EM13CNT104

C1: H2 – C7: H25 EM13CNT207 QUIMICA ORGANICA

Prof. Rildo Vaz C3: H10 – C8: H30 EM13CNT301
EM13CNT306
Nomenclatura das Funções Orgânicas (IUPAC)
As características vistas nos compostos orgânicos, como a classificação das cadeias carbônicas, e do carbono na
cadeia. Os tipos de ligações que os carbonos fazem entre si, onde classifica as estruturas quanto saturada e
insaturada. Mostra que existe uma variedade de compostos orgânicos. E a necessidade de não somente de classificar,
mas também dar nome a estes compostos, ajuda de forma geral e de maneira simplificada a identificar o tipo de
composto orgânico.
A este aspecto, devido a grande quantidade de compostos orgânicos, que são mais de 20 milhões. É de imaginar as
dificuldades de dar nome a estres compostos. Portanto, a IUPAC (sigla International Union of Pure and Applied Chemistry,
que significa União Internacional da Química Pura e Aplicada) é órgão responsável pela elaboração da nomenclatura oficial de
todos os compostos orgânicos conhecidos
Essa nomenclatura oficial segue uma regra:
PREFIXO (numero de carbonos) + INFIXO (o tipo de ligação) + SUFIXO (o grupo funcional)
Regra básica dos Hidrocarbonetos (HC): uma substância orgânica pode ter o seu nome dividido em partes:
INFIXO (Tipo de
Fechadas PREFIXO (Nº de Carbonos) SUFIXO (Terminação)
Ligação)
1C ➔ MET
2C ➔ ET
3C ➔ PROP AN ( – )
4C➔ BUT EN ( = )
5C➔ PENT IN (≡ )
6C➔ HEX DIEN (= / =) O
*CICLO
7C➔ HEPT ENIN (= / ≡)
8C➔ OCT DIIN (≡/ ≡)
9C➔ NON
10C ➔DEC
11C ➔ UNDEC
12C ➔ DODEC
*usar quando for cadeia fechado

Radicais Monovalentes derivados dos Hidrocarbonetos:

H3C – Metil(a) CH3 – CH2 – Etil(a) CH3 – CH2 – CH2– Propil(a)

CH3 – CH2 – CH – CH3 CH3 – CH – CH2 –
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – Butil(a)
Sec – Butil(a) CH3 Iso – Butil(a)
CH3 – CH – CH3 CH3 CH3

Sec – Propil(a) ou Iso-propil(a) Orto – toluil Meta – toluil

CH2 – CH3
Fenil (a)
Benzil(a) Para - Toluil

α – naftil β – naftil
CH3 – C – CH3 Terc – Butil(a)

CH3

Regras práticas para nomenclatura dos compostos orgânicos:

1º Determinação da Cadeia Principal
- Se possível com maior número de Carbono;
- Obrigatoriamente contendo carbono de instauração e grupo funcional;
- Deve possuir o maior número de ramificação.
2º Numeração da Cadeia Principal
- Em cadeias insaturadas normais com 4C’s é obrigatório enumerar, e sempre enumerar do lado mais próximo da insaturação;
- Em cadeias ramificadas com 5C’s é obrigado enumerar, e sempre enumerar do lado mais próximo da ramificação;
- Em cadeias insaturadas e ramificadas a preferência da enumeração é sempre pelo lado mais próximo da insaturação;
- Usar regra dos menores números: iniciar a enumeração da extremidade mais próxima:
1º Grupo Funcional
2º Insaturação
3º Ramificação
3º Organização do Nome
- Os radicais devem ser inscritos na ordem alfabética*;

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- Se um mesmo radical aparece mais de uma vez usar os prefixos DI, TRI, TETRA, etc.
- Indicar o número do carbono na cadeia principal em que o radical está ligado;
- Denominar o composto da cadeia principal.
* Para os prefixos de posição (N, SEC e TERC) e de quantidade (DI, TRI e TETRA) a letras que iniciam não são consideradas
para ordem alfabética.

Aplicando os conceitos da Nomenclatura (IUPAC) nos Hidrocarbonetos (HC’S): ALCANO, ALCENO,

ALCINO, ALCADIENO, ALCENINO, CICLANO, CICLENO, CICLINO...

1) Nomenclatura dos alcanos de cadeia não ramificada:

Os alcanos de cadeia não ramificada, basta enumerar os átomos de carbono é colocar o PREFIXO correspondente (tabela de
prefixos). O INFIXO é sempre AN (ligações simples) e o SUFIXO “O” (função hidrocarboneto).
Por exemplo:

2) Nomenclatura dos alcenos de cadeia não ramificada:

Nos alcenos de cadeia não ramificada, a enumeração dos carbonos é feita a partir da instauração mais próxima da
extremidade. O PREFIXO correspondente (tabela de prefixos). O INFIXO é sempre EN (ligação dupla), no entanto, deve
identificar a posição da dupla. E o SUFIXO “O” (função hidrocarboneto).
Por exemplo:
But – 1 – eno
CH2 – CH2 – CH = CH3 CH2 – CH2 – CH = CH3
1 2 3 4 ou 1 – buteno
4 3 2 1
ou buteno – 1

Observação:
- A nomenclatura dos Ciclanos e Cicloalcenos não ramificados seguem a mesma regra dos alcanos;
- A nomenclatura dos Alcinos. Alcadienos não ramificados seguem a mesma regra dos alcenos.
Exemplos:

Observação:

Nos Alcadienos de cadeias não ramificadas, a enumeração deve considerar o sentido em que a localização das
ligações duplas seja de menor valor, assim como nos Cicloalcadienos ou Ciclodieno, por exemplo:

CH2 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH = CH – CH3

1 2 3 4 5 6 7 8
Oct – 3,6 - dieno

CH2 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH = CH – CH3

8 7 6 5 4 3 2 1

Oct – 2,5 - dieno

3) Nomenclatura dos Hidrocarbonetos Aromáticos.
- Nas estruturas dos Aromáticos apresentam pelo menos um anel benzênico ou aromático. Não possuem formula geral e
também não seguem as mesmas regras gerais de nomenclatura que os outros hidrocarbonetos. Por exemplo:

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Curiosidade do Benzeno (C6H6)

As cadeias aromáticas, também conhecidas como Benzeno, recebeu o termo aromaticidade pelos
químicos no inicio do século XIX por entender-se de substâncias agradáveis ao olfato. Em 1855, o
químico alemão August Hofmann (1818-1892) utilizou a expressão “substancias aromáticas” para ácidos
orgânicos. Com o passar do tempo, os químicos dedicaram-se aa investigar qual a relação entre a
aromaticidade e a estrutura das substâncias que possuíam essa característica. Isso aconteceu,
exaustivamente, com o Benzeno (C6H6). Essa substância talvez seja, hoje, a mais famosa das
substâncias aromáticas. Sendo assim, objeto de estudo para muitos pesquisadores que tentavam
entender a estrutura de sua molécula.
August Wilhelm von Hofmann
1818 - 1892

Na primeira metade do século XIX, a química orgânica ainda estava em seus primórdios, e as ligações
múltiplas do carbono eram um mistério a ser desvendado. Em 1865, o químico August Kehulé (1829-
1896) propôs que o Benzeno seria formado por dois tipos de moléculas que existiriam na mesma
proporção e em equilíbrio dinâmico, como pode ser mostrado no esquema abaixo:
Friedrich August
Kekulé von Stradonitz
1829-1896
ou Em geral, as substancias com ligações
duplas são razoavelmente reativas. Os
alcenos são muitos mais reativos que os
alcanos com igual numero de carbonos,
por exemplo. Portanto, nos Benzenos,
com três ligações duplas, onde ocorrem o
fenômeno da ressonância. Teoria essa,
onde ocorre o deslocamento dos elétrons
Ressonância dos elétrons pi no benzeno pi, como representado na estrutura ao
lado.
Reconhecer um composto aromático não é uma tarefa fácil. A explicação da aromaticidade é feita
com ajuda da Teoria do Orbital Molecular. Porém, para facilitar o entendimento do conteúdo,
será utilizado uma regra prática a Regra de Hückel. Segundo Hückel, as moléculas dos
compostos aromáticos homocíclicos obedecem à equação:
4n + 2 = número de elétrons pi ( )

Onde o “n” é numero inteiro e determinado segundo o numero de elétrons pi ( ). Para

entender melhor, veja os exemplos das moléculas do benzeno e do ciclobutadieno. Erich Hückel
1896 - 1980
4n + 2 = 6 4n + 2 = 4

4n = 4 4n = 2
Benzeno ciclobutadieno n = 0,5
n=1

A molécula do benzeno tem 6 elétrons pi ( ), conforme representados por pontos. Ao aplicar a equação Hückel,
observa-se que “n” é um 1 (valor inteiro), ou seja, que a regra é obedecida. De fato, o Benzeno é um composto
aromático.
Enquanto, o ciclobutadieno tem 4 elétrons pi ( ), também representado por pontos. Ao aplicar a expressão de Hückel, “n” é
igual a 0,5 (valor em fração), desta forma não obedece a regra. Concluindo que o composto é antiaromáticco e tem
estabilidade relativamente pequena.
Aplicando os conceitos
Nas estruturas ao lado, responda:
a) Quantas delas representam entidades químicas
aromáticas?

