Química

Propriedades físicas dos compostos orgânicos

Teoria

O ponto de fusão e o ponto de ebulição da maioria dos compostos orgânicos são baixos, porque suas
interações intermoleculares são mais fracas do que os compostos inorgânicos.

Interações intermoleculares
As forças intermoleculares são as forças que ocorrem entre uma molécula e a molécula vizinha. Durante uma
mudança de estado físico, ocorre o afastamento ou a aproximação entre essas moléculas, rompendo ou
formando ligações intermoleculares. As forças intermoleculares podem ser do tipo dipolo induzido, dipolo-
dipolo ou ligação de hidrogênio. Quanto mais fortes forem as forças intermoleculares entre as moléculas,
maior será os pontos de fusão e ebulição da substância, pois será mais difícil de afastar uma molécula da
sua molécula vizinha.

Massa molecular Força intermolecular PE

3HC-CH2-CH3
44 Dipolo induzido -45°C
(propano)
3HC-O-CH3
46 Dipolo-dipolo -25°C
(éter metílico)
3HC-CH2-OH
45 Ligação de hidrogênio 78°C
(etanol)

Note que os hidrocarbonetos ramificados possuem menor extensão para ação das forças intermoleculares;
portanto, para hidrocarbonetos de mesma fórmula molecular, os menos ramificados possuem maior ponto
de ebulição.

Se liga no esquema a seguir, no qual analisamos a extensão molecular e a força intermolecular de estruturas
orgânicas:

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Veja que o hidrocarboneto ramificado possui menor ponto de ebulição que o hidrocarboneto não ramificado
de mesma fórmula molecular.

Massa molar
Quanto maior for a massa molar do composto, maior será o seu ponto de ebulição.

Temperatura de fusão (TF) e ebulição (TE) de alguns alcanos

Substância Fórmula Massa molar TF TE
Metano CH4 16g/mol -182°C -161°C
Etano C2H6 30g/mol -183°C -87°C
Propano C3H8 44g/mol -188°C -42°C
Butano C4H10 58g/mol -138°C -0,5°C
Pentano C5H12 72g/mol -130°C 36°C
Hexano C6H14 86g/mol -95°C 69°C
Heptano C7H16 100g/mol -91°C 98°C
Octano C8H18 114g/mol -57°C 125°C
Nonano C9H20 128g/mol -54°C 150°C

Comparando o ponto de ebulição dos alcanos não ramificados com 1 e 3 carbonos, com base na tabela acima,
vamos indicar quem possui o maior ponto de ebulição: com base na tabela e nas respectivas massas molares,
o C3H8 possui o ponto de ebulição maior que o CH4.

Atente-se: se compararmos os pontos de ebulição de hidrocarbonetos, por todos serem apolares e fazerem
ligações de dipolo induzido, a massa molar será o fator decisivo para determinar quem possui maior ponto
de ebulição.

Solubilidade dos compostos orgânicos

A solubilidade dos compostos orgânicos deve ser analisada a partir da polaridade e/ou apolaridade exercida
pela sua estrutura molecular.

Substância Solubilidade (g/10 g de solvente)

Nome Fórmula condensada Água Hexano
CH
⏟3 OH
Metanol Parte Infinito 3,8
apolar

CH
⏟ 3 CH2 OH
Etanol Parte Infinito Infinito
apolar

Propanol CH
⏟ 3 CH2 CH2 OH Infinito Infinito
Parte apolar

N-butanol CH3 CH2 CH2 CH2 OH

⏟ 7,9 Infinito
Parte apolar

N-pentanol CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OH

⏟ 2,3 Infinito
Parte apolar

N-hexanol CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 OH

⏟ 0,6 Infinito
Parte apolar

N-heptanol CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 OH

⏟ 0,2 Infinito
Parte apolar

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Sendo assim, é possível visualizar que: com o aumento da parte apolar do hidrocarboneto, há o aumento da
solubilidade em hexano, que é um composto apolar; e a diminuição da solubilidade em água (que é um
composto polar).

Vale lembrar, que o aumento da quantidade de hidroxilas (-OH), elevaria a polaridade da molécula,
aumentando a solubilidade em água e diminuindo a solubilidade em hexano.

