CENTRO FEDERAL DE EDUCAÇÃO TECNOLÓGICA DE MINAS GERAIS

LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

JÉSSICA CAROLINA PEREIRA DA FONSECA

LETÍCIA CARVALHO BELOTE DA CRUZ

Relatório Técnico:
Síntese do Ácido Benzóico

Professora: Adriana Akemi

Turma: 3º Período ERE

Belo Horizonte – 2021

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JÉSSICA CAROLINA PEREIRA DA FONSECA
LETÍCIA CARVALHO BELOTE DA CRUZ

Relatório Técnico:
Síntese do Ácido Benzóico

Relatório Técnico apresentado ao curso de

Laboratório de Química Orgânica, do Centro
Federal de Educação Tecnológica.

Belo Horizonte – 2021

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 Resumo
Este experimento foi realizado a fim de obter a síntese do Ácido Benzoico, esta foi
obtida por um método alternativo, a partir do benzaldeído como matéria prima e
peróxido de hidrogênio como oxidante. O benzaldeído, com função aldeído, foi
oxidado e obteve-se o ácido benzóico, com função ácido carboxílico.
Palavras-chave: Ácido Benzoico, benzaldeído, síntese.

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 Sumário

Resumo ............................................................................................................ Página 3

Introdução .................................................................................................. Página 5 e 6

Materiais e Métodos ......................................................................................... Página 7
Parte Experimental ..................................................................................... Página 8-11
Resultados e Discussão ........................................................................ Página 12 e 13
Conclusão ...................................................................................................... Página 14
Referências Bibliográficas ............................................................................ Página 15

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 1. Introdução

O ácido benzóico (𝐶7 𝐻2 𝑂2) (Figura 1), também conhecido como ácido benzeno carboxílico,
ácido fenil fórmico ou ácido dracílico, é considerado o ácido carboxílico aromático mais
simples e se apresenta como um sólido incolor cristalino. A substância é encontrada na
natureza na forma pura ou combinada a outras substâncias. O ácido benzoico é pouco
tóxico, possui um ponto de fusão de 122,4°C, ponto de ebulição de 149,2°C, sublima a
100°C, densidade relativa 1,266g.ml-1 a 15°C e 1,074g.ml-1 a 130°C e um pKa = 4,20
em água.

Figura 1: Estrutura do Ácido Benzoico

De acordo com Oliveira Reis o ácido benzoico foi descrito pela primeira vez no século
XVII, ganhando mais importância a partir do final do século XIX, quando sua propriedade
como conservante foi descrita por Hugo Fleck, em 1875, tentando encontrar um
substituto para o, já então conhecido, ácido salicílico.

Entretanto, sua síntese em escala comercial ainda não era possível. Foi, apenas, a partir
do início do século XX, que o ácido benzoico pôde ser introduzido, mundialmente, como
conservante em alimentos e, posteriormente em cosméticos e medicamentos.

O ácido benzoico é encontrado naturalmente em diversos alimentos, sendo um dos

principais constituintes do extrato de amoras silvestres, alguns tipos de cogumelos e
tomates frescos.

Em laboratório, é bastante comum a formação de ácido benzoico a partir do

benzaldeído. Em contato com oxigênio, o benzaldeído pode ser facilmente convertido
em ácido benzoico (Figura 2), este processo pode ser acelerado pela luz e pela adição de
peróxidos, ou mesmo retardada por antioxidantes.

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 Figura 2: Reação de síntese do Ácido Benzoico

1.1. Estrutura
Primeiramente, foi feito determinações das propriedades físicas para o controle
de qualidade, na qual, foi determinado o índice de refração e a densidade.
Posteriormente, foi feita a reação de oxidação do benzaldeído para obtenção do
ácido benzoico. E para essa produção, utilizamos técnicas de aquecimento,
resfriamento, cristalização, filtragem e secagem. Por fim, o produto foi
caracterizado mediante as suas propriedades físicas e químicas.

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2. Materiais e Métodos
2.1. Vidrarias e Materiais

▪ Refratômetro tipo Abbe

▪ Pipeta Pasteur
▪ Balão Volumétrico de 5mL
▪ Condensadores de refluxo
▪ Tubos de látex para circulação de água
▪ Pinça de Madeira
▪ Balão de fundo redondo de 100mL
▪ Papel de Filtro
▪ Pipeta 2mL
▪ Pêras para Pipeta de Pasteur
▪ Provetas de 10 e 25mL
▪ Béqueres de 50mL
▪ Espátula
▪ Vidro de relógio
▪ Manta elétrica de aquecimento
▪ Balança
▪ Algodão
▪ Banho de gelo/água
▪ Sistema de filtração sob vácuo
▪ Dessecador
▪ Estufa
▪ Lamínulas de vidro para fusômetro
▪ Fusômetro digital
▪ Papel de Tornassol Azul

2.2. Reagentes e Solventes

▪ Água Destilada
▪ Benzaldeído P.A.
▪ Peróxido de Hidrogênio P.A.
▪ Solução Aquosa de hidróxido de sódio, 100g.mL-¹
▪ Ácido clorídrico concentrado P.A.
▪ Ácido benzoico P.A.
▪ Etanol comercial
▪ Mistura éter etílico/etanol 1:1

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3. Parte Experimental
3.1. Controle de Qualidade do Benzaldeído

Para realizar o experimento de Síntese do Ácido Benzoico, foi preciso determinar as

propriedades físicas para o controle do material de partida, que no caso, foi o
benzaldeído.

