LIPiDEOS

Es'rRUTURA E PROPRIEDADES

i - CONCEITO

E IMPORTNCIA

- joJantes trmicos; .. componente - formas gorduras - cofatorcs estruturais das membranas biolgicas; (leos (lquida) e as

principais (slida; enzimticos;

de armazenar

energia

- tnwsportadores

de eltrons;

~ ngentc emuIsificantes; .. hormnios - mensageiros e intracelulares.

Os Hpdeos

de: udgem

e}tgena (d!eta) facilitam

o transporte

e a

absoro das vitaminas lipossolveis (vil. E, A, D e K), alm de suprir o organismos de alguns cidos gnn:os importantes chamados cidos

2. CLASSIFICAO

DOS LIPDEOS

1 - Conforme,seus

constituintes

podem ser:

shnpies ou complexos.

A - LI1PjlJj)EOS COMlPLEX0S

Qu'micamente os Updeos complexos podem ser definidos como send~ stere:\! de :tdd1os~F'aiXOS. Observao: ster ,e o grupo funcional, derivado da cOlldensam

(ie um .lcool com um

ddo :

o II
R1 - OH + HO - C - R2 /\Icool + cido

/I

esterificao

R1 -

o - C - R2 + H20
sler + gua

(Lipdeo)

/\.1. CIDOS GRAXOS

- cidos carboxlicos com cadeias bidrocarbonadas carbono

de 4 a 36 tonos de

- + de cem espcies diferentes de cidos graxos foram isoladas de

Hpdeos de animais, plantas e microorganismos.

Os cidos gnnms podem ser saturados ou insaturados.

cidosgr:.axos saturados : - ponto de fuso elevado; - iidos a temperatura - So principalmente etc .. ambiente; de origem animal : manteiga, banha de porco,

H H H H H H H H H H H H H H H H /0 I I I I I I I I I I I' I I H-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C_C_C_C_C_CI I~ .
I H I H I H , , H H I H I H I I I H H H I I H H I I H H I I~OH H H

cidos e:raxos insaturados - pontos e fuso baixo;

- forma lquida temperatura - So principalmente etc.)

ambiente.

de origem vegetal (leo de soja, milho, algodo,

Exemplos:

cido

Olico

C'UH1,Pl

(x = 1)

REPRESENTAO

DOS CIDOS

GRAXOS

cido palmHico - 16:0 ticido

OICICO -

18:1

9 9,12

:cido Hnoleico - 13:2 ~

Algum-a.s geliler3l.i~es pedem se')!'fe~ta's sobrre os d~fereDites d~os gra1xosde ani-mais ou plantas superiorres : - maioria tem nmerro pares de caFbono; .. radeias de carbono de 14 a 22 Monos de canbono<; " as cadeias com 16 ou,18 predominam; - os monoinsaturados. na maioria das vezes possuem a dupla', ligao

entre o carbono 9 e 10;

- ri

maioria das duplas ligaes encontram-se em posio cis; graxos com nmero de carbonos impar ocorre em

- cidos quantidades

vestigiais, porm em organismos marinhos existem em

quantidades significantes

i\CIDOS GRAXOS ESSENCIAIS

cido linoleco e linolnico

o cido

linoleco = cido aracdnico.

ALGUMAS PROPRIEDADES

QUMICAS DOS CIDOS GRAXaS

Reao dehidrogenao
-7'0
R -C =C -C

(reduo)
H H

H H

I I '01-\'"

+ H2 --.

R- 6 - ,,- C'OH
H H

l I I
I

O
-7'

reao com o iodo (halogenao)

Exemplo:

H H

O + ()H

H H

I C 1/ I R-C . -C

'2

1 1/ R-C-C-C\

II

.,

OH

Conj:OiilJi~' ,;'nnstitu'ntes

podem-ser simples ou compostos:

So constitudos exclusivamente por steres de cid'os gv~xose s apresentam C, H e O'em suas molculas. Conforme o lcool! participante
em,: glicerdeos e cerdeos.

da molcula so subdi~ididos

glicerdeos : por hidrlise fornecem glicerol e cidos graxos cerdeos : por hidrlise fornecem lcoois de cadeia carbnica superior aoglicerol. Formam as ceras animais e vegetais.

GLICERDEOS

o
;,

glicerol

(propano-triol

apresenta

3C e trs

hidroxilas

alcolicas
H

H-C-OH

CARBONOS C( ~I ~

6 - OH' H-C-OH
H

CARBONO

Conforme

nmero

de
O

hldroxUas

que

se

apresentam

eterHkadas por cidos gnnos,

gI!cerideos podem ser mono, di ou i'

ir! :

"

.,

MOHO\?.i'i:cerd~os

rOH

E:
, o""'

O;J o~

a - Monoglicerdeo
Diglicerdeos .

t:~~~
p _ Mlllli'l0gN:cerideo

OH

o .-/'./'.~

EO~ o~
a. - a. DiQlicerdeo

EO~ OH
a. p Diglicerdeo

Triglicerdeo~

o~

o~

o~
Os acllgllceris sofrem hidrlise quando fervidos com cidos ou bases, ou por ao de lipases. O aquecimento das gorduras animais com NaOH ou KOH'produz dos licidos graxos, pro~uz o glicerol;e os sais de Na+ ltimos conhecidos como e K+ sabes

estes

(saponificveis).

Exemplo:
Cll,-O-C-R,
, A

C11-0-C--R, CII,-O-C-R,
11

r:1I-01l
I

CH,-OH I
+

R,-comi
+
R,-COOII + RJ-COOII

CH,-Oll

o.

/'

Lipdeos compostos

Por hidrliise do, outros c()mpostos alm do lcool e

,!

4ei~

gra~8s, tais

~(i)i~t)i

ftf)sffor0', eRxofre, ni1trognio, dentre outros em

sua composio.

Ds mais imp9rtantes so:

a - fosfoJipdeos

- um dos grupos hidraXJilicospri1mrios do glicerol esterificado a

cido

f(i}sjj~rk@l.

- ~J.macabea polar - Hpdeos anfipticos.

x

Exemplo:,
%

o I O-P-O~
I CH,.-CH-Cli"
I O J I

polar Cabea

fig 11.11

I I C-O C-O
I
I

I
I

CH, CH,

CH, CHj

I I I
I

I I I
I

CH, CH, CH,

CH, Cli, CH~

Cri. CH. I
I

CH, CH, I
11

C!-f,

CH'

n30-polares Caudas

CH1

CH

CH,

CH,

CH%

CH,

CH,

I I I I

CH,

I I I I

i'

CH,
CH,

CH,
CH,

CH,

CH,

Cli,
CH,

CH,
CH,

b - glicolip.deos

OU

cerebroside{!}s

Por hidrlise, galactose.

I~

dio i1dbs

gra,X\os

e esfingosina (lcool aminado) e. de vrios

So

rre'queutes, no nervoso\
~

na composio

principalmente

c - Aminolpideos

So' ass.w"Sl Hpofu7otenaSi"onDa f

a amino:cidbs ou protenas
pefa1 qual

os li'pdeos so transportados

no sangue ' -'.

,...,'

Efes podem. ser divididos em' terpenos e esterides. Os terpenos mais'importantes @s; esterides' es,'rutura
so; lcoois

so as vitaminas A, E e K": policclicos

ddo.-pentaDfrpellidrofenantreno:

11

Ncleo do
perid rocie lopen tano( en an trena

0s esteFides, m,ais importantes

(1iB~.rm'aii0s

so o colesterol e seus

sexuais, vitamina d, etc.).

" "
'J