QUÍMICA

Prof. Orlando

Atualidade-Enem e
Vestibulares
Professores: Rubão e Orlando
Disciplina: Química
Características do Citronelol:
Repelente de insetos
 As estruturas do citronelol mostrado abaixo indica
que temos um enantiômero (um par de isômeros
espaciais em que um é imagem do outro).
 Possui a função álcool.
São substâncias aplicadas sobre a pele, roupas e
 O citronelol possui um carbono quiral.
superfícies que desencorajam a aproximação de insetos.  Não apresenta isomeria geométrica.
Os mais conhecidos são os cremes repelentes de insetos
que, aplicados sobre a pele, evitam a aproximação de
mosquitos.

As principais substâncias utilizada para afastar os insetos

são:

 DEET (N,N-dietil-meta-toluamida).
 Óleo de Eucalipto (ingrediente ativo p-menthane-
3,8-diol).
 Icaridina. Características do Geraniol:
 Nepetalactone.  Possui a função álcool.
 Óleo de citronela( Citronelal).  Apresenta isomeria geométrica em uma das duplas
 IR3535. ligações.
 Geraniol.  É o isômero E.
 Cipermetrina.  Sofre reação de adição por apresentar insaturação na
cadeia carbônica.
 Não possui carbono quiral.
 Pode sofrer reação de oxidação com KmnO4 / H2SO4,
Citronelal ou 3,7-dimetiloct-6-en-1-al (C10H18O) é o K2Cr2O7 / H2SO4 ou Na2Cr2O7 / H2SO4.
principal componente na mistura dos composto  Quando sofre oxidação total da hidroxila alcoólica
forma ácido carboxílico. Lembrando que pode
químicos, que dá ao óleo de citronela seu odor de limão
acontecer a quebra das duplas ligações na oxidação.
acentuado. Após a quebra da dupla ligação, se o carbono for
secundário forma cetona e ser for primário forma
ácido carboxílico.

Características:
 Função: aldeído.
 Possui um carbono quiral.
 Não apresenta isomeria geométrica.
 Quando sofre reação de redução forma o citronelol,
representado abaixo. A redução pode ser com H2/ Ni
ou Zn/HCl.
Características do Nerol:

www.colegiowr.com.br
 Possui a função álcool.  Se a hidrólise for em solução de NaOH os compostos
 Apresenta isomeria geométrica em uma das duplas formados são: dietilamina e 3-metilbenzoato de
ligações. sódio.
 É o isômero Z.
 Sofre reação de adição por apresentar insaturação na
cadeia carbônica.
 Não possui carbono quiral.
 Pode sofrer reação de oxidação com KmnO4 / H2SO4,
K2Cr2O7 / H2SO4 ou Na2Cr2O7 / H2SO4.
 Quando sofre oxidação total da hidroxila alcoólica
forma ácido carboxílico. Lembrando que pode
acontecer a quebra das duplas ligações na oxidação.
Após a quebra da dupla ligação, se o carbono for
secundário forma cetona e ser for primário forma
ácido carboxílico.
Características do IR3535:
 Possui as funções amida e éster.
 Sofre hidrólise em meio ácido produzindo etanol,
ácido acético (ácido etanóico) e ácido 3-butilamino-
propanóico.
 Não possui carbono quiral.
 Sofre hidrólise em solução de NaOH produzindo
etanol, etanoato de sódio e 3-butilamino-
propanoato de sódio.

Características do Componente do Óleo de Eucalipto:

 Possui a função álcool (duas hidroxilas alcoólicas).
 Possui três carbonos quirais.
 Apresenta isomeria óptica e geométrica.
 Pode sofrer reação de oxidação com KmnO4 / H2SO4,
K2Cr2O7 / H2SO4 ou Na2Cr2O7 / H2SO4 formando cetona
a partir do álcool secundário.
Características da ICARIDINA:
 Possui dois carbonos quirais, possui molécula
assimétrica (quiral).
 Possui 4 isômeros ópticos ativos: 2 dextrógiros e 2
levógiros. Possui 2 misturas racêmicas.
 Os isômeros R,R e S,S são enantiômeros.
 Os isômeros R,S e S,R são enantiômeros.
 Os isômeros R,R e R,S são diastereoisômeros.
 Os isômeros R,R e S,R são diastereoisômeros.
 Os isômeros R,S e S,S são diastereoisômeros.
 Os isômeros S,S e S,R são diastereoisômeros.

Características do DEET:
 Possui a função amida primária.
 Nome: N,N –dimetil-3-metilbenzamida.
 Sofre hidrólise ácida formando os compostos:
dietilamina e ácido 3-metilbenzóico.

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Características da CIPERMETRINA:
 Possui as funções: haleto orgânico, éster, nitrila e
éter.
 Apresenta isomeria geométrica no ciclo não –
aromático e isomeria óptica.
 Possui 3 carbonos quirais.
 Sofre hidrólise tanto em meio ácido quanto em meio
básico.
 Cipermetrina controla eficazmente mosquitos,
baratas.
 Pulgas, escorpiões, aranhas e formigas.
Características da Nepetalactona:
 Possui a função orgânica éster.
 Possui três carbonos quirais.
 Sofre hidrólise em meio ácido e básico pois possui a
função éster.
 Apresenta isomeria óptica.
 Não apresenta isomeria geométrica.
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Nepetalactona
DOPING NO ESPORTE: TIPOS DE DROGAS MAIS
USADAS
As substâncias seguintes referem-se a classes
farmacológicas:
 Estimulantes: pseudoefedrina, efedrina,anfetamina
etc.
 Narcóticos: morfina, codeína.
 Agentes anabolizantes: testosterona, nandrolona.
 Diurético: furosemida.
 Betabloqueadores: propranolol, atenolol.
PSEUDOEFEDRINA
 Possui as funções amina e álcool.
 Possui dois carbonos quirais.
 Possui 4 isômeros ópticos ativos.
 Quando colocado na presença de K2Cr2O7/ H2SO4 ,
Na2Cr2O7/ H2SO4 ou KMnO4/ H2SO4 sofre oxidação do
carbono que contém a hidroxila alcoólica,
transformando em grupo carbonila, caracterizando a
função cetona pois está entre carbonos.
 Possui caráter básico devido a função amina ,
podendo se comportar como base de Lewis ou Base
de Bronsted –Lowry.
 É isômero dextrógiro da molécula de efedrina.
1,3 Dimetilamilamina - O que realmente ela faz e porque
é proibida Estimulante capaz de retardar a sensação de
fadiga no sistema nervoso central, também integra a lista
dos itens proibidos pela Agência Mundial Antidoping.
  Possui um carbono quiral.
 Possui 2 isômeros ópticos ativos.
Características do DMAA:  Possui caráter básico devido a função amina ,
podendo se comportar como base de Lewis ou Base
de Bronsted-Lowry.
 É uma mistura racêmica, podendo ser comprovado
pelo nome IUPAC, pois indica que o medicamento é
(±) caracterizando uma mistura racêmica.
 As duas estruturas são enantiômeros, pois um é
imagem do outro.

 Metil-hexaneamina ou metilhexanomina,
Geranamina, DMAA, fortano, floradrene,
ANFEPRAMONA - NOME IUPAC: (RS)-2-diethylamino-1-
geranamine, óleo de gerânio. Todos esses nomes se
referem a uma mesma substância, a 1,3 - phenyl-propan-1-one.
Dimetilamilamina. Extraída do óleo de uma das
espécies das plantas que compõem a família do
gerânio, a Pelargonium graveolens, tem despertado
curiosidade e causando polêmica no universo dos
suplementos alimentares. Presente na fórmula dos
suplementos pré-treino, o JACK-3D, LIPÓ- 6 BLACK e
OXIELITE.
 Possui caráter básico devido a função amina ,
podendo se comportar como base de Lewis ou Base
de Bronsted –Lowry.
 Possui dois carbonos quirais.
 Possui 4 isômeros ópticos ativos.

SIBUTRAMINA – NOME IUPAC: (±)-dimethyl-1-[1-(4-

chlorophenyl) cyclobutyl]-N,N,3-trimethylbutan- 1-
amine.

