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MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO SECRETARIA DE

EDUCAÇÃO PROFISSIONAL E TECNOLÓGICA


INSTITUTO FEDERAL GOIANO – CAMPUS URUTAÍ
CURSO DE LICENCIATURA EM QUÍMICA

QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL

DIFERENÇAS ENTRE COMPOSTOS


ORGÂNICOS E INORGÂNICOS

Discentes: Douglas Souza Pêgo


Laiane Pereira Martins
Lemuel Henrique de Souza Cruciol

Docente: Dr. Miquéias

Urutaí
14 de fevereiro de 2020
Sumário

1- Introdução ........................................................................................................................3

2- Matérias e Métodos .........................................................................................................4

3- Procedimentos Experimentais ..........................................................................................5

3.1- Comportamento frente ao aquecimento .......................................................................5

3.2- Prova de combustão ......................................................................................................5

3.3- Comprovação da presença de ligações covalentes ........................................................5

3.4- Comprovação da presença de carbono e hidrogênio em compostos orgânicos .............6

3.5- Comportamento frente a agentes oxidantes .................................................................6

4- Resultados ........................................................................................................................6

4.1 – Comportamento frente ao aquecimento .....................................................................7

4.2 – Prova de Combustão ....................................................................................................9

4.3 – Comprovação da presença de ligações covalentes ..................................................... 11

4.4 – Comprovação da presença de carbono e hidrogênio em compostos orgânicos ......... 12

4.5 – Comportamento frente a agentes oxidantes ............................................................. 13

5- Conclusão ....................................................................................................................... 16

6- Referências ..................................................................................................................... 17

7- Exercícios pós laboratório .............................................................................................. 17

2
1- Introdução

A química orgânica, é o ramo da ciência que estuda os compostos que contém o


elemento carbono como elemento químico principal dos compostos como também a sua
capacidade de formar cadeias curtas ou longas (ROQUE, 2009). Deste modo, o estudo
dos compostos orgânicos é fundamental para uma melhor compreensão da vida e da
matéria em nosso planeta. As moléculas orgânicas são encontradas desde a composição
das árvores (celulose), à composição do tecido epitelial ou até mesmo a composição
genética da vida (SOLOMONS, 2013 p.1).

As substâncias inorgânicas não possuem as mesmas características das


substâncias orgânicas, pois, elas são divididas em quatro tipos de funções: ácidos, bases,
sais e óxidos. Para além dessas diferenças, estão a condutividade elétrica, a solubilidade,
os pontos de fusão e ebulição, que estão relacionadas com os tipos de ligações que cada
composto apresenta (ATKINS, 2001).
As ligações iônicas são muito comuns em compostos inorgânicos, mas raras nos
compostos orgânicos. A energia de ionização do carbono é muito grande e a afinidade
eletrônica muito pequena para que o carbono realmente forme um íon C4+ ou C4-. Desse
modo, que tipos de ligação podem ser formadas entre o carbono e outros elementos em
milhões de compostos orgânicos? Em vez de perder ou ganhar elétrons, o carbono
compartilha elétrons com outros elementos (incluindo outros átomos de carbono) para
produzir as chamadas de ligações covalentes (CAREY, 2011).

As substâncias iônicas são constituídas por ligação química baseada na atração


eletrostática de íons com cargas opostas. Na formação da ligação iônica o metal, devido
a sua baixa eletronegatividade forma um íon positivo ou cátion, e o não-metal torna-se
ânion. A atração entre os íons produz aglomerados com formas geométricas definidas que
recebem o nome de retículos cristalinos (ATKINS, 2001).

3
Figura 1: Estrutura do retículo cristalino do Cloreto de Césio

Fonte: Ciência e Engenharia dos Materiais – Askeland e Phulé, s/a.

No retículo, cada ânion atrai simultaneamente vários cátions e cada cátion também
atrai simultaneamente vários ânions. Resumidamente, o retículo é um arranjo simétrico
de íons, átomos ou moléculas que formam uma substância sólida cristalina com
propriedades específicas como: alto ponto de fusão (PF) e ponto de ebulição (PE);
normalmente são sólidas à temperatura ambiente (25 °C) e apresentam forma definida e
quebram-se facilmente quando são submetidas a impactos. O melhor solvente dessas
substâncias é a água pois conduzem corrente elétrica no estado líquido e quando estão
dissolvidas em água. Essa última propriedade decorre da existência de íons com liberdade
de movimento (CAREY, 2011).
Nesse sentido, visto as principais diferenças entre os compostos orgânicos e
inorgânicos, sabendo da importância dos compostos orgânicos para a vida, é
indispensável entender os mecanismos das principais reações químicas, a função de seus
grupos e como estes influenciam nas características físico-químicas dos mais diversos
compostos. Com isso, o presente trabalho objetiva identificar as propriedades dos
compostos orgânicos bem como diferenciá-las das propriedades dos compostos
inorgânicos.

