Formação do ácido chiquímico e outros ácidos

Biossíntese dos ácidos chiquímico, corísmicos, gálico e prefênico

•O ácido chiquímico é formado pela condensação aldólica do

fosfoenolpiruvato e eritrose-4-fosfato.

•Uma vez formado o ácido chiquímico pode ser metabolizado em

ácido corísmico e ácido gálico.

•O ácido corísmico, união do ácido chiquímico e do

fosfoenolpiruvato, por hidroxilação dará origem ao ácido prefênico.

•O ácido gálico formará os taninos hidrolisáveis.

•O ácido corísmico formará os aminoácidos aromáticos e os

alcaloides.
Formação do ácido cinâmico

Perde a molécula de
amônia – fenilalanina
amonialiase

ácido cinâmico
•Formação de fenilpropanóides
•A fenilalanina por ser convertida em ácido cinâmico pela ação da
fenilalanina amônio liase (PAL).

•O ácido cinâmico é o principal percursor dos fenilpropanoides.

•Os fenilpropanoides (ArC3) são compostos aromáticos com cadeia

lateral de três átomos de carbono ligada ao anel aromático.

•O próprio ácido cinâmico e o cinamaldeído são classificados como

fenilpropanoides.

•Os fenilpropanoides são unidades formadoras de compostos

fenólicos mais complexos.
Os ácidos cinâmicos são os precursores da maioria dos compostos
fenilpropanóides (Ar-C3).
Compostos aromáticos com cadeia lateral de 3 átomos de carbono
•Caracterização e formação de fenilpropanoides

•São formados através da rota metabólica do ácido chiquímico.

•São encontrados livres ou conjugados a açúcares.

•Participam na composição de óleos essenciais, bálsamos e resinas.

•Nos óleos essenciais, na maioria das vezes, estão em menor

proporção do que os terpenos.

•Apresentam-se como fenilpropanoides simples (ácido cafeico, ácido

trans-cinâmico), cumarinas, e derivados do ácido benzoico,
flavonoides e taninos (Taiz & Zeiger, 2015).
FENILPROPANÓIDES
ESQUELETO BÁSICO CLASSE DE COMPOSTOS FENÓLICOS
C6 Fenóis simples, benzoquinonas
C6-C1 Ácidos fenólicos
C6-C2 Acetofenonas e ácidos fenilacéticos
C6-C3 Fenilpropanóides: ácidos cinâmicos e compostos
análogos, fenilpropenos, cumarinas, isocumarinas e
cromonas
C6-C4 Naftoquinonas
C6-C1-C6 Xantonas
C6-C2-C6 Estilbenos, antraquinonas
C6-C3-C6 Flavonóides e isoflavonóides
(C6-C3)2 Lignanas
(C6-C3-C6)2 Diflavonóides
(C6)n Melaninas vegetais
(C6-C3)n Ligninas
(C6-C1)n Taninos hidrolisáveis
(C6-C3-C6)n Taninos condensados
 PROPRIEDADES QUÍMICAS

• Solúveis em álcoois como metanol ou etanol, solventes orgânicos

como o éter, clorofórmio.
• São substâncias voláteis
• Possuem odor característicos - óleos essenciais
 PROPRIEDADES BIOLÓGICAS

• Defesa das plantas

• Inibição do crescimento de fungos

• Supressores do apetite de insetos

PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS
• Atividade antioxidante

• Antibacteriana

• Antiviral
 PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS

• Essas moléculas atuam como sequestradoras de radicais livres.

•Previnem a peroxidação de lipídeos, agindo, na prevenção de

doenças que envolvam a ação de radicais livres e a oxidação de
lipoproteínas, como problemas cardiovasculares, arteriosclerose e
trombose.

•Modulam respostas fisiológicas em animais, como a vasodilatação e

a inflamação.

• Atividade antioxidante

• Antibacteriana

• Antiviral
 Propriedades toxicológicas dos fenilpropanoides

•Os óleos essenciais não são isentos de propriedades tóxicas.

•Possuem atividade alelopática.
•Os óleos de canela, funcho e alho que possuem alto teor de
cinamaldeído podem ocasionar uma sensibilização, tipo reação
alérgica, na primeira exposição à substância.
•O óleo essencial pode produzir excitação, alucinações visuais e
distorções de cores, devido possivelmente à presença de miristicina e
elemicina (Noz moscada).
DROGAS RICAS EM FENILPROPANÓIDES

Canela ou canela do Ceilão

Anis estrelado
Anis verde
Funcho ou erva-doce
Cravo-da-índia
Noz- moscada
Sassafrás
 Canela ou canela do Ceilão

Espécies aromáticas mais importantes da antiguidade.

