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ALCANOS

ALCANOS

Compostos orgnicos constitudos apenas por tomos de carbono e hidrognio, desprovidos de insaturao.

Frmula Geral: CnH2n+2

FRAES CONSTITUINTES DO PETRLEO


Frao Gs ter de petrleo Gasolina natural Querosene leo combustvel leo lubrificante Asfalto Te (oC) <20 20-100 40-205 175-325 275-400 400-500 Slidos No de tomos C C1-C4 C5-C7 C5-C10 e cicloalcanos C12-C18 e aromticos C12-C25 C25-C35 Compostos policclicos

ROTAO EM TORNO DE LIGAES SIMPLES: CONFORMAES


Energia necessria para a rotao: 2,9kcal.mol-1

Rotao livre em torno de todas as ligaes simples.

ROTAO EM TORNO DE LIGAES SIMPLES: CONFORMAES

As muitas conformaes do etano criadas pela rotao interna so chamadas conformaes, confrmeros ou rotmeros.

PROJEES DE NEWMAN

So uma alternativa conveniente para ilustrar os confrmeros do etano. Podemos transformar uma molcula desenhada com a notao em linhas tracejadas e cunhas em uma projeo de Newman.

OS ROTMEROS DO ETANO TM ENERGIAS POTENCIAIS DIFERENTES

ENERGIA ROTACIONAL ou TORCIONAL (ou TENSO TORSIONAL)

ROTAO EM ETANOS SUBSTITUDOS

ROTAO EM ETANOS SUBSTITUDOS

REAES DE ALCANOS

REAES DE ALCANOS

Alcanos no so muito reativos, mas so capazes de sofrer vrios tipos de transformaes.

REAES VIA RADICAIS

REAES VIA RADICAIS

QUEBRA DE UMA LIGAO

DISSOCIAO DE UMA LIGAO

HALOGENAO
Uma reao via radicais em que o tomo de hidrognio de um alcano substitudo por um halognio.

Introduo de um grupo funcional reativo na molcula original, o que permite novas transformaes qumicas.

QUEBRA HOMOLTICA

A B

A + B
Formao de radicais

A ligao entre dois tomos se quebra de tal maneira que seu dois eltrons se distribuem igualmente entre dois tomo ou fragmentos gerados.

QUEBRA HOMOLTICA

RADICAIS

Quando os fragmentos formados (e tm um eltron desemparelhado) so compostos por mais de um tomo.

QUEBRA HOMOLTICA
Devido aos eltrons desemparelhados, os radicais e os tomos livres so muito reativos e, em geral, no so isolados. Eles ocorrem, entretanto, em baixa concentrao como intermedirios no observados em muitas reaes. As quebras homolticas podem ser observadas em solventes apolares ou em fase aquosa.

QUEBRA HETEROLTICA
O par de eltrons da ligao doado a um dos tomos.

Leva a formao de ons

A + B
ons

As quebras heterolticas normalmente ocorrem em solventes polares capazes de estabilizar os ons.

A ESTABILIDADE DO RADICAL DETERMINA A ENERGIA DA LIGAO C-H

CH3

CH3 R primrio secundrio tercirio

+ H + H

DHo = 105 kcal/mol

R H R

DHo = 101 kcal/mol DHo = 98,5 kcal/mol DHo = 96,5 kcal/mol


O radical formado mais estvel

A ligao C-H mais fraca e se quebra mais facilmente

A ESTABILIDADE DO RADICAL DETERMINA A ENERGIA DA LIGAO C-H A estabilidade relativa dos radicais alquila simples segue a seguinte seqncia: radical tercirio > secundrio > radical metila

R R C R >

R R C H >

R H C H >

H H C H

HALOGENAO
Nas reaes de halogenao dos alcanos, um ou mais tomos de hidrognios so substitudos por tomos de halognios. O flor um oxidante bastante forte, e suas reaes diferem em muitos aspectos das reaes do cloro,bromo e iodo. Portanto,daqui por diante, a palavra halognio ser utilizada para designar apenas Cl2, Br2 e I2. De modo geral, um tomo de halognio ser representado pela letra X

HALOGENAO
CLORAO DO METANO

A clorao s ocorre quando uma mistura de CH4 e Cl2 aquecida a 300 oC ou irradiada com luz. Nestas condies o metano estvel, mas o cloro sofre homlise, com a formao de dois tomos de cloro.

MECANISMO DA CLORAO DO METANO


Iniciao Cl2 Cl + CH4 CH3 + Cl2 Cl + Cl Trmino Cl + CH3 CH3 + CH3 2Cl CH3 + HCl H = 242 kJ/mol H = 3,4 kJ/mol H = -106,7 kJ/mol H = -242,7 kJ/mol H = -349,4 kJ/mol H = -368,2 kJ/mol

Propagao

CH3Cl + Cl Cl2 CH3Cl CH3CH3

HALOGENAO
Todos os outros alcanos reagem com os halognios da mesma maneira que o metano. A diferena fundamental que quanto maior o nmero de carbonos, maior ser o nmero de possveis composto mono e polialogenados a serem formados.

HALOGENAO
CLORAO DO 2-METIL-PROPANO

CH3 Cl2 + H3C C H CH3

CH3 CH3 64%


1-cloro-2-metilpropano

CH3 CH3 36%


2-cloro-2-metilpropano

ClH2C C H + H3C C Cl + HCl

OXIDAO
Os alcanos, como todos os hidrocarbonetos, so combustveis.

CnH2n+2 +

3n + 1 O 2 2

n CO2 + (n+1) H2O + ~55 kJ/g de hidrocarboneto