2- Matérias e Métodos

• Cápsula de porcelana
• Béquer pequeno
• Espátula
• Tela de Amianto
• Bico de Bunsen
• Pipeta de 0,5 mL

4
• Almofariz e Pestilo
• Cloreto de Sódio (NaCl)
• Sacarose (C12H22O11)
• Cânfora (C10H16O)
• Etanol (C2H6O)
• Clorofórmio (CHCl3)
• Balão Volumétrico
• Nitrato de prata (AgNO3)
• Tubo de ensaio
• Permanganato de potássio (KMnO4)
• Hidróxido de Bário (Ba(OH)2)
• Banho Ultrassônico
• Pipeta de Pasteur
• Solução de cloreto de sódio (NaCl) 5%
• Solução de AgNO3 (0,05mol L-1)
• Solução de Hidróxido de Bário (Ba (OH)2) (1 mol L-1)
• Solução de Permanganato de Potássio (KMnO4 0,5 mol L-1)
• Solução de Ácido Sulfúrico (0,01 mol L-1)

3- Procedimentos Experimentais

3.1- Comportamento frente ao aquecimento

Nos extremos de uma cápsula de porcelana colocou-se pequenas quantidades de


cloreto de sódio e açúcar (sacarose). Aqueceu suavemente a cápsula de porcelana sobre a
tela de amianto até que observou algumas alterações nas substâncias analisadas.

3.2- Prova de combustão

Colocou-se pequenas quantidades de cloreto de sódio em uma cápsula de


porcelana e em outra cápsula, colocou-se pequenas quantidades de cânfora. Aqueceu-se
as duas cápsulas com o bico de Bunsen e em seguida, aproximou o bico de Bunsen por
cima de cada cápsula.

3.3- Comprovação da presença de ligações covalentes

5
Preparou uma solução de cloreto de sódio (NaCl) 5% em seguida adicionou 0,5
mL dessa solução em um tubo de ensaio e em outro tubo de ensaio adicionou 0,5 mL de
clorofórmio. Em seguida, preparou uma solução diluída de AgNO3 (0,05mol L-1) e
adicionou a cada tubo 2 gotas dessa solução, realizou o experimento em triplicata e anotou
os resultados observados.

3.4- Comprovação da presença de carbono e hidrogênio em compostos


orgânicos

Preparou uma solução de hidróxido de bário (0,01 mol L-1). Em um tubo de ensaio
adicionou, em quantidade suficiente, a mistura de açúcar com CuO pulverizado. Em
seguida, aqueceu o tubo de ensaio com um bico de Bunsen e recolheu o gás desprendido
em outro tubo contendo uma solução de hidróxido de bário, conforme mostrado na Figura
2. Observou-se a mudança de coloração na solução.

Figura 2 – Esquema para coleta de gás na solução de hidróxido de bário.

3.5- Comportamento frente a agentes oxidantes

Preparou uma solução de permanganato de potássio (0,5 mol L-1), colocou 1 gota
dessa solução em um tubo de ensaio. Preparou uma solução diluída de ácido sulfúrico
(0,01 mol L-1), mediu 3,0 mL dessa solução e transferiu para o tubo de ensaio. Adicionou
3 (três) gotas de etanol ao tubo de ensaio e agitou. Observou atentamente a cor e o odor
do sistema. Aqueceu-se o tubo de ensaio em chama branda do bico de Bunsen até a
ebulição e observou-se o que aconteceu. O experimento foi realizado em triplicata.

4- Resultados

6
O experimento de caráter investigativo, faz com que o indivíduo produza
determinadas relações entre conteúdos e disciplinas estudadas, produzir reflexões e
conclusões sobre o objeto investigado (LIMA et al. 2011, p. 3). Contudo, algumas
precauções devem ser tomadas em relação ao laboratório e experimentações com
substâncias orgânicas.

O laboratório de química orgânica é potencialmente um dos mais perigosos e que


depende de uma série de diretrizes de segurança. Algumas substâncias orgânicas são
muito voláteis e exatamente por este motivo, o manuseio das mesmas foi feito na capela
com um exaustor de ar, levando em consideração o grau de reatividade dos compostos,
sua toxicidade e tipo de solvente indicado, munido sempre dos adereços de segurança.

