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Elucidación Flavonoides Estudoquimico - Oliveira - 2015
Elucidación Flavonoides Estudoquimico - Oliveira - 2015
NATAL,RN
2015
Anne Natalia Almeida de Oliveira
NATAL,RN
2015
Divisão de Serviços Técnicos
Aprovada em : ___/___/___
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Tabela 6 - Dados de RMN 1H (MeOD, 400 MHz) e 13C (MeOD, 100 MHz) de 48
B1 e dados da literatura de MOURA et al., 2011..............................
Tabela 7 - Dados de RMN 1H e 13C da 1,7-dihidroxi-3,4,8-trimetoxixantona 54
(SILVEIRA et al., 1995)......................................................................
LISTA DE ABREVIATURAS
DMSO - Dimetilssulfóxido
MS Ministério da Saúde
1 INTRODUÇÃO...................................................................................... 13
2 OBJETIVOS......................................................................................... 16
3 CONSIDERAÇÕES.............................................................................. 17
4 BOTHROPS JARARACUSSU............................................................. 18
5.1 XANTONAS........................................................................................... 20
5.2 SAPONINAS.......................................................................................... 25
5.3 FLAVONOIDE........................................................................................ 28
6 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL.................................................... 30
8 TESTES BIOLÓGICOS......................................................................... 40
9 RESULTADOS E DISCUSSÃO............................................................ 41
10 ATIVIDADES BIOLOGICAS................................................................. 55
11 CONCLUSÃO........................................................................................ 56
REFERÊNCIAS..................................................................................... 57
13
1 INTRODUÇÃO
2 OBJETIVOS
3 CONSIDERAÇÕES
Fonte: Profº Francisco José de Abreu Matos, Horto de Plantas Medicinais, Campus do Pici, UFC.
4 BOTHROPS JARARACUSSU
A Bothrops Jararacussu é responsável por mais de 80% dos acidentes
peçonhentos no Brasil (BRASIL, 2015).
No território brasileiro, o gênero Bothrops (família Viperidae, subfamília
Crotalinae) possui 20 espécies já classificadas. São consideradas solenóglifas, pois
os dentes inoculadores de veneno situam-se na parte anterior do maxilar. Dentro
desse gênero, as serpentes da espécie B. jararacussu podem alcançar maior
comprimento (até 1,8 m) e produzem maior quantidade de veneno, predominando
nas regiões Sul e Sudeste do país (ZENI et al., 2007; BRASIL, 2015). Esta espécie
representada na Figura 2 é conhecida popularmente como urutu dourado ou
surucucu tapete e pode atingir até 22 centímetros de diâmetro.
É encontrada em florestas tropicais, pântanos e margens de rios do Brasil,
em várias ilhas na região sul do Rio Grande do Sul, nordeste da Argentina e sul da
Bolívia e do Paraguai (MILANI et al., 1997).
19
Fonte: http://www.panoramio.com/photo/9179345.
5.1 XANTONAS
A palavra xantona é derivada do grego e significa amarelo, cor apresentada
pela grande maioria desses constituintes químicos (ROBERTS, 1961). A xantona,
ou quimicamente 9H-xanten-9-ona, é estruturalmente formada por dois anéis
benzênicos (A e B) e uma γ-pirona central (C), conferindo um arranjo simétrico a
esse tipo de esqueleto. A classe das xantonas abrange uma importante série de
heterociclos oxigenados bastante estudados quimicamente (SULTANBAWA, 1980).