_________________________________________

b) Pela Regra de Hückel, qual o valor de “n” nas

estruturas ao lado.

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4) Nomenclatura dos Alcanos de cadeia ramificada.

- Para nomear os Alcanos ramificados é necessário identificar a cadeia principal, depois enumerar a partir da extremidade
mais ramificada, por exemplo, o principal componente da gasolina, o iso-octano (usual). A nomenclatura oficial (IUPAC) é:

Radical Metil
Cadeia principal - Pentano
1 2 3 4 5

Portanto, a nomenclatura oficial do Iso-octano é: 2,2,4 trimetil – Pentano

5) Nomenclatura dos Alcenos de cadeia ramificada.

- A nomenclatura oficial dos alcenos de cadeia ramificada, é definido a cadeia principal com maior número de carbonos
incluindo a ligação dupla, e enumerado a partir da extremidade mais próxima da insaturação. Por exemplo:

insaturação Radical Metil

Cadeia principal : oct-1- eno

1 2 3 4 5 6 7 8
6 - metil - oct-1- eno
6) Nomenclatura dos Alcadienos de cadeia ramificada.
- Embora bem semelhante a nomenclatura das cadeias Alcenicas ramificadas, os Alcadienos têm a cadeia principal com o
maior número de carbono, e suas duas duplas são inclusas na cadeia principal. E a numeração é determinada pelo menor
número da posição das duplas. Por exemplo

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1 2 3 4 5 6

Radical sec-propil ou isopropil

Perceba que a numeração da cadeia principal, tanto faz ser pela direita como pela esquerda, a posição das duplas é
a mesma. Porém, a posição do radical na cadeia principal foi determinante para a nomenclatura, devido o radical
está mais para a esquerda.

Portanto, a nomenclatura oficial é: 3-secpropil-hex-2,4-dieno

Observação:

A Nomenclatura dos Alcinos de cadeia ramificada, segue a mesma regra dos alcenos, por exemplo:

Radical Metil* Portanto a Nomenclatura Oficial é:

2 6 Hex – 1 - ino 3-etil-4-metil-Hex-1-ino

5
4
3
1 *A ordem alfabética dos radicais é regra
oficial da IUPAC
Radical Etil*

Exercícios em sala de aula e) 3-metilnonano

01) O nome do composto formado pela união dos grupos

(radicais) etil e tercio-butil é (escreva a fórmula estrutural
encontrada): 03) (Mackenzie) Sobre o composto, cuja fórmula estrutural
é dada a seguir, fazem-se as afirmações:

02) Escreva a fórmula estrutural dos compostos abaixo:

a) 2,2 dimetilbutano I - É um alceno.
II - Possui três ramificações diferentes entre si, ligadas à
cadeia principal.
III - Apesar de ter fórmula molecular C11H22, não é um
hidrocarboneto.
IV - Possui no total quatro carbonos terciários.
b) n-hexano São corretas:
a) I e IV, somente.
b) I, II, III e IV.
c) II e III, somente.
d) II e IV, somente.
c) 2-metilpentano e) III e IV, somente.
04) (FATEC) O gás liquefeito de petróleo, GLP, é uma
mistura de propano, C3H8, e butano, C4H10. Logo, esse gás
é uma mistura de hidrocarbonetos da classe dos:
d) 2-etiloctano a) alcanos.
b) alcenos.
c) alcinos.
d) cicloalcanos.
e) cicloalcenos.

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05) (Fatec) No rótulo de um solvente comercial há indicação 10) O nome (IUPAC) para o composto é:
de que contém apenas hidrocarbonetos alifáticos. A partir
dessa informação conclui-se que esse solvente não deverá
conter, como um de seus componentes principais, o:
a) tolueno.
b) n-hexano. a) 5, 5-dimetil-2-hexino.
c) heptano. b) 5-etil-2-hexeno.
d) ciclohexano. c) 2, 2, 5-trimetil-4-penteno.
e) pentano. d) 2-metil-2-hepteno.
e) 5, 5-dimetil-2-hexeno.
06) (UEPB) As bolinhas de naftalina são produtos muito
utilizados em armários, no combate às traças. Elas Reforçando seus conhecimentos
diminuem de tamanho com o passar do tempo devido ao
11) Em relação à classificação das cadeias carbônicas e sua
fenômeno da sublimação. Assinale a alternativa que
nomenclatura, podemos dizer que o composto abaixo tem
corresponde ao constituinte químico da naftalina e a série
o seguinte nome oficial:
orgânica a que pertence, respectivamente:
a) tolueno; hidrocarboneto. a) Pentano;
b) naftaleno; cicleno. b) 1,3-pentadieno;
c) fenantreno; alceno. c) 3,4- pentadieno;
d) naftaleno; hidrocarboneto aromático. d) Penteno;
e) naftol; fenol. e) 2,4-pentadieno.

07) (F. M. Pouso Alegre – MG) A nomenclatura para a 12) (Unespar 2016) Numa aula de revisão, o professor de
estrutura seguinte: Química escreveu no quadro de giz os seguintes radicais:
n-propil e n-butil. Solicitou aos estudantes o nome do
composto formado pela união destes radicais, cuja resposta
correta seria:
a) n-propano;
b) n-butano;
c) n-hexano;
Estrutura de um alcano ramificado de acordo com o sistema d) n-heptano;
da IUPAC é: e) n-octano.
a) 3,4-dimetil-3-n-propilnonano 13) (CEFET-MG)Observe a estrutura representada abaixo.
b) 4-etil-4,5-dimetil-decano
c) 6,7-dimetil-7-n-propilnonano
d) 6,7-dimetil-7-etildecano
e)3,4-dimetil-3-etilnonano

08) (UFF-RJ) Analise a estrutura seguinte e considere as

regras de nomenclatura da IUPAC.

Segundo a IUPAC, o nome correto do hidrocarboneto é:

Fórmula de traços de uma alcano
a) 2,5-dietil-4-propil-2-octeno.
Assinale a opção que indica as cadeias laterais ligadas, b) 2-etil-4,5-dipropil-2-hepteno.
respectivamente, aos carbonos de números 4 e 5 da cadeia c) 4-etil-7-metil-5-propil-6-noneno.
hidrocarbônica principal: d) 6-etil-3-metil-5-propil-3-noneno.
e) 4-etil-3-metil-5etil-3-deceno.
a) propil e isobutil.
b) metil e isobutil. 14) (PUCPR) O composto:
c) terc-pentil e terc-butil.
d) propil e terc-pentil.
e) metil e propil

09) Dê a nomenclatura IUPAC da estrutura abaixo:

apresenta, como nomenclatura oficial, o seguinte nome:

__________________________________________
_______________________________________________
a) 2-fenil,1,2,2,3,4-pentametil-butano.
b) 3-fenil,2,3,4,4-tetrametil-pentano.
c) 3-fenil,2,2,3,4-tetrametil-pentano.
d) 3-etil,2,2,3-trimetil-octano.
e) 3-fenil,2,2-dimetil-3-isopropil-butano.

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15) (PUCPR) Dado o composto: Os nomes sistemáticos dos compostos (I) e (II) são,
respectivamente:
a) 1-metil-4-etilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano.
b) heptano e 2,2,4-trimetilpentano.
c) 1-etil-4-metilbutano e 2,2,4,4-tetrametilbutano.
os radicais ligados aos carbonos 3, 5 e 6 da cadeia principal d) heptano e 2,4,4-trimetilpentano.
são, respectivamente: e) 4-etil-1-metilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano.

a) metil, etil e benzil 20) Unisinos-RS) Dadas as estruturas representadas a

b) fenil, etil e metil seguir:
c) hexil, etil e metil
d) metil, etil e fenil I. CH2 ─ CH ─ CH3
e) benzil, etil e metil │ │
CH3 CH3
16) (PUCPR) A estrutura a seguir:
II. CH3 ─ CH ─ CH2 ─ CH3
│
CH3