Atente-se: existem compostos orgânicos conhecidos como anfifílicos. São compostos que possuem tanto
caráter polar quanto caráter apolar, ou seja, elas se solubilizam em compostos polares e apolares. Um ótimo
exemplo dessas moléculas são os sabões. Os sabões são compostos anfifílicos que conseguem se misturar
tanto a água, quanto em gordura, sendo assim um ótimo agente de limpeza.

Se liga no esquema a seguir, no qual estão representadas moléculas de sabão e suas interações anfifílicas:

Estrutura do sabão. Ilustração por Vanussa Faustino, 2021.

Esquema de formação de micela. Ilustração por Vanussa Faustino, 2021.

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Exercícios de fixação

1. Entre as substâncias abaixo, qual é mais solúvel em água?

a) Br2
b) CO2
c) CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
d) CH3—CH2—OH

2. Abaixo temos dois compostos isômeros, o butano e o metilpropano, com as suas respectivas
temperaturas de fusão e ebulição:

CH3—CH2—CH2—CH3

Ponto de fusão: -138 °C Ponto de fusão: -159°C

Ponto de ebulição: -0,5°C Ponto de ebulição: -12°C
Apesar de possuírem a mesma fórmula molecular (C4H10), os pontos de fusão e ebulição são diferentes.
Essa propriedade aumentou no caso do butano, pois:
a) Possui massa molar maior.
b) Possui menos grupos metila (CH3).
c) A sua cadeia principal é maior.
d) Possui maiores interações de ligações de hidrogênio.
e) Sua cadeia é normal, sem ramificações.

3. Em qual das seguintes substâncias o benzeno (C6H6) é menos solúvel?

a) Água.
b) Tetracloreto de carbono.
c) Metoximetano.
d) Metanol.
e) Ácido etanoico.

4. Com base nas fórmulas estruturais dos compostos etano, etanol, ácido etanoico e metoximetano,
pode-se concluir que os compostos mais solúveis em água são:
a) etano e metoxietano.
b) etanol e ácido etanoico.
c) etano e ácido etanoico.
d) etanol e metoximetano.
e) ácido etanoico e metoximetano.

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5. Sobre o tetracloreto de carbono (CCl4) é correto afirmar que é um composto.
a) Iônico facilmente solúvel em água.
b) Iônico capaz de remover manchas de um tecido branco.
c) Covalente polar facilmente solúvel em etanol.
d) Covalente polar capaz de remover manchas de iodo (I2) de um tecido branco.
e) Molecular altamente polarizado capaz de remover manchas provocadas por compostos iônicos.

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Exercícios de vestibulares

1. (Enem PPL, 2020) Uma lagarta ao comer as folhas do milho, induz no vegetal a produção de óleos
voláteis cujas estruturas estão mostradas a seguir:

A volatilidade desses óleos é decorrência do(a)

a) elevado caráter covalente.
b) alta miscibilidade em água.
c) baixa estabilidade química.
d) grande superfície de contato.
e) fraca interação intermolecular.

2. (Enem PPL, 2019) Em um laboratório de química foram encontrados cinco frascos não rotulados,
contendo: propanona, água, tolueno, tetracloreto de carbono e etanol. Para identificar os líquidos
presentes nos frascos, foram feitos testes de solubilidade e inflamabilidade. Foram obtidos os
seguintes resultados:
- Frascos 1, 3 e 5 contêm líquidos miscíveis entre si;
- Frascos 2 e 4 contêm líquidos miscíveis entre si;
- Frascos 3 e 4 contêm líquidos não inflamáveis.
Com base nesses resultados, pode-se concluir que a água está contida no frasco
a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 5.

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3. (Enem, 2014) Um método para determinação do teor de etanol na gasolina consiste em misturar
volumes conhecidos de água e de gasolina em um frasco específico. Após agitar o frasco e aguardar
um período de tempo, medem-se os volumes das duas fases imiscíveis que são obtidas: uma orgânica
e outra aquosa. O etanol, antes miscível com a gasolina, encontra-se agora miscível com a água.
Para explicar o comportamento do etanol antes e depois da adição de água, é necessário conhecer
a) a densidade dos líquidos.
b) o tamanho das moléculas.
c) o ponto de ebulição dos líquidos.
d) os átomos presentes nas moléculas.
e) o tipo de interação entre as moléculas.