4.1 – Comportamento frente ao aquecimento

Ao aquecer no bico de Bunsen pequenas quantidades de cloreto de sódio (NaCl)


e sacarose (C12H22O11) em uma cápsula de porcelana sobre uma tela de amianto observou-
se segundo a figura 3, que durante o aquecimento a sacarose sofreu uma leve mudança de
estado físico (figura 4) , passando de sólido para líquido enquanto com o NaCl não houve
mudança (figura 5).

Figura 3 - Aquecimento do NaCl e Figura 4 - Aquecimento do Figura 5 - Aquecimento do NaCl


C12H22O11 C12H22O11 (sacarose) (cloreto de sódio)

Fonte: Os Autores, 2020. Fonte: Os Autores, 2020. Fonte: Os Autores, 2020.

Um dos motivos dessa diferença notada entre o aquecimento da sacarose e do sal


de cozinha é a diferença entre o ponto de fusão de ambos. O ponto de fusão depende
das forças existentes entre as moléculas (ou entre os íons, no caso de cristais
iônicos) da substância sólida. Se estiverem fortemente ligadas umas às outras,
7
a temperatura necessária para separá-las deve ser elevada para dispô-las em
sua nova forma, o líquido. Além disso, pode se destacar as diferentes propriedades da
sacarose e do NaCl, de acordo com o quadro 1 abaixo:
Quadro 1: Propriedade do cloreto de sódio (NaCl) e da sacarose (C12H22O11).
Substâncias Ponto de Ponto de Reatividade Tipo de ligação
Fusão Ebulição
C12H22O11 186 ºC Reação violenta (2) Covalente
NaCl 801 °C 1.465 °C Estável (0) Iônica
Fonte: Autores, 2020.
Observou-se que a sacarose mudou de estado físico (sólido para líquido) devido
ao seu ponto de fusão ser 186 °C e o do cloreto de sódio ser 801 °C, ou seja, o ponto de
fusão da sacarose é bem menor do que o do cloreto de sódio. Isso pois os compostos
orgânicos que se apresentam no estado sólido geralmente apresentam pontos de fusão
relativamente baixos (abaixo de 300º C), quando comparados com os compostos
inorgânicos. Há ainda compostos orgânicos que nem chegam a atingir seu ponto de
fusão, sofrendo decomposição.

Nos compostos orgânicos (covalentes), dois fatores influenciam o ponto de


fusão: o tipo de força intermolecular existente no composto e a intensidade crescente das
forças intermoleculares. No caso da sacarose, de acordo com sua fórmula estrutural, como
pode ser observado na figura 7, as moléculas apresentam átomos de oxigênio ligados a
átomos de hidrogênio, formando grupo O ─ H. Isso significa que entre as moléculas de
sacarose há interações intermoleculares de ligações de hidrogênio, que são interações
fortes, mas ainda sim comparadas as forças intermoleculares dos compostos inorgânicos,
são relativamente fracas, ou seja, se rompem com o fornecimento de menos energia.

Já o NaCl, que pode ser observado na figura 6, conhecido popularmente como sal
de cozinha, sendo um composto inorgânico é formado por ligação iônica. O NaCl é um
sólido iônico que é mantido pela força de atração eletrostática entre os íons positivos
(Na+) e negativos (Cl-). Essa atração eletrostática entre os íons os mantém juntos num
retículo cristalino e o processo é energeticamente favorecido, necessitando de um intenso
aquecimento para a quebra deste retículo, possuindo assim o ponto de fusão bem mais
elevado.

8
Figura 6 - Retículo cristalino do NaCl Figura 7 - Molécula da sacarose

Fonte: Fogaça, 2020. Fonte: Fogaça, 2020.

4.2 – Prova de Combustão

Ao colocar uma pequena quantidade de cloreto de sódio em uma cápsula de


porcelana e aquecer, notou-se que não houve nenhuma alteração física, mas no momento
em que se aproximou o bico de Bunsen por cima da substância notou alteração na cor da
chama, cor amarelada. Isso ocorreu devido a composição do sal inorgânico, neste caso os
íons do sódio que alteraram a coloração da chama, pois com o aquecimento, seus elétrons
receberam energia suficiente para saltarem a uma órbita com energia superior. Ao retornar
a sua órbita de origem, o elétron emite um fóton (é uma quantidade de energia bem
definida e única para cada cátion metálico) em forma de luz, que para o íon do sódio é
característico uma luz amarela.

A cânfora é um composto orgânico de fórmula molecular C10H16O, pertencente


ao grupo funcional de cetonas, e ao colocar uma pequena quantidade de cânfora
(substância cerosa, semissólida ou parcialmente cristalina com um forte e penetrante odor
acre) em outra cápsula de porcelana e aquecer, observou-se que a substância começou a
liquefazer, devido ao seu ponto de fusão ser 175°C, relativamente baixo.