III. CH3
│
apresenta a seguinte nomenclatura oficial: CH3 ─ CH2 ─ CH
│
a) 3-fenil-5-isopropil-hept-5-eno CH3
b) 5-fenil-3-isopropil-hept-2-eno
c) 3-isopropil-5-hexil-hept-2-eno Os nomes delas, segundo as regras da IUPAC são,
d) 5-benzil-3-isopropil-hept-2-eno respectivamente:
e) 5-fenil-3-etenil-2-metil-heptano a) Dimetil-1,2- propano; metil-2-butano; dimetil-3,3-
17) (UEL) Uma alternativa para os catalisadores de células propano.
a combustíveis são os polímeros condutores, que b) Metil-2-butano; metil-2-butano; metil-2-butano.
pertencem a uma classe de novos materiais com c) Metil-3-butano; metil-3-butano; metil-3-butano.
propriedades elétricas, magnéticas e ópticas. Esses d) Dimetil-2,3-propano; metil-3-butano; dimetil-1,1-
polímeros são compostos formados por cadeias contendo propano.
ligações duplas conjugadas que permitem o fluxo de e) Dimetil-1,2- propano; dimetil-1,1- propano; metil-2-
elétrons. Assinale a alternativa na qual ambas as butano.
substâncias químicas apresentam ligações duplas
conjugadas. 21) (PUC-PR) Pelo sistema IUPAC, a nomenclatura correta
para os compostos abaixo:
a) Propanodieno e metil-but-1,3-dieno.
b) Propanodieno e ciclo-penteno. H3C ─ CH ─ CH ─ CH2 ─ CH3
c) Ciclopenteno e metil-but-1,3-dieno. │ │
d) Benzeno e ciclopenteno. CH2 CH3
e) Benzeno e metil-but-1,3-dieno. │ e
CH3
18) (UFLA) De acordo com a IUPAC, o nome CORRETO do
"Isopreno",
H3C ─ CH2 ─ C ≡ C ─ CH ─CH3
│
C6H5
é, respectivamente:
o monômero básico de um tipo de polímero, é 3,4-dimetil-hexano e 2-fenil-3-hexino.
a) 4-metil-but-1,3-dieno 3,4-dimetil-hexano e 5-fenil-3-hexino.
b) 2-metileno-but-1,3-dieno 3,4-dimetil-hexano e 2-benzil-3-hexino.
c) 4-vinil-1-penteno 3-metil-2-etil-hexano e 2-benzil-3-hexino.
d) 2-metil-but-1,3-dieno 3-metil-2-etil-pentano e 2-fenil-3-hexino.
e) 2-metil-pent-1,3-dieno
22) O nome correto do hidrocarboneto ramificado, cuja
19) (UFV-2005) Um dos parâmetros utilizados para avaliar fórmula está esquematizada a seguir é:
a qualidade da gasolina é o índice de octano. Esse índice é
estabelecido com base em uma escala arbitrária em que ao
composto (I) é atribuído o valor 0 (zero) e ao composto (II)
o valor 100 (cem).

a) 3,4-dietil-octeno
b) 3,4-dimetil-octano
c) 3,4-dietil-octano
d) 3,4-dipropil-octano
e) 3,4-dimetil-octeno

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Nomenclatura das Cadeias Fechadas Por exemplo:

7) Nomenclatura dos Cicloalcanos de cadeia
ramificada.
- A nomenclatura dos Cicloalcanos ramificados, também
chamados de Naftênicos, a cadeia principal é a fechada,
onde nome CICLO é inserido para nomear e identificar o
tipo de cadeia, e a(s) ramificação(ões) na estrutura segue 1-etil - 2 - metil ciclobutano
a mesma regra dos alcanos ramificados. Por exemplo:
- Se houverem dois radicais em um mesmo carbono do
Radical: anel, a numeração deve começar por ele.
Metil Por exemplo:

Cadeia principal:
Ciclopentano

Portanto, a nomenclatura oficial é: Metilciclopentano

Em caso de duas ou mais ramificações. É necessário
localizar, numerando as posições dos átomos do carbono
da cadeia principal. A enumeração é sugerida aos menores
valores da posição destes radicais. Por exemplo:

8) Nomenclatura dos Cicloalcenos de cadeia

ramificada.
Radical:
Cadeia principal: 1 Metil
6 2 Por exemplo:
Ciclo – Hexano
5 3
4

Portanto, a nomenclatura oficial é: 1,3 dimetil – ciclo

hexano

Radical:
Cadeia principal: 1 Metil
2 6
Ciclo – Hexano
3 5
4

Pela regra IUPAC, a somatório dos valores, que

indicam a posição dos radicais devem ser menores.
Como o primeiro exemplo a cima, enquanto a
numeração mostrada no segundo exemplo, está
errada.
Importante lembrar, que em casos de radicais diferentes,
segue a mesma regra dos alcanos ramificados, onde a
nomenclatura dos radicais é seguida a ordem alfabética.
Em resumo, temos:
- Se houver somente um substituinte ligado ao anel, não é
necessário indicar sua posição.
Por exemplo: - As regras de nomenclatura de Cicloalcenos ramificados
são iguais às dos alcenos ramificados, acrescentando o
prefixo ciclo ao nome da cadeia principal. Para a
numeração, a dupla ligação sempre terá a preferência sobre
os radicais, ficando nas posições 1 e 2. Não é preciso
identificar a posição da dupla, pois sempre irá começar com
carbonos 1 e 2.

9) Nomenclatura dos Aromáticos ramificados:

- Se houver dois ou mais substituintes, deve-se numerar o - Indicam-se os nomes dos grupos ligados ao anel
anel iniciando segundo a ordem alfabética dos substituintes aromático seguidos do nome da cadeia principal (benzeno,
e percorrer o anel obtendo os menores números para os naftaleno, etc).
outros radicais.

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- Se a cadeia principal for composta por um só radical,

seu nome deve vir, sem numeração, antes da palavra Curiosidades dos Cíclicos
benzeno.
Por exemplo: O tipo de petróleo
brasileiro é light: óleo
leve, sem impurezas, que
já passou pelo sistema
de refino. É o mais
valioso, porque produz
mais gasolina. Petróleo
Metilbezeno naftênico: petróleo
(Tolueno) com grande quantidade
de hidrocarbonetos
naftênicos (Cicloalcanos ramificados).
- Se contiver dois radicais, as posições possíveis serão: 1
e 2, 1 e 3, 1 e 4. Esses números podem ser substituídos,
Um outro Cíclico ramificado é o
respectivamente, pelos prefixos orto (o), meta (m) e
limoneno, um produto químico
para (p).
encontrado na casca de frutas
Por exemplo: cítricas, como limões, limas e
laranjas. É especialmente
concentrado em cascas de laranja,
compreendendo cerca de 97% dos
óleos essenciais desta casca. É um
dos terpenos mais comuns
encontrados na natureza e pode oferecer vários benefícios
à saúde. Foi demonstrado que possui propriedades anti-
inflamatórias, antioxidantes, antiestresse e possivelmente
prevenção de doenças.

A fabricação de objetos
descartáveis encontrados com
Para o naftaleno, a numeração ocorre da seguinte forma,
facilidade no ambiente
segundo a IUPAC:
doméstico, como isopor, copos
descartáveis, pratos, colheres,
embalagem de alimentos, todos
esses produtos são de
poliestireno (hidrocarboneto
aromático ramificado)

Mais conhecido pela

cola de sapateiro, o
Exemplos: Tolueno, também
conhecido como
metilbenzeno Tolueno
(methybenzene, em
inglês), é um
hidrocarboneto
aromático,
inflamável, incolor, volátil, de odor característico e
altamente danoso à saúde se ingerido ou inalado. A
exposição desta substancia pode provocar sintomas que
vão desde uma irritação na pela ate mesmo em casos mais
severos, como o comprometimento do sistema nervoso
central e audição. São encontrados em produtos como:
tintas, vernizes, esmaltes, gasolina e alguns produtos
nocivos dos cosméticos, higiene e limpeza pessoal, com
nomes entanto que estranho, com por exemplo:
- Triclosan, ingrediente pode ser considerado como um
potente bactericida e está presente em sabonetes, pastas
de dente e desodorantes.
- Formaldeído, esse ingrediente é um composto orgânico
volátil (VOC) considerado carcinogênico pela Agência
Internacional de Pesquisa sobre Câncer (IARC), são
encontrados em cosméticos, como os esmaltes e produtos
para alisamento capilar. Os efeitos na saúde vão desde
irritação na garganta, olhos e nariz até câncer de
nasofaringe e leucemia.

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 Prof. Rildo Vaz QUIMICA ORGANICA

Exercícios em sala de aula A importância do alcatrão da hulha na química orgânica

deve-se ao fato de ser constituído principalmente de
01) Dê os nomes sistemáticos dos compostos substâncias com cadeia carbônica do mesmo tipo que a do:
representados pelas fórmulas estruturais a seguir.
a) hexano.
a) b) ciclo-hexano.
c) éter etílico.
d) propeno.
______________________ e) naftaleno

04) A seguir são apresentadas as fórmulas estruturais de

b) dois compostos aromáticos.

______________________

c)
______________________
Com base nas regras de nomenclatura apresentadas,
os nomes desses compostos são, respectivamente:
a) 4-etil-1,2-dimetilbenzeno; 2-etil-1,4-dimetilbenzeno.
d) b) 1-etil-3,4-dimetilbenzeno; 1-etil-2,5-dimetilbenzeno.
c) 1,2-dimetil-4-etilbenzeno; 2,5-dimetil-1-etilbenzeno.
______________________ d) 1,2-dimetil-5-etilbenzeno; 1,4-dimetil-2-etilbenzeno.
e) 1,4-dimetil-2-etilbenzeno; 1,2-dimetil-4-etilbenzeno.

02) (UFRGS-RS) A estrutura correta para um

05) (Uerj) Além do impacto ambiental agudo advindo
hidrocarboneto alifático saturado que tem fórmula do derramamento de grandes quantidades de óleo
molecular C11H22 e que apresenta grupamentos etila e em ambientes aquáticos, existem problemas a longo
isopropila em sua estrutura é prazo associados à presença, no óleo, de algumas
substâncias como os hidrocarbonetos policíclicos
a) aromáticos, mutagênicos e potencialmente
carcinogênicos. Essas substâncias são muito estáveis
no ambiente e podem ser encontradas por longo
tempo no sedimento do fundo, porque gotículas de
óleo, após absorção por material particulado em
b) suspensão na água, sofrem processo de decantação.
Um agente mutagênico, com as características
estruturais citadas no texto, apresenta a seguinte
fórmula:
c) a)

b)
d)

c)
e)

d)

03) (UFRGS-RS) Em 1893 a síntese da alizarina, corante

azulado conhecido como anil, trouxe ao alcatrão da hulha,
até então considerado como resíduo indesejável de
indústrias de aço, grande importância como fonte de
compostos orgânicos.