4. (Enem, 2019) Os hidrocarbonetos são moléculas orgânicas com uma série de aplicações industriais.
Por exemplo, eles estão presentes em grande quantidade nas diversas frações do petróleo e
normalmente são separados por destilação fracionada, com base em suas temperaturas de ebulição.
O quadro apresenta as principais frações obtidas na destilação do petróleo em diferentes faixas de
temperaturas.
Número de átomos de carbono
Fração Faixa de temperatura (°C) Exemplos de produtos (hidrocarboneto de fórmula
geral Cn H2n+2 )
Gás natural e gás de
1 Até 20 C1 a C4
cozinha (GLP)
2 30 a 180 Gasolina C6 a C12
3 170 a 290 Querosene C11 a C16
4 260 a 350 Óleo diesel C14 a C18
(SANTA MARIA, L. C. et al. Petróleo: um tema para o ensino de química.
Química Nova na Escola, n.15, maio 2002 (adaptado).)
Na fração 4, a separação dos compostos ocorre em temperaturas mais elevadas porque
a) suas densidades são maiores.
b) o número de ramificações é maior.
c) sua solubilidade no petróleo é maior.
d) as forças intermoleculares são mais intensas.
e) a cadeia carbônica é mais difícil de ser quebrada.

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5. (Enem PPL, 2017) A absorção e o transporte de substâncias tóxicas em sistemas vivos dependem da
facilidade com que estas se difundem através das membranas das células. Por apresentar
propriedades químicas similares, testes laboratoriais empregam o octan-1-ol como modelo da
atividade das membranas. A substância a ser testada é adicionada a uma mistura bifásica do octan-1-
ol com água, que é agitada e, ao final, é medido o coeficiente de partição octan-1-ol:água (Koa):
Koa = Coct/Ca,
em que Coct é a concentração da substância na fase do octan-1-ol, e Ca a concentração da substância
na fase aquosa.
Foram avaliados cinco poluentes de sistemas aquáticos: benzeno, butano, éter dietílico, fluorobutano
e metanol.
O poluente que apresentou Koa tendendo a zero é o
a) éter dietílico.
b) fluorobutano.
c) benzeno.
d) metanol.
e) butano.

6. (Enem, 2016) A lipofilia é um dos fatores fundamentais para o planejamento de um fármaco. Ela mede
o grau de afinidade que a substância tem com ambientes apolares, podendo ser avaliada por seu
coeficiente de partição.

Em relação ao coeficiente de partição da testosterona, as lipofilias dos compostos 1 e 2 são,

respectivamente,
a) menor e menor que a lipofilia da testosterona.
b) menor e maior que a lipofilia da testosterona.
c) maior e menor que a lipofilia da testosterona.
d) maior e maior que a lipofilia da testosterona.
e) menor e igual que a lipofilia da testosterona.

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7. (Enem, 2010) Vários materiais, quando queimados, podem levar à formação de dioxinas, um composto
do grupo dos organoclorados. Mesmo quando a queima ocorre em incineradores, há liberação de
substâncias derivadas da dioxina no meio ambiente. Tais compostos são produzidos em baixas
concentrações, como resíduos da queima de matéria orgânica em presença de produtos que
contenham cloro. Como consequência de seu amplo espalhamento no meio ambiente, bem como de
suas propriedades estruturais, as dioxinas sofrem magnificação trófica na cadeia alimentar. Mais de
90% da exposição humana às dioxinas é atribuída aos alimentos contaminados ingeridos. A estrutura
típica de uma dioxina está apresentada a seguir:

A molécula do 2,3,7,8 - TCDD é popularmente conhecida pelo nome ‘dioxina’, sendo a mais tóxica dos
75 isômeros de compostos clorados de dibenzo-p-dioxina existentes.
(FADINI, P. S.; FADINI, A. A. B. Lixo: desafios e compromissos. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n.
1, maio 2001 (adaptado).)
Com base no texto e na estrutura apresentada, as propriedades químicas das dioxinas que permitem
sua bioacumulação nos organismos estão relacionadas ao seu caráter
a) básico, pois a eliminação de materiais alcalinos é mais lenta do que a dos ácidos.
b) ácido, pois a eliminação de materiais ácidos é mais lenta do que a dos alcalinos.
c) redutor, pois a eliminação de materiais redutores é mais lenta do que a dos oxidantes.
d) lipofílico, pois a eliminação de materiais lipossolúveis é mais lenta do que a dos hidrossolúveis.
e) hidrofílico, pois a eliminação de materiais hidrossolúveis é mais lenta do que a dos lipossolúveis.

