Lipídios

http://www.dbm.ufpb.br/DBM_bioquimica_monitoria.htm

cias caracterizadas pela baixa solubilidade em água e outros solventes polares e

ade em solventes apolares. São vulgarmente conhecidos como gorduras e suas
físicas estão relacionadas com a natureza hidrófoba das suas estruturas. Na
a a relevância do metabolismo lipídico advém desta característica hidrófoba das
ue não é uma desvantagem biológica (mesmo o corpo possuindo cerca de 60%
ustamente por serem insolúveis, os lipídios são fundamentais para estabelecer
e entre o meio intracelular e o extracelular, francamente hidrófilos.

es das membranas celulares, juntamente com as proteínas

energia
el celular
como isolante térmico sobre a epiderme de muitos animais (tecido adiposo) ;
e proteção de órgãos;
pecializadas como hormônios e vitaminas;
intra e intercelulares.
ção
ssificação para os Lipídios é aquela baseada na presença ou não de Ácidos
sua composição.
m ácidos graxos em sua composição
cáveis, pois reagem com bases formando sabões. São as biomoléculas mais
fornecendo acetil-coA para o Ciclo de Krebs.
axos
rgânicos, a maioria de cadeia alquila longa, com mais de 12 carbonos. Essa
a pode ser saturada ou insaturada;
ão : R - COOH , onde R é uma cadeia alquila longa.
raxos Saturados :
em duplas ligações
ente sólidos à temperatura ambiente
e origem animal são geralmente ricas em ácidos graxos saturados
ítico - CH3(CH2)14COOH
árico - CH3(CH2)16COOH
uídico - CH3(CH2)18COOH
raxos Insaturados :
ma ou mais duplas ligações sendo mono ou poliinsaturados
ente líquidos à temperatura ambiente
ção, quando ocorre em um ácido graxo natural, é sempre do tipo "cis".
e origem vegetal são ricos em Ácidos Graxos insaturados.
stem mais de uma dupla ligação, estas são sempre separadas por pelo menos 3
duplas ligações nunca são adjacentes e nem conjugadas

itoléico - CH3 - (CH2)5 - HC = CH - (CH2)7 - COOH

o - CH3 - (CH2)7 - HC = CH - (CH2)7 - COOH
éico - CH3 - (CH2)3 - (CH2 - HC = CH)2 - (CH2)7 - COOH
ênico - CH3 - (CH2 - HC = CH)3 - (CH2)7 - COOH
uidônico - CH3 - (CH2)3 - (CH2 - HC = CH)4 - (CH2)3 - COOH
- (CH2 - HC = CH)5 - (CH2)3 - COOH

ades
fusão dos ácidos graxos aumenta com o aumento da cadeia, mas diminui com o
número de insaturações. Isso ocorre porque a configuração "cis" das duplas
voca uma dobra de 30o na cadeia, o que dificulta a agregação das moléculas.
graxos podem sofrer reações de hidrogenação, halogenação, saponificação
e oxidação.
ão: é a reação do ácido graxo insaturado + H2, formando ácido graxo saturado.
o : é a reação do ácido graxo insaturado com um halogênio, formando ácido
do halogenado.
ão : é a reação de um ácido graxo + base, formando sal (sabão).

róis
eróis são lipídios formados pela ligação de 3 moléculas de ácidos graxos com o
triálcool de 3 carbonos, através de ligações do tipo éster. São absolutamente
sendo também chamados de "Gorduras Neutras", ou triglicerídeos. Os ácidos
articipam da estrutura de um triacilglicerol são geralmente diferentes entre si.
unção dos triacilgliceróis é a de reserva de energia, e são armazenados nas
ecido adiposo, principalmente. São armazenados em uma forma desidratada
e fornecem por grama aproximadamente o dobro da energia fornecida por

rídeos
que por hidrólise liberam 1 mol de glicerol, 2 mols de ácidos graxos e 1 mol de
co. O glicerol geralmente está ligado a uma base nitrogenada (grupamento X),
onte fosfodiéster, o que faz desses compostos moléculas anfipáticas de caudas
r conter ácidos graxos) e cabeças polares (fofatidil-X).
rídeos são o principal componente lipídico das membranas biológicas.
o X pode ser :
o, formando o fosfoglicerídeo mais simples, o ácido fosfatídico;
mando a fosfatidilcolina ou Lecitina
ando a Fosfatidilserina
a formando a Fosfatidiletanolamina
mando o fosfatidilinositol

dios
s por uma molécula de um aminoálcool de cadeia longa , a esfingosina cujas
as possuem configuração "trans". Este aminoálcool é ligado aos ácidos graxos
ma ligação amida.
ambém importantes na estrutura das membranas biológicas devido ao seu
mente anfipático.
s de ácidos graxos da esfingosina são conhecidos com ceramidas, as quais são
dos lipídios mais abundantes :
mielinas : são ceramidas cujo grupo polar pode ser tanto uma fosfocolina como
nolamina.
sídeos : são ceramidas cujas cabeças polares consistem de um único resíduo
es não possuem grupo fosfato e são, portanto, não iônicos
sídeos : são ceramidas ligadas a oligossacarídeos que incluem pelo menos um
cido siálico.