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05) (Unifor-CE) Os hidrocarbonetos aromáticos policíclicos, 08) O composto a seguir, tem como nomenclatura IUPAC:
também conhecidos como HPAs (hidrocarbonetos
a) n-propil – ciclo hexano;
policíclicos aromáticos), são compostos químicos que
b) n-butila – ciclo penteno;
constituem vários tipos de combustíveis, e são responsáveis
c) sec-propila – ciclo hexano.
por boa parte da poluição atmosférica que afeta o meio
d) 1- propil – ciclo hexeno;
ambiente. Os hidrocarbonetos policíclicos aromáticos são
e) 2 – propil – ciclo hexano.
prejudiciais e altamente tóxicos ao organismo. Sua
toxicidade depende da presença de HAPs específicos,
09) (UFPB) Futebol é emoção no ar, ou melhor, no campo.
variando seu grau de toxicidade moderada a extremamente
É um espetáculo que mexe com todos e quase tudo,
tóxico. Atualmente existem sete HPAs mais conhecidos por
inclusive com a Química, que forma uma “verdadeira
serem altamente cancerígenos; esses hidrocarbonetos
equipe” de produtos presentes nos estádios e sem a qual o
policíclicos aromáticos específicos têm sido associados a
espetáculo certamente seria menos colorido. Por exemplo,
uma variedade de cânceres, incluindo câncer de mama e
no gramado, podem estar os fertilizantes agrícolas como o
de pulmão. São poluentes orgânicos de grande persistência
cloreto de potássio e o sulfato de amônio, que, em conjunto
(POP) ambiental, e muitos deles e/ou seus derivados são
com a água, mantêm verde, firme e uniforme a base em
potencialmente carcinogênicos e/ou mutagênicos. Os HPAs
que rola a polêmica jabulani. Mas há outros integrantes na
são formados durante processos de combustão incompleta,
equipe química: para os pés dos jogadores, está escalado
incineração de matéria orgânica, erupções vulcânicas,
o ABS utilizado na fabricação das travas das chuteiras, que
assim como resultado de processos industriais ou outras
permite dribles e passes que encantam (ou desencantam)
atividades humanas, incluindo o processamento e
a torcida; para os uniformes, estão escalados tecidos mais
preparação de alimentos. Um dos principais HPA apresenta
leves e confortáveis, porém, mais resistentes a puxões;
a seguinte estrutura:
para segurar a bola, evitar dúvidas e liberar o grito de gol,
está escalado o náilon da rede que cobre a meta. Na equipe
química, também estão presentes as tintas especiais que
pintam os rostos dos torcedores e os materiais sintéticos
De acordo com a IUPAC, a nomenclatura correta para dos barulhentos tambores e vuvuzelas. E para completar a
o composto acima é: festa, a Química, é claro, também vai saudar as equipes
com o nitrato de potássio, empregado na fabricação de
a) trataceno. fogos de artifício. Como se pode ver, a Química tem
b) pireno.
participação garantida em qualquer campeonato.
c) antraceno.
d) naftaleno. Disponível em: http://www.abiquim.org.br/vceaquim/tododia/14.asp>.
Acesso em: 5 jul. 2010.(Adaptado.)
e) fenantreno
O ABS é um termoplástico formado pelas três diferentes
06) (UFPE) Segundo as estruturas dos compostos descritos unidades moleculares:
a seguir, quais deles não são aromáticos?

(A) acrilonitrila, (B) beta-1,3-dieno ou 1,3-butadieno e (S)

estireno (S, do inglês styrene), cuja fórmula estrutural é
dada abaixo:
Sobre o estireno, é correto afirmar:
a) é um hidrocarboneto saturado.
b) é um hidrocarboneto aromático.
c) é um ácido carboxílico.
d) apresenta cadeia heterogênea.
e) apresenta fórmula molecular C8H6.
10) (Cesgranrio) A respeito dos hidrocarbonetos a seguir,
a) Naftaleno e fenantreno
b) Cicloexeno e ciclobuteno assinale a opção FALSA:
c) Benzeno e fenantreno
d) Cicloexeno e benzeno
e) Ciclobuteno e fenol

07) A nomenclatura oficial (IUPAC) do composto é:

a) São todos aromáticos.

b) Pertencem todos à mesma série homóloga.
a) 1,1-metil-3-etil-butano. c) Suas propriedades físicas variam de forma previsível.
b) 1-etil-3,3-dimetil-butano d) São chamados respectivamente: benzeno; metil-
c) 1,1-dimetil-3-etil-butano. benzeno; 1,2-dimetil benzeno; 1,3,5-trimetil benzeno;
d) 1-metil-3-etil-ciclo-butano. 1,2,3,4-tetrametil benzeno.
e) 1,1-dimetil-3-etil-ciclo-butano. e) Possuem a mesma fórmula mínima (CH)n

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Reforçando seus conhecimentos Exercícios Complementares

11) (Mackenzie-SP) Quase nada se sabe sobre o destino do
lixo industrial perigoso, produzido no Brasil até meados de
1976. Como muitas substâncias do lixo perigoso são
resistentes ao tempo, esse passado de poluição está
começando a vir à tona. No solo de um conjunto
habitacional da Grande São Paulo, constatou-se a presença
de 44 contaminantes. Dentre eles, destacam-se o
trimetilbenzeno, o clorobenzeno, o decano, além de um, de
fórmula molecular C6H6, que é considerado o mais tóxico. Esses radicais são, respectivamente:
Adaptado da Folha de S.Paulo, 28 ago. 2001. a) fenil, vinil, isobutil.
Sobre a substância decano, é incorreto afirmar que: b) benzil, vinil, t-butil.
Dado: C (Z = 6) e H (Z = 1) c) benzil, etenil, isobutil.
d) fenil, etenil, t-butil.
a) o número de carbonos em sua estrutura é igual a dez. e) benzeno, propil, metil
b) é um alcano.
c) o número de hidrogênios em sua cadeia é igual a 22. 18) (Fatec-SP) No modelo da foto a seguir, os átomos de
d) deve ter fórmula molecular C4H10. carbono estão representados por esferas pretas e os de
e) apresenta somente ligações covalentes em sua hidrogênio, por esferas brancas. As hastes representam
estrutura. ligações químicas covalentes, sendo que cada haste
corresponde ao compartilhamento de um par de elétrons.
12) (UFU-MG) O hidrocarboneto que apresenta cadeia
acíclica, ramificada, saturada e homogênea é:
a) 4-etil-4,5-dimetil-2-heptanol.
b) 4-isopropil-2,4,5-trimetil-2-hepteno.
c) 2,4,5-trimetil-4-propileptano.
O modelo em questão está, portanto, representando a
d) 2-etil-4-isopropil-1-metilciclo-hexano.
molécula de:
13) (UFV-MG) A fórmula molecular do composto non-3,5- a) etino.
dieno é: b) eteno.
c) etano.
a) C19H26
d) 2-butino.
b) C19H38
e) n-butano.
c) C9H18
d) C9H16
19) O nome (IUPAC) para o composto é:
e) C9H12

14) (FEI-SP) Dentre os compostos cujos nomes constam

nas alternativas a seguir, aquele com o maior número de
carbonos secundários é:
a) 2,3-dimetilbutano. a) 5-etil-2-hexeno.
b) 3-metilpentano. b) 5, 5-dimetil-2-hexino.
c) 2-metilpentano. c) 2, 2, 5-trimetil-4-penteno.
d) hexano. d) 2-metil-2-hepteno.
e) 2,2-dimetilbutano. e) 5, 5-dimetil-2-hexeno.

15) (UEMG) O hidrocarboneto de nome vulgar metil-etil- 20) Ao composto foi dado erroneamente o nome de 4-
fenil-metano tem que nome oficial ou Iupac? propil-2-penteno. O
nome correto é:
a) sec-butilbenzeno.
b) n-butilbenzeno.
c) t-butilbenzeno.
d) isobutilbenzeno.
e) terc-butilxileno
a) 4-propil-2-pentino.
16) Qual a nome da estrutura a seguir? b) 2-propil-4-penteno.
c) 4-metil-1-hepteno.
d) 2-propil-4-pentino.
e) 4-metil-2-heptano.