 É uma mistura racêmica, podendo ser comprovado

pela nome IUPAC, pois indica que o medicamento é
(RS) caracterizando uma mistura racêmica.
 Possui as seguintes funções: cetona, amina terciária.
 Possui caráter básico devido a função amina,
podendo se comportar como base de Lewis ou Base
de Bronsted –Lowry.
 Possui um carbono quiral.
 As duas estruturas são enantiômeros, pois um é
imagem do outro.
 Pode sofrer reação de substituição eletrófila.
 Sofre reação de redução da carbonila quando
colocada diante de H2 / Ni, produzindo álcool
secundário.

 Possui as funções amina terciária e haleto orgânico.

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FEMPROPOREX
 Possui as seguintes funções: amina secundária e
nitrila.
 Possui caráter básico devido a função amina,
podendo se comportar como base de Lewis ou Base
de Bronsted –Lowry.
 Possui um carbono quiral.
PROPRANOLOL - Nome IUPAC (sistemática) (RS)-1-
(isopropylamino)-3-(naphthalen-1-yloxy)propan-2-ol.
 É uma mistura racêmica, podendo ser comprovado
pela nome IUPAC, pois indica que o medicamento é
(RS) caracterizando uma mistura racêmica.
 Possui as seguintes funções: éter, álcool, amina
secundária.
 Possui caráter básico devido a função amina,
podendo se comportar como base de Lewis ou Base
de Bronsted-Lowry.
 O carbono que contém o grupo hidroxila é carbono
quiral.
 As duas estruturas são enantiômeros, pois um é
imagem do outro.
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 Pode sofrer reação de substituição eletrófila.
 Quando colocado na presença de K2Cr2O7/ H2SO4,
Na2Cr2O7/ H2SO4 ou KMnO4/ H2SO4 sofre oxidação do
carbono que contém a hidroxila alcoólica,
transformando em grupo carbonila, caracterizando a
função cetona pois está entre carbonos.
Nome IUPAC (sistemática)
(RS)-2-[4-[2-hidroxi-3-(1-
metiletilamino)propoxi]fenil]etanamida.
ATENOLOL
 É uma mistura racêmica , podendo ser comprovado
pelo nome IUPAC, pois indica que o medicamento é
(RS) caracterizando uma mistura racêmica.
 Possui as seguintes funções: éter, álcool, amina
secundária e amida primária.
 Possui caráter básico devido a função amina,
podendo se comportar como base de Lewis ou Base
de Bronsted –Lowry.
 O carbono que contém o grupo hidroxila é carbono
quiral.
 As duas estruturas são enantiômeros, pois um é
imagem do outro.
 Pode sofrer reação de substituição eletrófila, sendo
que os grupos ligados ao anel benzênico são orto-
para dirigentes.
 Quando colocado na presença de K2Cr2O7 / H2SO4,
Na2Cr2O7 / H2SO4 ou KMnO4/ H2SO4 sofre oxidação do
carbono que contém a hidroxila alcoólica,
transformando em grupo carbonila, caracterizando a
função cetona pois está entre carbonos.
MORFINA
 Possui as funções fenol , éter , álcool e amina
terciária.
 Pode se comportar como base de Lewis ou Base de
Bronsted –Lowry devido a função amina e se estiver
em solução aquosa pode ocorrer a ionização do
Fenol.
 Possui 5 carbonos quirais.
 Pode sofrer reação de substituição eletrófila, sendo
que o grupo ligado ao anel benzênico é orto-para
dirigente.
 Quando colocado na presença de K2Cr2O7/ H2SO4,
Na2Cr2O7/ H2SO4 ou KMnO4/ H2SO4 sofre oxidação do
carbono que contém a hidroxila alcoólica,
transformando em grupo carbonila, caracterizando a
função cetona pois está entre carbonos.
 Pode sofrer reação de adição mais facilmente no ciclo
não- aromático pois apresenta insaturação.
CODEÍNA
 Possui as funções éter, álcool e amina terciária.
 Pode se comportar como base de Lewis ou Base de
Bronsted-Lowry devido a função amina.
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 Possui 5 carbonos quirais.
 Pode sofrer reação de substituição eletrófila, sendo
que o grupo ligado ao anel benzênico é orto-para
dirigente.
 Quando colocado na presença de K2Cr2O7 / H2SO4,
Na2Cr2O7 / H2SO4 ou KMnO4 / H2SO4 sofre oxidação
do carbono que contém a hidroxila alcoólica,
transformando em grupo carbonila, caracterizando a
função cetona pois está entre carbonos.
 Pode sofrer reação de adição mais facilmente no ciclo
não- aromático pois apresenta insaturação.
TESTOSTERONA
 Possui as funções cetona e álcool.
 Quando colocado na presença de K2Cr2O7 / H2SO4,
Na2Cr2O7 / H2SO4 ou KMnO4 / H2SO4 sofre oxidação
do carbono que contém a hidroxila alcoólica,
transformando em grupo carbonila, caracterizando a
função cetona pois está entre carbonos.
 Possui 6 carbonos quirais.
 Sofre reação de adição pois apresenta insaturação na
cadeia.
 Sofre reação de redução da carbonila quando
colocada diante de H2 / Ni , produzindo álcool
secundário.
NANDROLONA
 Possui as funções cetona e álcool.
 Quando colocado na presença de K2Cr2O7 / H2SO4,
Na2Cr2O7 / H2SO4 ou KMnO4 / H2SO4 sofre oxidação
do carbono que contém a hidroxila alcoólica,
transformando em grupo carbonila, caracterizando a
função cetona pois está entre carbonos.
 Possui 6 carbonos quirais.
 Sofre reação de adição pois apresenta insaturação na
cadeia.
 Sofre reação de redução da carbonila quando
colocada diante de H2 / Ni, produzindo álcool
secundário.

THC-TETRAIDROCANABINOL

FUROSEMIDA
 Possui as funções fenol e éter.
 Possui dois carbonos quirais.
 Possui as funções éter, amina, ácido carboxílico,  Sofre reação de adição mais facilmente no ciclo não-
haleto orgânico. aromático pois apresenta insaturação.
 Possui caráter anfótero, pois tem a função amina e  Em solução aquosa sofre ionização.
ácido carboxílico.

Anvisa autoriza prescrição de remédios

Droga que induz ao canibalismo é
apreendida pela 1ª vez no Ceará
à base de canabidiol e THC

A operação Ponto de Impacto, da Polícia Civil do Ceará,

apreendeu pela primeira vez no Estado um novo tipo de
droga sintética. Chamado de “metilona”, o alucinógeno
possui o mesmo princípio ativo do ecstasy e tem como
um de seus efeitos a indução ao canibalismo.

CANABIDIOL

 Possui a função fenol.

 Possui dois carbonos quirais.
 Sofre reação de adição mais facilmente no ciclo não- METILONA
aromático.
 Em solução aquosa sofre ionização.
 Possui as funções éter, cetona e amina.
 Pode se comportar como base de Lewis ou base de
Bronsted-Lowry devido a presença da função amina.
 Sofre reação de redução do grupo carbonila com H2/
Ni formando um álcool secundário.
 Possui um carbono quiral.

7
 ECSTASY
Brecha na lei impede que Polícia Federal
apreenda novas drogas

O esquema de produção do Ecstasy em laboratórios

clandestinos é a partir do safrol, conforme descrito
Substâncias parecem LSD e ecstasy, mas são ainda mais
abaixo:
potentes. Segundo a PF, drogas já foram encontradas em
cinco estados do país. Toxicologista alerta para efeitos
extremamente agressivos.
O O
KOH

O O

Safrol Isosafrol A droga que os policiais imaginavam ser ecstasy, na verdade,

H O se chama metilona. E aquela que parecia ser LSD é conhecida
H2O2,
como 25I-NBOMe, também chamada de 25I.
H OH
N O
O NaOH O
CH3
Al, Hg2Cl2

O H3C NH2 CH3

O
Ecstasy Composto C

Considerando à síntese e os compostos descritos acima,

METILONA
pode-se inferir que
a) o safrol e o isosafrol são isômeros de posição.
b) o composto intermediário C apresenta um anel
aromático, uma função cetona e um centro
assimétrico (carbono quiral).
c) o Ecstasy obtido a partir deste procedimento possui
molécula simétrica.
d) o Isosafrol é isômero de cadeia do composto C.
e) o safrol é isômero de função do composto C.

