QUESTÃO 1

Tabela 1
DCB: Tramadol nº 27203-92-5
CAS:
IV: fonte: ANIS, Sara M. et al. Spectrophotometric, atomic
absorption and conductometric analysis of
tramadol hydrochloride. Chemical Industry and
Chemical Engineering Quarterly/CICEQ, v. 17, n.
3, p. 269-282, 2011.

-C-H
aromáticos
-C-H
-O-H aromáticos

H-18

RMN 1H: fonte: BRITTAIN, Harry G. (Ed.). Profiles of drug

substances, excipients, and related methodology.
Academic press, vol.38, 2013.
H14B; H16; H19

H9, H11, H13 H-7

H-12 H3,4,5,6
H-15 H-14A

RMN 13C: C-6,C-2 fonte: BRITTAIN, Harry G. (Ed.). Profiles of drug

substances, excipients, and related methodology.
Academic press, vol.38, 2013.

C-1 C-18

C-10 C-8 C-12 C-4

C-13 C-14 C-3 C-5
C-16
C-9, C-11 C-19

MS: fonte: ALMALKI, Atiah H. et al. ESI–LC–

MS/MS for Therapeutic Drug
Monitoring of Binary Mixture of
Pregabalin and Tramadol: Human
Plasma and Urine
Applications. Separations, v. 8, n.
2, p. 21, 2021.
QUESTÃO 2:

O ácido benzoico (Figura 2) é um composto aromático classificado como ácido carboxílico (ou especificamente,
ácido monocarboxílico). Este ácido fraco e seus sais são usados como conservante de alimentos e ocorre
naturalmente em certas plantas.
https://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_benzoico

Figura 1 - Ácido Benzoico

Agora, dê o que é pedido:
a) Sabendo que o ácido benzoico absorve em 230 nm e que apresenta uma transmitância de 70,2% e M=
0,0015 mol/L. Determine a sua absortividade em M^-1cm^-1 neste ponto (1,0 pt)
Absorbância = 2 - log (% T)

Absorbância = 2 - log (70,2)

Absorbância = 2 – 1,84 A= 0,15

A=ΣxbxC

0,15 = Σ x 1 x 0,0015

Σ = 100

b) Circule o grupo cromóforo do ácido benzoico (0,5 pt)

c) Caso o ácido benzoico seja inserido em meio alcalino o comprimento de onda (λ) iria aumentar ou
diminuir? (justifique) (1,0 pt)
Na presença de um meio alcalino o ácido benzóico perde um hidrogênio da carboxílico, fazendo com que o
par de elétrons gerados esteja em ressonância com a carbonila do carbono adjacente. Esse fenômeno estende a
região eletrônica de absorção de luz ultravioleta devido ao aumento do sistema de duplas ligações conjugadas,
sendo observado pelo maior comprimento de onda em que ocorre absorção.
Referência: PAVIA, Donald L. et al. Introdução à espectroscopia. Cengage Learning, 2010.
QUESTÃO 3 (situação problema):

Em relação ao (S)-bromobutano, esse apresenta desvio ótico de +23,1. Agora. com base nas informações informe:
a) Composição dos enantiômeros para uma solução com desvio ótico igual -23.1 (0,5 pt).
% ee= [α]observado/[α] do enantiômero puro x 100 % ee = -23,1/ +23,1 x 100 % ee = 100 % de (R)-bromobutano
b) Composição dos enantiômeros para uma solução com desvio ótico igual +23.1. (0,5 pt)
% ee= [α]observado/[α] do enantiômero puro x 100 % ee = +23,1/ +23,1 x 100 % ee = 100 % de (S)-bromobutano
c) Composição dos enantiômeros para uma solução com desvio ótico igual a zero. (0,5 pt)
% ee= [α]observado/[α] do enantiômero puro x 100 % ee = 0/ +23,1 x 100 % ee = 0 %, ou seja, 50% de (S)-bromobutano
e 50% de (R)-bromobutano
d) Composição dos enantiômeros para uma solução com desvio ótico igual +13.1. (0,5 pt)
% ee= [α]observado/[α] do enantiômero puro x 100 % ee = +13,1/ +23,1 x 100 % ee = 56 % de (S)-bromobutano e 44 %
de mistura de enantiómeros. De 44 % de mistura, 22 % são de (S)-bromobutano. No total temos 56% + 22 % de
(S)-bromobutano, totalizando 78 % de (S)-bromobutano.
e) Nome da técnica e como funciona para determinar o desvio ótico (1,0 pt)
O desvio ótico é calculado por meio do polarímero.

QUESTÃO 4 (situação problema- 1,0 pt):

A vacina de fragmento possui inúmeras vantagens em relação à de vírus atenuados, pois não requer refrigeração e
não há possibilidade de desenvolver a patologia. Um exemplo é a extração do toxóide tettânico de uma cultura
lisada de Clostridium tetani.Desta forma, qual o mecanismo cromatográfico mais apropriado para purificação da
turbeculina (justifique)?
O mecanismo cromatográfico mais adeguado para a purificação da tuberculina é a cromatografia de afinidade
(bioafinidade).
Referência: COLLINS, Carol H.; BRAGA, Gilberto L.; BONATO, Pierina S. Fundamentos de cromatografia.
In: Fundamentos de cromatografia. 2006. p. 453-453.

QUESTÃO 4 (situação problema- 1,5 pt):

Abaixo temos a substância 1 (Esquema 1) que deve ser derivada em outro composto para ser injetado no CG,
justifique a necessidade desta reação (explicar com fundamento químico na estrutura química).

Esquema 1
A derivação elimina os grupos polares hidroxilas, substitutindo-os por grupos apolares metoxilas. Esta
modificação reduz a força das interações intermoleculares e com isso ocorre uma diminuição do ponto de
ebulição da substância em questão após a derivação.

Referência: COLLINS, Carol H.; BRAGA, Gilberto L.; BONATO, Pierina S. Fundamentos de cromatografia.
In: Fundamentos de cromatografia. 2006. p. 453-453.

QUESTÃO EXTRA (VALOR: 0,5 ponto (s)) __________________________________________

No mês de fevereiro de 2021, Ngozi OkonjoIweala se tornou a primeira mulher e a primeira africana a ocupar a
liderança da Organização Mundial de Comércio. A economista, de 66 anos, é proveniente de(a): 

Alternativas
A. Namíbia. 
B. Serra Leoa. 
C. Ruanda. 
D. Nigéria.