9
Figura 8 - Fórmula molecular da Cânfora

Fonte: Google imagens.

E ao aproximar o bico de Bunsen por cima da cânfora observou como a reação


ocorreu (equação 1), notou que a coloração da chama ficou amarelada e o reagente entrou
em combustão liberando muita fuligem.

2 C10 H16 O + 7O2 → 20 C + 16H2 O (equação 1)

Sua combustão se deu de forma incompleta por não haver oxigênio suficiente para
queima do combustível, produzindo então monóxido de carbono (CO) ou fuligem (C) e
água (H2O). Então formando partículas de carbono (negro de fumo) incandescentes e em
parte responsáveis pela cor amarelada das chamas fuliginosas. A Cânfora tem facilidade
para entrar em combustão, por ser um composto que apresenta ligações covalentes, de
acordo com a figura 8 pode-se observar sua fórmula estrutural, sua molécula apresenta
forças intermoleculares relativamente mais fracas, ou seja, se rompem com o
fornecimento menor de energia.

Percebe-se que os compostos orgânicos quando aquecidos tem uma facilidade


maior para entrar em combustão em relação aos compostos inorgânicos. Isso se deve, pois
os compostos inorgânicos apresentam ligações iônicas, e nestas ligações há uma
expressiva diferença de eletronegatividade entre os ligantes. Além disso, os compostos
iônicos são mantidos pela força de atração eletrostática entre os íons positivos e negativos.
Essa atração eletrostática entre os íons os mantém juntos num retículo cristalino e o
processo é energeticamente favorecido, necessitando de um intenso aquecimento para a
quebra deste retículo, possuindo assim o ponto de fusão e ebulição bem mais elevados. E
a prática realizada para esse aquecimento utilizou-se do bico de Bunsen, onde sua
temperatura pode chegar à 300 °C, no caso do cloreto de sódio, seu ponto de fusão é 801

10
°C, portanto para que esse sal entre em combustão, é necessário técnicas de aquecimento
com temperatura muito elevadas.

4.3 – Comprovação da presença de ligações covalentes

Para a preparação de uma solução de cloreto de sódio 5%, utilizou o seguinte


cálculo (proporção):

5g de NaCl 100 ml de 𝐻2 𝑂

0,5g de NaCl 10 ml de 𝐻2 𝑂

Foi pesado então 0,5 gramas de cloreto de sódio e dissolvido em 10mL de água.

Em seguida, realizou-se os cálculos para a preparação da próxima solução, que


era de Nitrato de Prata (0,05 mol L-1):

0,05 mol de AgNO3 1000 ml de 𝐻2 𝑂

X 10 ml de 𝐻2 𝑂

1000 X = 0,5 mol

X = 0,0005 mol de AgNO3

Encontrou-se a quantidade de mol existente em 10 mL de água, como o nitrato de


prata estava em estado sólido, fez se os seguintes cálculos para saber qual seria a massa
necessária a ser pesada para a preparar a solução:

169,86g de AgNO3 1 mol de AgNO3

X 0,0005 mol de AgNO3

X=0,084 g de AgNO3

Foi pesado então 0,084 gramas de cloreto de sódio e dissolvido em 10mL de água.

Observou-se que ao adicionar 02 gotas da solução diluída de nitrato de prata na


solução de cloreto de sódio 5% não houve alterações. A reação entre a solução de nitrato
de prata e cloreto de sódio é representada pela equação 2.

AgNO3(aq) + NaCl(𝑎𝑞) → AgCl(𝑠) + NaNO3(aq) (equação 2)

11
Como pode ser observado na equação 2, o nitrato de prata reage com o cloreto de
sódio formando cloreto de prata mais nitrato de sódio, e experimentalmente deveria ter
formado um precipitado branco (AgCl), mas no experimento realizado não houve
alterações. Isso pode ser explicado devido a erros dos operantes durante o experimento,
a solução de nitrato de prata pode ter ficado muito diluída e ao entrar em contato com o
outro reagente não foi possível observar a olho nu essa precipitação.

Ao adicionar 02 gotas de solução diluída de nitrato de prata em 0,5 mL de


clorofórmio notou-se houve a formação de uma camada gordurosa na parede do tubo de
ensaio.

