-trimetil-4-propil-hept-1-ino
13) 3-isopropil-hept-2-eno
14) 2,3,5,6-tetrametil-3-propil-hepta-1,4-dieno
15) 5-isopropil-4,6,6-trimetil-hept-2-ino
16) 3-etil-2,2,5-trimetil-hexano
17) 4-isopropil-2-metil-4-propil-heptano
18) 3-metil-2-propil-pent-1-eno
19) 3-isopropil-3,4,5-trimetil-hex-1-eno
20) 3-etil-2,4-dimetil-hex-3-eno
21) 3,5,5-trietil-2-metil-oct-3-eno
22) 2,3,3,6-tetrametil-4-propil-heptano
23) 4,4,5-trimetil-hex-1-eno
24) 3,4,6-trietil-2,7-dimetil-octano
25) 4,4-dietil-hept-2-eno
26) 2,4,5,7-tetrametil-nonano
27) 3-etil-4-metil-4-sec-butil-hept-2-eno
28) 4-isopropil-2,3,5,6-tetrametil-4-propil-octa-2,5-dieno
29) 5-isopropil-5-sec-butil-nona-2,6-diino
30) 3-isopropil-4-propil-4-terc-butil-hepta-1,6-diino
31) 4-etil-3,7-diisopropil-5,6-dimetil-4-sec-butil-nona-2,5-dieno
32) 1-etil-2-terc-butil-ciclopropano
33) 2-isopropil-1-metil-3-vinil-ciclopentano
34) 1-metil-2,4-divinil-ciclooctano
35) 1-isopropil-3-sec-butil-2-vinil-ciclobutano
36) 1-etil-3-isopropil-5-terc-butil-ciclo-hexano
37) 4-isobutil-1,2-dimetil-ciclo-hexano
38) 3-etil-1-metil-2-vinil-ciclopentano

470349739.doc
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