Após a morte de D. Fernando (1345-1383), filho do rei D. Pedro,
inicia-se uma crise dinástica que só se resolve em 1385, com o fim da 1.a dinastia e o início da dinastia de Avis. Na falta de herdeiro masculino, a sucessão de D. Fernando passou para a sua única filha legítima, D. Beatriz, que ele casara com João I, rei de Castela, depois da sua terceira derrota. As cláusulas do matrimónio confiavam a regência e o governo do reino à rainha-mãe, Leonor Teles, até filho ou filha nascer a Beatriz. Quaisquer que fossem as circunstâncias, os dois reinos deveriam viver permanentemente separados. Manobras políticas e ambições pessoais impediram qualquer solução pacífica. João I de Castela decidiu invadir Portugal e tomar conta do poder. A este passo violento moveu-o, porventura, a crescente oposição ao governo de Leonor Teles e do seu amante, o conde João Fernandes Andeiro, um nobre galego. Andeiro e Leonor, provavelmente apoiados pela maioria da nobreza terratenente, tinham contra si as fileiras médias e inferiores da burguesia, sob o comando do Mestre de Avis, D. João, filho ilegítimo do rei D. Pedro. O ódio contra Castela e os Castelhanos (estava ainda fresca na memória de todos a devastação passada que se lhes devia) obrigou o Mestre de Avis a encabeçar uma revolta contra os dois grupos: Leonor Teles-Andeiro e João I-Beatriz. Ele próprio ajudou a matar o Andeiro, obrigou a Rainha D. Leonor Teles a fugir e a unir forças com João I de Castela, e proclamou-se a si mesmo «regedor e defensor do reino». Fez depois enviar embaixadores a Inglaterra com o propósito de renovar a aliança política contra Castela. Começou também a organizar a resistência. A guerra com Castela passou por três fases principais: na primeira (janeiro-outubro de 1384), João I de Castela invadiu Portugal, alcançou Lisboa e cercou-a em vão durante quatro meses; no entretanto, os Portugueses, chefiados por Nuno Álvares Pereira, filho ilegítimo do Mestre dos Hospitalários, derrotaram os Castelhanos em Atoleiros, no Sul (Alentejo). Na segunda fase (maio-outubro de 1385), João I de Castela invadiu Portugal de novo, para sofrer completa derrota em Aljubarrota às mãos de um exército muito mais pequeno mas dispondo de organização superior e beneficiando do apoio dado por archeiros ingleses e acaso por conselheiros da mesma nacionalidade; algures, os Portugueses também derrotaram os Castelhanos em lides menos significantes (Trancoso, Valverde). Na terceira e última fase (julho de 1386-novembro de 1387), um tratado formal entre Portugal e a Inglaterra trouxe o duque de Lancaster à Península Ibérica como pretendente à coroa castelhana. O teatro da guerra passou para fora das fronteiras portuguesas. Uma primeira trégua foi assinada em 1387.