3.1.1 Índice de Refração

Para determinar o índice de refração, utilizamos o refratômetro do tipo Abbe (figura

3), posicionando-o em local iluminado, e com iluminação adequada, abrindo
todas as entradas de luz, para melhor verificação de dados. O índice foi definido
como a razão entre a velocidade de
propagação da luz no meio e a velocidade de
propagação na amostra.

Uma observação importante é que o índice

de refração varia de acordo com a
temperatura, portanto, ela deve ser
assinalada e a referência para líquidos é a
Figura 3: Refratômetro Abbe
temperatura de 20º C.

A lente do refratômetro foi limpa com a solução etanol/éter (1:1),

para análise mais precisa e, posteriormente, uma amostra de
benzaldeído foi colocada sobre a lente com uma pipeta Pasteur
e houve ajuste dos ganhos grossos e finos até que a
observação ficasse como a representação sugerida (figura 4). Figura 4

A leitura do índice foi feita e o valor obtido foi de 1,543, valor esse, bem próximo
do ofertado pela FISPQ da solução.

Após a obtenção do resultado, removemos a amostra de benzaldeído da lente e

fizemos, novamente a limpeza da lente com solução etanol/éter (1:1), fechamos
todas as partes do refratômetro e colocamos no seu local reservado.

3.1.2. Densidade

Para determinar a densidade da solução, foi preciso, primeiramente, pegar um

balão volumétrico de 5mL, limpo e seco, e pesar. O valor obtido foi de 11,47 g.
Foi colocado, depois, o benzaldeído P.A. no balão até completar o volume,
considerando a regra do menisco, na qual, a superfície do líquido assume uma
forma curva, e podemos fazer uma leitura correta.

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 A massa do balão com o líquido foi determinada e obteve-se o valor de 16,78 g
e por fim a densidade foi calculada e o seu valor foi 1,06 g/mL a 0ºC

3.2. Reação e Cristalização do Benzaldeído

Para obter o ácido benzoico, foi preciso preparar a reação e para isso, foi utilizado
um balão de fundo redondo de 100mL. No balão, foi adicionado 6mL da solução
aquosa de peróxido de hidrogênio (𝐻2 𝑂2) e, em seguida, 1mL de benzaldeído. A
mistura foi agitada manualmente, com movimentos circulares no frasco e também
com auxílio de um bastão de vidro.
Após agitado, 12mL de solução aquosa de hidróxido de sódio (𝑁𝑎𝑂𝐻), foi inserido
na mistura. E então, a mistura de reação foi aquecida em um sistema de refluxo,
durante 10 minutos, o qual permite que a mistura seja aquecida à temperatura de
ebulição do solvente, não ocorrendo perda dos reagentes nem dos produtos por
evaporação. Ele foi utilizado pois se trata de uma reação lenta à temperatura
ambiente e necessitava de aquecimento para que ocorresse mais rapidamente. Para
esse sistema, utilizamos o condensador (figura 5), o frasco de ebulição, que no caso,
foi o balão de fundo redondo de 100mL (figura 6), e a manta elétrica de aquecimento
(figura 7). Que, unidos, fizeram com que o sistema funcionasse (figura 8).

Figura 5: Condensador Figura 6: Balão de Figura 7: Manta elétrica de aquecimento

fundo redondo

Figura 8: Montagem de um Sistema de Refluxo

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 Posteriormente, a mistura foi retirada do aquecimento e foi adicionado,
cuidadosamente, 5mL de ácido clorídrico concentrado (𝐻𝐶𝑙) nela. Para verificar
se houve alteração do pH do meio, foi utilizado um papel de tornassol azul. A
alteração foi mínima, então adicionamos mais 2mL de 𝐻𝐶𝑙, e então, houve maior
mudança de meio, ficando mais ácido.

O frasco, então, foi colocado de repouso por 10 minutos e quando começou a

formação de pequenos cristais, o frasco foi colocado em banho de gelo e o
resfriamento foi acelerado, para que a formação de cristais acelere também.

Após a formação completa dos cristais, eles foram separados por filtração sob
vácuo, utilizando o kitazato e o funil de Büchner, e realizado com uma bomba de
sucção, foram lavados sobre o filtro com três pequenas porções de água
destilada gelada. (Observação: eles também poderiam ser separados por
filtração simples)

Os cristais, então, foram colocados na estufa para secagem por 30 minutos, com
a temperatura de 90ºC. Depois de secos, foram transferidos para um frasco
tarado e a massa do produto bruto obtida foi um rendimento de 90,06%

Para finalizar, o produto foi vedado e o recipiente em que se encontra foi rotulado
e reservado no dessecador.