+ → +
C
As substâncias
1
não reagem devido a insolubilidade do nitrato de prata no
clorofórmio, pois o clorofórmio
2
é o solvente ( por estar em maior quantidade) aprótico,
ou seja solvata apenasHcátions, nota-se que a estrutura do nitrato de prata apresenta cátions
(Ag+) e ânions (𝑁𝑂3−2), ou seja o solvente não consegue solvatá-lo, tornando-se então
insolúvel. 2

O
4.4 – Comprovação da presença de carbono e hidrogênio em compostos
1
orgânicos
1

Para a preparação da solução de Hidróxido de Bário, realizou os seguintes


cálculos:

0,01 mol de Ba(OH)2 1000mL de Ba(OH)2

X 200mL de Ba(OH)2

1000X = 2

X = 0,002 mol de Ba(OH)2

Encontrado a quantidade de mol de Ba(OH)2 presentes em 200 mL, fez os cálculos


para encontrar a massa que deveria ser pesada para o preparo da solução.

1 mol de Ba(OH)2 171g de Ba(OH)2

0,002 mol de Ba(OH)2 X

12
X = 0,342g de Ba(OH)2

Foi pesado então 0,342 gramas de hidróxido de bário e dissolvido em 200mL de


água.

Ao preparar o sistema de recolhimento de gases, aqueceu o tubo que tinha a


mistura de sacarose e CuO. Observou que a solução de hidróxido de bário que antes era
incolor ficou branca e precipitou. Ao aquecer a mistura de 𝐶12 𝐻22 𝑂11 + CuO, liberou-se
água (𝐻2 𝑂), cobre (Cu), e dióxido de carbono (𝐶𝑂2(𝑔)), que entrando em contato com
hidróxido de bário (𝐵𝑎(𝑂𝐻)2 ) formou carbonato de bário (𝐵𝑎𝐶𝑂3 ) um composto
insolúvel em água devido a presença do grupo carbonato. Foi observado as seguintes
reações, representas pelas equações 3 e 4:


𝐶12 𝐻22 𝑂11(𝑠) + 24𝐶𝑢𝑂(𝑠) → 11𝐻2 𝑂(𝑙) + 12𝐶𝑂2(𝑔) + 24𝐶𝑢(𝑠) (equação 3)

𝐵𝑎(𝑂𝐻)2(𝑎𝑞) + 𝐶𝑂2(𝑔) → 𝐵𝑎𝐶𝑂3(𝑠) + 𝐻2 𝑂(𝑙) (equação 4)

4.5 – Comportamento frente a agentes oxidantes

Para a preparação da solução de permanganato de potássio de concentração 0,05


mol L-1 (KMnO4) utilizou-se os seguintes cálculos:

0,05 mol de KMnO4 1000 ml de 𝐻2 𝑂

X 10 ml de 𝐻2 𝑂

1000 X = 0,5 mol

X = 0,0005 mol de KMnO4

Encontrado a quantidade de mols existente em 10 mL de água, o permanganato


de potássio por estar em estado sólido, fez se os seguintes cálculos para saber qual seria
a massa necessária a ser pesada para o preparo da solução:

158,03g de KMnO4 1 mol

X 0,005 mol de KMnO4

X=0,79015g de KMnO4

Foi pesado então 0, 79015 gramas de cloreto de sódio e dissolvido em 10mL de


água.

13
Em seguida fez-se os cálculos para a preparação de uma solução diluída de ácido
sulfúrico (H2SO4):

1,84g de H2SO4 98% 1 ml de 98%

X 1000 ml de 𝐻2 𝑂

X = 1840g de H2SO4 98%

De acordo com o cálculo, a partir da densidade do ácido sulfúrico, encontrou-se


que é necessário 1840g de H2SO4 para um litro, em seguida fez-se o cálculo de pureza:

1840g de H2SO4 100%

X 98%

X=1803,2g de H2SO4

Efetuado o cálculo da pureza do H2SO4, observou que seriam necessários pesar


1803,2 gramas para um litro. Logo após, fez os cálculos para encontrar a quantidade de
mols em 1803,2 gramas:

98g de H2SO4 1 mol de H2SO4

1803,2g de H2SO4 X

X = 18,4 mol de H2SO4

A quantidade de mol de H2SO4 encontrada em 1803,2 gramas foi de 18,4. Dando


sequência aos cálculos, precisava de uma solução bem diluída, então a partir da fórmula
da diluição, efetuou os cálculos para a preparação de 200mL de solução diluída de H2SO4.

C1 x V1=C2 x V2

18 mol L-1 x V1 = 0,01 mol L-1 x 200mL

18,4 mol L-1 x V1 = 2

2
V1 = 18,4

V1 = 0,11mL de H2SO4

Como o H2SO4 estava em estado líquido, foi necessário medir um volume de 0,11
mL para diluir em 200 ml de água.