Gab: A 25I-NBOMe

Considerando as informações acima, pode-se inferir que

a) as substâncias citadas acima possuem a função
amina em comum.
b) as duas substâncias apresentam dois anéis
aromáticos.
c) a substância metilona possui dois carbonos
quaternários.
d) a substância 25I-NBOMe apresenta a função éster.
e) a metilona possui as funções amida e cetona e possui
duplas ligações conjugadas.
Gab: A

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 LSD
 Possui as funções amina e amida.
 Sofre hidrólise em meio ácido e produz a dietilamina
e o ácido carboxílico derivado do LSD.
 Possui caráter básico devido a função amina. Pode se
comportar como base de Lewis e como base de
Bronsted-Lowry.
 Possui dois carbonos quirais.
A QUÍMICA DAS CORES DOS FOGOS DE
ARTIFÍCIO NO FECHAMENTO DA
OLIMPÍADA NO RIO DE JANEIRO
As cores produzidas em um show de fogos de artifício são
produzidas a partir de dois fenômenos, a incandescência e a
luminescência.
Na tabela a seguir, há uma relação entre as cores e os sais dos
elementos químicos utilizados para a sua produção.
Sais de sódio, tais como: NaNO3, Na3AlF6 e NaCl
Sais de cobre, tais como: CuCl2 e Cu3As2O3Cu(C2H3O2)2
Sais de cálcio, tais como: CaCl2, CaSO4 e CaCO3
Sais de estrôncio e lítio, tais como: SrCO3 e Li2CO3
Sais de bário, tais como: Ba(NO3)2e BaCl+
Mistura de sais de estrôncio e cobre
Alumínio e magnésio, metálicos ou sais
 A explicação das cores nos fogos de artifício é
baseada no MODELO DE BOHR
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Menino sofre queimaduras após balão de gás estourar
 Criança brincava em casa quando houve
explosão, em Itumbiara, GO. Câmera de
segurança registrou incidente; bombeiros
alertam para cuidados.
 Algumas pessoas enchem esses balões
com gás hidrogênio obtido de forma
clandestina a partir da reação de ácido
muriático (ácido clorídrico impuro) com
alumínio na maioria das vezes.
2Al + 6HCl  2 AlCl3 + 3 H2
 Essa reação é classificada como reação de simples-
troca ou deslocamento.
 O balão explodiu, pois, aconteceu a combustão do
gás hidrogênio com gás oxigênio. A combustão é uma
reação exotérmica.
 Pode ser perguntado, qual é o volume de gás
hidrogênio produzido na CNTP a partir de 1 grama de
alumínio, por exemplo.
2.27g de Al  3. 22,4 litros de H2
1g de Al  X litros de H2
X = 1,244 LITROS DE H2
 Esses balões se são soltados, sobem facilmente, pois
o gás hidrogênio é menos denso que o ar
atmosférico.
 Outra forma de obter gás hidrogênio de forma
clandestina é reagir soda cáustica com alumínio e
água. A reação está descrita abaixo:
2 NaOH + 2 Al + 2 H2O → 2 NaAlO2 + 3 H2
Aluminato de sódio
Metais pesados provenientes de rejeitos de mineração
e seus efeitos sobre a saúde e o meio ambiente
Na extração e no beneficiamento do caulim, um tipo de
argila empregada na fabricação de vários produtos
comerciais, ocorre produção de rejeitos líquidos,
lançados nos rios, e sólidos, geralmente aterrados. Esses
rejeitos podem conter, além de outros contaminantes,
concentração de metais, como o cádmio (Cd), acima do
permitido pela legislação (SILVA et al., 2001). Os reflexos
dessa contaminação extravasam, frequentemente, os
limites das áreas de trabalho, atingindo a topografia, a
flora, a fauna, além dos sistemas hídrico
morfofisiológico do solo.
No caso de contaminação por mercúrio (Hg), a atividade
garimpeira de ouro é bastante significativa, pois é uma
das mais antigas de que se tem conhecimento. Processos
físico-químicos de extração de ouro, como
amalgamação, são importantes fontes de contaminação
do meio ambiente, pois o metal passa na forma de vapor
ou por meio dos rejeitos minerais, que podem chegar às
águas e ao solo.
Além da contaminação por mercúrio, a cianetação
constitui outro agravante na extração de ouro. Uma vez
esgotados os minérios de mais fácil lavra e extração, os
mineradores depararam com as dificuldades de extração
de ouro fino e ouro associado a sulfetos, para os quais as
técnicas de separação gravítica e amalgamação não se
mostram muito eficientes. Este processo baseia-se na
capacidade do cianeto (CN-) em formar complexo com o
ouro. Este íon é utilizado na cianetação sob a forma de
sais, como o cianeto de sódio, NaCN, de potássio, KCN, e
de cálcio Ca(CN)2.
O cianeto é uma substância letal ao homem, tendo em
vista a competição entro o íon cianeto e o íon férrico
presente na meta-hemoglobina.
Toxicidade para os peixes, por serem consumidores e
pertencerem ao nível superior do ecossistema aquático,
acumulam grande quantidade de poluentes persistentes,
isso explica a grande importância destes organismos em
testes de toxicidade. A presença de metais, como cádmio,
mercúrio, arsênio e selênio no ambiente aquático, pode
afetar adversamente a saúde dos peixes. Em particular,
os mecanismos que protegem os peixes contra doenças
são mais afetados.
Ciências da Saúde, v. 4, n. 1 / 2, p. 83-100, 2006
e Daphne Heloisa de Freitas Muniz
Eduardo Cyrino Oliveira-Filho
Pesquisas apontam soluções ecológicas para rejeitos de
minério da Samarco
a
Fapemig aprova pesquisas para utilização de milhões de
toneladas de rejeitos de minério que vazaram da
Barragem de Fundão, em Mariana, na construção civil
Milhões de toneladas de rejeitos de mineração que vazaram
com o rompimento da Barragem de Fundão, em Mariana, na
Região Central de Minas, poderão ser usados na construção
civil por meio da criação de uma cadeia produtiva local de
fabricação de tijolos, telhas, blocos e pisos. É o recomenda
projetos aprovados pela Fundação de Amparo à Pesquisa do
Estado de Minas Gerais (Fepamig), que apresentam soluções
ecológicas para os rejeitos despejados na Bacia do Rio Doce em
novembro do ano passado, devido ao rompimento da
barragem da Samarco. A tragédia foi em novembro do ano
passado e destruiu comunidades inteiras, matou 19 pessoas e
causou o maior desastre ambiental da história do país.
Em abril deste ano, foi feita uma chamada pública para
projetos que estudassem soluções para os rejeitos, que
apresentassem propostas não-convencionais e
sustentáveis para recuperar área afetada pela tragédia.
Ao todo, 145 projetos foram submetidos a análise pelas
Câmaras de Assessoramento da Fapemig, 29 propostas
foram encaminhadas para contratação. Juntas, elas
totalizam o aporte de R$ 4 milhões a serem investidos
10
pela fundação. Das 29 propostas escolhidas, seis estão
dentro da linha temática Recuperação do Solo, sete na
Recuperação da Água, oito na Recuperação da
Biodiversidade e oito na linha Tecnologias Sociais.
Um dos projetos aprovados é do pesquisador Rafael
Farinassi Mendes, doutor em Ciência e Tecnologia da
Madeira vinculado à Universidade Federal de Lavras
(Ufla). O cientista já desenvolve um estudo sobre a
aplicação de materiais lignocelulósicos (eucalipto, pinus,
bagaço de cana, casca de café, entre outros) em artigos a
base de cimento, como telhas de amianto, blocos, pisos
e tijolos.
Rafael Farinassi vai expandir a pesquisa e estudar a
adição destas fibras vegetais aos resíduos de mineração
para produção de artigos ecológicos que possam ser
usados com segurança na construção civil. Segundo ele,
a mistura de eucalipto, pinus, bagaço de cana, casca de
café e outros materiais nos rejeitos de minério vai
permitir maior resistência à tração, tenacidade e
isolamento térmico nos materiais produzidos.
“Minha linha de pesquisa trabalha com a substituição do
amianto por compósitos de fontes renováveis. O cimento
é muito quebradiço, pode trincar e quebrar. Por outro
lado, ele pode ser melhorado com a inserção das fibras
vegetais, da mesma forma que os resíduos de mineração,
Outra pesquisa é de Fernando Soares Lameiras, do
Centro de Desenvolvimento da Tecnologia Nuclear
(CDTN), cuja proposta é usar o resíduo depositado no
leito do Rio Gualaxo do Norte e na Barragem de
Candonga para fabricar blocos semelhantes ao tijolo
maciço.
Lameiras espera atingir as especificações técnicas
exigidas pelo mercado de construção civil, como
resistência e absorção de água adequadas. “A intenção é
de pegar o resíduo, formado por lama, argila, material
arenoso e orgânico, e acrescentar um baixo percentual
de fundente. Depois de colocar no forno, forma-se uma
liga bastante resistente e assim conseguimos aproveitar
o material. A matéria orgânica queima e não atrapalha a
mistura. A ideia é fazer um agregado parecido com um
tijolo, que pode ser usado em alvenaria, por exemplo”,
disse Lameiras.
Além de permitir a destinação adequada dos resíduos, a
proposta prevê criação de novas fontes de emprego e
renda para a população afetada pela tragédia.
Microempresas locais seriam criadas, para fabricação dos
materiais de construção civil, promovendo
economicamente a região da tragédia. (Com informações
da Agência Minas Gerais).
MUNIZ, D.H.F.; OLIVEIRA-FILHO, E.C. Universitas: Ciências da Saúde, v. 4, n. 1 / 2, p. 83-