3.2.1 Temperatura de Fusão

Para determinar a TF do produto obtido, foi preciso pegar uma pequena

quantidade da amostra já seca e colocar no meio de uma lamínula de vidro
e tampa-la com outra lamínula. E depois colocar esse conjunto, com a
amostra entre as lamínulas no fusômetro digital. O aquecimento gradual foi
iniciado, e por meio de uma lente, foi preciso ficar observando a amostra
sólida, pois poderia se fundir a qualquer momento. E o valor observado, na
qual o ácido benzoico começou a fundir foi no intervalo de 120-122ºC. O
aquecimento, então, foi interrompido e a temperatura do fusômetro foi
programada para resfriar até temperatura ambiente. A amostra foi retirada e
as lamínulas em que estava foi limpa com solução éter etílico/etanol (1:1).

3.3 Disposição dos Resíduos

O ácido benzoico foi sintetizado e ele foi ser reservado em dessecador para possível
uso posterior em experimentos. O que sobrou da mistura filtrada, foi neutralizado e

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depois jogado na pia. E, por fim, as vidrarias que continham resíduos sólidos, foram
lavadas com etanol comercial, pois o produto final não era muito solúvel em água.

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4.1. Resultados e Discussão

4.1.1. Cálculo da densidade do benzaldeído

Os cálculos de densidade do benzaldeído foram obtidos da seguinte maneira:

▪ Balão Volumétrico
➢ Massa: 11,47 g
➢ Volume: 5 mL

▪ Benzaldeído:
➢ Volume: 5mL
➢ Massa obtida: 5,315 g
➢ Densidade: 1,06 g/mL

Massa do benzaldeído: Massa do Balão

𝑚 =𝐷⋅𝑣 Volumétrico + Massa

𝑔 do benzaldeído:
𝑚 = 1,063 . 5𝑚𝐿
𝑚𝐿 11,47 g + 5,315 g
𝑚 = 5,315𝑔
16,785 g

Para realizar os cálculos, utilizamos o valor da densidade da FISPQ do

Benzaldeído, 1,06 g/mL a 0ºC e encontramos que a massa desse composto, que
foi utilizada, foi de 5,315 g.

4.1.2. Calculo do rendimento da reação

▪ Benzaldeído:
➢ Massa Molar: 106,13 g/mol
➢ Densidade: 1,06 g/mL
➢ Volume: 1 mL
➢ Massa obtida: 1,06 g

▪ Ácido benzoico
➢ Massa Molar: 122,12 g/mol
➢ Massa obtida: 1,22 g

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Massa do benzaldeído: Massa do ácido benzoico:
𝑚 1 mol de benzaldeído – 1 mol de ácido benzoico
𝐷=
𝑣
106,13 g/mol – 122,12 g/mol
𝑚 =𝐷⋅𝑣
1,06 g – x
𝑔
𝑚 = 1,06 . 1 𝑚𝐿 106,13 x = 129,4472
𝑚𝐿
𝑚 = 1,06 𝑔 x = 1,22 g

Rendimento:
1,22 g - 100% A massa teórica do ácido benzoico é 1,22 g, mas
pesando-o após os processos e reações, o valor
1,10 g - x
encontrado foi 1,10 g, concluindo, assim que o
x = 90,16 %
rendimento da reação foi de 90,16%.

O que justifica o rendimento da reação não ser 100%, é o fato de que houve
perda de produto durante os procedimentos feitos, como por exemplo, as
transferências de frascos e a pesagem dos elementos.

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5.1. Conclusões

Conclui-se, com a realização e todas as partes do experimento, que o que foi proposto,
foi feito em prática e a perda de produto foi baixa, aproximadamente 10% da quantidade
total, o que é praticamente desprezível, considerando a massa total.

Houve a cristalização do Ácido Benzoico e foi possível visualizar a formação dos cristais
e também ao filtrar o elemento.

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6.1 Referências Bibliográficas

➢ Oliveira, P. H. R.; Reis, R. R. Métodos de Preparação Industrial de Solventes e

Reagentes Químicos. Rev. Virtual Quim., 2017, 9 (6), 2673-2687. Data de
publicação na Web: 18 de dezembro de 2017. Disponível em:
http://static.sites.sbq.org.br/rvq.sbq.org.br/pdf/v9n6a30.pdf
➢ Leite, T. O. C. Métodos de Preparação Industrial de Solventes e Reagentes
Químicos Rev. Virtual Quim., 2020, 12 (1), 000-000. Data de publicação na Web:
14 de fevereiro de 2020. Disponível em:
http://static.sites.sbq.org.br/rvq.sbq.org.br/pdf/rvq-140220a1.pdf

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