ATIVIDADE DE GEOQUÍMICA ORGÂNICA

Profª Eliane Souza

Aluno: André Oliveira Martins

COMPOSIÇÃO QUÍMICA DO PETRÓLEO

Carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio são os principais elementos que compõem os
organismos vivos. Com exceção do oxigênio, estes elementos são componentes raros na
crosta terrestre, se comparados com silício e metais leves. A estrutura atômica do carbono
permite formar diversos componentes, mais que qualquer outro elemento. Um dos
compostos gerados em cadeias de carbono com outros elementos é o petróleo.
Por muito tempo acreditava-se que o petróleo tinha origem inorgânica. Em 1934, Alfred
Treibs identificou, ao analisar o extrato orgânica em uma amostra de rocha dita geradora,
a molécula de porfirina (Figura 1) com cadeias de carbono, hidrogênio, nitrogênio e um
metal (níquel N ou vanádio V) no meio. A clorofila possui essa molécula, com um átomo
de magnésio no meio. Essa descoberta foi a precursora da teoria aceita pela comunidade
científica atualmente de que o petróleo tem origem orgânica, uma vez que apenas seres
vivos formam porfirina. No caso do petróleo essa molécula vem da clorofila.

Figura 1- Molécula de porfirina

Com o uso do petróleo nos mais variados setores da vida do ser humano, seu estudo ficou
cada vez mais importante tanto para compreensão da complexidade desse bem tão
valioso, quanto para estudos que colaborassem com sua exploração. O avanço de estudos
geoquímicos tem contribuído para o conhecimento da estrutura e composição química do
petróleo.
A técnica de cromatografia permite a separação e identificação dos componentes de uma
mistura. Aplicada à Geoquímica, as técnicas de cromatografia líquida e gasosa permitem
a separação e classificação dos componentes do petróleo em famílias e mesmo o estudo
de cada uma das famílias em termos de quantidade de cada componente.
Assim, através do estudo cromatográfico do petróleo, chegou-se à separação dos
componentes do petróleo em 4 famílias principais:
• Saturados
o N-alcanos
o Iso-alcanos
o Cicloalcanos
o Policicloalcanos
• Aromáticos
o Policicloaromáticos
• Fração de polares
o Resinas
o Asfaltenos
A composição química do petróleo é variável, mas a grande maioria dos elementos das
famílias destacadas acima são hidrocarbonetos (Carbono e Hidrogênio). Entretanto, a
depender da Matéria Orgânica que deu origem ao petróleo, outros compostos como
Oxigênio, Nitrogênio e Enxofre podem ser encontrados.

SATURADOS
A família dos saturados é caracterizada pela presença de compostos de Carbono,
Hidrogênio, feito por ligações simples (alcanos).
• N-alcanos (N de normal alcanos). São carbonos ligados a um só carbono. Cadeia
linear, normal. Todos os componentes da série homóloga de n-alcanos, contendo
de 1 a 40 átomos. (C1 a C40) de carbono podem ser identificados no petróleo. A
concentração desse grupo de compostos no petróleo varia de 15-20% em óleos
comuns; abaixo de 15% em óleos degradados; 35% nos óleos leves. Gera produtos
nobres, quanto mais leve melhor. Gás natural = C1 a C4, sendo 95% de metano.

Figura 2- Metano Figura 3- Etano

Figura 4- Dodecano
• Iso-alcanos (Iso = ramificações). São alcanos ramificados. A maior concentração
desses compostos no petróleo é encontrada entre compostos com 6 e 8 átomos de
Carbono (C6 e C8). Nas formas de 2-metil ou 3-metil pentano (5), hexano (6) e
heptano (7). Esses compostos podem chegar a compor 1% do petróleo. Os alcanos
ramificados de médio peso molecular, C9 a C25, são conhecidos como
isoprenóides. Eles possuem um radical metila ligado de 4 em 4 átomos de carbono
na cadeia linear. Esse composto não tem valor econômico, mas são muito
importantes nos estudos econômicos. Os isoprenóides têm como precursores
biológicos a cadeia lateral da molécula de clorofila e outros compostos
provenientes de microrganismos. Os isoprenóides mais abundantes no petróleo
são o Pristano e o Fitano, que somam aproximadamente 55% do restante.

