Licenciatura em Ciências Ambientais

2° Ano, Pós Laboral

Disciplina: Química Orgânica

Trabalho de Investigação

REAÇÕES DOS ALCENOS E SEUS MECANISMOS

Discente:Carlota Carlos Simbine Docente: dr. Elias

Mato

Maputo, Janeiro de 2021

 I. INTRODUÇÃO
Quase todos os compostos orgânicos tem moléculas apolares ou com baixa polaridade e, essa
característica é um fator determinante na ocorrência de reações que envolvem substâncias
moleculares. Estas reações são mais lentas e difíceis do que as reações iônicas, especialmente
em soluções aquosas. No caso de reações moleculares, as ligações covalentes devem
ser rompidas (reagentes) para que os átomos possam se rearranjar (produtos).

Os alcenos (alquinos ou olefinas) são hidrocarbonetos cujas moléculas contêm ligação dupla
carbono-carbono. Apresentam a fórmula Geral CnH2n.

Segundo Solomons & Fryhle (2001) os alcenos são mais reativos que os alcanos, pois a
ligação pi (da dupla ligação) é mais fácil de ser rompida, realizando principalmente reações
de adição. Uma dessas reações é a hidratação do eteno, que produz o etanol, sendo muito
usada em países em que o cultivo da cana-de-açúcar ou do milho não é economicamente
viável.

Os alcenos sofrem reações de Halidrificação, Formação de haloidrina, Halogenação,

Hidratação, Reação com H2SO4 ou sulfonação, Reação com perácidos, Hidrogenação,
Oxidação por KMnO4 e Ozonólise. Bruice (2006)

O presente trabalho pretende descrever e apresentar as reações de halogenação, hidratação,

hidrohalogenação, sulfonação, e seus seus mecanismos.
 II. OBJECTIVOS
2.1. GERAL
o Fazer a revisão bibliográfica das principais reações dos alcenos
2.2. ESPECÍFICOS
o Descrever as reações de halogenação, hidratação, hidrohalogenação e sulfonação.
o Apresentar os mecanismos dos três tipos de reações.
 III. REVISÃO BIBLIOGRÁFICA
3.1. Reações Químicas
As propriedades físicas dos compostos estão diretamente ligadas a atrações de elementos de
cargas opostas (+) com (-). Não somente as propriedades físicas, mas também diversas
reações químicas só ocorrem devido a polaridade dos compostos orgânicos (grupos
funcionais).

As reações químicas podem ser descritas de duas formas, pelo tipo de reação química
(substituição, adição, eliminação e rearranjo) e como ela ocorre (mecanismo da reação).

3.1.1. Tipos de reações dos alcenos ou alquenos

a) Reação de adição eletrofílica (Hidrohalogenação)

Os alcenos se comportam como nucleófilos (bases de Lewis) em reações polares. A ligação

dupla carbono-carbono é rica em elétrons e pode doar um par de elétrons para um eletrófilo
(ácido de Lewis).

Mecanismo da reação de
adição

O eletrófilo HBr é atacado pelos elétrons  da ligação dupla, e sendo formado uma nova
ligação  (C-H). Isso leva a outro átomo de carbono com uma carga positiva e a um orbital p
vazio. O Br- doa um par de elétrons para átomo de carbono carregado positivamente,
formando uma ligação  (C-Br) e produzindo o produto de adição neutro.
A estabilidade dos carbocátions é a seguinte:

b) Halogenção (Reações de adição de X2 (Cl2, Br2))

A reação de um alceno com um halogênio se procede de forma similar ao HX porém obtendo

como produto um di-haleto de alquila.

Reação geral:

Mecanismo da reação de adição:

O alceno atuando como nucleófilo se liga com a molécula de Cl2 formando uma nova ligação
 (C-Cl) e tornando o outro carbono carregado positivamente, diferentemente do mecanismo
do HX o carbocátion intermediário se rearranja compartilhado o átomo de cloro com o
carbono deficiente em elétron, formando o íon clorônio, com a introdução de mais um ião Cl-
a formação intermediária se rearranja formando o dialeto de alquila, 1,2-dicloroetano.

c) Hidratação de alcenos
d) Esta reação ocorre sobre o tratamento de alceno com a água e um ácido forte como
catalisador (HA) por um mecanismo similar ao de adição de HX.
Mecanismo da reação de hidratação:

A hidratação também pode ser feita empregando um composto de mercúrio orgânico (acetato
de mercúrio (II), formando o íon mercurínio, com estrutura semelhante a do íon bromônio,
que é oxidado pelo boro hidreto desódio formando o álcool correspondente.

e) Reação de sulfonação

  Os alcenos podem reagir com ácido sulfúrico concentrado a quente, originando sulfatos
ácidos:
 IV. REFERÊNCIAS BIBLIOGREÁFICAS

Solomons, G.; Fryhle, C.(2001). Química Orgânica, vol. 1, 7 ed. Rio de Janeiro: LTC;
Bruice, P. (2006). Química Orgânica, vol.1, 4 ed. São Paulo, Pearson.