14
Após o preparo das soluções, colocou uma gota de solução de permanganato de
potássio 0,5 mol L-1 em um tubo de ensaio e mediu 3,0 mL de solução diluída de ácido
sulfúrico (0,01 mol L-1) transferindo-a para o tubo de ensaio e observou que a solução
ficou roxa. Em seguida, adicionou 3 gotas de etanol ao tubo de ensaio, notou-se que os
reagentes não se misturaram, podendo observar claramente a diferente coloração dos
mesmo como visto na figura 9. Em seguida, ao agitar esses reagentes formaram um
produto homogêneo de coloração vinho. E por último ao aquecer a solução até atingir seu
ponto de ebulição, obteve uma mudança de coloração, da cor vinho foi para marrom claro
e formou corpo de fundo marrom escuro, como visto na figura 10.

Figura 9 – KMnO4 + H2SO4 + C2H6O Figura 10 – Formação de precipitado

Fonte: Os Autores, 2020. Fonte: Os Autores, 2020.

Essa reação ocorre quando os álcoois estão na presença de agentes oxidantes,


como o permanganato de potássio, eles reagem com o oxigênio do agente oxidante,
formando novos compostos que podem ser cetonas, ácidos carboxílicos ou aldeídos, isso
dependerá do tipo de álcool que ele está reagindo. Os álcoois primários tendem a formar
aldeídos ou ácidos carboxílicos, já os álcoois secundários tendem a formar cetonas e os
álcoois terciários não sofrem oxidação, pois eles não fazem ligações com hidrogênios,
não há nenhum ponto na molécula que possa ser atacado por um oxigênio nascente.

Nesta reação o ácido sulfúrico foi utilizado apenas como catalisador, ou seja, para
acelerar a reação. No caso do etanol, o carbono da hidroxila está ligado a apenas um

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átomo de carbono, ou seja, os dois outros ligantes são hidrogênios, havendo dois lugares
para o oxigênio nascente atacar.

Primeiramente, há formação de um aldeído. Mas, a oxidação continua, porque os


reagentes utilizados para oxidar o álcool são mais fortes do que os usados para oxidar um
aldeído, nesse experimento como foi dito, o reagente utilizado para oxidar o álcool foi o
permanganato de potássio. Então, outro oxigênio nascente ataca o carbono da carbonila e
produz um ácido carboxílico. Como se trata da reação de oxidação do etanol formará
como produto final o ácido etanoico. No caso desse experimento a reação ocorreu mais
rápido por conta do catalisador, como foi dito anteriormente e também porque foi
fornecido calor, pois a reação foi aquecida e em seguida ocorrendo a precipitação
(formação de MnO) em questão de alguns segundos. A reação ocorreu como demonstrado
na equação abaixo:


5𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂𝐻(𝑙) + 2𝐾𝑀𝑛𝑂4(𝑎𝑞) +𝐻2 𝑆𝑂4(𝑎𝑞) → 5𝐻4 𝐶2 𝑂(𝑎𝑞) +𝐾2 𝑆𝑂4(𝑎𝑞) +𝑀𝑛𝑆𝑂4(𝑠)
(Equação 5)

Devido a essa reação de oxidação, com variação do nox do permanganato de


potássio e do etanol, onde o permanganato de potássio aumenta o nox, sendo o agente
oxidante e o etanol agente redutor pela diminuição do nox, isso está diretamente
relacionado com a cor do produto final dessa reação, que no caso apresentou uma
coloração marrom, e após o aquecimento formou precipitado marrom escuro que foi a
formação do óxido de manganês.

5- Conclusão

Concluiu-se então que as diferentes técnicas realizadas em laboratório são de


grande valia na diferenciação de compostos inorgânicos e orgânicos, devido as diferenças
em suas propriedades físicas e químicas. Através da técnica de aquecimento foi possível
visualizar a notável diferença do ponto de fusão nos compostos orgânicos ao qual é muito
menor que o dos compostos inorgânicos. Compreendeu-se que nos compostos orgânicos
(covalentes), o ponto de fusão é afetado devido ao tipo de força intermolecular existente
nesses compostos como também a intensidade crescente das forças intermoleculares.
Diferentemente, os compostos inorgânicos são observados na forma de retículos
cristalinos que são mantidos por força de atração eletrostática entre os íons. Na oxidação,
pôde-se perceber a influência do ácido sulfúrico como catalisador e entender os processos

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ao qual esse tipo de reação ocorre. Ainda sobre a oxidação, foi possível entender que a
variação do nox interferiu na cor dos produtos finais durante a observação do
comportamento frente a agentes oxidantes. Deste modo, todos os experimentos foram
realizados com sucesso, e todos os objetivos foram alcançados com êxito.