21) No composto orgânico a seguir:

Sua nomenclatura IUPAC é:
________________________________________ a) 1,3,5 – trimetil – benzeno;
b) 1,3,5 – trietil – benzeno;
17) (Uece) Suponha que o carbono assinalado com um c) 1,2,3 – trimetil – benzeno;
círculo tenha três valências cortadas, liberando assim os d) 1,2,3 – trietil – benzeno;
radicais numerados por 1, 2 e 3. e) 1,3,5 – hexil – benzeno

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Petróleo: Energia dos Hidrocarbonetos O petróleo, embora ser conhecido desde a Pré--História,
teve sua extração comercial a partir do século XIX em
função do aumento da demanda energética
impulsionada pela Revolução Industrial. Além de ser uma
C1: H2 – C7: H24
C5: H17 – C7: H27
fonte de energia, o petróleo é também uma fonte de
matéria-prima para diversos produtos. Mas, é
EM13CNT104 considerado um recurso não renovável, pois, apesar de
EM13CNT203
EM13CNT303 abundante, pode ser esgotável e leva milhões de anos
EM13CNT306 para ser formado. O petróleo é composto basicamente
EM13CNT307
EM13CNT309
de hidrocarbonetos, moléculas formadas por carbono e
hidrogênio. As substâncias voláteis desse grupo, assim
como os produtos da combustão de todos eles, tem
contribuem para intensificar o efeito estufa. Outra
preocupação do uso do petróleo é que maior parte dos
produtos derivados não é biodegradável e permanece
inalterada no ambiente por longos períodos.
Diante desse cenário, têm-se buscado fontes alternativas
de energia e matéria-prima para atender as necessidades
da sociedade contemporânea. E no estudo desta
substância, a química tem desenvolvido alternativas,
como os biocombustíveis, onde geram energia com
menos impacto ambiental, assim como a produção de
plásticos biodegradáveis, que substituem aqueles
produzidos a partir do petróleo.
Plataforma da Petrobras, na Bacia de Campos, no Rio de Janeiro

O petróleo era conhecido já na antiguidade, devido a exsudações e afloramentos

frequentes no Oriente Médio. No Antigo Testamento, é mencionado diversas vezes, e
estudos arqueológicos demonstram que foi utilizado há quase seis mil anos. Usado
para embalsamamento e como elemento de liga na construção de pirâmides – Tanto
no Egito quanto na Mesopotâmia o petróleo era usado em moradias como agente
impermeabilizante, palácios, templos e túmulos, para que resistissem as
frequentes inundações do Nilo.
No início da era cristã, os árabes davam ao petróleo fins bélicos e de iluminação.
O petróleo de Baku, no Azerbaijão, já era produzido em escala comercial, para
os padrões da época, quando Marco Polo viajou pelo norte da Pérsia, em 1271.
1 – Formação do Petróleo
Há várias teorias para origem e formação do petróleo, a mais aceita é a Biogênica, onde se forma a partir de
substâncias orgânicas procedentes da superfície terrestre (detritos orgânicos), que seriam soterrados. As
temperaturas agiriam sobre as moléculas do querogênio (hidrocarbonetos de elevada massa molecular), onde
começariam a ser quebradas, produzindo compostos orgânicos líquidos e gasosos, em um processo denominado
catagênese. A degradação lenta, feita por bactérias anaeróbicas, de organismos aquáticos, vegetais e animais,
ao longo de milhões de anos, como pode ser mostrado no esquema abaixo:

Paraseterumaacumulaçãodepetróleoserianecessá-
rioque,apósoprocessodegeração(cozinhadegeração)eexpulsão,ocor-resseamigraçãodoóleoe/ougásatra-
vésdascamadasderochasadjacenteseporosas,atéencontrarumarochase-
lanteemumaestruturageológicaquedetenhaseucaminho,sobaqualocor-
reráaacumulaçãodoóleoe/ougásemumarochapermeávelchamadarochareservatório.Formaçãoabiogênica:

petroleofontedeenergia/historia/formacao-do-petroleo
13
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2 – Exploração e qualidade do petróleo

As bacias sedimentares, como são chamadas, acumularam a milhares de anos camadas de sedimentos (areia,
terra, entre outros) foram se depositando sobre restos de matéria orgânica (animal e vegetal), em decomposição
por microrganismo, ações de temperaturas e pressão. Promoveram alterações nas ligações químicas da matéria
orgânica depositada, liberando gases e formando um material viscoso, rico
em hidrocarbonetos, que penetrava nos poros das rochas subterrâneas;
no qual deu origem ao petróleo.
A exploração do petróleo
compreende a três
importantes passos: a
localização de bacias
sedimentares, as perfurações
e, por último, a extração.
Sendo que há diversas
metodologias para descobrir se há ou não petróleo na área estudada,
como exemplo, o uso de sonar para melhor rastreio do solo ou no
mar. Se casa haja evidencia de petróleo, ocorrera a perfuração e,
constatando a presença do petróleo, outros poços são perfurados
O uso do sonar em água
para avaliar a extensão da Bacia.
Essa avaliação irá determinar a viabilidade comercial, ou seja, analise laboratorial mostrará a qualidade do
petróleo, por exemplo, o óleo com densidade de 36º API, é considerada excelente
O Grau API é uma escala hidrométrica criada pelo American Petroleum Institute (API), ela é utilizada para medir
a densidade relativa de óleos e derivados, e como o petróleo se trata de um óleo viscoso, podemos usá-la para
classificá-lo. A escala API é medida em graus e permite definir o petróleo como:
• Petróleo leve: Possui ºAPI maior que 30, constituído basicamente por alcanos, e uma porcentagem de 15 a
25% de cicloalcanos.
• Petróleo médio: Grau ºAPI de 22 a 30. Além de alcanos, contém de 25 a 30% de hidrocarbonetos aromáticos.
• Petróleo pesado: Possui ºAPI menor que 22 e é composto só de hidrocarbonetos aromáticos.
• Petróleo extrapesado: Possui ºAPI menor que 10, é constituído de hidrocarbonetos de cadeia longa (superior
ao pentano).
Portanto, quanto maior o grau API, maior o valor do produto no mercado. O API é maior quando o petróleo
é mais leve, como por exemplo, o petróleo classificado como médio é mais caro que o pesado.

Após análise de viabilidade, começa a fazer extração. No inicia o petróleo

sobe a superfície com altas pressões, isso acontece devido a elevada
concentração de gases que há no interior das bacias.
Dependendo da geologia onde o petróleo se formou, pode encontrar-se
com água salgada misturado a gás natural (mistura gasosa composta
principalmente de gás metano – CH4).
Quando a pressão começa a diminuir o petróleo para de jorrar (subir),
nesse momento é necessário usar equipamentos, como por exemplo,
“cavalo de pau”, para bombear o petróleo até a superfície, figura ao lado.
No mar segue a mesma metodologia aplicada em terra, porém com
utilização de equipamentos de perfurações especiais e extração por meio
de bombas em plataformas e navios – sonda, como pode ser observado a
seguir

Uma típica "bomba cabeça de

cavalo" da indústria petroleira.

Tipos de plataformas para

exploração em alto-mar. Esquema
em cores fantasia

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3 - Refinação do Petróleo e seus derivados

A petróleo encontrado nestas bacias, não está totalmente puro. Misturado com água, sal, resíduos sólidos
(cascalho, areia, etc.) e entre outras inúmeras substancias, como por exemplo o enxofre, caracteriza uma mistura
complexa, onde precisa ser processado. O petróleo não pode ser empregado diretamente na produção de seus
derivados. Antes de sua utilização passa por processos de filtragem, dessalinização ou desalgação, nesta fase são
retirados água e sais dissolvidos, e sólidos encontrados em suspensão. Após isso, é encaminhado para as
refinarias de petróleo.

Esquema de uma torre de fracionamento

A primeira etapa, é a destilação fracionado. Onde inicialmente, o petróleo é aquecido em um forno até cerca de
400 °C, temperatura em que é parcialmente vaporizado, sendo, em seguida, direcionado para uma coluna de
destilação fracionada, como pode ser observado no esquema a cima, composta de várias seções na forma de
bandejas. Quanto maior o número de bandejas, melhor a separação entre os compostos.

As substancias obtidas na destilação fracionada não são totalmente puras, mas a fração classifica os
diferentes tipos de Hidrocarbonetos, identificados pelo número de carbono (C m), como por exemplo, óleos
lubrificantes, óleos combustíveis, gasolina, etc.
Outro método de obtenção dos hidrocarbonetos é o craqueamento do petróleo (do inglês cracking, que significa
“quebra”). Método esse usado para quebra de moléculas com frações mais pesadas, como por exemplo, gasóleo
ao querosene. O uso de catalizadores e altas temperaturas, sem a presença de oxigênio, são os procedimentos
usados neste método de produção, que amplamente é utilizado nas refinarias de todo mundo, pois a demanda
da gasolina em vários países é superior aos óleos combustíveis.
Gasolina Gasolina
(moléculas maiores) (moléculas menores)
Craqueamento
Catalisador, 500 °C

O craqueamento catalítico corrige o deficit da produção de gasolina (e também de GLP, pois

hidrocarbonetos com menos de cinco átomos de carbono também são obtidos como subproduto),
suplementando a diferença entre a quantidade obtida diretamente do petróleo e a requerida pelo mercado
mundial crescente.