agregando novas propriedades ao material e ampliando 100, 2006 86 permitido pela legislação (SILVA et al., 2001).

a sua utilidade”, disse Farinassi.

A medida, segundo o pesquisador, vai permitir a

substituição de materiais de enchimento, como a areia, e REVISTA QUÍMICA NOVA
também a substituir outros componentes de custo mais
elevado, como o próprio cimento, assegurando o uso de
resíduo de minério em grande escala. O material
SÍLICAS MODIFICADAS UTILIZADAS PARA CAPTURA DE
produzido a partir do rejeito de minério poderá ser
METAIS
comercializado em larga escala e, inclusive, usado na
reconstrução de casas, estabelecimentos, ruas e calçadas
da própria região da tragédia.

11
Na Figura é possível verificar ampla gama de grupos
funcionais que podem ser adicionados após modificação
na superfície da sílica
A presença de centros nucleofílicos nos agentes sililantes
confere à superfície da sílica organofuncionalizada a
capacidade de sequestrar metais. A sílica
organofuncionalizada, mostra-se capaz de adsorver Ag+,
Co2+, Co3+, Cu2+, Ni2+, Zn2+, Cd2+, Hg2+, Pb2+ e Fe3+.
Assim, a sílica organofuncionalizada encontra
principalmente aplicações como fase estacionária para
suporte para materiais com propriedades catalíticas.
Uma destacada utilização consiste no uso da molécula
imobilizada como agente sequestrante para metais.
O desenvolvimento do campo de síntese de novos
agentes sililantes impulsionou o processo
organofuncionalização da superfície de sílica gel, sendo
envolvidas uma variedade de funções orgânicas inseridas
nas cadeias e ancoradas covalentemente
suporte(sílica). Desta forma, as propriedades destas
sílicas modificadas quimicamente sofreram alterações.
Assim, a sílica organofuncionalizada encontra
principalmente aplicações como fase estacionária. Uma
destacada utilização consiste no uso da molécula
imobilizada como agente sequestrante para metais.
As moléculas mais comumente ancoradas apresentam
oxigênio ou nitrogênio, ou mesmo ambos como centros
de coordenação, além de enxofre, fósforo, etc., A
adsorção de metais pelas sílicas modificadas pode ser
efetuada em meio aquoso ou em solventes não aquosos,
destacando- se principalmente o etanol e a acetona.
Fonte: REVISTA QUÍMICA NOVA
ARMAS QUÍMICAS
Sarin, ou GB, é um composto organofosforado na
formulação [(CH3)2CHO]CH3P(O)F. É um líquido sem cor e
sem cheiro, usado como arma química devido à sua
extrema potência sob o sistema nervoso. O gás sarin foi
classificado como arma de destruição em massa na
Resolução 687 das Nações Unidas. A produção e o
armazenamento de sarin foi proibido na Convenção
sobre Armas Químicas, de 1993, onde foi classificado
como Substância do Anexo 1.
Produção e estrutura
O sarin é uma molécula quiral porque tem quatro
substituintes quimicamente diferentes ligados ao centro
de fósforo tetraédrico. A forma S (o (–) isómero ótico) é
o enantiômero mais ativo devido à sua maior ligação por
de afinidade a acetilcolinesterase.É geralmente fabricado
como mistura racémica - uma mistura em partes iguais
de ambas as formas de enantioméricas - da reação de
ao alcoólise do metilfosfonil difluoreto com álcool
isopropílico:
12
A Isopropilamina está também incluída na reacção para
neutralizar o subproduto do fluoreto de hidrogénio.
Como arma química binária ou bicomponente, podendo
ser gerada in situ por esta mesma reacção.
Efeitos e tratamento
O sarin tem alta volatilidade (facilidade com que um líquido
pode transformar-se em gás) relativamente semelhantes à
outros agentes do sistema nervoso, portanto não só sua
inalação pode ser muito perigosa como até concentrações de
seu vapor podem penetrar a pele de imediato. As roupas de
uma pessoa podem liberar sarin em cerca de 30 minutos depois
de ter entrado em contato com o gás o que pode levar à
exposição de outras pessoas.
Mesmo em concentrações muito baixas, o sarin pode ser fatal.
A morte pode seguir cerca de um minuto após a ingestão direta
de uma dose letal a menos que antídotos, tipicamente atropina
e pralidoxima, sejam rapidamente administrados. A Atropina ,
um antagonista a receptor de acetilcolina muscarínicos, é
administrado para tratar os sintomas fisiológicos da
intoxicação. Uma vez que a resposta à acetilcolina muscular é
mediada através dos receptores nicotínicos da acetilcolina, a
atropina não contrariará os sintomas musculares. A
pralidoxima pode regenerar a colinesterases quando
administrado dentro de aproximadamente cinco horas. O
Biperideno, um antagonista sintético da acetilcolina, tem sido
sugerido como uma alternativa para a atropina, devido à sua
melhor penetração barreira sangue-cérebro e maior eficácia.
Gás Mostarda ou iperita é um agente químico (Cl-CH2-CH2-S-
CH2-CH2-Cl) considerado vesicante pelas lesões que causa na
pele. Foi produzido pela primeira vez em 1822, na Inglaterra
por Despretz. Provoca irritação nos olhos e feridas na pele. Se
for inalado, pode matar por asfixia. O gás mostarda é uma
substância incolor, líquida, oleosa, muito pouco solúvel em
água.
Quando impuro, o gás mostarda apresenta-se com uma
coloração amarelada.
À temperatura ambiente (25°C), pode ser utilizado de maneira
perigosa sob a forma de vapor, aerosol ou gotículas líquidas.
Foi muito utilizado nos últimos anos da 1ª Guerra Mundial
como arma química. Atualmente a utilização do gás mostarda
está regulada pela Convenção de Armas Químicas ( em inglês:
CWC Chemical Weapons Convention) como uma substância de
Classe 1, ou seja, sem outro uso a não ser Guerra química.
13
Efeitos fisiológicos
 cegueira;
 abertura dos poros da pele;
 rompimento dos vasos sanguíneos (veias e artérias);
 morte dolorosa de 3 a 5 minutos se estiver em
contato direto com o mesmo.
O Gás Mostarda tem uma ação visicante poderosa, isto é,
forma na pele vesículas ou bolhas com gravidade. Além disso
devido às suas propriedades alquilantes (forma ligações com o
DNA) é também mutagénico e carcinogénico.
Uma vez que os indivíduos expostos ao Gás Mostarda não
mostram sintomas imediatamente e que as áreas
contaminadas podem parecer completamente normais, é
possivel que as vítimas recebam doses altas inadvertivamente.
Em 6 a 24 horas após a exposição as vítimas apresentam
comichão e irritação intensa e surgem gradualmente as
vesículas na pele, contendo um líquido amarelo. Isto são
queimaduras químicas e são muito debilitantes.
Os sintomas provenientes da intoxicação por gás mostarda
podem surgir imediatamente após a contaminação,
continuando a aparecer até 12 horas após a exposição. E como
se não bastasse, a substância ainda pode permanecer ativa por
bastante tempo, por isso os soldados que tinham suas roupas
e equipamentos contaminados morriam envenenados. Se os
olhos do indivíduo tiverem sido expostos ficarão afectados
começando com conjuntivite e progredindo para cegueira
temporária. Se o Gás mostarda for inalado em concentrações
