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Hidrocarbonetos

Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados unicamente


por carbono e hidrogênio unidos tetraedricamente por ligação
covalente assim como todos os compostos orgânicos. Os
hidrocarbonetos são a chave principal da química orgânica, visto
que são eles que fornecem as coordenadas principais para formação
de novas cadeias e posteriormente para nomenclatura de outros
compostos. Praticamente todos os alcanos ocorrem naturalmente no
gás natural dopetróleo, enquanto que os mais pesados, alcenos e
alcinos são obtidos no processo de refinação. Podendo também ser
sintetizados em laboratório.

O estado físico dos hidrocarbonetos geralmente é gasoso ou líquido,


em virtude de seu baixo ponto de fusão e ebulição, por ser apolares,
e unidos por forças intermoleculares fracas, são pouco solúveis em
água, ou seja, seu grau de dissociação é bastante pequeno até que
seja atingido o equilibrio. Os hidrocarbonetos são subdivididos em
alcanos, alcenos e alcinos, podendo ser de cadeias ramificadas,
cíclicos ou acíclicos, saturados e insaturados e aromáticos onde:

 Ramificadas: possuem ramificações, que são radicais ligados


ao carbono.
 Cíclicos: formam ciclos representados através de formas
geométricas.
 Acíclico: são hidrocarbonetos que possuem cadeias abertas
 Saturados: possuem somente ligações simples (σ) sendo
saturado de hidrogênios (alcanos ecicloalcanos).
 Insaturados: possuem ligações duplas (σπ) e triplas (σππ),
em função destas subtrai-se o hidrogênio (alcenos e Alcinos).
 Aromáticos: são os hidrocarbonetos que possuem o anel
benzênico.

Hidrocarbonetos Saturados
Alcanos
São hidrocarbonetos saturados que possuem somente simples
ligações em sua formula estrutural. O alcano mais comum é
o metano CH4, estando presente não só no gás natural, mas também
é produzido bioquimicamente pelos seres microscópicos e que podem
viver na ausência de oxigênio, denominados “metanogênios”,
presentes no estômago de bovinos e em lamas oriundas de valas
oceânicas, sendo capazes de produzir o metano a partir do CO2 e do
H2. Exemplos de alcanos:

Nº de C Hidrocarboneto Cadeia carbônica


1 Metano CH4
2 Etano CH3CH3
3 Propano CH3 CH2CH3
4 Butano CH3 CH2 CH2CH3
5 Pentano CH3 CH2 CH2 CH2CH3
6 Hexano CH3 CH2 CH2 CH2 CH2CH3
7 Heptano CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2CH3
8 Octano CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2CH3
9 Nonano CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2CH2CH3
10 Decano CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2CH2 CH3
Exemplos de alcanos:

3-metil-heptano

Cicloalcanos
São hidrocarbonetos cíclicos, de cadeia fechada, cujo os átomos de
carbono estão ligados entre si e mais 2 hidrogênios.
Hidrocarbonetos insaturados
Alcenos
São hidrocarbonetos insaturados que além das ligações simples
possuem também ligações duplas, os mais importantes alcenos são o
eteno e o propeno, e a produção mundial desses compostos supera
os 20 milhões de toneladas anuais. O eteno é encontrado na natureza
como hormônio de plantas, além de estar presente em frutas e
legumes, está ligado ao amadurecimento destes. O eteno é usado na
síntese de diversos outros compostos químicos tais como etanol,
óxido de etileno e acetona. É importante lembrar que todo alceno que
possui 2 duplas ligações em seu esqueleto carbônico é chamado
de alcadieno.

Alcinos

Etino ou Acetileno

São hidrocarbonetos insaturados que possuem ligações triplas (σ π


π), em sua fórmula estrutural. O mais simples dos alcinos é o etino
conhecido como acetileno amplamente utilizado na síntese de
anticoncepcionais, antifúngicos e como gás de combustão em
maçaricos, é um gás altamente inflamável e com odor de alho.
Ocorrem naturalmente como hormônios, porém a maioria é
sintetizada a partir do petróleo.

Hidrocarbonetos Aromáticos
São cíclicos e insaturados, que possuem três duplas ligações
alternadas no esqueleto carbônico, cujo representante principal e
mais simples é o benzeno. Esses hidrocarbonetos são chamados de
aromáticos em virtude de possuírem um odor pronunciável. O
benzeno é um produto químico muito utilizado, mas vem sendo
substituído por outros com devido a seu potencial cancerígeno.

Benzeno

Nomenclatura dos hidrocarbonetos


Hidrocarboneto Prefixo de acordo com a quantidade de carbonos. Terminação
Alcano 1-Met, 2-Et, 3-Prop, 4-But, 5-Pent, 6-Hex, 7-Hept, 8- ano
Oct, 9-Non, 10-Dec, 11-Undec, 12-Dodec, 13-Tridec,
Alceno eno
14-Tetradec, 15-Pentadec, 16-Hexadec, 17-Heptadec,
Alcino 18-Octadec, 19-Nonadec, 20-Icos, 21-Heneicos, 22- ino
Docos, 23-Tricos, 30-Triacont, 31-Hentriacont, 40-
Tetracont, 50-Pentacont, 60-Hexacont, 70-Heptacont,
80-Octacont, 90-Nonacont, 100-Hect ...

No caso de ciclos: Ciclo + prefixo + terminação

Nomenclatura dos aromáticos


 

Um sistema antigo de nomenclatura sugere que a posição 1,2(o–


orto), 1,3(m- meta e 1,4(p-para) acompanhada de xileno, é usada
em função da adição de 2 grupos metila ao anel benzênico
origina isômeros (compostos idênticos só diferindo na posição dos
radicais).

A nomenclatura comum a todos os aromáticos é:

Numero indicativo de posição dos radicais + nome dos radicais


+ benzeno

Para todos os hidrocarbonetos


Vale lembrar que toda vez que um mesmo radical apresentar-se mais
de uma vez na cadeia ele deverá ser acompanhado de di, tri, tetra,
penta...etc. com os respectivos números indicativos de posição.
Exemplo:

2,3,4-trimetil- 6,7-octadieno

Por favor desenhe a fórmula estrutural deste composto, para que


tenhamos certeza que ela existe, Obrigado!

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