que por hidrólise liberam 1 mol de ácido graxo de cadeia longa e 1 mol de álcool
adeia longa.
rutura linear o que facilita a agregação entre as moléculas, formando cadeias
que configuram sua função impermeabilizante.
m Ácidos Graxos em sua Composição:
onificáveis. As vitaminas lipossolúveis e o colesterol são os principais
es destes lipídios que não são energéticos porém desempenham funções
s no metabolismo.

que não possuem ácidos graxos em sua estrutura. São derivados do

 peridrofenantreno, um composto que consiste de quatro anéis não-planares

mais importante é o colesterol, que possui um grupamento OH na posição C3.

mento polar OH confere-lhe um fraco caráter anfipático, permitindo que este
a um componente majoritário das membranas plasmáticas animais; enquanto
ema de anéis fusionados lhe fornece uma rigidez maior do que outros lipídios de

é o precursor metabólico dos hormônios sexuais, do glicocorticóides,

cóides, ácidos e sais biliares e vitamina D.
pode também ser esterificado a cadeias longas de ácidos graxos formando
olesterol, os quais são totalmente hidrofóbicos, não fazendo parte da constituição
as biológicas.

dades isoprenóides como unidades básicas. As vitaminas E e K são os

es mais importantes, além de vários óleos aromáticos de vegetais.
nas
ções entre proteínas e lipídios encontradas na corrente sanguínea, e que têm
transportar os lipídios no plasma e regular o seu metabolismo. A fração lipídica
ínas é muito variável, e permite a classificação das mesmas em 5 grupos, de
suas densidades e mobilidade eletroforética:
n: é a lipoproteína menos densa, transportadora de triacilglicerol exógeno na
guínea
loa Density Lipoprotein): "Lipoproteína de Densidade Muito Baixa", transporta
endógeno.
roteína de Densidade Intermediária", é formada na transformação de VLDL em

Density Lipoprotein): "Lipoproteína de Densidade Baixa", é a principal

ra de colesterol; seus níveis aumentados no sangue aumentam o risco de infarto
ocárdio. Por ser uma lipoproteína aterogênica, o LDL ganhou a "fama" de mau-

Density Lipoprotein): "Lipoproteína de Densidade Alta"; atua retirando o

circulação. Seus níveis aumentados no sangue estão associados a uma
o risco de infarto agudo do miocárdio. Por essa razão é considerado uma
de proteção contra a aterosclerose coronariana, sendo denominado,
como o bom-colesterol.
ça - http://www.brasilescola.com/saude-na-escola/conteudo/composicao-quimica-das-

ão macronutrientes essenciais para a composição de nosso metabolismo, que deve compor

% de nossa dieta, sendo respeitadas as especificidades de cada metabolismo e o nível de
cas. Elas são importantes para o organismo porque os ácidos graxos obtidos a partir da
ordura são componentes fundamentais dos fosfolipídios, que constituem as membranas
m disso, as gorduras são as responsáveis pelo transporte de várias vitaminas, como A, E,

a gordura apresenta alto teor calórico, sendo de cerca de 9 kcal/g. Portanto, sua
xcesso acarreta problemas para a saúde. Por exemplo, os ácidos graxos saturados, e mais
as gorduras trans, foram identificados como possíveis causadores do agravamento de
ovasculares pelo aumento dos níveis de lipoproteína de baixa densidade (LDL) no sangue.
ntíficas também associaram o fato de se ingerir mais gorduras trans com a maior
infartos miocárdios e derrames. Por isso, nos rótulos dos alimentos, além dos teores de
s, também devem ser mencionados em termos de gorduras saturadas e gorduras trans.
diferença entre elas?
vejamos a constituição química das gorduras:
são derivadas predominantemente de ácidos graxos saturados. A única diferença que
m óleo e uma gordura é que os óleos são insaturados, tornando-se líquidos à temperatura
as gorduras são saturadas (só possuem ligações simples em suas cadeias carbônicas) e
na fase sólida em condições ambientes.
a classe dos lipídios, isto é, ésteres que ao reagirem com água formam ácido graxo e um
raxo ou um poliálcool (glicerina) e, eventualmente, outros compostos. Os lipídios são
em quatro grupos, sendo que um desses grupos é o dos glicerídeos. Já os glicerídeos são
ados a partir de três moléculas de ácidos graxos e uma molécula de triálcool glicerina.
o que as gorduras se encontram, pois elas apresentam como componentes principais
 róis (éster formado a partir do glicerol (álcool) e três moléculas de ácidos graxos
xílicos de ocorrência natural) em um processo catalisado por enzimas (lipases) ou

xo mostra uma reação química genérica de formação de um triacilglicerol:

Reação de formação de um triacilglicerol.

axos que formam as gorduras e os óleos podem ser saturados ou insaturados. Assim,
que são formadas por ácidos graxos saturados são denominadas de gorduras
sas gorduras ricas em cadeias saturadas de ácidos graxos têm a tendência de se solidificar
ras baixas. Alguns exemplos de fontes desse tipo de gordura são a manteiga, o sebo de
ra da picanha, a gordura de coco e a manteiga de cacau.