elevadas causa sangramento e formação de vesículas também
nas vias respiratórias danificando a mucosa e causando Edema
pulmonar.
Dependedo do nível de contaminação, as queimaduras com o
gás mostarda variam entre primeiro e segundo grau, podendo
chegar a ser tão severas e desfigurantes como as de terceiro
grau. As queimaduras severas podem ser fatais, ocorrendo a
morte alguns dias ou até semanas após exposição.
Uma exposição moderada muito provavelmente não mata,
contudo, a vítima necessita de longos periodos de tratamento
médico. Os efeitos mutagénicos e carcinogénicos do Gás
Mostarda implicam que as vítimas que recuperam das
queimaduras químicas têm um risco aumentado de
desenvolver câncer.
Tabun é um gás, de fórmula C5H11N2O2P, utilizado como
arma química, descoberto na Segunda Guerra Mundial. É
uma substância muito tóxica, sendo uma substância
incolor e de fraco odor.1 É classificado pelas Nações
Unidas como arma de destruição em massa.
Estação de Tratamento de Água (ETA) – Etapas
Para que possamos utilizar produtos de limpeza, cozer
alimentos, realizar a assepsia, dentre outras ações que utilizem
água de forma tranquila, a água destinada ao consumo
humano deve preencher condições mínimas para que possa ser
ingerida ou utilizada para fins higiênicos, o que se consegue
através dos processos de uma estação de tratamento.
Vejamos as etapas que acontecem no processo de tratamento
da água:
1. Captação, a água passa por um sistema de grades que
impede a entrada de elementos macroscópicos grosseiros
(animais mortos, folhas, etc.) no sistema. Parte das
partículas está em suspensão fina, em estado coloidal ou
em solução, e por ter dimensões muito reduzidas (como a
argila, por exemplo), não se depositam, dificultando a
remoção.
2. Coagulação, visa aglomerar essas partículas, aumentando
o seu volume e peso, permitindo que a gravidade possa
agir. Isso é feito, geralmente, através da adição de cal
hidratada (hidróxido de cálcio) e sulfato de alumínio,
sendo agitada rapidamente. Esses materiais fazem as
partículas de sujeira se juntarem.
3. Floculação, a água é agitada lentamente, para favorecer a
união das partículas de sujeira, formando os flocos. Em
14
solução alcalina, o sulfato de alumínio reage com íons
hidroxila, resultando em polieletrólitos de alumínio e
hidroxila (policátions) com até 13 átomos de alumínio.
Esses polieletrólitos de alumínio atuam pela interação
eletrostática com partículas de argila carregadas
negativamente e pelas ligações de hidrogênio devido ao
número de grupos OH, formando uma rede com
microestrutura porosa (flóculos).
4. Decantação, a água não é mais agitada e os flocos vão se
depositando no fundo, separando-se da água. O lodo do
fundo é conduzido para tanques de depuração. O ideal é
que ele seja transformado em adubo, em um biodigestor.
A água mais limpa vai para o filtro de areia.
5. Filtração. A água já decantada passa por um filtro de
cascalho/areia/antracito (carvão mineral), onde vai se
livrando dos flocos que não foram decantados na fase
anterior e de alguns microrganismos.
6. Cloração. A água filtrada está limpa, mas ainda pode
conter microrganismos causadores de doenças. Por isso,
ela recebe um produto que contém cloro, que mata os
microrganismos. Na água, o cloro age de duas formas
principais: a) como desinfetante, destruindo ou
inativando os microrganismos patogênicos, algas e
bactérias de vida livre; e b) como oxidante de compostos
orgânicos e inorgânicos presentes.
Quando o cloro é adicionado a uma água isenta de impurezas,
ocorre a seguinte reação:
Dependendo do pH da água, o ácido hipocloroso (HClO) se
ioniza, formando o íon hipoclorito (ClO–), segundo a reação a
seguir:
Ambos os compostos possuem ação desinfetante e oxidante;
porém, o ácido hipocloroso é mais eficiente do que o íon
hipoclorito na destruição dos microrganismos em geral.
7. Fluoretação. Nas grandes cidades brasileiras a água
tratada ainda recebe o flúor, que ajuda a prevenir a cárie
dentária.
8. Reservação. A água tratada é armazenada em grandes
reservatórios, antes da distribuição. Esses reservatórios
sempre são instalados nos locais mais altos das cidades.
9. Distribuição. A água tratada é distribuída para as
residências, comércio e indústria a partir dos reservatórios
de água potável.
10. corrosão futura da rede de encanamento que irá distribuir a
* A correção de PH é feita quando se coloca cal hidratada ou água tratada.
carbonato de sódio, corrigindo uma possível alcalinidade da
água (PH). Este procedimento também previne uma possível

Infográfico do site Planeta Sustentável

Os efluentes dos clientes da Terra Ambiental são tratados na

Estação de Tratamento de Esgotos (ETE) de Jundiaí em
conjunto com os efluentes industriais e domésticos gerados do Gradeamento
município e região.

O tipo de tratamento da ETEJ é o “biológico aeróbio”, onde a

principal peça do sistema são as lagoas de aeração com
A primeira etapa é a passagem pelo gradeamento para
difusores flutuantes de membrana. Trata-se de um sistema
moderno e robusto que não emite aerossóis, como ocorre nos retirar grandes e pequenos sólidos. É importante que os
sistemas onde a aeração é feita por grandes misturadores. sólidos sejam retirados nessa fase para proteger as
O tratamento começa quando os efluentes chegam via demais etapas de tratamento, as bombas e tubulações.
caminhão tanque. A carga passa por uma avaliação de cor, As grades impedem a passagem de pedaços de madeira,
odor e pH a fim de verificar suas características. Após a plásticos, trapos e papéis, por exemplo.
avaliação dos resultados e preenchimento do check list
operacional, os efluentes serão liberados, em seguida, eles
passam por um longo processo até serem descartados na
natureza e o lodo ser aproveitado na compostagem.

15
 o que permite a deposição de areia e outras partículas no
fundo, que é constantemente “raspado” e limpo. Os
resíduos retirados são enviados para aterro sanitário
licenciado pela Cetesb (Companhia de Tecnologia de
Saneamento Ambiental), pois não conseguem ser
reaproveitados em qualquer outro processo.

Lagoas aeradas

Elevatória

O poço de elevatória ou poço de recalque, é um tanque

com bombas e válvulas que permitem que as diferenças
de topografia do terreno sejam ultrapassadas.

Nas lagoas aeradas ocorre a principal e mais delicada

etapa do tratamento. O ar é soprado através dos
difusores e sua vazão é regulada por um sistema
automatizado. O importante é manter o nível de oxigênio
dissolvido em patamares que permitam a existência de
bactérias e outros microrganismos aeróbios (também
chamados de biota), que vão consumir e digerir a matéria
orgânica poluente. É considerada a etapa mais delicada,
Caixa de areia pois variações na biota podem afetar a eficiência na
digestão do esgoto. O tempo de detenção médio nesta
etapa é de três dias.

