Estrutura de Carboidratos

“Carboidratos são poli-hidroxialdeídos ou poli-hidroxicetonas, ou substâncias que geram esses

compostos quando hidrolisadas. Muitos carboidratos têm a fórmula empírica (CH2O)n; alguns
também contêm nitrogênio, fósforo ou enxofre”
Os monossacarídeos, ou açúcares simples, são constituídos por uma única unidade poli-hidroxicetona
ou poli-hidroxialdeído.
Os oligossacarídeos consistem em cadeias curtas de unidades de monossacarídeos, ou resíduos,
unidas por ligações características chamadas de ligações glicosídicas. (dissacarídeos).
Os polissacarídeos são polímeros de açúcar que contêm mais de 20 unidades de monossacarídeo;
alguns têm centenas ou milhares de unidades

Funções:
- RESERVA ENERGÉTICA: maior parte da energia na maioria dos organismos
- estrutura da parede celular de plantas e membrana celular
- Intermediários metabólicos
- Nucleotídeos que compõem o DNA e RNA
- Lubrificantes
- Intercomunicação celular e imunidade
- Anticoagulantes
- ESTRUTURA: poliidroxialdeídos (aldoses) ou poliidroxicetonas(cetonas) [C(H2O)]n

Monossacarídeos
ALDOSES
- Quando o grupo
carbonil está na extremidade da
cadeia de carbonos.
Aldotriose: oliceraldeído
CETOSES
- Quando o grupo
carbonil está em qualquer outra
posição. Cetrotriose:
Diidroxiacetona
- Comparar
D-ribose (aldose) e D-ribulose
(cetona) diferem nos C1 e 2
(SC).
- Comparar
D-glicose (aldose) e D-frutose
(cetose) diferem nos C 1 e
2(6C)
CARBONO ASSIMÉTRICO OU CARBONO QUIRAL:
 - C ligado a 4 diferentes átomos ou grupos de átomos.
- Em glicose são os C 2 e C 5
- Todos os monossacarídeos apresentam pelo menos 1C assimétrico
- EXCETO dildroxiacetona
ESTEREOISÔMEROS:
- Moléculas com mesmas ligações químicas (quirais), com diferentes configurações em pelo
menos 1 centro assimétrico, porém idênticos.
- Ex: D-glicose e D-manose

- Moléculas com mesmas ligaçaões químicas (quirais), com diferentes configurações

em pelo menos 1 centro assimétrico, porém idênticos.
- Ex: D-ribulose e D-xilulose.
EPÍMEROS:
- 2 açúcares diferem apenas em estequiometria. Exemplos: aldoses:
- C-2 (D-glicose e D- manose);
- C-4 (D- glicose e D-galactose)
- Exemplos cetoses: C-3 (D-ribulose e D-xilulose)

ENANTIÔMEROS:
- Dois isômeros ópticos diferentes não
sobreponíveis;
- Configuração dos monossacarídeos;
- Tipo D- hidroxila (OH) do centro quiral mais
fistante do grupo carbonila posiciona-se ao lado
direito;
- Tipo L- hidroxila (OH) posiciona-se do lado
esquerdo.
- (D,L com o mesmo nome).

ESTRUTURAS CÍCLICAS DOS AÇÚCARES

- Em solução aquosas as aldotetroses e os monossacarídeos com 5C ou mais
ocorrem como estruturas cíclicas: HEMIACETAIS CÍCLICOS ou HEMICETAIS
- O grupo carbonil forma uma ligação covalente com o oxigênio de um grupo hidroxil.
ESTRUTURAS CÍCLICA DA GLICOSE
 - alfa grupos OH e CH2OH nos dois C ligados pelo O estiverem em trans
- beta grupos OH e CH2OH nos dois C ligados pelo O estiverem em cis

FORMULA: PROJEÇÃO DE FISHER

- Representação dos açúcares no papel onde:
- Ligações horizontais são projetadas para fora do plano do papel em direção
ao leitor
- Ligações verticais são projetadas para trás do plano do papel
distanciando-se do leitor
- Nas projeções de Fischer de monossacarídeos, o grupo carbonila é sempre
colocado no topo (no caso de aldoses) ou o mais próximo do topo possível
(no caso das cetoses). Se o grupo OH ligado ao carbono assimétrico mais
abaixo (carbono que é o segundo de baixo para cima) estiver à direita, a
substância é um açúcar da série D. Se o grupo OH estiver à esquerda, então
a substância é um açúcar da série L
FÓRMULA: PERSPECTIVAS DE HAWORTH
- Como os anéis de 6 membros não são planares, podem ser representadas em
perspectiva.
- Qualquer coisa escrita à direita na projeção de Fisher, será escrita para baixo na
fórmula de Haworth
REAÇÕES DOS MONOSSACARÍDEOS
- Os monossacarídeos apresentam um CARBONO ANOMÉRICO= carbono carbonil,
ou seja, o C da função aldeído ou cetona que reage com álcool (OH).
- O QUE SIGNIFICA PODER REDUTOR? (voltar para formas cíclicas da glicose e
frutose):
- Carbono carbonil é oxidado a carboxil
- LIGAÇÃO O-glicosídica: união covalente de 2 monossacarídeos: grupo -OH de um
açúcar reage com carbono anomérico de outro.
EXEMPLOS DE DISSACARÍDEOS

Dissacarídeos: alfa-trans em relação ao C6

beta-cis em relação ao C6
- Outros exemplos: isomaltose, celobiose, trealose

Polissacarídeos
AMIDO E GLICOGÊNIO
 - Oligossacarídeos: são polímeros curtos constituídos por alguns monossacarídeos.

- INULINA :polissacarídeo da frutose com uma unidade de glicose terminal de origem vegetal
(raiz da chicória), não é digerido por enzimas intestinais, mas sim pela flora intestinal
humana.
- QUITINA: polissacarídeo insolúvel formado por unidades de N-ACETILGLICOSAMINA
(Beta-(1-4) 2- acetamido-2-deoxi-D-glicose)
- ANTÍGENOS DE GRUPOS SANGUÍNEOS: são classes específicas de oligossacarídeos
que podem estar ligados a proteínas, lipídeos ou a superfície de membrana.
- GLICOCONJUGADOS: PROTEOGLICANOS, GLIPROTEÍNAS, GLICOLIPÍDEOS

ANTÍGENOS DE GRUPOS SANGUÍNEOS

- Classes específicos de oligossacarídeos que podem estar ligados a proteínas,lipídeos ou a
superfície de membrana.
- EX: Grupo Sanguíneo ABO.
 H= tipo O onde ocorre a remoção de ambos os determinantes A e B

EDULCORANTES (ADOÇANTES)
- Substâncias com sabor extremamente doce;
- Não necessariamente são açúcares, mas conter açúcares como parte integrante de suas
moléculas;
- Não necessariamente são energéticas
- São a matéria prima dos adoçantes
- Extem adoçantes a partir de edulcorantes:
- Naturais (extraídos principalmente de plantas e frutas)
- Artificiais (produzidos em laboratórios)
- Exemplos: aspartame (artificial), ciclamato (artificial), sacarina (artificial), sucralose
(artificial), stevia (natural), frutose (natural)