O
8 1
8a 8b
7 2
B A
6 3
4b 4a
O
5 4
CH3 O OH
8 1
7 2
6 3 Fusarindina (simples)
HO O OH
5 4
OH
OH
O OH O
Mangiferina (glicosilada)
HO
OH
OH
HO O OH
H3C CH3
O OH CH3
H3CO
CH3 Mangostina (prenilada)
HO O OH
O
OCH 3
O O
O Kielcorina (xantonolignóide)
HO OH
OCH 3
23
OH O OH
OH
O
H3C O
H3C
CH3
H3C
O COOH
MeOC OH
COOH O Xantofulvina (miscelânea)
HO
O OH
HO O H3C O
O O OCH 3 OCH 3 O OH
O O HO
O O O OCH 3
OCH 3
1-metoxi-2,3,7,8-dimetilenodioxixantona 1,7-dihidroxi-3,4,8-trimetoxixantona
B. brevifolia B. brevifolia
O OH OCH 3 O OH
H3CO OCH 3 HO
HO O OH O OH
1,3,6-trihidroxi-2,7-dimetoxixantona 1,3,7-trihidroxi-4,8-dimetoxixantonaOCH 3
B. floribunda B. floribunda
O O
1,7,8-trimetoxi-2,3-metilenodioxixantona
B. floribunda
5.2 SAPONINAS
29 30
H3C CH3
19 20 21
H
12 18 22
17
11
26 13 28 O
25
1 CH3 CH3 14
9
R1 2
16
10 8 15 OH
5
R3
7 27
3 4
HO 6
R
23 2 CH3
24
5.3 FLAVONOIDES
2' 4'
8
B
O 1' 5'
7
2
A C
6 3
5 4
O
Flavanona
O Flavonol
OH
O
O Flavanol
OH
O
Flavona
+
O
Antocianina
OH
O
Isoflavona
6 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
6.1 MÉTODOS CROMATOGRAFICOS
Extratos Massa(g)
BFRE 20
BFTE 26,4
BFRMA 3,58
A 6,1 g
B 0,5g
C 0,9g
D 2,6g
E 3,2g
RAIZ
1) Maceração
2) Liofilização
Extrato
Liofilizado
3) Sephadex LH-20
4) CCD
A B C D E
5) RMN 5) RMN 5) RMN 5) RMN 5) RMN
E E
E E
E
A 0,2453g
B 0,3057g
C 0,2958g
D 0,3145g
TALO
1) Maceração
Extrato
hidroalcolico
2) Partição
liquido/liquido
4) CCD
A B C
5) RMN
B2
01-02 0,2811g
03-04 0,0457g
05-07 0,0797g
08 0,0992g
09-10 0,0867g
11-14 0,0371g
15-16 0,129g
17-18 0,0237g
19-20 0,0025g
Extrato
TALO etanólico
1) Maceração
2) Coluna filtrante
20 frações
3) CCD
07
4) Coluna “flash”
8 TESTES BIOLÓGICOS
a) Grupos experimentais
b) Procedimento Experimental
9 RESULTADOS E DISCUSSÃO
OH
3' OH
2' 4'
HO 8 O 5'
9 2 1' OH
7 6'
3 2''' OH 4'''
6 5 10 4
O
1'''
O 3''' OH
1" 6'''
OH O O 5'''
HO O
2" 5"
6"
4"
3" O
OH
H
43
Figura 9 - Expansão do espectro RMN 1H (MeOD, 400 MHz) entre δ 6,19 e 7,67 da B1
HO 8 O 2 5'
9 1' OH
7 6'
3 2''' OH 4'''
6 5 10 4
O 3''' OH
1'''
O
1" 6'''
OH O O 5'''
HO O
2" 5"
6"
4"
3" O
OH
H
45
OH
3' OH
2' 4'
HO 8 O 5'
9 2 1' OH
7 6'
3 2''' OH 4'''
6 5 10 4
O
1'''
O 3''' OH
1" 6'''
OH O O 5'''
HO O
2" 5"
6"
4"
3" O
OH
H
Tabela 06 - Dados de RMN 1H (MeOD, 400 MHz) e 13C (MeOD, 100 MHz) de B1 e dados da literatura
de MOURA et al., 2011.
6 3
4b 4a
O OCH3
5 4
OCH3
51
OCH3 O OH
8 1
HO 8a 8b
7 2
6 3
4b 4a
O OCH3
5 4
OCH3
52
O espectro de 13C (75 MHz, DMSO, Figura 16) nos possibilitou identificar
treze carbonos com hidribização sp2, sendo três deles hidrogenados em δ 94,6,
113,3 e 124,4 e nove não hidrogenados em δ159,2, 114,6, 146,9, 114,7, 102,6,
145,5, 127,5, 146,9 e 149,3 como também uma absorção característica de carbonila
em δ 180,9. Indicou também a presença de três grupos metoxi, mostrando duas
absorções em δ 60,8 e δ 60,9, referente ao impedimento estérico que ambos os
grupos estão sofrendo. Por último, temos um sinal para um grupo metoxila
desimpedido em δ 56,4.
OCH3 O OH
8 1
HO 8a 8b
7 2
6 3
4b 4a
O OCH3
5 4
OCH3
10 ATIVIDADES BIOLÓGICAS
11 CONCLUSÕES
O estudo fitoquímico do extrato etanólico das raizes e dos talos de B.
floribunda permitiu o isolamento de grande quantidade do flavonóide rutina, de uma
xantona denominada 1,7-dihidroxi-3,4,8-trimetoxixantona. Além do isolamento de
uma mistura de saponinas, presente no extrato aquoso daB. floribunda.
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