A caixa de areia retém os sólidos menores, que passaram

pelo gradeamento. A caixa tem velocidade baixa de fluxo,

11
Lagoas de decantação
Os microrganismos e bactérias mencionados na etapa
anterior formam pequenos flocos e seguem, junto com o
esgoto, para as lagoas de decantação. Aqui, o tempo de
detenção é de cerca de um dia. Durante este tempo, os
flocos, que são mais densos, decantam e formam o que é
conhecido como lodo. O esgoto tratado, atendendo as
legislações federais e estaduais, segue para o Rio Jundiaí.
Dragagem
As lagoas de decantação são constantemente dragadas
para evitar acúmulo de lodo em excesso. Esta operação
evita que o excesso de lodo nas lagoas de decantação seja
“carregado” junto com a água tratada.
Secagem e Tratamento do Lodo
O lodo dragado ainda está na forma líquida, com cerca de
3% de sólidos. Nesta etapa, é acrescentado um polímero
ao lodo para que os flocos fiquem maiores e mais firmes,
facilitando assim a separação do líquido por meio de
grandes centrífugas.
Após passar pelas centrífugas, o lodo fica no estado
pastoso (cerca de 20% de sólidos).
12
Compostagem
O lodo gerado na ETEJ é rico em matéria orgânica, possui
um pouco de macro nutrientes (NPK) e vários
micronutrientes. Portanto sua destinação à agricultura é
muito desejável do ponto de vista agronômico e também
ambiental. Para que isso ocorra, foi implantado um
sistema de compostagem.
QUESTÃO 01
Caso ‘Dr. Bumbum’ levanta polêmica sobre
procedimentos estéticos
Após morte de bancária que realizou preenchimento nos glúteos
para aumentar volume, entidades reforçam riscos do uso do
PMMA (polimetilmetacrilato)
O polimetil-metacrilato (PMMA) é um material termoplástico
rígido, transparente e incolor; O nome químico desse polímero
sintético é poli(2-metilpropenoato de metila). Seu monômero
é o éster 2- metil propenoato de metila. O material foi
desenvolvido em 1928 em vários laboratórios, surgiu no
mercado em 1933 através da empresa americana Rohm and
Haas.
Independentemente da quantidade aplicada, podem ocorrer
reações inflamatórias crônicas, dor crônica, infecções,
formação de nódulos, enrijecimento da região, rejeição do
organismo e até necrose do tecido. Mas o risco aumenta
conforme a quantidade aplicada. Por isso, o volume usado
deve seguir o bom senso do médico especialista.
Quando aplicado em grandes volumes, também, o PMMA
pode se espalhar para outras regiões do corpo. Ainda existe o
aspecto de que o produto é injetado em camadas profundas
da pele e sua remoção total é muito difícil e complicada, o
que o torna um implante definitivo.
Considerando a estrutura do PMMA abaixo, pode-se
afirmar que
O PMMA apresenta a função éster.
O monômero do PMMA não apresenta isomeria
geométrica, pois o carbono da insaturação apresenta
dois ligantes iguais

FÓRMULA DO 2-METILPROPENOATO DE METILA

(MONÔMERO)

a) O PMMA é um polímero de adição e é um

homopolímero. QUESTÃO 02
b) O PMMA apresenta as funções cetona e éster.
c) O monômero do PMMA apresenta isomeria O ácido hialurônico é formado pelo ácido glucorônico e
geométrica. pela N-acetil –glucosamina. É uma substância presente
d) O PMMA é um polímero termofixo e a atração
no organismo de todo os animais, e encontra-se em
presente entre suas moléculas é dipolo-dipolo.
todos os órgãos do nosso corpo, em diferentes
proporções, sendo que a pele contém 56 % do total. No
nosso organismo, esta substância é responsável pelo
volume da pele, forma
dos olhos e lubrificação das articulações, sendo
normalmente produzido e degradado. Como método
terapêutico, pode ser obtido a partir de animais ou a
partir da fermentação de bactérias. Este último tem
grandes vantagens, uma vez que permite a sua produção
em escala industrial e, por não possuir proteínas animais,
não provoca reações alérgicas, sendo portanto a forma
mais utilizada. As reações que podem ocorrer são alguma
vermelhidão no local, pequeno edema (inchaço)
sensação de coceira ou sensibilidade.
GAB: A

RESOLUÇÃO
Considerando a estrutura do ácido hialurônico abaixo,
O PMMA é um polímero de adição, pois o seu pode-se afirmar que
monômero apresenta cadeia insaturada e pode sofrer
reação de adição.

O PMMA é um homopolímero pois é formado por

apenas um tipo de monômero.

13
a) As funções presentes no composto acima são ácido
carboxílico, álcool, éter, amina e cetona. PREDNISONA
b) A hidrólise ácida do composto acima produz o ácido
metanoico.
c) O ácido hialurônico apresenta solubilidade em água
pois realiza ligação de hidrogênio com a água.
d) O ácido hialurônico é um homopolímero e é um
 As funções orgânicas presentes são: cetona e álcool.
polímero de condensação.
 O composto apresenta 6 carbonos quirais
(assimétricos). Apresenta Isomeria Óptica.
 O composto não apresenta Isomeria Geométrica.
 Sofre reação de oxidação do álcool primário na
presença de KMnO4/H2SO4, K2Cr2O7/H2SO4 ou
Na2Cr2O7/H2SO4 formando ácido carboxílico.
 Sofre reação de adição (hidrogenação, halogenação
e hidratação) na cadeia cíclica, pois apresenta
insaturação.
 Sofre reação de redução da função cetona na
presença de H2/Ni ou na presença de AlLiH4
formando álcool secundário.

GAB: C

RESOLUÇÃO
 As funções presentes no composto acima são ácido
carboxílico, álcool, éter, amida.
 A hidrólise ácida da função amida presente no
composto acima produz o ácido etanoico.
 O ácido hialurônico é um copolímero pois é formado
por monômeros diferentes (ácido glucorônico e pela
N-acetil –glucosamina) presentes no enunciado da
questão. PREDNISOLONA
 O ácido hialurônico é um polímero de condensação
pois é formado com liberação de moléculas menores
(H2O).  As funções orgânicas presentes são: cetona e álcool.
 O ácido hialurônico apresenta solubilidade em água  O composto apresenta 7 carbonos quirais
pois realiza ligação de hidrogênio com a água através (assimétricos). Apresenta Isomeria Óptica.
das hidroxilas e oxigênio presentes na estrutura do  O composto não apresenta Isomeria Geométrica.
composto acima.  Sofre reação de oxidação do álcool primário na
presença de KMnO4 / H2SO4, K2Cr2O7 / H2SO4 ou
Na2Cr2O7 / H2SO4 formando ácido carboxílico.
 Sofre reação de oxidação do álcool secundário na
CORTICÓIDES presença de KMnO4 / H2SO4, K2Cr2O7 / H2SO4 ou
Na2Cr2O7/H2SO4 formando cetona.

14
 A prednisona sofre reação de redução e forma a
prednisolona.
 Sofre reação de adição (hidrogenação, halogenação
e hidratação) na cadeia cíclica, pois apresenta
insaturação.
 Sofre reação de redução da função cetona na
presença de H2/Ni ou na presença de AlLiH4
formando álcool secundário.

CLOROQUINA

ANTICOAGULANTE
 Apresenta as funções haleto orgânico e amina.
 Possui um carbono quiral (assimétrico). Apresenta
Isomeria Óptica.
 Não apresenta Isomeria Geométrica.
 Possui caráter básico pois tem a função amina.
 Sofre reação de substituição eletrófila (alquilação,
acilação, halogenação, nitração ou sulfonação) no
anel benzênico.

Varfarina

 Apresenta as funções éster cíclico, cetona e enol.