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4 – Pre-sal
A formação de grandes depressões ocorridas acerca de 150 milhões de anos entre os continentes atuais,
Americano e Africano formarão grandes lagos onde, durante milhões de anos, as rochas que deram origem ao
petróleo do pre-sal depositaram-se. Assim, todos os rios dos continentes que se separaram, escorriam para as
regiões mais baixas, grande volume de
matéria orgânica acumulou-se nesses
lagos. A medida que os continentes
distanciava-se, a matéria orgânica
sedimentava-se entre eles, e as águas que
desciam, começavam a cobrir estas regiões
formando os oceanos.
Nesse período começava ali, a deposição
de sal nesta matéria orgânica, formando
uma camada de sal, que atualmente chega
a 2km de espessura. Essa mistura
complexa de sal e material orgânica
transformada a mais de 2 milhões de anos,
revela uma rica composição de
hidrocarbonetos, que compõem o petróleo
e gás natural.
O esquema ao lado mostra como o pré-sal
é encontrado, uma porção do subsolo
situada sob uma camada de sal, a alguns
quilômetros abaixo do leito do mar. Essa
canada pode atingir uma espessura de 200
metros, como é o caso do Campo de
Jubarte, no Rio de Janeiro, onde a
facilidade da perfuração é de 3 mil metros
para chegar ao petróleo. Em comparação
ao Campo de Tupi, localizado na Bacia de
de 7Km a 8Km

Santos, no litoral do estado do Rio de

Janeiro, precisaria perfurar 7 mil metros de
profundidade.
Esse campo, tem volumes exploráveis
estimados entre 5 e 8 bilhões de barris de
óleo equivalente (medida que considera o
volume de petróleo e de gás natural). Ainda
há outros poços localizados na Bacia de
Santos, como o poço de Guará, que
apresenta volumes de 1,1 a 2 bilhões de
barris de petróleo leve e gás natural
De acordo com os resultados obtidos
mediante perfurações de poços, as rochas
do pré‑sal se estendem por 800 Esquema do pre-sal - ilustrativo
quilômetros ao longo do litoral brasileiro,
desde Santa Catarina até o Espírito Santo,
e chegam a atingir até 200 quilômetros de largura. O desafio de extrair o petróleo impregnado em rochas calcárias
a uma profundidade de cerca de 7.000 metros é só o começo, pois são os subprodutos, formados principalmente
por hidrocarbonetos, o maior interesse comercial.
O interesse por esse petróleo está pela qualidade que ele apresenta, essa camada do pré‑sal, formada há
150 milhões de anos, apresenta grandes reservatórios de óleo leve (de melhor qualidade), isso classifica o
petróleo como maior derivação de seus produtos, que para as refinarias mundiais representa lucro e firmação no
contexto mundial.
Nesse contexto, a descoberta do pré-sal no Brasil coloca o país em situação privilegiada, pois atrai maior
visibilidade do mercado investidor. A exploração do pré-sal significa um novo rumo de desenvolvimento para o
Brasil, pois a atividade estimula investimentos por parte de empresas nacionais e estrangeiras, impulsiona a
produção de tecnologia, promove maior capacitação profissional e gera oportunidades de emprego.
A descoberta do pré-sal representou para o Brasil a autossuficiência em relação ao petróleo, visto que,
historicamente, o país sempre necessitou de importá-lo. De acordo com o IBP, até 2035, o Brasil deixará de
importar e irá tornar-se exportador de energia. Há uma estimativa de que a produção de petróleo aumente em
torno de 109%, fazendo com que o Brasil torne-se o maior produtor de petróleo da América do Sul.

16
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5 - Consequências ao meio ambiente

A importância do petróleo para as sociedades atuais é hoje a base
econômica responsável por movimentar a indústria e a geração de
energia. Além disso nações que têm as maiores reservas
petrolíferas do mundo como a Rússia, Arábia Saudita e Estados
Unidos se destacam e se tornam mais competitivas
economicamente.
Apesar de ser a principal fonte de energia comercial do mundo por
muitas décadas, é grande motivo de guerras e disputas
No entanto, a extração e o uso desse recurso têm provocado
impactos ambientais cada vez mais preocupante.
A queima de seus principais derivados, como por exemplo, a
gasolina e o óleo diesel, produzem grandes quantidade de gás
carbônico (CO2) na atmosfera, onde é a principal
substancia para a intensificação do efeito estufa. Além
do mais, falhas no transporte e condicionamento do
petróleo, tem ocasionado danos ambientais, como por
exemplo, acidentes com navios-petroleiros, acidentes
nas plataformas de petróleo e lançamento de água
utilizada para lavagem de tanques onde o petróleo é
armazenado. Ao ser derramado no meio ambiente, o
petróleo desencadeia uma série de prejuízos para o
ecossistema, causando alterações químicas e físicas no
ambiente, além, é claro, de prejudicar a vida existente
naquele local. De forma bem geral afeta de maneira
negativa toda a cadeia alimentar, entre as principais
consequências da poluição do meio ambiente por petróleo, são:
- Formação de uma barreira que impede a passagem de luz e a consequente realização de fotossíntese.
- Animais podem intoxicar-se, morrer por asfixia, ter seu equilíbrio térmico alterado ou ficarem presos no óleo.
- O óleo, quando atinge os manguezais, afeta as plantas que ali vivem, bem como os animais que ali se
reproduzem.
- A poluição por petróleo causa problemas financeiros para a população da região atingida, pois prejudica o
turismo e atividades econômicas, como a pesca.
Os animais aquáticos, tais como peixes e tartarugas, podem também
morrer em consequência do derramamento de petróleo. Eles podem
intoxicar-se com o petróleo, morrer por asfixia ou até mesmo ficarem
presos no óleo. As intoxicações são responsáveis por comprometer, por
exemplo, o sistema nervoso e o
sistema excretor desses animais.
Não podemos esquecer as aves
marinhas, as quais retiram seu
alimento desses ambientes. Quando cobertas de óleo, essas aves
simplesmente não conseguem voar ou nadar. Além disso, a presença de óleo
em seus corpos pode desencadear um desequilíbrio térmico, matando esses
animais de frio ou calor a depender do clima da região.
Outra consequência de materiais não degradáveis, como garrafas, fraldas,
sacolas plásticas, que ocupam volumes imensos em lixões, lagos, rios e oceanos
e cujo o tempo de decomposição é muito é bastante grande. A esse aspecto, a
poluição dos oceanos por plásticos tem crescido nos últimos anos e tem
preocupado os ambientalistas. Segundo Alexander Turra, professor titular do
departamento de oceanografia biológica da Universidade de São Paulo (USP) -
alertou que aproximadamente 90% do lixo monitorado em praias e restingas
no litoral brasileiro são constituídos de resíduos plásticos. Ele lembrou que o objetivo 14 da plataforma
desenvolvimento sustentável da Organização das Nações Unidas (ONU) estabelece a meta de, até 2025, prevenir
e reduzir significativamente a poluição marinha, especialmente a gerada a partir de ambientes terrestres.
Pesquisadores estimam que 80% da poluição ligada ao lixo no mar têm origem no lixo terrestre e 20% vêm de
atividades realizadas no mar. Independente de seus potenciais efeitos, os mais evidentes são o lixo flutuante e
esgoto doméstico, enquanto os menos aparentes incluem desde metais pesados e anti-incrustantes até fármacos
e derivados de petróleo. Segundo um relatório preparado pela Fundação Ellen MacArthur (2016), se nenhuma
providência mais efetiva for tomada, estima-se que em 2050 haja mais itens plásticos no mar que peixes.

