Disciplina: Bioquímica

Professora: Priscilla Henriques Groetaers de Souza Costa

ESTUDO DIRIGIDO: AMINOÁCIDOS

1) Qual é a unidade fundamental das proteínas? Represente a estrutura desta unidade.

2) O que diferencia os aminoácidos existentes? Como estes podem ser classificados em função desta diferença?

3) Os aminoácidos apresentam estereoisômeros? Explique.

4) O que diferencia um L de um D-aminoácido?

5) Existem apenas 20 aminoácidos. Esta afirmação é falsa ou verdadeira? Explique.

6) Qual é a estrutura de um aminoácido em solução aquosa?

7) Como varia o estado de ionização de um aminoácido? Desenhe a estrutura predominante em pH ácido, neutro e
básico.

8) Qual é a relação entre o pH da solução e o pI do aminoácido? Com base nesta relação, como podemos separar uma
solução contendo uma mistura de aminoácidos com diferentes pIs.

9) Existe diferença entre as curvas de titulação de aminoácidos com grupo R não-ionizável, com grupo R carregado
negativamente e positivamente. Exemplifique desenhando o perfil das curvas correspondentes. Identifique os pontos
principais em cada curva.

10) Dê a estrutura do aminoácido Leucina em pH 1,0, 7,2 e 12,0. (pK 1=3,0 e pK2=11,4)

11) Desenhe a curva de titulação do aminoácido Glicina (pK 1=2,34 e pK2=9,60), indicando os pKs e o ponto isoelétrico.
Discuta em que faixa (s) de pH este aminoácido poderia atuar como um tampão. Faça um esquema das estruturas
predominantes em cada fase da titulação, bem como das cargas moleculares correspondentes.

12) O aminoácido Arginina possui os seguintes valores de pKs: pK 1 = 2,17, pK2 = 9,04 e pKR = 12,48. Pede-se: (1,25)
a) As etapas de ionização deste aminoácido
b) O ponto isoelétrico
c) A carga líquida do aminoácido nos seguintes pHs: 1,12; 5,8; 10,76; 13,45.
d) O perfil da curva de titulação deste aminoácido com NaOH.
e) O comportamento do aminoácido em uma eletroforese em pH 8,5.

13) Assuma que você tem uma mistura de Arginina (Arg), Asparagina (Asp) e Prolina (Pro) a pH = 8, sujeita a
eletroforese em papel. Desenhe os padrões que serão obtidos por revelação com ninhidrina. Indique pólo positivo, pólo
negativo e origem. Explique.

Arg pK1 = 1,8 pK2 = 9,0 pKR = 12,5

Asp pK1 = 2,0 pK2 = 10,0 pKR = 3,9
Pro pK1= 1,9 pK2 = 10,6 pKR = ----------------
14) Observando a curva de titulação abaixo, responda:

a) Classifique o aminoácido retratado pela curva ao lado de

acordo com o seu R. Dê 2 justificativas possíveis.
b) Qual(is) seria(m) a região(ões) com poder tampão?
Justifique.
c) Desenhe as etapas de ionização correspondentes, bem
como as cargas líquidas.
d) Como este aminoácido se comportaria em uma eletroforese
de pH 8,5? Justifique.

15) 9) Uma solução de aminoácidos composta de metionina (pK 1 =

2,2; pK2 = 9,2) e arginina (pK1 = 2,1; pK2 = 9,0; pKR = 12,5) foi
submetida a uma eletroforese em papel em pH 13. A amostra foi
aplicada no centro do papel e os eletrodos ligados nas
extremidades. Desenhe o esquema obtido após revelação com
ninhidrina.

16) A seguir encontram-se as estruturas de alguns aminoácidos. Sobre elas, responda:

a) Classifique cada aminoácido de acordo com o seu R.

b) Qual dos aminoácidos tem os seguintes pKs:
pK1=3,0; pK2=8,0; pKR=12,0? Justifique.
c) Calcule o pI do aminoácido da letra b.
d) Desenhe um esboço da curva de titulação do
aminoácido da letra b.
e) Qual seria a estrutura predominante do
aminoácido da letra b em pH 2,4? Faça uma
estrutura similar a do desenho ao lado.
f) Que tampão você usaria em uma eletroforese para
que o aminoácido da letra b migrasse para o pólo
positivo? Justifique.