6- Referências

ATKINS, P.W., Physical Chemistry. 5 ed. Oxford, p.6, 1994.

CAREY, F.A. Química Orgânica, 7 ed. v. 1, Porto Alegre: AMGH, p.43, 2011.

FELTRE, R. 1928- Química Moderna, São Paulo, ed. 6. v. 3, p.4, 2004.

LIMA, E. C.; MARIANO, D. G.; PAVAN, F. M.; LIMA, F. M.; ARÇARI, D. P. Uso de
jogos lúdicos como auxílio para o ensino de Química. Revista Eletrônica Educação em
Foco, 2011.

ROCHA, Monique A. F.; Determinação experimental de propriedades de combustão


de madeiras maciças brasileiras, Rio de Janeiro: UFRJ/COPPE, p.19, 2014.

ROQUE, N. F. Substâncias Orgânicas: Estrutura e Propriedades. São Paulo: Edusp,


2011.

SOLOMONS, T.W.G., Fryhle, C.B., Química Orgânica, 7 ed. v. 1, Rio de Janeiro: LTC,
p. 1, 2000.

7- Exercícios pós laboratório

1 - Porque existem tantos compostos contendo o elemento carbono?

Devido as suas propriedades físico-químicas. Entre 1858 a 1861, August Kekulé,


Archibald Scott Couper e Alexander M. Butlerov, trabalhando independentemente, implantaram
a base de uma das teorias mais fundamentais na química: A teoria estrutural. Na qual destacam
duas premissas fundamentais. Primeira: os átomos nos compostos orgânicos podem formar um
número fixo de ligações utilizando seus elétrons de camada mais externa (valência). O carbono
em específico é tetravalente, isto é, os átomos de carbono têm quatro elétrons e podem formar
quatro ligações. E a segunda premissa é que um átomo de carbono pode utilizar um ou mais de
seus elétrons de valência para formar ligações com outros átomos de carbono. O carbono é tão

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importante para a química orgânica que Kekulé forneceu a ciência da química orgânica sua
definição moderna: um estudo dos compostos de carbono. Claramente é observado que os
compostos de carbono são fundamentais para a vida no nosso planeta, consequentemente há
inúmeros compostos contendo o carbono.

2 - Por que muitos compostos orgânicos, como a cânfora, produzem chama amarela e fuliginosa
na combustão?

A combustão de compostos orgânicos é conhecida apenas em seus aspectos mais gerais. Os


mecanismos que envolvem a combustão destes compostos são complexos em função da
diversidade de moléculas, radicais e fragmentos moleculares que tomam parte no processo.
Diversos produtos podem ser gerados, em função da composição do combustível e sua
concentração relativa ao oxigênio. Em geral o excesso de oxigênio conduz à combustão completa,
gerando gás carbônico e água, com chama normalmente azulada. A diminuição na quantidade
relativa de oxigênio, como aconteceu na cânfora, conduz à oxidação parcial da matéria orgânica,
podendo-se gerar, por exemplo, monóxido de carbono e água. No caso extremo, formam-se
partículas de carbono (negro de fumo) incandescentes e em parte responsáveis pela cor amarelada
das chamas fuliginosas. Este, na forma de partículas de fuligem, pode ser observado nas chamas
pobres em oxigênio, sendo o principal responsável pela cor amarelada destas.

3 - Como os pontos de fusão e ebulição e a solubilidade dos compostos covalente diferem dos
sais inorgânicos? Explique as diferenças.

Os compostos covalentes (orgânicos) realizam apenas ligações covalentes, que são mais
fracas. Já os compostos inorgânicos realizam ligações iônicas, que por envolverem átomos com
maior diferença de eletronegatividade, são mais fortes. A partir daí pode-se concluir que pelo
fato de apresentarem baixa atração entre suas moléculas, a energia necessária para separá-las e
fazê-las mudar de estado de agregação é pequena, por isso os pontos de fusão e ebulição de
compostos orgânicos são inferiores aos de compostos inorgânicos, pois é muito mais difícil
romper uma ligação forte que uma ligação fraca. Já a solubilidade depende da polaridade das
substâncias. Polar dissolve polar e apolar dissolve apolar. Sendo assim, compostos orgânicos,
por possuírem pouquíssima diferença de eletronegatividade entre os átomos ligantes, são
apolares e se dissolvem, portanto, em soluções apolares, tais como éter, álcool, etc. Já as
substâncias inorgânicas se dissolvem bem em soluções polares, como a água (solvente
universal).

4 - Compare a reatividade química dos compostos orgânicos covalentes e dos sais inorgânicos.

