Ministério da Educação

Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia de Brasília

Campus Gama

Disciplina: Química Orgânica 1

Curso: Licenciatura Plena em Química
Semestre: 2021.1
Docente responsável: Prof. José Giovanni Leite de Brito

Questão 1. Para cada um dos compostos orgânicos abaixo (a) classifique-os quanto: (i) ao tipo
de cadeia; (ii) à presença de ramificações; (iii) à presença de insaturações; (iv) à presença de
heteroátomos. (b) Dê o nome IUPAC para cada estrutura.

Composto Classificação/Nome oficial

Classificação da cadeia:
A i-aberta; ii- ramificada; iii- insaturada; iv- homogênea.
Nome IUPAC: 3-alil-5,7-en-difenil-4-ispropil-8-hidroxi-ácidononoico
Classificação da cadeia:
B i-mista; ii- ramificada; iii- insaturada; iv- homogênea.
Nome IUPAC:3-benzil-6-etil-4,5,8-trihidroxi-dectrienal
Classificação da cadeia:
C i-aberta; ii- ramificada; iii- saturada; iv- homogênea.
Nome IUPAC: 3,4,4,5,5,6-Hexaetil-octanol
Classificação da cadeia:
i-mista; ii- ramificada; iii- insaturada; iv- homogênea.
D
Nome IUPAC:
3,6-dicicloexil-4,5-fifenil-octano
Questão 2. A partir dos nomes oficiais abaixo desenhe a estrutura em barras para cada composto:

a) 3,4,4,5,5,6-hexametil-octan-2,7-diol
b) (E)-4,5,8-trihidróxi-6-metil-3-fenil-7-vinil-dec-6-enal
c) (Z)-1-amino-3-etil-2-hidróxi-5-metóxi-6-metil-oct-5-en-4-ona
d) ácido (Z)-4-alil-9-hidróxi-5-isopropil-6,8-difenil-dec-8-enóico

a) b)

c) d)
Questão 3. Existem 4 amidas com a fórmula C3H7NO. (a) Escreva a estrutura em barras para
cada um dos isômeros. (b) No próprio quadro da fórmula estrutural, identifique os átomos de
carbono como primários ou secundários. (c) Dê o nome IUPAC para cada isômero. (d) Faça a
descrição dos orbitais moleculares para todas as ligações C–N e H–N presentes em cada isômero.
(e) Uma dessas amidas possui pontos de ebulição e fusão substancialmente menores que as outras
três. Que amida é essa? Explique.

Isômero 1 Isômero 2

Estrutura: Estrutura:

Nome oficial:
Propanamida_________________________
Nome oficial:
________________
1,3-oxazolidina
OM’s: ______________________________________
𝐶 − 𝑁: 𝜎𝑠𝑝2 − 𝑠𝑝2
𝐻 − 𝑁: 𝜎𝑠 − 𝑠𝑝2 OM’s:
𝐶 − 𝑁: 𝜎𝑠𝑝2 − 𝑠𝑝2
𝐻 − 𝑁: 𝜎𝑠 − 𝑠𝑝2

Isômero 3 Isômero 4

Estrutura: Estrutura:

Nome oficial: Nome oficial:

_2-Propanona oxima N , N- dimetilformamida
_______________________________________ ________________________________________
OM’s: OM’s:
𝐶 − 𝑁: 𝜎𝑠𝑝2 − 𝑠𝑝2 𝐶 − 𝑁: 𝜎𝑠𝑝2 − 𝑠𝑝2
𝐶 − 𝑁: 𝜎𝑠𝑝2 − 𝑠𝑝3

OBS: Para classificar o átomo de carbono, marque acima/abaixo do átomo com “P” para carbono primário
ou “S” para carbono secundário.

e)
_ N-N-dimetilformamida é a amida que possui o menor ponto de fusão e de
ebulição pois se trata de uma substância orgânica com a ligação de hidrogênio
com o nitrogênio fazendo com que sua força intermolecular seja menos forte,
além de ter o oxigênio como um provável doador de
elétrons._____________________________________________________________
_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________
_______
Questão 4. O açúcar do sangue (glicose) possui conformação chair como sua forma mais estável.
Desenhe a estrutura para um de seus isômeros conformacionais, a β-glicose, sabendo-se que neste
confôrmero os cinco substituintes ocupam posição equatorial.

Conformação mais estável da β-glicose

Questão 5. O equilíbrio conformacional para a N-metil-piperidina está representado na figura
abaixo. (a) Considerando os efeitos torsional, estérico e angular, qual deles exerce maior
influência sobre o equilíbrio? Explique. (b) Redesenhe o equilíbrio colocando a seta adequada
para indicar o sentido de formação da estrutura mais estável.

a)
Nesse caso o que exerce maior influência sobre o equilíbrio é o efeito estérico, pois
quando a N-metil-piperidina sofre o efeito estérico o grupo substituinte passa a ocupar a
posição axial que não é favorável ao equilíbrio nesse caso por conta da densidade
eletrônica que gera interação repulsiva. Lembrando que o par isolado de elétrons ocupa
menos volume no espaço quando está na posição axial.

b)
Questão 6. (a) Represente por meio de projeções de Newman as estruturas conformacionais para
o 3-etil-hexano. (b) Faça a análise conformacional do composto apontando graficamente as
energias relativas e considerando um ângulo diedral igual a 0º para o confôrmero mais estável.

Considere:
(i) a rotação sigma em torno da ligação C3–C4;
(ii) as seguintes barreiras conformacionais aproximadas para interações em eclipse (kcal · mol–
1
): 1,0 (hidrogênio/hidrogênio), 1,4 (hidrogênio/etila), 3,3 (etila/etila) e interações gauche
(kcal · mol–1): 0,0 (hidrogênio/hidrogênio), 0,1 (hidrogênio/etila), 1,1 (etila/etila).

a) Projeções de Newman

b) Análise conformacional

Indique corretamente as energias relativas para cada isômero conformacional VS os corretos ângulos
diedros.