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permitido baixar e/ou imprimir os
arquivos, e utilizar de outra forma.
BRUICE, P.Y. Química Orgânica. Vol. 1 e 2, 4ª. ed. São Paulo: Pearson, 2006

McMURRY, J. Química Orgânica - Combo. 9ª. ed. São Paulo: Cengage, 2017

Ácidos Carboxílicos e Derivados:

Síntese

Reações

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Química dos Anidridos de Ácido

Anidridos de ácido: Os anidridos ácidos normalmente são preparados
pela reação de substituição nucleofílica de acila de um cloreto de
ácido com um ânion carboxilato. Tanto os anidridos de ácidos
simétricos quanto os assimétricos podem ser preparados dessa
forma.

Química dos Anidridos de Ácido: Reações de

anidridos de ácidos
Anidridos de ácido: Reagem com água para formar ácidos, com
álcoois para gerar ésteres, com aminas para produzir amidas e com
LiAlH4 para dar origem a álcoois primários. Entretanto, apenas as
reações de formação de éster e amida são mais utilizadas.

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Química dos Anidridos de Ácido: Conversão de

anidridos de ácidos em ésteres

Ésteres: O anidrido acético frequentemente é usado para se preparar

ésteres acetato a partir de álcoois.

Química dos Anidridos de Ácido: Conversão de

anidridos de ácidos em amidas

Amidas: O anidrido acético também é comumente utilizado para

preparar acetamidas N-substituídas a partir de aminas.

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Química dos Ésteres

Ésteres: Os ésteres estão entre os mais comuns de todos os

compostos naturais. Muitos ésteres simples são líquidos de odor
agradável, responsáveis pela fragrância de flores e frutos.

Química dos Ésteres: Preparação de ésteres

Ésteres: Os ésteres geralmente são preparados a partir de ácidos

carboxílicos

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Química dos Ésteres: Reação de ésteres

Ésteres: Os ésteres sofrem os mesmos tipos de reações para os

outros derivados de ácidos carboxílicos, mas são menos reativos em
relação aos nucleófilos que cloretos de ácidos ou anidridos. Todas
as suas reações são igualmente aplicáveis tanto para ésteres
acíclicos quanto cíclicos, chamados lactonas.

Química dos Ésteres: Conversão de ésteres em

ácidos carboxílicos - Hidrólise
Hidrólise: Um éster é hidrolisado por uma base aquosa ou por um
ácido aquoso, para produzir um ácido carboxílico e um álcool.

A hidrólise do éster em solução básica é denominada saponificação,

originária da palavra latina sapo, que significa “sabão”.

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Química dos Ésteres: Conversão de ésteres em

ácidos carboxílicos - Hidrólise
Hidrólise: MECANISMO em meio básico

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Química dos Ésteres: Conversão de ésteres em

ácidos carboxílicos - Hidrólise
Hidrólise: MECANISMO em meio ácido

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Química dos Ésteres: Conversão de ésteres em

aminas - Aminólise

Aminólise: Os ésteres reagem com amônia e aminas para produzir

amidas.

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Química dos Ésteres: Conversão de ésteres em

álcoois - Redução

Redução: Os ésteres são facilmente reduzidos pelo tratamento com

o LiAlH4 para produzir os álcoois primários

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Química dos Ésteres: Conversão de ésteres em

álcoois - Reação de Grignard

Reação de Grignard: Os ésteres reagem com 2 equivalentes de um

reagente de Grignard para produzir um álcool terciário no qual dois
dos substituintes são idênticos.

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Química das Amidas:

Amidas: As amidas, assim como os
ésteres, são abundantes em todos
os seres vivos – proteínas, ácidos
nucleicos e muitos medicamentos
possuem grupos funcionais amida.
A razão para esta abundância de
amidas é que elas são estáveis nas
condições aquosas encontradas
nos organismos vivos. As amidas
são as menos reativas entre os
derivados de ácidos comuns e
sofrem relativamente poucas
reações de substituição
nucleofílica de acila.
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Química das Amidas: Preparação de amidas

Síntese de amidas: As amidas são normalmente preparadas pela

reação de um cloreto de ácido com uma amina. Amônia e aminas
monossubstituídas e dissubstituídas sofrem a reação.

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Química das Amidas: Conversão de amidas em

ácidos carboxílicos - Hidrólise
Hidrólise: As amidas sofrem hidrólise para formar ácidos
carboxílicos mais amônia ou uma amina sob aquecimento em ácido
aquoso ou base aquosa.

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Química das Amidas: Conversão de amidas em

ácidos carboxílicos - Hidrólise
Hidrólise: As amidas sofrem hidrólise para formar ácidos
carboxílicos mais amônia ou uma amina sob aquecimento em ácido
aquoso ou base aquosa.

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Química das Amidas: Conversão de amidas em

aminas - Redução
Redução: As amidas podem ser reduzidas pelo LiAlH4. O produto da
redução é uma amina.

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