A classificação do carbono é importante, pois a reatividade deste muda em função da


presença de outros carbonos vizinhos e conhecê-la permite uma previsibilidade da ocorrência da

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reação orgânica. As hidroxilas primárias são as mais reativas apenas nas reações em que fatores
estéricos sejam importantes, sendo a hidroxila da posição 2 a mais ácida dentre todas e,
consequentemente, a mais reativa. Isto ocorre tanto em solventes orgânicos, devido às fortes
ligações de hidrogênio envolvendo O-2 e OH-1' ou OH-3', como em meio aquoso, com a
incorporação de uma molécula de água.

5 - Escreva a equação química para representar a reação ocorrida com a solução de Ba (OH)2.

𝐵𝑎(𝑂𝐻)2(𝑎𝑞) + 𝐶𝑂2(𝑔) → 𝐵𝑎𝐶𝑂3(𝑠) + 𝐻2 𝑂(𝑙)

6 - Pesquise a fórmula estrutural, ponto de fusão e ebulição para o clorofórmio, a cânfora, a


sacarose (açúcar) e etanol. Identifique suas respectivas funções orgânicas e dê suas nomenclaturas
oficiais.

Substância Fórmula Ponto Ponto Função Nomenclatura Oficial


Estrutur de de orgânica
al Fusão Ebuliçã
o
Clorofórmi CHCl3 -63,5 61,2 °C Haleto Tricloretometano
o °C orgânico
Cânfora C10H16 175 °C 209 °C Cetona 1,7,7 – trimetilbiciclo [2.2.1]
O heptan-2-ona
Sacarose C12H22 186 °C 642 °C Álcool e 2-[3,4-dihidroxi-2,5-
O11 éter bis(hidroximetil)tetrahidrof
uran-2-il]oxi-6-
(hidroximetil)oxano-3,4,5-
triol
Etanol C2H6O -174,1 78,37 Álcool Etanol
°C °C

7 – Escreva as reações observadas no procedimento 2.4.


𝐶12 𝐻22 𝑂11(𝑠) + 24𝐶𝑢𝑂(𝑠) → 11𝐻2 𝑂(𝑙) + 12𝐶𝑂2(𝑔) + 24𝐶𝑢(𝑠)

𝐵𝑎(𝑂𝐻)2(𝑎𝑞) + 𝐶𝑂2(𝑔) → 𝐵𝑎𝐶𝑂3(𝑠) + 𝐻2 𝑂(𝑙)

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8 – Disserte sobre o procedimento experimental 2.5.

Preparou uma solução de permanganato de potássio (KMnO4 0,5 mol L-1),


colocou 1 gota dessa solução em um tubo de ensaio. Em seguida, preparou uma solução
diluída de ácido sulfúrico (0,01 mol L-1), medindo 3,0 mL dessa solução e transferindo-o
para o tubo de ensaio. Adicionou 3 (três) gotas de etanol ao tubo de ensaio e agitou.
Observou atentamente que houve uma alteração na coloração. Aqueceu-se o tubo de
ensaio em chama branda do bico de Bunsen até a ebulição e observou-se que houve
formação de um precipitado.

Essa reação entre o permanganato de potássio e o etanol, ocorre pois o etanol na presença
do agente oxidante (KMnO4), reage com o oxigênio do KMnO4, formando um novo
composto, o ácido etanoico. Isso ocorre devido, o carbono da hidroxila estar ligado a
apenas um átomo de carbono, ou seja, os dois outros ligantes são hidrogênios, havendo
dois lugares para o oxigênio nascente atacar.

Primeira haveria a formação de um aldeído, e em seguida a oxidação continua,


porque os reagentes utilizados para oxidar o álcool são mais fortes do que os usados para
oxidar um aldeído, nesse experimento como foi dito, o reagente utilizado para oxidar o
álcool foi o permanganato de potássio. Então, outro oxigênio nascente ataca o carbono da
carbonila e produz um ácido carboxílico. No caso desse experimento a reação ocorreu
mais rápido por conta do catalisador, como foi dito anteriormente e também porque foi
fornecido fonte de calor, pois a reação foi aquecida e ocorreu a precipitação (formação de
MnO) em questão de alguns segundos.

Devido a essa reação de oxidação, com variação do nox do permanganato de


potássio e do etanol, onde o permanganato de potássio aumenta o nox, sendo o agente
oxidante e o etanol agente redutor pela diminuição de nox, está diretamente relacionado
com a cor do produto final dessa reação, que no caso apresentou uma coloração marrom,
e após o aquecimento formou precipitado marrom escuro que foi a formação do óxido de
manganês.

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