8. (Enem, 2014) A capacidade de limpeza e a eficiência de um sabão dependem de sua propriedade de

formar micelas estáveis, que arrastam com facilidade as moléculas impregnadas no material a ser
limpo. Tais micelas têm em sua estrutura partes capazes de interagir com substâncias polares, como
a água, e partes que podem interagir com substâncias apolares, como as gorduras e os óleos.
SANTOS, W. L. P.; MÓL, G. S. (Coords.). Química e sociedade. São Paulo: Nova Geração, 2005 (adaptado).

A substância capaz de formar as estruturas mencionadas é

a) C18H36.
b) C17H33COONa .
c) CH3CH2COONa.
d) CH3CH2CH2COOH.
e) CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3.

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9. (Enem, 2013) As fraldas descartáveis que contêm o polímero poliacrilato de sódio (1) são mais
eficientes na retenção de água que as fraldas de pano convencionais, constituídas de fibras de celulose
(2).

A maior eficiência dessas fraldas descartáveis, em relação às de pano, deve-se às

a) interações dipolo-dipolo mais fortes entre o poliacrilato e a água, em relação às ligações de
hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água.
b) interações íon-íon mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às ligações
de hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água.
c) ligações de hidrogênio mais fortes entre o poliacrilato e a água, em relação às interações íon-
dipolo entre a celulose e as moléculas de água.
d) ligações de hidrogênio mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às
interações dipolo induzido-dipolo induzido entre a celulose e as moléculas de água.
e) interações íon-dipolo mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às
ligações de hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água.

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10. (Enem, 2018) Tensoativos são compostos orgânicos que possuem comportamento anfifílico, isto é,
possuem duas regiões, uma hidrofóbica e outra hidrofílica. O principal tensoativo aniônico sintético
surgiu na década de 1940 e teve grande aceitação no mercado de detergentes em razão do melhor
desempenho comparado ao do sabão. No entanto, o uso desse produto provocou grandes problemas
ambientais, dentre eles a resistência à degradação biológica, por causa dos diversos carbonos
terciários na cadeia que compõe a porção hidrofóbica desse tensoativo aniônico. As ramificações na
cadeia dificultam sua degradação, levando à persistência no meio ambiente por longos períodos. Isso
levou a sua substituição na maioria dos países por tensoativos biodegradáveis, ou seja, com cadeias
alquílicas lineares.
PENTEADO, J. C. P.; EL SEOUD, O. A.; CARVALHO, L. R. F. [ ... ]:uma abordagem ambiental e analítica. Química Nova, n. 5,
2006 (adaptado).
Qual a fórmula estrutural do tensoativo do grupo sulfonato que pode causar menos danos ao meio
ambiente?

a) c)

b) d)

e)

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Gabaritos

Exercícios de fixação

1. D
Todos os compostos apresentados (com exceção do etanol, na alternativa D) são apolares e não se
solubilizam em água, que é polar. O etanol possui extremidade polar e o grupo OH realiza ligações de
hidrogênio com as moléculas de água.

2. A
Comparando dois isômeros quaisquer, o que possuir cadeia normal ou for menos ramificado apresentará
pontos de fusão e de ebulição maiores que o de cadeia mais ramificada.
As moléculas de cadeia normal possuem maior área superficial, tendo as forças de dipolo induzido mais
intensas e necessitando de maior quantidade de energia (maiores pontos de fusão e de ebulição) para
serem rompidas.

3. A
O benzeno é apolar e a água é polar. O tetracloreto de carbono é apolar, portanto o benzeno dissolve-se
nele. Os demais compostos são polares, porém possuem também ligações apolares, por isso o benzeno
é mais solúvel neles do que na água.

