CQ 095 QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL ENGENHARIA QUMICA RELATRIO DAS ATIVIDADES DIRIAS Turma: D Equipe: 6 Data: 28/09/2010

Alunas: Ana Carla Caratchuk Bermdez Haline Bachmann Marlia Coral dos Santos Hesse Thera Albuquerque Professora: Snia Faria Zawadzki Ttulo da Prtica: Sntese e Purificao da Dibenzalacetona Desenvolvimento Experimental: Inicialmente, recolhemos em um bquer 80,0 mL de soluo etanlica de benzaldedo 1 mol/L do frasco que estava na capela. A esta soluo, adicionamos com cuidado 80,0 mL de soluo aquosa de hidrxido de sdio 0,5 mol/L, observando se a reao no liberava muito calor rapidamente. Aps isso, 1,0 mL de acetona foi adicionado ao bquer. Transferimos a soluo a um erlenmeyer, e colocamos um peixinho para que pudesse ser realizada a agitao por magnetismo. Aps aproximadamente 20 minutos de agitao peridica, pde-se observar a formao de cristais de dibenzalacetona na soluo. Deixamos o recipiente com a soluo em banho de gelo por mais 20 minutos para melhor formao dos cristais. Feito isso, realizamos uma filtrao a vcuo. Retiramos do funil de bchner o papel filtro com os cristais de dibenzalacetona e o colocamos em um bquer com etanol quente. Desse modo, tudo o que se encontrava no papel filtro passou para o etanol. Retiramos o papel filtro de dentro do bquer e levamos essa soluo a um balo de fundo redondo, adicionando nele carvo ativo e duas pedras porosas para em seguida realizar um aquecimento em sistema de refluxo, para que a dibenzalacetona se dissolvesse melhor no etanol. O contedo do balo foi filtrado ainda quente por um papel filtro pregueado. Recolhemos a soluo filtrada em um erlenmeyer, e esperamos que esta atingisse aproximadamente a temperatura ambiente para que pudssemos coloc-la em banho de gelo sem causar um choque trmico muito intenso. Esperamos at que a soluo atingisse uma temperatura menor do que 10 C e realizamos uma nova filtrao a vcuo, lavando com etanol frio quando necessrio. Retiramos o papel filtro com a dibenzalacetona e o colocamos em um vidro relgio para secar e ser pesado na segunda-feira seguinte. Como notamos que ainda havia uma quantidade considervel de dibenzalacetona na soluo filtrada a vcuo, resolvemos filtr-la novamente da mesma maneira, obtendo assim outra quantidade de dibenzalacetona em cristais em papel filtro, que tambm foi

deixado para secar em um vidro relgio e pesado assim na segunda-feira seguinte.

Resultados e discusso: (Reao) De acordo com a estequiometria da reao, 2 mols de benzaldedo reagem com 1 mol de acetona para formar 1 mol de dibenzalacetona. Clculo da quantidade de matria inicial de benzaldedo:

Clculo da quantidade de matria inicial de acetona:

Percebe-se que o reagente benzaldedo est em excesso, e apenas parte do nmero de mols inicial ir reagir, de acordo com a estequiometria. A tabela abaixo representa o clculo estequiomtrico para reao, considerando o rendimento como 100%:
Coeficiente Benzaldedo Acetona Dibenzalacetona 2 1 1 Entra (mols) 0,0800 0,0138 Reage (mols) 0,0276 0,0138 Forma (mols) 0,0138 Sai (mols) 0,0524 0 0,0138

Sabendo-se que so formados 0,0138 mols de dibenzalacetona, podemos achar ento a massa esperada de produto, se o rendimento fosse 100%:

Para clculo da massa obtida experimentalmente, pesou-se o papel filtro e depois a massa de cristais juntamente com o papel filtro, para os dois produtos obtidos. Assim,

Considerou-se que os cristais obtidos eram compostos apenas de dibenzalacetona. Para calcular o rendimento, calcula-se a razo entre a massa obtida de dibenzalacetona e a massa esperada se o rendimento fosse 100%.

As perdas de rendimento devem-se a perda de material nas diversas etapas do experimento, como na filtrao e na purificao. Aps ocorrer a reao no erlenmeyer, filtrou-se para recuperar apenas os cristais de dibenzalacetona, mas nem toda ela foi filtrada, e os cristais no so compostos exclusivamente de dibenzal. Alm disso, na etapa de purificao, parte do material pode ter ficado solubilizado em etanol, ou seja, nem toda dibenzalacetona formada ficou no filtro, assim como nem todo filtrado era dibenzalacetona, podendo conter impurezas.

Concluses: No experimento, realizou-se uma reao do tipo ClaisenSchmidt: uma cetona (no caso, a propanona) se condensa rapidamente com o benzaldedo na presena do hidrxido de sdio. No se pode isolar o aldol inicial, uma vez que ele sofre desidratao imediata, formando a cetona insaturada. Esta, por sua vez, tem hidrognios ativados e pode condensar uma segunda molcula de benzaldedo. Um excesso do aldedo aromtico desloca o equilbrio da reao e favorece a segunda condensao, levando formao da dibenzalacetona. No experimento, pde-se visualizar facilmente diferentes etapas da reao atravs da solubilizao, da posterior formao de cristais, da alterao de cor, entre outras mudanas notveis. Reaes Claisen-Schmidt so um tipo especfico e eficiente de condensao aldlica. No experimento realizado, no entanto, os clculos foram feitos considerando-se que o produto obtido, a dibenzalacetona, possua 100% de pureza o que sabe-se que no muito

provvel. Alm dos motivos j citados anteriormente, relacionados perda de carga na troca das vidrarias ou nas filtraes, h tambm o excesso ou falta do hidrxido de sdio. O componente apenas auxiliar na reao, por isso no entra diretamente em sua estequiometria. No entanto, ainda assim, uma quantidade inadequada do NaOH interfere negativamente no rendimento do produto desejado.