 Sofre hidrólise ácida da função éster e forma as
funções fenol e ácido carboxílico.
 Possui um carbono quiral que está marcado com
asterisco.
 Apresenta tautomeria, pois possui a função enol que
se transforma em cetona.
 Sofre reação de redução da função cetona na
presença de H2/Ni ou na presença de AlLiH4
formando álcool secundário.
 Sofre reação de substituição eletrófila (alquilação,
acilação, halogenação, nitração ou sulfonação) no
anel benzênico.
 Sofre hidrólise básica da função éster e forma as
funções fenol e sal de ácido carboxílico.
HIDROXICLOROQUINA
 Apresenta as funções haleto orgânico, álcool e
amina.
 Possui um carbono quiral (assimétrico). Apresenta
Isomeria Óptica.
 Não apresenta Isomeria Geométrica.
 Possui caráter básico pois tem a função amina.
 Sofre reação de substituição eletrófila (alquilação,
acilação, halogenação, nitração ou sulfonação) no
anel benzênico.

MEDICAMENTOS UTILIZADOS/ PARA TRATAMENTO DA

MALÁRIA

15
 ARTEMÉTER

 Possui a função éter.

 Possui 8 carbonos quirais (assimétricos).
PRIMAQUINA
 Apresenta Isomeria Óptica.

 Apresenta as funções éter e amina.

 Possui um carbono quiral (assimétrico). Apresenta
Isomeria Óptica.
 Não apresenta Isomeria Geométrica.
 Possui caráter básico pois tem a função amina.
 As duas estruturas são imagem entre si
(enantiômeros).

QUININA

 Apresenta as funções éter, álcool e amina.

LUMEFANTRINA
 As funções orgânicas presentes são haleto orgânico,
álcool e amina.
 Possui um carbono quiral (assimétrico).
 Possui caráter básico pois possui a função amina.
 Sofre reação de substituição eletrófila (alquilação,
acilação, halogenação, nitração e sulfonação) pois
possui anel benzênico.
 Possui 4 carbonos quirais (assimétricos). Apresenta
Isomeria Óptica.
 Possui caráter básico pois tem a função amina.
 Sofre reação de oxidação do álcool secundário na
presença de KMnO4 / H2SO4, K2Cr2O7 / H2SO4 ou
Na2Cr2O7 / H2SO4 formando cetona.
 Sofre reação de adição (hidrogenação, halogenação
e hidratação) na cadeia acíclica (aberta), pois
apresenta insaturação.
 Sofre reação de substituição eletrófila (alquilação,
acilação, halogenação, nitração ou sulfonação) no
anel benzênico.

16

QUINIDINA
 Apresenta as funções éter, álcool e amina.
 Possui 4 carbonos quirais (assimétricos). Apresenta
Isomeria Óptica.
 Possui caráter básico pois tem a função amina.
 Sofre reação de oxidação do álcool secundário na
presença de KMnO4/H2SO4, K2Cr2O7/H2SO4 ou
Na2Cr2O7/ H2SO4 formando cetona.
 Sofre reação de adição (hidrogenação, halogenação
e hidratação) na cadeia cíclica e na cadeia aberta,
pois apresenta insaturação.
CINCHONIDINA
 Apresenta as funções álcool e amina.
 Possui 4 carbonos quirais (assimétricos). Apresenta
Isomeria Óptica.
 Possui caráter básico pois tem a função amina.
 Sofre reação de oxidação do álcool secundário na
presença de KMnO4/H2SO4, K2Cr2O7/H2SO4 ou
Na2Cr2O7/H2SO4 formando cetona.
 Sofre reação de adição (hidrogenação, halogenação
e hidratação) na cadeia cíclica e na cadeia aberta,
pois apresenta insaturação.
17
MEFLOQUINA
 Apresenta as funções álcool, amina e haleto
orgânico.
 Possui 2 carbonos quirais (assimétricos). Apresenta
Isomeria Óptica.
 Possui caráter básico pois tem a função amina.
 Sofre reação de oxidação do álcool secundário na
presença de KMnO4 / H2SO4, K2Cr2O7 / H2SO4 ou
Na2Cr2O7 / H2SO4 formando cetona.
 Sofre reação de adição (hidrogenação, halogenação
e hidratação) na cadeia cíclica, pois apresenta
insaturação.
 Sofre reação de substituição eletrófila (alquilação,
acilação, halogenação, nitração ou sulfonação) no
anel benzênico.
 Os dois compostos são enantiômeros (isômeros
espaciais que são imagem um do outro).
PAMAQUINA PRIMAQUINA
 As duas substâncias presentam as funções éter e
amina.
 As duas substâncias apresentam 1 carbono quiral
(assimétrico). Apresentam Isomeria Óptica.
 Possui caráter básico pois tem a função amina.
 Sofre reação de adição (hidrogenação, halogenação
e hidratação) na cadeia cíclica, pois apresenta
insaturação.
 Sofre reação de substituição eletrófila (alquilação,
acilação, halogenação, nitração ou sulfonação) no
anel benzênico.
ARTEMISINA
 Apresenta as funções éster e éter.
 Sofre hidrólise ácida da função éster e forma as
funções álcool e ácido carboxílico.
 Sofre hidrólise básica da função éster e forma as
funções álcool e sal de ácido carboxílico.
 Apresenta 7 carbonos quirais (assimétricos).
Apresenta Isomeria Óptica.
Entenda as diferenças entre o monoetilenoglicol e o
dietilenoglicol, encontrados em cervejas de Belo
Horizonte
Ambas as substâncias são tóxicas e podem ser usadas
como anticongelante na indústria, mas o dietilenoglicol é
mais perigoso. Em diferentes proporções, elas podem
provocar intoxicação com sintomas como insuficiência
renal e problemas neurológicos.
As investigações da Polícia Civil de Minas Gerais na
fábrica da cervejariaBacker, de Belo Horizonte,
identificaram contaminação de cervejas com duas
substâncias químicas, o monoetilenoglicol e
o dietilenoglicol.
18
Suspeita-se que o consumo dessas cervejas esteja
relacionado a casos da chamada “síndrome nefroneural”,
que atingiu diversas pessoas que consumiram a bebida.
Os sintomas incluem náusea, vômito e dor abdominal,
que evoluem para insuficiência renal e alterações
neurológicas.
A Polícia Civil confirmou, nesta quinta-feira (16), quatro
mortes por suspeita de síndrome nefroneural em Belo
Horizonte. E o Ministério da Agricultura identificou
dietilenoglicol e monoetilenoglicol em oito rótulos
produzidos pela cervejaria Backer.
Embora ambas sejam tóxicas para os seres humanos, o
dietilenoglicol é ainda mais nocivo para a saúde humana.
Abaixo, entenda as diferenças.
O que são o monoetilenoglicol e o
dietilenoglicol?
São substâncias parecidas, resultantes de um mesmo processo
químico e bastante usados na indústria como anticongelantes.
Sua temperatura de ebulição é acima de 190 °C e a de fusão,
abaixo de 10 °C.
Eles são usados como arrefecedores de radiadores de
carros e também em fluidos hidráulicos e solventes de
tintas.
São substâncias de cor clara, viscosa, não têm cheiro e têm um
gosto adocicado. Ambos são tóxicos e presentes em vários
produtos químicos.
Segundo a Agência Nacional de Vigilância Sanitária (Anvisa),
o dietilenoglicol é um solvente orgânico altamente tóxico que
causa insuficiência renal e hepática, podendo inclusive levar a
morte quando ingerido.
De acordo com o professor do departamento de Química da
Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG) Cláudio Luis
Donnici, o dietilenoglicol pode ser um subproduto do
monoetilenoglicol.
“O mesmo processo de produção pode ser usado para
obtenção de ambos. Variando-se as condições reacionais,
pode-se obter um ou outro, conforme a preferência. Assim, um
deles pode ser vendido, e o outro derivado é considerado um
subproduto”, explica.
Quais são as diferenças?
A principal diferença é o nível de toxicidade. O dietilenoglicol
é mais tóxico para os seres humanos. Ou seja, se uma pessoa
consome a mesma quantidade das duas substâncias, o
dietilenoglicol causará mais problemas do que o
monoetilenoglicol.
têm uma toxicidade diferente, mas ambos são tóxicos.
Penso que os dois têm que ser banidos [da indústria
cervejeira]”, comenta.
Lapolli acrescenta que a substância mais utilizada na
produção de cerveja é o propilenoglicol, que pode ser
consumido por seres humanos.
“Também é usado misturado com água. Para a cerveja
chegar perto da temperatura zero, precisamos que a
serpentina esteja a 5°C ou 6°C. Com a água pura, ela
congelaria. Por isso, colocamos algum tipo de aditivo, um
anticongelante”, conta.