4. B
Sabendo que a água é polar e o etano é apolar, pode-se concluir que o etano é o menos insolúvel em
água. Os demais compostos são polares, porém o etanol e o ácido etanoico realizam ligações de
hidrogênio assim como a água, então eles são os mais solúveis.

5. D
O tetracloreto de carbono possui todas as ligações covalentes apolares (visto que o cloro é mais
eletronegativo que o carbono). Com isso, pode-se concluir que o composto todo é apolar (os vetores dos
momentos dipolares são da mesma intensidade e em sentidos opostos, anulando e tendo um momento
dipolar resultante igual a zero).

Partindo do conceito de que semelhante dissolve semelhante, o tetracloreto de carbono é capaz de

remover as manchas de iodo (I2), que também é apolar.

Exercícios de vestibulares

1. E
Os três compostos apresentam a interação intermolecular dipolo induzido-dipolo induzido. Essa
interação acontece em compostos apolares. E, por ser uma interação mais fraca, o ponto de ebulição é
baixo. Sendo assim, esses compostos são mais voláteis.

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2. C
Propanona - Polar
Água - Polar
Tolueno - Apolar
Tetracloreto de carbono - Apolar
Etanol - Polar
- Frascos 1, 3 e 5 contêm líquidos miscíveis entre si (propanona, água e etanol).
- Frascos 2 e 4 contêm líquidos miscíveis entre si (tolueno e tetracloreto de carbono).
- Frascos 3 e 4 contêm líquidos não inflamáveis (água e tetracloreto de carbono).

3. E
O etanol é uma molécula orgânica que possui uma parte apolar (cadeia orgânica) e uma parte polar (OH).
Quando misturado em gasolina (substância apolar), realiza ligações de dipolo induzido, que são fracas.
Ao se introduzir a água no meio, a parte polar do etanol passa a realizar ligações do tipo ligação de
hidrogênio com a água; por se tratar de uma ligação mais forte que a anterior, o etanol passará a ficar
misturado com a água e não mais com a gasolina.

4. D
Na fração 4, a separação dos compostos apolares ocorre em temperaturas mais elevadas, porque as
forças intermoleculares (dipolo induzido) são mais intensas. Quanto maior o tamanho da cadeia
carbônica, maior a atração intermolecular e, consequentemente, maior a temperatura de separação.

5. D
Para o K tender a zero, Ca tem que ter o maior valor possível. Para isso o poluente tem que ser o mais
solúvel em água possível. O metanol das alternativas é o mais solúvel, por fazer ligações de hidrogênio
com água e ter a sua cadeia orgânica (apolar) muito pequena.

6. D
Como a lipofilia mede a afinidade por compostos apolares, quando X for H ou CH3, o caráter apolar da
molécula será maior do que quando X for OH.

7. D
As propriedades químicas das dioxinas, que permitem sua bioacumulação nos organismos, estão
relacionadas ao seu caráter lipofílico, ou seja, este composto se acumula no tecido adiposo
(predominantemente apolar).

8. B
O texto faz referência ao sabão. Sabe-se que o sabão é uma substância com estrutura de cadeia longa
de carbonos e uma parte iônica (polar) em uma de suas extremidades. Entre as opções apresentadas, a
letra B, com 17 carbonos na cadeia e o Na (polar) em sua extremidade, representa a melhor resposta.

9. E
A interação intermolecular íon-dipolo é mais forte do que a ligação hidrogênio. Dessa forma, a interação
é maior entre moléculas de água e o composto carregado, promovendo maior absorção.

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10. C
O principal tensoativo aniônico sintético que surgiu na década de 1940 e teve grande aceitação no
mercado de detergentes em razão do melhor desempenho comparado ao do sabão apresentava uma
estrutura do tipo:

De acordo com o texto, as ramificações na cadeia dificultam sua degradação, levando à persistência no
meio ambiente por longos períodos. Então a fórmula que causa menos danos ao ambiente deve conter
o grupo sulfonato (−SO−3 ) e ter menos carbonos terciários na cadeia carbônica, comparativamente. Isto
ocorre na seguinte fórmula:

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