17
 Prof. Rildo Vaz
Exercícios em sala de aula
01) (Uerj)
Indústria Petroquímica, Rio de Janeiro
Fonte: oglobo.globo.com
A Química permite ao homem realizar transformações
íntimas na estrutura da matéria. Com seu desenvolvimento
e aplicação nos processos de industrialização, a partir de
finais do século XVIII, essas transformações passaram a se
realizar em uma escala massiva, tendo efeitos ainda mais
abrangentes. A cada vez que inovações mudavam a base
tecnológica, produtos e serviços inéditos chegavam à
sociedade, surgindo também problemas ambientais novos
e complexos.
Adaptado de polipetembalagens.com.br, julho/2011.
No desenvolvimento das indústrias ocorrido em diversas
sociedades, acompanhado pela aplicação de
conhecimentos científicos, destaca-se o caso da
petroquímica, ilustrado na imagem. O principal problema
ambiental causado pela indústria petroquímica está
identificado em:
a) erosão de solos agricultáveis.
b) derrubada de reservas florestais.
c) produção de resíduos poluentes.
d) superexploração de recursos hídricos.
e) aumento do lixo petroquímico a partir dos resíduos.
02) (Enem 2010) No ano de 2000, um vazamento em dutos
de óleo na baía de Guanabara (RJ) causou um dos maiores
acidentes ambientais do Brasil. Além de afetar a fauna e a
flora, o acidente abalou o equilíbrio da cadeia alimentar de
toda a baía. O petróleo forma uma película na superfície da
água, o que prejudica as trocas gasosas da atmosfera com
a água e desfavorece a realização de fotossíntese pelas
algas, que estão na base da cadeia alimentar hídrica. Além
disso, o derramamento de óleo contribuiu para o
envenenamento das árvores e, consequentemente, para a
intoxicação da fauna e flora aquáticas, bem como conduziu
à morte diversas espécies de animais, entre outras formas
de vida, afetando também a atividade pesqueira.
LAUBIER, L. Diversidade da Maré Negra. In: Scientific American Brasil 4(39),
ago. 2005 (adaptado).
A situação exposta no texto e suas implicações
a) indicam a independência da espécie humana com relação
ao ambiente marinho.
b) alertam para a necessidade do controle da poluição
ambiental para redução do efeito estufa.
c) ilustram a interdependência das diversas formas de vida
(animal, vegetal e outras) e o seu habitat.
d) indicam a alta resistência do meio ambiente à ação do
homem, além de evidenciar a sua sustentabilidade mesmo
em condições extremas de poluição.
e) evidenciam a grande capacidade animal de se adaptar
às mudanças ambientais, em contraste com a baixa
capacidade das espécies vegetais, que estão na base da
cadeia alimentar hídrica.
18
QUIMICA ORGANICA
03) (Fafipa-PR) A camada pré-sal refere-se a um tipo de
rochas sob a crosta terrestre formada exclusivamente de
sal petrificado, depositado sob outras lâminas menos densa
no fundo dos oceanos e que formam a crosta oceânica.
Esse tipo de rocha manteve aprisionado o petróleo
recentemente descoberto, pelos brasileiros, um riquíssimo
depósito de matéria orgânica que teria se acumulado ao
longo de milhões de anos sob o pré-sal e posteriormente
prensado por pesadas lâminas, transformando-se em
petróleo. A descoberta de indícios de petróleo no pré-sal foi
anunciada pela Petrobras em 2006 e em 2008 a Petrobras
confirmou a descoberta de óleo leve na camada sub-sal e
extraiu pela primeira vez petróleo do pré-sal. Mediante a
destilação fracionada do petróleo obtêm--se diversas
frações, sucessivamente: produtos gasosos, nafta, gasolina
e óleos lubrificantes.
A ordem de volatilidade de cada fração é devido à(ao):
a) tipo de petróleo extraído.
b) origem do petróleo.
c) ocorrência de compostos polares e apolares.
d) formação de pontes de hidrogênio intermoleculares.
e) tamanho da cadeia carbônica.
04) (Uespi) A gasolina automotiva
a) representa sempre a maior fração do petróleo bruto.
b) é uma substância complexa.
c) é obtida preferencialmente por destilação simples do
petróleo.
d) tem sua produção aumentada pelo processo de
craqueamento de outras frações do petróleo.
e) apresenta propriedade antidetonante, a octanagem, cuja
medida é indicada pelo teor de 2,2,4 -trimetilpentano.
05) (UPE) Sobre os combustíveis usados como fontes de
energia disponíveis atualmente, identifique entre as
proposições a seguir a VERDADEIRA.
a) As reservas de petróleo conhecidas atualmente no
mundo encontram-se distribuídas igualmente e na mesma
quantidade por todos os continentes.
b) O biodiesel é um combustível biodegradável, embora,
atualmente, não seja muito utilizado, pois sua combustão
gera impactos ambientais mais acentuados que o carvão e
o óleo diesel.
c) Utiliza-se o craqueamento catalítico nas refinarias de
petróleo, quando se pretende incrementar a produção de
óleo diesel a partir da gasolina comum ou do querosene.
d) A importância do petróleo não é baseada apenas na sua
utilização como fonte de energia, mas também por ser uma
fonte de matéria-prima utilizada pela indústria petroquímica
para a fabricação de novos materiais.
e) Os impactos ambientais produzidos pelos combustíveis
não dependem de sua origem, composição, impurezas
presentes nem de serem de fontes renováveis ou não;
dependem apenas de os motores dos automóveis estarem
ou não bem regulados.
06) (Fuvest-SP) O craqueamento catalítico é um processo
utilizado na indústria petroquímica para converter algumas
frações do petróleo que são mais pesadas (isto é,
constituídas por compostos de massa molar elevada) em
frações mais leves, como a gasolina e o GLP, por exemplo.
Nesse processo, algumas ligações químicas nas moléculas
de grande massa molecular são rompidas, sendo geradas
moléculas menores.
A respeito desse processo, foram feitas as seguintes
afirmações:
 Prof. Rildo Vaz
I. O craqueamento é importante economicamente, pois
converte frações mais pesadas de petróleo em compostos
de grande demanda.
II. O craqueamento libera grande quantidade de energia,
proveniente da ruptura de ligações químicas nas moléculas
de grande massa molecular.
III. A presença de catalisador permite que as
transformações químicas envolvidas no craqueamento
ocorram mais rapidamente.
Está correto o que se afirmar em:
a) I, apenas.
b) II, apenas.
c) I e III, apenas.
d) II e III, apenas.
e) I, II e III.
07) (UEPG-PR) Com relação ao petróleo e seus derivados
obtidos por meio de destilação, assinale o que for correto.
01. O composto CH4, o principal componente do gás natural
veicular (GNV), corresponde a uma fração da destilação do
petróleo.
02. O craqueamento do petróleo consiste na decomposição
sob altas temperaturas de moléculas de hidrocarbonetos
produzindo moléculas de hidrocarbonetos de menor peso
molecular.
04. A octanagem da gasolina se refere à porcentagem em
sua composição de hidrocarbonetos com cadeias de oito
átomos de carbono, saturadas e alicíclicas.
08. O gás de cozinha, também denominado gás liquefeito
de petróleo (GLP), é formado principalmente por propano e
butano.
16. Na destilação do petróleo, os compostos obtidos nas
primeiras frações apresentam cadeias maiores e mais
estáveis.
Dê como resposta a soma dos números associados às
proposições verdadeiras. (________)
08) (Unit-SE) Assinale a alternativa que representa uma
reação que ocorre durante o craqueamento do petróleo.
a) C16H34 ➔ C8H16 + C8H18
b) C4H10 + C4H8 ➔ C8H18
c) H3C(CH2)5CH3 ➔ CH3C6H5 + 4H2
d) C8H18 + 25 O2 ➔ 8CO2 + 9H2O
2 b) substituição.
e) H3C(CH2)6CH3 ➔ H3CC(CH3)2CH2CH(CH3)CH3
09) (UEPG-PR) Com relação ao petróleo e sobre onde ele
comumente aparece, é correto:
I – Áreas pré-cambrianas, de rochas magmáticas e
que não tenham sido cobertas por mares antigos.
Ii – Em regiões antigas de mares com ausência de
vida animal e vegetal.
III – Áreas sedimentares, de ambientes marinhos antigos.
IV – Ao longo da costa brasileira e região do pré-sal.
Assinale a melhor alternativa:
a) Somente I e II;
b) Somente I, II e III;
c) Somente III e IV;
d) Somente IV;
e) Somente II.
10) (UEM-PR) O grande dilema da utilização indiscriminada
de petróleo hoje em dia como fonte de energia é que ele
também é fonte primordial de matérias-primas industriais,
ou seja, reagentes que, submetidos a diferentes reações
19
QUIMICA ORGANICA
químicas, geram milhares de novas substâncias
importantíssimas para a sociedade.
A esse respeito, as informações abaixo:
I – O craqueamento do petróleo visa a transformar
moléculas gasosas de pequena massa molar em compostos
mais complexos a serem utilizados nas indústrias químicas.
II – A destilação fracionada do petróleo separa grupos de
compostos em faixas de temperatura de ebulição
diferentes.
III – A gasolina é o nome dado à substância n-octano,
obtida na destilação fracionada do petróleo.
IV – O resíduo do processo de destilação fracionada do
petróleo apresenta-se como um material altamente viscoso
usado como piche e asfalto.
V – Grande parte dos plásticos utilizados hoje em dia tem
como matéria-prima o petróleo.
assinale o que for correto.
a) IV e V somente;
b) I, II e IV somente;
c) somente II, IV e V
d) somente I, II e III;
e) I, III, IV e V somente.
Reforçando seus conhecimentos
11) (Unama-PA) O refino do petróleo produz inúmeros
produtos de larga utilização na sociedade moderna.
Assinale a alternativa que apresenta alguns desses
produtos.
a) Gasolina, querosene, óleo diesel e biogás.
b) Gasolina, biodiesel, querosene e piche.
c) Querosene, óleo diesel, gasolina e piche.
d) Querosene, biogás, biodiesel e asfalto.
e) biogás, biodiesel, metanol, e asfalto.
12) Observe a equação química a seguir.
CH3(CH2)6CH3 Catalisador CH3(CH2)4CH3 + CH2 = CH2
Essa equação representa o processo de
a) adição.
c) craqueamento.
d) hidratação.
e) combustão.
13) (FEI-SP) Com relação ao craqueamento do petróleo,
podemos afirmar que
a) é uma fonte indireta de gasolina.
b) é uma forma de obtenção de proteínas.
c) é uma forma de obtenção de nafta.
d) é uma forma alternativa de obtenção de biodiesel.
e) é uma forma de refino de cocaína bruta desenvolvida na
Amazônia.
14) (FGV) A queima de combustíveis fósseis eleva as
concentrações de SO2 e CO2 na atmosfera, que causam,
respectivamente, os seguintes efeitos:
a) Efeito estufa e aumento da temperatura da atmosfera.
b) Chuva ácida e efeito estufa.
c) Degradação da camada de ozônio e efeito estufa.
d) Degradação da camada de ozônio e chuva ácida.
e) Chuva ácida e câncer de pele.
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15) O quadro apresenta a composição do petróleo.

Para a separação dos constituintes com o objetivo de produzir a gasolina, o método a ser utilizado:

a) filtração. b) destilação. c) decantação. d) precipitação. e) centrifugação.