Ambos são metabolizados no fígado.

Segundo Donnici, uma pessoa de 80 kg teria que ingerir 8 Produção de etilenoglicóis e derivados por reações
gramas de dietilenoglicol para morrer, em média. “A catalíticas do óxido de eteno
quantidade é muito alta”, avalia. “Há um caso de 1985 em
Viena, na Áustria, de produção de vinho contaminada com
altas doses de dietilenoglicol e que levou a retirar milhões de
garrafa de vinho do comércio”, recorda.
Os produtos etilenoglicóis e éteres do etilenoglicol
Já os custos de um e de outro também podem variar, mas obtidos, respectivamente, a partir da reação do óxido de
tendem a ser parecidos. O valor vai depender do nível de
eteno com água ou álcoois (Equação 1, R = H ou R =C 2H5,
pureza do produto. Em geral, o dietilenoglicol tende a ser um
pouco mais barato. CH3, C4H9) encontram diversas aplicações, sendo que as
mais importantes são:

Como eles são usados pela indústria de

cerveja?

Na fabricação de cervejas, as substâncias podem ser usadas no

(1)
processo de resfriamento da bebida. Elas podem ser
misturadas na água e colocadas dentro das “serpentinas”, que
são os tubos gelados ao redor dos tanques de cerveja.
(1) – o mono-etilenoglicol (MEG), utilizado
principalmente como anticongelante, ou como
matéria-prima na produção de fibra poliéster ou
A refrigeração dos tanques de cerveja é feita por meio ainda de poli(tereftalato de etileno) (embalagens
de um circuito fechado. A mistura dentro dos tubos, a PET), correspondendo a um consumo de cerca de 18,
rigor, não tem contato direto com a cerveja. 55 e 11% de sua produção em cada um desses
setores, respectivamente.

Segundo Carlo Lapolli, presidente da Associação (2) os éteres do mono-etilenoglicol (EEMEG) e o do di-
etilenoglicol (EEDEG), utilizados como solventes de
Brasileira de Cerveja Artesanal (Abracerva), o uso dessas resinas naturais e sintéticas e, também, na
substâncias não é comum em cervejarias. “Os produtos formulação de tintas, vernizes e fluidos de freio. A

19
 presença dos grupos funcionais éter e uma hidroxila
em uma mesma molécula fornece aos éteres de
etilenoglicol uma característica ideal de solvência. Os
éteres do di-etri-etilenoglicol, pelo seu elevado
ponto de ebulição e baixo ponto de congelamento,
são especialmente adequados à formulação de
fluidos de freio.

O óxido de eteno, como a maioria dos epóxidos, é

caracterizado pela alta reatividade e de fato é o que se
espera de sua estrutura altamente tensionada, devido ao
átomo de oxigênio estar ligado a dois átomos de carbono
vizinhos. Esse reagente participa facilmente de reações
de adição (denominadas de etoxilação) com compostos
que possuem um átomo de hidrogênio ativo (ROH, Etoxilação na presença de ácidos
RNH2 ou R2NH), como a água, álcoois e aminas.

Na literatura existem diversas propostas para explicar o

A Figura 1 mostra um esquema exemplificado de uma
planta química produtora de glicóis ou etilglicóis. Neste
processo, a mistura do óxido de eteno e do reagente ROH
é pré-aquecida (~ 200 °C) em um sistema de trocadores
de calor antes de entrar, na fase líquida, no reator
tubular. Após deixar o reator, a mistura de produtos é
purificada através da passagem por uma coluna de
destilação à baixa pressão. Nestas condições, a co-
produção dos oligômeros é inevitável, porque o OE reage
mais rapidamente com o glicol formado (Equação 1, e.
g. R = HOC2H4) que com a água ou o etanol. A formação
desses oligômeros pode ser diminuída se um excesso do
reagente hidroxilado, ROH, for utilizado.
mecanismo através do qual o óxido de eteno é
adicionado a uma hidroxila4 quando se emprega um
catalisador que possua sítios ácidos de Brönsted. No
entanto, parece ser consenso da maioria dos
pesquisadores que essa reação se processa de acordo as
etapas descritas a seguir.
A reação entre uma molécula de óxido de eteno e um
próton ocorre rapidamente (Equação 2) e o produto
formado permite que a reação seja reversível, de modo
que se pode considerar essa etapa em equilíbrio
termodinâmico4. A molécula de OE protonada pode,
então, ser mais facilmente atacada pela espécie
nucleofílica ROH. Como será visto a seguir, o mecanismo
de reação é diferente dependendo da força do sítio ácido
utilizado.

(2)

20
Na presença de ácidos fortes, tais como ácido sulfúrico, o
anel do OE protonado é aberto gerando um carbocátion
11
(Equação 3), que é atacado pela espécie ROH . Neste
caso, a velocidade de reação independe da concentração
14
e da estrutura do composto ROH a ser etoxilado , tendo
em vista que a etapa lenta envolve a formação do
carbocátion (Equação 3). Nessas circunstâncias, a reação
global pode ser classificada como sendo uma substituição
nucleofílica do tipo SN1 (Equação 4). Se o carbocátion
formado não reagir rapidamente com o composto ROH
ele poderá se isomerizar, ocorrendo a formação de
acetaldeído e, consequentemente, de outros
subprodutos.
(3)
(4)
Na presença de ácidos fracos, ao contrário, a reação
ocorre através de uma substituição nucleofílica bi-
molecular4 (SN2) e sua cinética depende, portanto, da
concentração do óxido de eteno protonado e do
composto hidroxilado ROH (Equação 5).
possivelmente se deve à formação de um par iônico,
entre o OE protonado e o ânion, o que dá maior
estabilidade à espécie ativa, evitando assim a abertura do
anel numa primeira etapa. Nesse caso, a etapa lenta
envolve tanto o óxido de eteno protonado como o
composto ROH, e a reação ocorre através do estado de
transição mostrado na Equação 5.
A reação de etoxilação também pode ser catalisada por
ácidos de Lewis, geralmente fracos, e é fortemente
dependente da presença de solventes polares, os quais
influenciam significativamente na velocidade de
15
reação . O pentacloreto de antimônio, por ex., é um
ácido de Lewis que apresenta afinidade por elétrons,
devido à presença de orbitais d não preenchidos, e o
mecanismo de reação é similar ao que ocorre com ácidos
fracos de Brönsted16 (Equação 5). Se a etoxilação for
realizada na presença do pentacloreto de antimônio, ele
interage com o OE através do átomo de oxigênio,
enfraquecendo as ligações C-O e facilitando o ataque de
um nucleófilo ROH (Equação 5). Se o solvente formar
complexos estáveis com o catalisador a atividade deverá,
portanto, diminuir.
(5)
MEDICAMENTO IVERMECTINA
(22,23-dihidroavermectina B1a + 22,23-
dihidroavermectina B1b)
Isso
21
  Possui as funções éter, álcool e éster.
 Possui carbonos quirais.
 Sofre reação de adição, pois apresenta cadeia
insaturada.
 Sofre reação de hidrólise ácida e hidrólise básica da
função éster.
 Apresenta Isomeria Geométrica e Isomeria Óptica.

SÍNTESE DA CLOROQUINA

SÍNTESE DA HIDROXICLOROQUINA

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 MEDICAMENTO AMOXILINA

 Possui as funções fenol, amina, amida, tioéter e ácido carboxílico.

 Possui 4 carbonos quirais.
 Apresenta Isomeria Óptica.
 Sofre hidrólise ácida e hidrólise básica da função amida.

11