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Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química

Química Orgânica

Exercícios Resolvidos Solomons 7ªed.

Capítulo 12

12.1
a)

b)

c) Mudança de -2 a 0. É uma oxidação


d) Redução de +6 para +3.

12.2
a)

b) Somente o átomo de carbono do grupo –CH2OH do etanol é capaz mudar seu


estado de oxidação.

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c)

12.3
a) Se nós consideramos a hidrogenação do eteno como um exemplo, nós encontramos
que o estado de oxidação diminui. Portanto, devido a reação adição de hidrogênio é
uma reação de adição e uma redução.

b) A hidrogenação do acetaldeído não é uma reação de adição, mas ela também é


uma redução porque o átomo de carbono do grupo C=O muda seu estadao de
oxidação de +1 para -1.

12.4
a) LiAlH4 b) LiAlH4 c) NaBH4

12.5
a)

b)

c)

d)

2
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12.6
a)

b)

12.7

12.8

12.9
a)

3
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b)

c)

d)

e)

4
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12.10
a)

b)

c)

d)

12.11
a)

b) c)

d)

e) f)

g) h)

i) j)
5
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k)

12.12
a) CH3CH3 + MgBrOH b) CH3CH2D + MgBrOD
c) d)

e) f)

g) h)

12.13
a) b)

c) d)

e) f)

g) h)

i)

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12.14
a) LiAlH4 b) NaBH4 c) LiAlH4
d)1) KMnO4/OH- /∆ e) PCC/ CH2Cl2
2) H3O+
12.15
a)

b)

c)

d)

e)

f)

12.16
a)

7
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b)

c)

d)

e) f)

g)

h)

12.17
a)

8
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b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)

i)

j)

k)

9
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l)

m)

n)

o)

p)

12.18
a)

b)

c)

d)

10
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e)

f)

12.19
a)

b)

11
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c)

d)

12
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e)

f)

13
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g)

14
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h)

12.20

15
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12.21

12.22

12.23
O O
O

oxirano oxetano tetraidrofurano


Os anéis de 3 e 4 membros são bastante tensos e reagem rapidamente para diminuir
esta tensão. O tetraidrofurano possui pouca tensão por ser um anel de 5 membros e
fica inerte frente aos organometálicos.

12.24

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12.25
Br
Br
ts Cl M g / é t e r
OH
O
ts
O MgBr
MgBr
O CH3

ts O
+ CH3
H ts O CH3
CH3

1) H3O+
OH 2)NaOH

CH3

HO CH3

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