16) (UFRN) O Rio Grande do Norte é o maior produtor de petróleo do Brasil em terra. O petróleo bruto é processado nas
refinarias para separar seus componentes por destilação fracionada. Esse processo é baseado nas diferenças das temperaturas
de ebulição das substâncias relativamente próximas. A figura a seguir representa o esquema de uma torre de destilação
fracionada para o refinamento do petróleo bruto. Nela, os números de 1 a 4 indicam as seções nas quais as frações do
destilado são obtidas. Na tabela seguinte, são apresentadas características de algumas das frações obtidas na destilação
fracionada do petróleo bruto.

Para a análise da qualidade da destilação, um técnico deve coletar uma amostra de querosene na torre de destilação. Essa
amostra deve ser coletada

a) na seção 3. b) na seção 2. c) na seção 1. d) na seção 4. e) nas seções 1 e 2

17) (Enem/2010) No ano de 2000, um vazamento em dutos de óleo na baía de Guanabara (RJ) causou um dos maiores
acidentes ambientais do Brasil. Além de afetar a fauna e a flora, o acidente abalou o equilíbrio da cadeia alimentar de toda a
baía. O petróleo forma uma película na superfície da água, o que prejudica as trocas gasosas da atmosfera com a água e
desfavorece a realização da fotossíntese pelas algas, que estão na base da cadeia alimentar hídrica. Além disso, o
derramamento de óleo contribui para o envenenamento das águas e, consequentemente, para a intoxicação da fauna e flora
aquáticas, bem como conduziu à morte diversas espécies de animais, entre outras formas de vida, afetando também a
atividade pesqueira.
LAUBIER, L. Diversidade da Maré Negra. In: Scientific American Brasil. 4(39) , ago 2005 (adaptado)

A situação exposta no texto e suas implicações:

a) Indicam a independência da espécie humana com relação ao ambiente marinho.
b) Alertam para a necessidade de controle da poluição ambiental para a redução do efeito estufa.
c) Ilustram a interdependência entre as diversas formas de vida (animal, vegetal e outras) e o seu habitat.
d) Indicam a alta resistência do meio ambiente à ação do homem, além de evidenciar a sua sustentabilidade mesmo em
condições extremas de poluição.
e) Evidenciam a grande capacidade animal de se adaptar às mudanças ambientais, em contraste com a baixa capacidade das
espécies vegetais, que estão na base da cadeia alimentar hídrica.

20
 Prof. Rildo Vaz
18) (UEM-PR) Analise as afirmações a seguir:
I – O gás liquefeito de petróleo (GLP) é uma das primeiras
frações a ser obtida no processo de destilação fracionada,
sendo composto por hidrocarbonetos de cadeia longa (C18
– C25).
II – Uma das teorias mais aceitas atualmente para a origem
do petróleo admite que este veio a se formar a partir de
matéria orgânica.
III – O petróleo é um óleo normalmente escuro, formado
quase que exclusivamente por hidrocarbonetos. Além dos
hidrocarbonetos, há pequenas quantidades de substâncias
contendo nitrogênio, oxigênio e enxofre.
IV – O craqueamento catalítico converte óleos de cadeia
grande em moléculas menores, que podem ser usadas para
compor, entre outros produtos, a gasolina.
V – A ramificação das cadeias carbônicas dos compostos
que formam a gasolina não é algo desejável, uma vez que
isso diminui a octanagem do combustível.
É correto afirmar:
a) I, II e III;
b) III, IV e V;
c) II, IV e V;
e) I, IV e V
19) (Unisinos-RS) Acidente entre caminhões bloqueia BR-
290 em Arroio dos Ratos. Colisão aconteceu por volta das
6h e resultou no vazamento da carga de gasolina.
(Disponível em http://zh.clicrbs.com.br. Acesso em 04 out. 2015.)
A gasolina, combustível de grande parte dos automóveis
que circulam no mundo, e outros produtos, como o gás
natural, GLP, os produtos asfálticos, a nafta petroquímica,
o querosene, os óleos combustíveis, os óleos lubrificantes,
o óleo diesel e o combustível de aviação, são obtidos por
meio da ________________ do petróleo. Esta é uma
operação que se baseia nas diferenças de ____________
dos componentes da mistura de hidrocarbonetos. O
petróleo é um líquido oleoso, _________________ escuro,
em água e _______________denso que a água,
encontrado em jazidas do subsolo da crosta terrestre.
As lacunas são corretamente preenchidas,
respectivamente, por
a) destilação fracionada; ponto de fusão; insolúvel;
menos.
b) destilação simples; ponto de ebulição; insolúvel;
menos.
c) destilação fracionada; ponto de ebulição; solúvel;
mais.
d) extração com solvente; ponto de ebulição; solúvel;
mais.
e) destilação fracionada; ponto de ebulição; insolúvel;
menos.
20) O petróleo contém hidrocarbonetos policíclicos
aromáticos que, absorvidos por partículas em suspensão na
água do mar, podem acumular-se no sedimento marinho.
Quando são absorvidos por peixes, esses hidrocarbonetos
são metabolizados por enzimas oxidases mistas
encontradas em seus fígados, formando produtos
altamente mutagênicos e carcinogênicos. A concentração
dessas enzimas no fígado aumenta em função da dose de
hidrocarboneto absorvida pelo animal.
Em um trabalho de monitoramento, quatro gaiolas
contendo, cada uma, peixes da mesma espécie e tamanho
foram colocadas em pontos diferentes no fundo do mar,
próximos ao local de um derramamento de petróleo. Uma
semana depois, foi medida a atividade média de uma
21
QUIMICA ORGANICA
enzima oxidase mista nos fígados dos peixes de cada
gaiola. Observe os resultados encontrados na
tabela abaixo:
A gaiola colocada no local mais próximo do derramamento
de petróleo é a de número:
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4
21) IFPE/2016) O petróleo é uma mistura de várias
substâncias, que podem ser separadas por um método
adequado. A gasolina, o querosene e o óleo diesel são
algumas das frações do petróleo.
Analise cada alternativa abaixo e indique a única
verdadeira.
a) A gasolina vendida em Recife é de excelente qualidade
por ser considerada uma substância pura.
b) A combustão completa da gasolina libera um gás que
contribui para o aquecimento global.
c) O petróleo é inesgotável e é considerado um material
renovável.
d) Um determinado aluno deixou cair acidentalmente 1 litro
de gasolina dentro de um aquário contendo 8 litros de água
e verificou a formação de um sistema homogêneo.
e) O processo de extração do petróleo através da
plataforma marítima é totalmente seguro, não se tem
conhecimento, até hoje, de nenhum acidente que tenha
causado danos aos seres vivos.
22) Para resolver a questão, leia o texto a seguir, sobre
fontes de energia, e selecione as palavras/expressões que
preenchem correta e coerentemente as lacunas.
O _____ foi importante fonte de energia para a Primeira
Revolução Industrial. Atualmente, as maiores reservas
estão localizadas no hemisfério _____. É um dos principais
responsáveis pela _____, pois sua queima libera grande
quantidade de óxido de enxofre na atmosfera.
a) carvão mineral — norte — chuva ácida
b) petróleo — sul — poluição dos oceanos
c) petróleo — sul — chuva ácida
d) carvão mineral — sul — poluição dos oceanos
e) petróleo — norte — chuva ácida
23) (Enem 2014) Com o objetivo de substituir as sacolas de
polietileno, alguns supermercados têm utilizado um novo
tipo de plástico ecológico, que apresenta em sua
composição amido de milho e uma resina polimérica
termoplástica, obtida a partir de uma fonte petroquímica.
ERENO, D. Plásticos de vegetais. Pesquisa Fapesp, n. 179, jan. 2011
(adaptado).
Nesses plásticos, a fragmentação da resina polimérica é
facilitada porque os carboidratos presentes:
a) dissolvem-se na água.
b) absorvem água com facilidade.
c) caramelizam por aquecimento e quebram
d) são digeridos por organismos decompositores
e) decompõem-se espontaneamente em contato com água
e gás carbônico
 Prof. Rildo Vaz QUIMICA ORGANICA

Referências Bibliográficas

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exploração dos átomos conhecidos no Universo
– 1ª. Edição – São Paulo – 2011 – Editora
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Cidadã – Vol. 1, 2 e 3 - 1ª. Edição – São Paulo
- 2010 - Editora Nova Geração.

FLEURY, Eduardo Mortimer, HORTA, Andrea

Machado – Química – vol. 1 – 2ª. Edição – São
Paulo – 2014 – Editora Scipione

CISCATO, PEREIRA, CHEMELLO, PROTI –

QUIMICA – Vol. 1 – 1ª. Edição – São Paulo –
2018 - Editora Moderna

Edições SM Ltda, 1ª. Edição – São Paulo – obra

coletiva concebida desenvolvida e produzida
por SM Edições – Coleção ser protagonista box
– vol. 1, 2 e 3 – 2014 – Editora SM Ltda.

BITTENCOURT, LEONARDO, 1ª Edição – Rio de

Janeiro, RJ – 2020 – Ouro Negro: A saga do
Petróleo – Editora – Dica de hoje

SELLEY, RICHARD. SONNENBERG, STEPHEN –

GEOLOGIA DO PETROLEO – SÉRIE
ENGENHARIA DO PETROLEO – 3ª Edição – São
Paulo – 2014 – Editora LTC

ROCHA, JULIO. ROSA, ANDRE. CARDOSO,

ARNALDO – INTRODUÇÃO A QUIMICA
AMBIENTAL – 2ª Edição – Porto Alegre –
Bookman – 2009.

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