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CENTRO UNIVERSITRIO VILA VELHA - UVV ENGENHARIA QUMICA EQ6N

GABRIELLY SANDRINE DE OLIVEIRA JOICE TOZETTI SANTOS MELISE FERREIRA DE AGUIAR ROBERTA BENICA SARTORI

Prtica n 4 (22/09/2011):

SNTESE DA DIBENZALACETONA

Disciplina: Qumica Orgnica Experimental II


Professor: Jos Jlio G. de Freitas

VILA VELHA SETEMBRO 2011

GABRIELLY SANDRINE DE OLIVEIRA JOICE TOZETTI SANTOS MELISE FERREIRA DE AGUIAR ROBERTA BENICA SARTORI

SNTESE DA DIBENZALACETONA

Relatrio do Curso de Graduao em Engenharia Qumica apresentado ao Centro Universitrio Vila Velha - UVV, como parte das exigncias da Disciplina laboratrio de qumica orgnica experimental II sob orientao do Professor Jos Jlio G. de Freitas.

VILA VELHA SETEMBRO 2011

INTRODUO A condensao aldlica uma reao qumica que envolve de um on enolato de um composto carbonlico com outra molcula de composto carbonlico. Neste grupo funcional pode ocorrer a reao em trs regies: - no oxignio ligado ao carbono carbonlico: por possuir dois pares de eltrons no partilhados pode sofrer ataque de um eletrfilo. - no carbono carbonlico: pode sofrer adio nucleoflica devido a sua eletrofilia. - no carbono alfa: por estar diretamente ligado ao carbono carbonlico e a um tomo de hidrognio, pode participar em um equilbrio ceto-enlico, do qual resulta um on enol ou enolato. Em uma reao a cetona enolizvel e por isso ela forma o on enolato. J a adio aldlica do on enolato ocorre preferencialmente no carbono carbonlico do aldedo, pois este est mais desimpedido estericamente por ser um grupo terminal e porque nele no ocorre estabilizao por disperso eletrnica, j que este no est rodeado por dois grupos metil como nas cetonas. Assim, sendo uma das reaes mais utilizadas para a sntese de ligaes carbono-carbono, a condensao aldlica baseia-se na formao de um on enolato e na sua subseqente reao com uma molcula de um aldedo ou cetona, originando um b-hidroxialdedo ou uma b-hidroxicetona, respectivamente (designados genericamente por aldis). Os aldis tm tendncia a se desidratar espontaneamente para formarem aldedos ou cetonas b-insaturados, estabilizados por ressonncia. A formao da 1,5-difenil-(E,E)-1,4-pentadien-3-ona (dibenzalacetona), um composto que utilizado como um dos componentes de protetores solares, um exemplo de uma condensao aldlica mista ou cruzada chamada tambm de reao de Claisen-Schimidt, pois estabelece-se entre dois compostos carbonlicos diferentes. Nestas condies, para que a condensao aldlica resulte na formao majoritria de um produto, necessrio que um dos reagentes no condense com ele prprio, ou seja, no tenha a possibilidade de formar um on enolato em meio bsico. o que acontece com o benzaldedo, dado que no tem carbonos com hidrognio a relativamente ao grupo carbonila.

OBJETIVO Sintetizar a dibenzalacetona atravs da condensao aldlica cruzada (Reao de Claisen-Schimidt) de duas molculas de benzaldedo e acetona em soluo diluda de hidrxido de sdio.

PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS: 3.1 Materiais:

3.2 Reagentes: 3.3 Procedimentos:

RESULTADOS E DISCUSSES: A formao da 1,5-difenil-(E,E)-1,4-pentadien-3-ona (dibenzalacetona), um exemplo de uma condensao aldlica mista ou cruzada chamada tambm de reao de Claisen-Schimidt, pois estabelece-se entre dois compostos

carbonlicos diferentes. Nestas condies, para que a condensao aldlica resulte na formao majoritria de um produto, necessrio que um dos reagentes no condense com ele prprio, ou seja, no tenha a possibilidade de formar um on enolato em meio bsico, por esta razo nem todos os aldedos do este tipo de reao. Dessa forma, para realizar a sntese da dibenzalacetona atravs da condensao aldlica cruzada, o meio reacional precisa estar bsico. Essa a funo do hidrxido de sdio (NaOH), deixar o meio bsico para que a reao ocorra e acelerar a reao, como catalisador. O produto formado por condensao de uma molcula de acetona e uma molcula de benzaldedo em meio bsico a E-4-fenilbut-3-en-2-ona (benzalacetona), a qual possui ainda tomos de hidrognio acdicos, pelo qual forma um novo on enolato, que condensa com uma nova molcula de benzaldedo. D-se, assim, uma nova condensao aldlica para originar o produto final. A reao global mostrada abaixo:

Como se percebe, 2 mol de benzaldedo reagem com um mol de acetona, em meio bsico, produzindo um mol de dibenzalacetona. Para calcular o rendimento do processo, considerou-se que o solido obtido unicamente composto pela dibenzalacetona. Inicialmente, necessrio identificar o reagente limitante e o reagente em excesso, para ento determinar a massa terica de dibenzalacetona produzida. A tabela abaixo fornece dados sobre os reagentes envolvidos no experimento.
Tabela 1: Informaes sobre as substncias
Reagente Massa molar (g/mol) Densidade (g/mL) Volume utilizado (mL)

Benzaldedo Acetona Dibenzalacetona

106,13 58,08 234,2975

1,0415 0,788 -

5,1 1,9 -

Clculo do rendimento: O mecanismo da reao: A dibenzalacetona pode ser obtida por meio de uma reao de condensao da acetona com dois equivalentes de benzaldedo em meio bsico. Neste caso

ocorre uma condensao aldlica, conhecida como reao de Claisen-Schmidt. O mecanismo proposto desta reao est representado na figura 01.

Figura 1 - Mecanismo da sntese da dibenzalacetona (SOLOMONS, 2002)

CONCLUSO: A reao de Claisen-Schmidt usa como um dos componentes de reao, uma cetona, que se condensa rapidamente com o benzaldedo na presena do

hidrxido de sdio. Nas reaes de Claisen-Schmidt, que utilizam o benzaldedo como substrato, a desidratao ocorre espontaneamente. O presente experimento possibilitou a comprovao deste processo; o rendimento satisfatrio de % indica a eficcia da reao de Claisen-Schmidt na sntese de dibenzalacetona (precipitado amarelo). Este rendimento e coerente com a maioria dos valores publicados na literatura para este procedimento.
OU

A reao de Claisen-Schmidt usa como um dos componentes de reao, uma cetona, que se condensa rapidamente com o benzaldedo na presena do hidrxido de sdio. Nas reaes de Claisen-Schmidt, que utilizam o benzaldedo como substrato, a desidratao ocorre espontaneamente. O presente experimento possibilitou a comprovao deste processo; o rendimento obtido nesta prtica foi muito baixo, %. Este fato pode ser decorrente de perdas da amostra durante os procedimentos laboratoriais.

REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS: 1. SOARES, B.G.; SOUSA, N.A.; PIRES, D.X. Qumica orgnica: teoria e tcnicas de preparao, purificao e identificao de compostos orgnicos. Rio de Janeiro, Guanabara. 1988.

2. Physical Chemistry HANDBOOK, 57 th Edition. 3. SOLOMONS, T.W., FRYHLE, C. B. Organic Chemistry, 8 ed. (2004). 4. VOGEL, A., Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry, 4a Edio, Editora Longman Scientific & Technical, New York, 1987. 5. VOGEL, A.I. Qumica Orgnica: Anlise Orgnica Qualitativa. 2. ed. Rio de Janeiro Ao Livro Tcnico S. A., 1981. V. 1.