Figura 5- Metilbutano

Figura 6- Pristano

• Cicloalcanos são alcanos que forma um ciclo de carbonos conectados.

Ciclopentano (ciclo de 5 carbonos), ciclohexano (ciclo de 6 carbonos) e seus
derivados metilados de baixo peso molecular (<C10) são importantes constituintes
do petróleo.

Figura 7- Ciclohexano
 Figura 8- Ciclopentano

• Policicloalcanos são alcanos cíclicos com mais de um ciclo de carbonos. Os

policicloalcanos de médio peso molecular (C10 a C35) são produzidos pelo arranjo
de 1 a 6 ciclos. Nesta classificação encontram-se os pentacíclicos e os
tetracíclicos, constituídos de múltiplas ramificações alquina.

Figura 9- Tetracíclico terpano

Figura 10- Colestano

AROMÁTICOS
Os aromáticos são compostos que possuem pelo menos um anel benzênico em sua
fórmula. No benzeno (C6H6), os átomos de carbono formam um ciclo com seis ligações
iguais e intermediárias entre os tipos de ligação simples e dupla.
Os compostos aromáticos de baixo peso molecular presentes no petróleo são
denominados BTEX (Benzeno, Tuoleno, Etilbenzeno, orto-Xileno). Esses componentes
são voláteis e têm cheiro. Fração razoável na fração gasolina. São cancerígenos.
 Figura 12- Tuoleno
Figura 11- Benzeno

• Policicloaromáticos são os aromáticos que possuem mais de um anel benzênico

condensado em sua estrutura, cujo número varia entre 2 e 4.

Figura 13- Naftaleno

Figura 14- Benzopireno

FRAÇÃO DE POLARES
No petróleo, são identificados, ainda, compostos orgânicos contendo nitrogênio, enxofre
e oxigênio, conhecidos como compostos NSO.
Esses compostos constituem a fração mais polar (conhecida como fração das resinas e
asfaltenos). Não possuem composição bem definida, sendo apenas grandes moléculas
heteroatômicas de alto peso molecular. Ambos possuem na estrutura básica núcleos de
compostos policíclicos aromáticos (resinas com estruturas mais simples e asfaltenos com
estruturas mais complexas, por isso resinas são líquidas e solúveis a hidrocarbonetos
enquanto os asfaltenos têm peso molecular maior e são sólidos).
Quando hidrocarbonetos são adicionados ao óleo cru que contém fração de polares, a
resina é solubilizada e o asfalteno é precipitado.
• Resinas são definidas como uma fração insolúvel em acetato de etila e solúvel em
hidrocarbonetos como n-heptano, benzeno e tolueno. Piridina (uma resina) é
considerado um composto aromático, mas não é benzeno, pois o nitrogênio está
substituindo o carbono. Resinas são muito usadas como solventes.

Figura 15- Piridina

Figura 16- Cumarona

• Asfaltenos: assim como as resinas, os asfaltenos possuem estrutura muito

variável. Isto é, para cada petróleo, para cada geradora, há uma estrutura diferente.
Por isso cada caso precisa ser estudado para se chegar a uma solução de mitigação
dos efeitos na produção. Sua utilidade é basicamente para produção de asfalto de
pavimentação. É uma fração de alto peso molecular e não solubilização a
temperaturas acessíveis nos experimentos geoquímicos (cerca de 400 °C). Essa
porção é precipitada do óleo cru quando este é misturado com solventes.
 Figura 17- Representação da estrutura dos asfaltenos no modelo linha (a) e modelo
arquipélago (b).

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
FERREIRA, Lorena Clair Cunha. Estudo da estrutura de asfaltenos utilizando
espectroscopia de emissão de fluorescência na região do UV-VIS. 2017.
PETERS, Kenneth E.; WALTERS, Clifford C.; MOLDOWAN, J. Michael. The
biomarker guide: Volume 1, Biomarkers and isotopes in the environment and
human history. Cambridge university press, 2007.
www.molview.org