Nome científico: Cinnamomum zeylanicum Nees. Sinonimia: Cinnamomum
verum J.S. Presl. e a canela cuja origem é a China é denominada
Cinnamomum cassia.
Família: Lauraceae
Parte utilizada: cascas do caule dessecadas
Composição: 1-2% de óleo volátil (cinamaldeído, eugenol e acetato de
cinamil)

•As folhas também possuem fenilpropanoides.

Eugenol
 Canela ou canela do Ceilão

Usos: Flavorizante, carminativo e estimulante. Também é um pouco adstringente.

Como estimulante e tônico é indicado em todos os casos caracterizados por
fragilidade e fraqueza. Como um adstringente é empregado em diarréia

Estimulante;
•Expectorante;
•Antisséptico;
•Anti-inflamatório (utilizado em
quadros gripais e mucosa oral);
•Digestivo e carminativo;
•Antiespasmódico e miorelaxante;
•Ascaricida.
 Canela ou canela do Ceilão

Os efeitos colaterais estão relacionados a

doses elevadas e podem se expressar
como:
•Irritação de pele e mucosas;
•Aumento da pressão arterial;
•Taquicardia;
As principais contraindicações
são:
•Insônia;
•Uso na gravidez e lactação;
•Diarreia.
•Casos de hipersensibilidade à
canela.
 Anis estrelado
Nome científico: Illicium verum
Família: Illiciaceae
Parte utilizada: frutos maduros
Composição: 2 à 8% de óleo essencial à base de fenilpropanóides e de

monoterpenos
•85 à 95% de trans-anetol
•1,4-cineol (permite diferenciar do anis verde)

•Traços de :

Felandreno safrol eugenol

Usos: flavorizantes e Facilita a digestão, elimina gases e fermentações

intestinais.
Anis verde
Nome científico: Pimpinella anisum
Família: Umbelliferae
Parte utilizada: frutos maduros
Composição: 2-3% de óleo volátil (anetol e estrangol)
Usos: flavorizantes (sabor) e carminativos (redução dos gases intestinais).
Funcho ou erva-doce

Nome científico: Foeniculum vulgare

Família: Umbelliferae
Parte utilizada: frutos maduros
Composição: 2-5% de óleo volátil (anetol, fenchona e estrangol)
Usos: flavorizantes e carminativos. Dor de estômago, constipação,

problemas digestivos.
Cravo-da-índia
Nome científico: (Syzygium aromaticum)
Família: Myrtaceae
Parte utilizada: botão de sua flor
Composição: O óleo é constituído, basicamente, por eugenol (70 a 80%), acetato de
eugenol (15%) e beta-cariofileno (5 a 12%).
Usos: Eugenol pronunciou propriedades anti-sépticas e anestésicas

eugenol

2-CARIOFLENO
Noz- moscada
Nome científico: Myristica fragans
Família: Myristicaceae
Parte utilizada: sementes
Composição:
O óleo essencial (10%) composto principalmente por terpenos (60 a 80%) como sabineno, pineno,
canfeno, felandreno, terpineno, limoneno, mirceno e fenilpropanoides (15 a 20%) como a miristicina,
elemicina, safrol, isoeugenol.

Usos: Digestão, flatulências. Externamente, em fricções

é utilizada contra o reumatismo crônico e dores lombares

O consumo de uma noz-moscada inteira ou 5 g do

seu pó, podem produzir efeitos de intoxicação
como: alucinações auditivas e visuais, descontrole
motor e despersonalização. Contém miristicina,
um IMAO (inibidor da monoamina oxidase).
Noz- moscada

As principais interações medicamentosas são:

•Aumento propriedade ansiogênica com o uso concomitante da noz-moscada

drogas ansiolíticas;
•Foram observadas interações com diazepam, ondansetron, ou buspirona em
ratos;
•Uma morte foi associada ao uso concomitante de noz-moscada e flunitrazepam;
•Os sintomas de intoxicação incluem psicose aguda com feitos 0,5 a 8 horas após a
ingestão, vermelhidão da pele, taquicardia, diminuição da salivação, dor
abdominal, náusea, vômito, febre, excitação do SNC.
 • Sassafrás

•Origem botânica: Sassafras

albidum.
•Origem geográfica: leste da América
do Norte.
•Farmacógeno: casca da raiz seca.
•O principal constituinte químico é o
safrol (79-88%), ainda podem ser
detectados, eugenol e aldeído
coriferilico.
•As principais propriedades terapêuticas
são antirreumáticos, antiespasmódico,
anti-inflamatório e antisséptico.