1982–1995: A era Mattingly

Em seguida a derrota do time para os Dodgers na World Series de 1981, os Yankees tiveram sua maior sequência
sem aparições nos playoffs desde 1921. O Yankees da década de 80, liderados pelo Primeira-base e All-Star Don
Mattingly, teve o maior total de vitórias que qualquer outro time das major leagues mas falhou em conquistar
uma World Series. Ao decorrer da década de 80 o time teve sempre um ataque poderoso; Mattingly conhecia
bem Dave Winfield, Rickey Henderson, Mike Pagliarulo, Steve Sax e Jesse Barfield, mas a rotação titular de ar-
remessadores quase nunca igualava a performance do ataque. Após alcançar a marca de 22 vitórias e 6 derrotas
em 1985, o pitcher Ron Guidry sofreu com problemas no braço e isso atrapalhou seu desempenho nos anos se-
guintes.

Don Mattingly, que jogou pelos Yankkes entre 1982 e 1995

O time chegou perto de ganhar a AL East em 1985 e em 1986, terminando em segundo atrás do Toronto Blue
Jays e do Boston Red Sox respectivamente, mas caiu para quarto lugar em 1987 e para quinto em 1988, apesar de
sempre sair na frente na corrida pela divisão. Apesar da falta de títulos e de aparições nos playoffs, os Yankees ti-
veram o maior percentual de vitórias entre todos os times da MLB na década de 80.
Ao final da década, o ataque dos Yankees começou a entrar em declínio. Henderson e Pagliarulo saíram do time
no meio da temporada de 1989, enquanto problemas nas costas afastaram Winfield (que perdeu toda a temporada
de 89) e Mattingly (que perdeu quase toda a temporada de 1990). Winfield então deixou o time para se juntar aos
Angels. De 1989 a 1992, o time teve mais derrotas que vitórias, apesar das enormes somas de dinheiro gastos em
jogadores free-agents e em escolhas no draft que não atenderam as expectativas. Em 1990, os Yankees tiveram o
pior recorde da Liga Americana, na pior performance desde 1966.