Ano Letivo 2020-2021

Física e Química A - 11º Ano

AL 1.1.- SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

Objetivo :
̶ Sintetizar ácido acetilsalicílico e determinar o rendimento da síntese.

INTRODUÇÃO
Ácido acetilsalicílico (AAS) – conhecido como aspirina é um fármaco muito popular, usado como
analgésico, anti-inflamatório e antipirético. Inibe ainda a agregação das
plaquetas no sangue, sendo também usado na prevenção de doenças
cardiovasculares. É um sólido branco com cristais em forma de agulha ou
escamas.

O ácido acetilsalicílico pode ser obtido a partir da reação do ácido salicílico com o anidrido acético, na
presença de ácido sulfúrico, que atua como catalisador.

C7H6O3 C4H6O3 C9H8O4 CH3COOH

ácido salicílico anidrido acético ácido acetilsalicílico ácido acético

Questões pré-laboratoriais:
1. Escreva a equação química que traduz a reação de síntese do ácido acetilsalicílico, usando as fórmulas
moleculares dos reagentes e dos produtos da reação. Calcule as respetivas massas molares.

C7H6O3 (s) + C4H6O3 (l) → C9H8O4 (s) + CH3COOH (l)

M(C7H6O3) = 138,13 g mol-1
M(C4H6O3) = 102,10 g mol-1
M(C4H8O4)
80,17 g molH3COOH) = 60,06 g mol-1
2. Mostre que na reação de 2,0 g de ácido salicílico com 5,00 ml de anidrido acético (𝝆 = 1,08 g/cm3) o
ácido acético é o reagente limitante.

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Física e Química A- 11º ano 1/3
3. Identifique perigos associados aos reagentes e catalisador utilizados.

Ácido salicílico Anidrido acético Ácido sulfúrico 96 % (m/m)

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Trabalho Laboratorial
 Material, equipamento e reagentes:
• Balança analítica
• Espátula
• Vidro de relógio
• Balão de Erlenmeyer de 100 mL
• Pipeta volumétrica 5 mL
• Vareta de vidro
• Conta-gotas
• Suporte universal com garras e nozes
• Placa de aquecimento
• Termómetro
• Proveta 20 ml
• Gobelé
• Papel de filtro
• Kitasato e Funil de Büchner
• Bomba de vácuo
• Ácido salicílico (s)
• Anidrido acético (l)
• Ácido sulfúrico 96%
• Gelo
• Água fria
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Física e Química A- 11º ano 2/3
 Procedimento experimental:
1 – Pesar 2,0 g de ácido salicílico para um Erlenmeyer de 100 ml.
2 – Medir 5,0 ml de anidrido acético, com uma pipeta volumétrica, na hotte e verter para o Erlenmeyer.
3 – Adicionar 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado (96%) e agitar.
4 – Aquecer durante cerca de 10 min o Erlenmeyer (50°C – 60°C), agitando até o ácido salicílico dissolver
totalmente.
5 – Adicionar 2,0 ml de água destilada e continuar a aquecer, para que todo o anidrido acético se
converta em ácido acético e impedir a ocorrência de reações secundárias indesejadas.
6 – Retirar o Erlenmeyer do aquecimento e adicionar mais 20 ml de água fria.
7 – Arrefecer em banho de gelo até obter cristais de ácido acetilsalicílico.
8 – Filtrar em vácuo os cristais obtidos, pesando previamente o papel de filtro.
9 – Lavar os cristais com água fria 2 vezes e secar e deixa-los secar.
10 – Pesar os cristais e determinar o rendimento da reação.

 Registo e tratamento dos resultados:

Instrumento Incerteza de
Grandeza
medida leitura
Balança Massa ± 0,0001 g
Pipeta volumétrica Volume ± 0,02 ml
(5 ml)
Proveta (20 ml) Volume ± 0,5 ml
Tabela 1. Incertezas de leitura

Medição Simbologia Massa (± )/g

Massa ácido salicílico m (C7H6O3) 2,1048

Massa vidro relógio +
m0
filtro 82,9561
Massa vidro relógio +
m1 85,3062
filtro + cristais secos
Massa ácido m(C9H8O4)=
acetilsalicílico m1-m0

Tabela 2. Medição de massas

Questões:

1. Determine o rendimento da reação.

2. Apresente motivos para que o rendimento da síntese seja inferior a 100%.

3. O que se pode concluir se, no final, os cristais de ácido acetilsalicílico obtidos exalarem um forte cheiro
a vinagre?

4. Como poderia ser melhorado o rendimento desta reação?

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Física e Química A- 11º ano 3/3