Alimentos que possuem gordura saturada em sua constituição

aturadas são normalmente preparadas por meio de uma reação de hidrogenação (adição de
os óleos vegetais, na presença de um catalisador de níquel ou platina em temperaturas
00°C. Observe logo abaixo um exemplo desse tipo de reação, na qual a insaturação
) foi desfeita e cada um dos átomos envolvidos se ligou a um átomo de hidrogênio da
gente:

Hidrogenação do ácido oleico

enação parcial, isto é, com hidrogênio insuficiente para hidrogenar todas as insaturações
orre uma reação de isomerização com formação dos ácidos graxos trans, das cadeias
m exemplo é a gordura vegetal hidrogenada, que é obtida por esse método, resultando em
ura de gordura saturada e insaturada cis e trans.
duras trans apresentam em sua composição ácidos graxos insaturados com uma ou
gação do tipo trans.

Ácido graxo saturado e insaturado, cis e trans

essa substância é incomum na natureza e está presente em alimentos industrializados, tais
es, chocolates diet, barras achocolata¬das, salgadinhos de pacote, bolos/tortas
os, biscoitos, bolachas com creme, frituras co¬merciais, molhos prontos para sa¬lada,
as, produtos de pastelaria, maionese, cobertura de açúcar cristalizado, pipoca de micro-
enlatadas, margarinas, cremes vegetais, gorduras vegetais hidrogenadas, pães e produtos
batatas fritas.

Alimentos que possuem gordura trans em sua constituição

EXERCÍCIO
 encie gordura de lipídio, considerando a classificação de
os baseada na presença ou não de Ácidos Graxos em sua
posição.
ue são triglicerídios?
na ácidos graxos e cite 4 características destes.
ique a solubilidade dos lipídios.
ique gordura trans.

AULA PRÁTICA - IDENTIFICAÇÃO DE LIPÍDIOS

Solubilidade

amos identificar a presença de lipídios nas amostras. Para isso utilizamos

stâncias como éter, clorofórmio, água, ácido clorídrico e hidróxido de sódio.
e os lipídios são moléculas apolares e conhecendo a lei de dissolução
dissolve semelhante", certamente as amostras que contém lipídios formarão
apenas uma fase com as substâncias apolares; e com as substâncias polares
de observaremos mais de uma fase.
olubilidade da amostra que contém lipídio, temos:
órmio - Solúvel
clorídrico / Hidróxido de sódio - Insolúvel

tas da amostra em cada um de 3 tubos de ensaio. Acrescentar 2ml dos

ventes: no primeiro, água (H2O), no segundo, éter etílico (H3C-CH2-O-CH2-
rceiro, hidróxido de sódio (NaOH) 0,1N. Agitar e observar a solubilidade da
respectivos solventes
Saponificação
aponificação identifica a presença de ácido graxo. Para isso colocamos a
resença de uma base como KOH (Hidróxido de Potássio) ou NaOH (Hidróxido

Reação de Saponificação

4 é uma molécula anfipática, com uma "cabeça" polar (COO- K+) e uma cauda
da pelo radical "R". Quando em meio aquoso moléculas anfipáticas tendem a se
ando estruturas esferóides, as micelas. Este é o princípio da limpeza de
duzida pelo sabão.

erlenmeyer cerca de 2ml da amostra e adicionar 5ml de solução alcoólica de

potássio (KOH) a 10%. Aquecer cautelosamente sobre tela de amianto e manter
até evaporar o líquido. Em seguida acrescentar 10ml de água e agitar. Observar
s.
Iodo
entifica a presença de ácido graxo insaturado. Ocorre uma reação de
, em que o iodo reage com as duplas ligações do ácido graxo insaturado.

upla ligação, o iodo será consumido e a coloração característica da solução de

á de intensidade.

tubo de ensaio 1 ml da amostra, adicionar 3 gotas de lugol e aquecer direto na

TELOSAMENTE. Observar a mudança de coloração do sistema

QUESTÕES
onsiste o teste da solubilidade dos lipídeos?
produtos da hidrólise alcalina de um triglicerídeo (reação de saponificação)?
teste de saponificação, observou-se formação de bolhas. O que se pode
plique.
alidade do teste de saponificação?
onsiste o teste do iodo?
acteriza o teste do iodo como positivo?
teste do iodo é capaz de identificar ácidos graxos insaturados?
a solubilidade de lipídeos quando realizado com NaOH é positivo ou negativo?